JPH0432803B2 - - Google Patents

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JPH0432803B2
JPH0432803B2 JP58155140A JP15514083A JPH0432803B2 JP H0432803 B2 JPH0432803 B2 JP H0432803B2 JP 58155140 A JP58155140 A JP 58155140A JP 15514083 A JP15514083 A JP 15514083A JP H0432803 B2 JPH0432803 B2 JP H0432803B2
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Aidenshinku Rudorufu
Haasu Gyunteru
Hooru Ruutoitsuhi
Remeru Mihaeru
Shooburu Berunharuto
Ueeberu Georuku
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Merck Patent GmbH
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式 R1−（A1）n−Ａ−R2 （） 〔式中R1およびR2はそれぞれ、１〜10個の炭素
原子を有し、そして１個よりも多い鎖分枝を持た
ない直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表わ
し、この基中に存在する１個のCH2基は酸素原子
で置き換えられていてもよく、 A1は、１，４−フエニレン基または１，４−
シクロヘキシレン基を表わし、 Ａは１−位置または４−位置に置換基として、
CH3，CH3ＯまたはCNを有する１，４−シクロ
ヘキシレン基を表わし、 ｍは１または２であり；そして ｍ＝２の場合には、２個の基A1は相互に同一
または異なつていてもよい〕 で示されるシクロヘキサン誘導体に関する。
簡単に記載するために、本明細書において、
１，４−フエニレン基は「Phe」で、１，４−シ
クロヘキシレン基は「Cy」で表わすものとする。
類似の化合物は、たとえばヨーロツパ公開特許
出願第19665号明細書により知られている。しか
しながら、本発明による化合物と比較して、この
明細書に記載の化合物は１，１，４−トリ置換シ
クロヘキサン環を含有していない。
この類似化合物と同様に、式の化合物は液晶
誘電体、特にねじれセルの原則、ゲスト−ホスト
効果、整列相の変形の効果または動的散乱の効果
に基づく表示素子用の液晶誘電体の成分として使
用できる。
本発明は液晶誘電体の成分として使用するのに
適する新しい、安定な液晶またはメソゲニツク化
合物を発見するという目的に基づいていた。この
目的が式の化合物を提供することにより達成さ
れた。
式の化合物が液晶誘電体の成分として極めて
適していることが見い出された。特に、これらの
化合物により、強力な負の誘電異方性を有し、従
つて電気光学効果のための低いしきい電圧または
コントロール電圧、非常に低い光学異方性および
比較的低い粘度を有する、安定な液晶相の生成が
可能になる。
驚くべきことに、式の化合物を正の誘電異方
性を有する混合物に加えると、可成大量（たとえ
ば30％の量）で加えても、しきい電圧は無視でき
る程度にしか増加しないことが見い出された。同
時に、この混合物の特性曲線の勾配における著し
い改善が全く予想外に生じ、従つて式の化合物
は急勾配の特性曲線を有する液晶混合物の製造に
特に有利に適する物質と見倣すことができる。従
つて、これらの化合物は非常に低い光学異方性を
有し、これによりねじれセルを特に第１次グーチ
−タリイ（Gooch−Tarry）転移ミニマムで動作
できるようにする、高度に複合可能な混合物の開
発を可能にする。これは観察角度に対する依存性
が非常に低いコントラストをもたらす。
さらにまた、式の化合物は非常に一般的な意
味で、ネマチツク混合物の製造に、使用技術の
種々の観点から適する液晶物質の範囲を著しく広
大する。
式の化合物は広い応用分野を有する。置換基
を選択することによつて、これらの化合物は液晶
誘電体を主として構成している基礎材料として使
用できる。しかしながら、また、その他の化合物
群に属する液晶基材に、式の化合物を加えて、
たとえばこのような誘電体の誘電異方性および
（または）光学異方性を減少させることもできる。
式の化合物はまた液晶誘電体の構成成分として
使用できるその他の物質の製造用の中間体生成物
としても適している。
式の化合物は純粋な状態で無色であり、電気
光学用途に有利に適する温度範囲で液晶メゾフエ
ースを形成する。これらの化合物は化学物質、熱
および光に対して非常に安定である。
従つて、本発明は式の化合物およびそれらの
製造方法に関する。
本発明による上記式（）の化合物の製造方法
は、式 R1−（A1）n−Ａ−CH2CN （） （式中R1，A1，Z1およびｍは前記の意味を有す
る）で示されアセトニトリル化合物を、式 （X1−CH2−CH2）2CH−R2 （） （式中X1はCl，Br，Ｉ，OHまはた反応性のエ
ステル化されたOH基であり、そして、R2は前記
意味を有する）で示される化合物と反応させるこ
とを特徴とする方法および 式 Q1−A3CN （） 〔式中Q1は(a)R1（A1）n−または (b)R2−であり、そして A3は非置換の１，４−シクロヘキシレン基で
あり、そしてR1，R2，A1およびｍは前記の意味
を有する〕で示されるニトリル化合物を、式 Q2−X1 （） 〔式中Q2は(a)R2−または (b)R1−（A1）n−であり、そして X1はCl，Br，Ｉ，OHまはた反応性のエステ
ル化されたOH基であり、R1，R2，A1およびｍ
は前記の意味を有する〕で示される化合物と反応
させることを特徴とする方法に関する。
本発明はまた、式の化合物を液晶誘電体の成
分として使用することに関し、式の化合物の少
なくとも１種を含有する液晶誘電体およびこのタ
イプの誘電体を含有する電気光学表示素子に関す
る。
本明細書で特に記載のないかぎり、R1，R2，
A1，Ａ，ｍ，X1，Q1，Q2およびA3は前述の意味
を有する。
従つて、式の化合物は付属式ａ（２個の環
を含有する群）およびｂ（各場合に３個の環を
含有する群）の化合物を包含する： R1−A1−Ａ−R2 ａ R1−（A1）2−Ａ−R2 ｂ 付属式ａの中で好ましい化合物は、付属式
ｃおよびｄの化合物を包含する。
R1−Phe−Ａ−R2 ｃ R1−Cy−Ａ−R2 ｄ 付属式ｂの化合物の中では、付属式ｅ〜
ｈの化合物が特に好ましい。
R1−Phe−Phe−Ａ−R2 ｅ R1−Phe−Cy−Ａ−R2 ｆ R1−Cy−Phe−Ａ−R2 ｇ R1−Cy−Cy−Ａ−R2 ｈ 前記および後記の式の化合物では、R1および
R2はアルキルおよびまたはアルコキシ（特にこ
れらの基がPhe基上に存在する場合）が好まし
く、また、オキサアルキル基も好ましい基であ
る。
Ａは、１−Ｘ−１，４−シクロヘキシレン基
（ここでＸはCN，CH3またはCH3Ｏである）であ
る。
ｍは好ましくは１である。
X1はClまたはBrが好ましいが、またＩ，OH
または反応性のエステル化されたOH、たとえば
特に１〜６個の炭素原子を有するアルキルスルホ
ニルオキシ（たとえばメチルスルホニルオキシ）
または特に６〜10個の炭素原子を有するアリール
スルホニルオキシ（たとえばフエニルスルホニル
オキシ、ｐ−トリルスルホニルオキシまたはナフ
チルスルホニルオキシ）も好ましい。
R1および（または）R2が、そのCH2基の１個
（「アルコキシ」または「オキサアルキル」）の代
りにまた酸素原子を含有していてもよいアルキル
基である場合に、これらは直鎖状または分枝鎖状
であることができる。好ましくは、これらは直鎖
状であつて、２，３，４，５，６または７個の炭
素原子を含有し、従つて、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソ
キシ、ヘプトキシ、２−オキサプロピル（＝メト
キシメチル）、２−オキサブチル（＝エトキシメ
チル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシ
エチル）、２−、３−または４−オキサペンチル、
２−、３−、４−または５−オキサヘキシル、ま
たは２−、３−、４−、５−または６−オキサヘ
プチルが好ましく、またメチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、メトキシ、オクチルオキシ、ノニル
オキシ、デシルオキシ、２−、３−、４−、５
−、６−または７−オキサオクチル、２−、３
−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノ
ニル、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８
−または９−オキサデシル、であることができ
る。
分枝鎖状側鎖基R1およびR2を有する式（式
ａ〜ｈを含む）の化合物は慣用の液晶基材に
対し改善された溶解度を有することから重要であ
るが、特にこれらが光学活性である場合にはキラ
ルドーピング剤として重要である。この種の分枝
鎖状基は一般に、１個より多くない鎖分枝を有す
る。好ましい分枝鎖状基R1およびR2はイソプロ
ピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イ
ソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチル
ブチル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、
２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−
エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、イソブ
ロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブ
トキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペント
キシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソ
キシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルヘプト
キシ、２−オキサ−３−エチルブチルおよび３−
オキシ−４−メチルペンチルである。
基Ｘにおいて、アルキル基またはアルコキシ基
はそれぞれ、また直鎖状であると好ましく、特に
メチルまたはエチル、およびまたプロピル、ブチ
ルまたはベンチルが好ましい。Ｘはまたメトキシ
またはエトキシ、おおびまたプロポキシ、ブトキ
シまたはベントキシが好ましい。
式（式ａ〜ｈを含む）の化合物の中で好
ましい化合物は、そこに含まれる基の少なくとも
１個が前記の好適なものとして述べた意味の１つ
を有する化合物である。
前記式の化合物において、基Ａは１−位置また
は４−位置に存在できる置換基Ｘを含有する。従
つて、式の化合物は、たとえば次の付属式′
および″の化合物を包含する。
この観点から、式（式ａ〜ｈを含む）の
化合物は特に好ましい化合物として、その基Ａが
各場合に、 である化合物を示している。
これらはの式において、好ましい立体異性体は
基R1−（A1）n−および−R2が相互にトランス位置
にあり、他方置換基Ｘがその反対側の基に対して
シス位置にある化合物である。従つて、たとえば
式′の化合物の次の立体異性体が好ましい。
式の化合物は、文献〔たとえばHouben−
Wey1.Methoden der Organischen Chemie（シ
ユトツトガルト市のGeorg−Thieme出版社）〕に
記載のようなそれら自体既知である方法により、
すなわち既知であつて当該反応に適する反応条件
下に製造する。これらの反応において、それら自
体既知であるが、詳細には記載しない変法もまた
使用できる。
原料物質は、所望により、これらを反応混合物
から単離することなく、直接にさらに反応させて
式の化合物を生成させるような方法で、その場
で生成させることもできる。
そのＡが１−位置にCN置換基を有する１，４
−シクロヘキシレン基である式のニトリル化合
物は式のアセトニトリルを式の１，５−ジ−
X1−ペンタン誘導体でアルキル化することによ
り得ることができる。このアセトニトリル化合物
は、たとえば式R1−（A1）ｍ−CH2X1の相当する
ハライドと金属シアニドから得ることができる。
式の化合物は相当するグルタル酸ジエステルを
還元して相当するジオール（；X1＝OH）を生
成させることにより、およびまた場合により相当
するジオール化合物とSOCl2，BHrまたはHIの
ような無機ハライドとの反応により得られる。ア
セトニトリル化合物を先ず、NaH，NaNH2、リ
チウムジイソプロピルアミド、ピペリジドまたは
２，５−ジイソプロピルピペリジドのような強塩
基またはＫ第３ブチレートにより、好ましくはト
ルエンのような炭化水素、THFまたはジオキサ
ンのようなエーテル、DMFのようなアミド、ジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシド、また
はこのような溶剤の混合物のような不活性溶剤中
で相当するカルバニオン化合物に変換すると好ま
しい。（式中X1はOH以外である）を加えた後
に、0°〜150°の温度に0.5〜16時間保持すると好ま
しい。他方、と（X1＝OH）との反応はアゾ
ジカルボン酸エステル／トリフエニルホスフイン
の存在下にTHF中で、約−30°〜＋30°の温度で行
なうと好ましい。
そのＡが１位置または４位置にCN置換基を有
する１，４−シクロヘキシレン基である式のニ
トリルは完全に同様の方法で、式のニトリルと
式のハライドとを反応させることにより得られ
る。式のニトリルは、たとえば式Q1−A3
CONH2の相当するアミドから、脱水により得る
ことができ、他方式のハライドは式Q2−OHの
相当するアルコールから得られる。
式のエーテル〔式中R1および（または）R2
はそのCH2基の１個の代りに酸素原子を有するア
ルキル基である〕は相当するヒドロキシ化合物、
好ましくは相当するフエノールのエーテル化によ
り得ることができ、このヒドロキシ化合物は
NaH，NaNH2，NaOH，KOH，Na2CO3また
はK2CO3で処理することにより先ず相当する金
属誘導体、たとえば相当するアルカリ金属アルコ
レートまたはアルカリ金属フエネートに変換する
と好ましい。この金属誘導体は次いで相当するア
ルキルハライドまたはスルホネート、または硫酸
ジアルキルと、好ましくはアセトン、１，２−ジ
メトキシエタン、DMFまたはジメチルスルホキ
シドのような不活性溶剤中で、または水性または
水性アルコール性NaOHまたはKOHの過剰中
で、約20〜100°の温度で反応させることができ
る。
式のニトリル〔式中Ａは少なくとも１個の
CN置換基を有する〕はまた、式の相当する塩
素または臭素化合物〔式中Ａが少なくとも１個の
ClまたはBr原子で置換されている〕をシアニド、
好ましくはNaCN，KCNまたはCu2（CN）2のよう
な金属シアニドと、たとえばピリジンの存在下
に、DMFまたはＮ−メチルピロリドンのような
不活性溶剤の存在下に、20°〜200°の温度で反応
させることにより製造できる。
式の塩基は酸により適当な酸付加塩に変換で
きる。この反応には、たとえば硫酸、硝酸、ハロ
ゲン化水素酸（たとえば塩酸または臭化水素酸）、
リン酸（たとえば正リン酸）、またはスルフアミ
ン酸のような無機酸、並びに、たとえばギ酸、酢
酸、プロピオン酸、ピバリン酸、ジエチル酢酸、
マロン酸、コハク酸、ピメリン酸、フマール酸、
マレイン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、安息香
酸、サリチル酸、２−フエニルプロピオン酸、３
−フエニルプロピオン酸、クエン酸、グルコン
酸、アスコルビン酸、ニコチン酸、イソニコチン
酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、エタ
ンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、ナフタレン−モノスルホン酸、ナフタレン−
ジスルホン酸およびラウリル硫酸のような有機
酸、特に脂肪族、脂環族、芳香脂肪族、芳香族ま
たは複素環式の一塩基性または多塩基性カルボン
酸、スルホン酸または硫酸を使用できる。
これとは逆に、式の化合物の酸付加塩から式
の塩基を、塩基、たとえばKOHまたはNaOH
のような強無機塩基で処理することにより遊離さ
せることもできる。
本発明による誘電体は式の化合物の少なくと
も１種を含有する、２〜15種、好ましくは３〜12
種の成分よりなる。その他の構成成分は、アゾキ
シベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合
物、ビフエニル化合物、ターフエニル化合物、フ
エニルベンゾエート化合物、シクロヘキシルベン
ゾエート化合物、シクロヘキサンカルボン酸のフ
エニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、フ
エニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビ
フエニル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン
化合物、シクロヘキシルナフタレン化合物、１，
４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４，
4′−ビス−シクロヘキシルビフエニル化合物、フ
エニルピリミジン化合物、シクロヘキシルピリミ
ジン化合物、フエニルジオキサン化合物、シクロ
ヘキシルジオキサン化合物、場合によりハロンゲ
化されたスチルベン化合物、ベンジルフエニルエ
ーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸
化合物を含む群に属するネマチツクまたはネマト
ゲニツク物質、特に既知の物質から選択すると好
ましい。
この種の液晶誘電体の成分として適する最も重
要な化合物は式を有することを特徴とする化合
物である： R5−Ｌ−Ｇ−Ｅ−R6 （） 〔式中ＬおよびＥはそれぞれ、１，４−ジ置換ベ
ンゼンおよびシクロヘキサン環、４，4′−ジ置換
ビフエニル、フエニルシクロヘキサンおよびシク
ロヘキシルシクロヘキサン系、２，５−ジ置換ピ
リミジンおよび１，３−ジオキサン環、２，６−
ジ置換ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラ
ヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒド
ロキナゾリンから形成される群からなる炭素環式
または複素環式の環系であり；Ｇは −CH＝CH−、−CH＝CY−、−Ｃ≡Ｃ−、−
CO−Ｏ−、−CO−Ｓ−、−CH＝Ｎ−、−Ｎ（Ｏ）＝
Ｎ−、−CH＝Ｎ（Ｏ）−、−CH2−CH2−、−CH2−
Ｏ−、−CH2−Ｓ−、−COO−Phe−COO−また
はＣ−Ｃ単結合であり；Ｙはハロゲン、好ましく
は塩素、または−CNであり；そしてR5およびR6
は18個まで、好ましくは８個までの炭素原子を有
するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ
またはアルコキシカルボニルオキシであるか、ま
たはこれらの基の一方はまた、CN、NC、NO2、
CF3、Ｆ、ClまたはBrである〕。
これらの化合物の大部分において、R5とR6と
は相互に異なり、これらの基の一方は大部分の場
合にアルキルまたはアルコキシ基である。しかし
ながら、包含される置換基のその他もまた慣用で
ある。このような物質またはその混合物の多くは
市場から入手できる。
本発明による誘電体は式の化合物の１種また
はそれ以上を約0.1〜100％、好ましくは10〜100
％含有する。
本発明による誘電体の製造はそれ自体慣用の方
法で行なう。一般に、成分を相互に、好ましくは
上昇温度で溶解する。
本発明による液晶誘電体はこれらを従来開示さ
れている全てのタイプの液晶表示素子に使用でき
るような方式で、適当な添加剤により変性でき
る。
この種の添加剤は当業者にとつて既知であり、
文献に詳細に記載されている。たとえば、導電性
を改善するために、導電性塩、好ましくはエチル
ジメチルドデシルアンモニウム４−ヘキシルオキ
シベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテト
ラフエニルボラネート、またはクラウンエーテル
の錯塩〔たとえば、I.Haller等によるMol.Cryst.
Liq.Cryst.，第24巻、第249〜258頁（1973年）を
参照できる〕を添加でき、または着色ゲスト−ホ
スト相系を製造するために、２色性染料を添加で
き、または誘電異方性、粘度および（または）ネ
マチツク相の配向を変性する物質を添加できる。
この種の物質は、たとえば西ドイツ国公開特許出
願第2209127号、同第2240864号、同第2321632号、
同第2338281号、同第2450088号、同第2637430号、
同第2853728号（特開昭55−83744号）および同第
2902177号明細書に記載されている。
次例は本発明を制限することなく、本発明を説
明するものである。m.p.は融点であり、そしてc.
p.は透明点である。本明細書中で％は重量％であ
り、全ての温度は摂氏度で示す。「慣用の仕上げ」
の用語は次の意味を有する。水を加え、混合物を
塩化メチレンで抽出し、相を分離させ、有機相を
乾燥させ、蒸発させ、生成物を結晶化および（ま
たは）クロマトグラフイーにより精製する。
例 １ THF30ml中のｒ−１−ｐ−トルエンスルホニ
ルオキシメチル−１−ブチル−シス−４−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン〔m.p：95〜97°；ｒ−１−シアノ−１−ブチ
ル−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキサン（下記参照）を加水分
解し、得られたカルボン酸をLiAlH4で還元し、
得られた生成物のｒ−１−ヒドロキシメチル−１
−ブチル−シス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサンをトシル化する
ことにより得られる〕4.62ｇの溶液をTHF15ml
中のLiAlH4で0.5ｇの懸濁液に10°で加え、混合物
を16時間沸とうさせる。慣用の方法で仕上げ、ｒ
−１−メチル−１−ブチル−シス−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ンが得られる。m.p.：0°；c.p.：85°。
同様にして、相当するトシレート化合物を還元
することにより、次の化合物が得られる。
ｒ−１−メチル−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；m.p.：8°；c.p.：69° ｒ−１−メチル−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−メチル−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メチル−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メチル−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メチル−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−メチル−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−メチル−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−メチル−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−メチル−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−メチル−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メチル−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−メチル−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メチル−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メチル−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メチル−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メチル−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−メチル−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メチル−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メチル−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン ｒ−１−メチル−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メチル−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p.：4°；c.p.：76° ｒ−１−メチル−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メチル−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メチル−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン。
例 ２ １−ペンチル−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−シクロヘキセン〔４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サノンとペンチル−MgBrとを反応させ、生成物
を加水分解し、得られた１−ペンチル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサノールを脱水することにより得られる〕
30.4ｇ、液状HCN2.7ｇ、パラジウムビス−〔２，
３−Ｏ−イソプロピリデン−２，３−ジヒドロキ
シ−１，４−ビス−（ジフエニルホスフイノ）−ブ
タン〕0.1ｇおよびアセトニトリル100mlをオート
クレーブ中で、１時間130°で加熱する。混合物を
冷却させ、蒸発し、慣用の方法で仕上げて、ｒ−
１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サンが得られる。m.p.28°；c.p.：63°。
例 ３ DMF500ml中のｒ−１−カルバモイル−１−ペ
ンチル−シス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン〔酸クロリドか
らNH3を用いて得られる〕34.9ｇの溶液に、
POCl365ｇで攪拌しながら滴下して加える。さら
に１時間攪拌した後、混合物を氷上に注ぎ入れ、
慣用の方法で仕上げるとｒ−１−シアノ−１−ペ
ンチル−シス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサンが得られる。m.
p.：28°；c.p.：63°。
例 ４ テトラメチレンスルホン500ml中のスルフアミ
ド８ｇおよび１−ペンチル−シス−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン−ｒ−１−カルボニルクロリド〔４−（４−
ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサノンと
ペンチル−Liとを反応させ、生成物を次いで加水
分解し、得られた１−ペンチル−４−（４−ペン
チルシクロヘキシル）−シクロヘキサノールをＫ
と、次いでCO2と反応させ、得られた１−ペンチ
ル−シス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン−ｒ−１−カルボン
酸をSOCl2と反応させることにより得られる〕
36.9ｇの溶液を120°で４時間加熱し、蒸発させ、
次いで慣用の方法で仕上げる。このようにして、
ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサンが得られる。m.p.：28°；c.p.：63°。
例 ５ ジメチルスルホキシド150ml中の4′−ペンチル
ビフエニルイル−４−アセトニトリル〔m.p.：
80°；c.p.：−10°；４−アセチル−4′−ペンチルビ
フエニルから4′−ペンチルビフエニルイル−４−
酢酸（m.p.：160°）および相当するアミド（m.
p.：185°）を経て得られる〕26.3ｇの溶液に、
NaH（パラフイン中50％）６ｇを、次いでジオキ
サン50ml中の１，５−ジブロモペンタン25.3ｇの
溶液を攪拌しながら加える。温度はこの添加中、
冷却により35°以下に保持する。混合物をさらに
２時間攪拌し、イソプロパノールを加え、仕上げ
は常法で行なう。このようにして、１−シアノ−
１−（4′−ペンチル−４−ビフエニルイル）−シク
ロヘキサンが得られる。m.p.：64°。
同様にして、相当するアセトニトリル化合物お
よび相当する１，５−ジブロモペンタン化合物か
ら次の化合物が得られる。
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シス−４−プロピルシクロ
ヘキサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ブチルシクロヘ
キサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ペンチルシクロ
ヘキサン；m.p.：45°；c.p.：25° １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ヘキシルシクロ
ヘキサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ヘプチルシクロ
ヘキサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−シス−４−プロピルシクロヘ
キサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−シス−４−ブチルシクロヘキ
サン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−シス−４−ペンチルシクロヘ
キサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−シス−４−ヘキシルシクロヘ
キサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−シス−４−ヘプチルシクロヘ
キサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−プロピルシクロ
ヘキサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ブチルシクロヘ
キサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ペンチルシクロ
ヘキサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ヘキシルシクロ
ヘキサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ヘプチルシクロ
ヘキサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−シス−４−プロピルシクロ
ヘキサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ブチルシクロヘ
キサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ペンチルシクロ
ヘキサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ヘキシルシクロ
ヘキサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ヘプチルシクロ
ヘキサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−プロピルシクロ
ヘキサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ブチルシクロヘ
キサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ペンチルシクロ
ヘキサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ヘキシルシクロ
ヘキサン １−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ヘプチルシクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−メトキシフエニル）
−シス−４−プロピルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−メトキシフエニル）
−シス−４−ブチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−メトキシフエニル）
−シス−４−ペンチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−メトキシフエニル）
−シス−４−ヘキシルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−メトキシフエニル）
−シス−４−ヘプチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−エトキシフエニル）
−シス−４−プロピルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−エトキシフエニル）
−シス−４−ブチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−エトキシフエニル）
−シス−４−ペンチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−エトキシフエニル）
−シス−４−ヘキシルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−エトキシフエニル）
−シス−４−ヘプチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロポキシフエニ
ル）−シス−４−プロピルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロポキシフエニ
ル）−シス−４−ブチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロポキシフエニ
ル）−シス−４−ペンチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロポキシフエニ
ル）−シス−４−ヘキシルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロポキシフエニ
ル）−シス−４−ヘプチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブトキシフエニル）
−シス−４−プロピルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブトキシフエニル）
−シス−４−ブチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブトキシフエニル）
−シス−４−ペンチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブトキシフエニル）
−シス−４−ヘキシルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブトキシフエニル）
−シス−４−ヘプチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロピルフエニル）
−シス−４−プロピルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロピルフエニル）
−シス−４−ブチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロピルフエニル）
−シス−４−ペンチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロピルフエニル）
−シス−４−ヘキシルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロピルフエニル）
−シス−４−ヘプチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブチルフエニル）−
シス−４−プロピルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブチルフエニル）−
シス−４−ブチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブチルフエニル）−
シス−４−ペンチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブチルフエニル）−
シス−４−ヘキシルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブチルフエニル）−
シス−４−ヘプチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ペンチルフエニル）
−シス−４−プロピルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ペンチルフエニル）
−シス−４−ブチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ペンチルフエニル）
−シス−４−ペンチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ペンチルフエニル）
−シス−４−ヘキシルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ペンチルフエニル）
−シス−４−ヘプチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−ｐ
−メトキシフエニル−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−ｐ−
メトキシフエニル−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−ｐ
−メトキシフエニル−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−ｐ
−メトキシフエニル−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−ｐ
−メトキシフエニル−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−ｐ
−プロピルフエニル−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−ｐ−
プロピルフエニル−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−ｐ
−プロピルフエニル−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−ｐ
−プロピルフエニル−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−ｐ
−プロピルフエニル−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−ｐ
−ブチルフエニル−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−ｐ−
ブチルフエニル−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−ブ
チルフエニル−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−ブ
チルフエニル−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−ブ
チルフエニル−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−ペ
ンチルフエニル−シクロヘキサン；c.p.：100° ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−ペン
チルフエニル−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−ペ
ンチルフエニル−シクロヘキサン；m.p.：36° ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−ペ
ンチルフエニル−シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−ペ
ンチルフエニル−シクロヘキサン。
例 ６ トランス，トランス−４−シアノ−4′−プロピ
ルシクロヘキシル−シクロヘキサン23.3ｇおよび
ブチルブロミド41ｇをトルエン70mlに溶解し、
NaNH2（トルエンとの50％混合物）4.3ｇを加え、
混合物を５時間沸とうさせる。慣用の方法で仕上
げるとｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサンが得られる。m.p.：28°；c.p.：28.5° 同様にして、相当するニトリル化合物のアルキ
ル化により、次の化合物が得られる。
ｒ−１−シアノ−１−メチル−シス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−１−メチル−シス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−メチル−シス−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−１−メチル−シス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p.：57° ｒ−１−シアノ−１−メチル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−メチル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−エチル−シス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン；m.p.41° ｒ−１−シアノ−１−エチル−シス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p.：31° ｒ−１−シアノ−１−エチル−シス−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−１−エチル−シス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−エチル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−エチル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p.：41°；c.p.：−30° ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p.：32° ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；m.p32°；c.p13° ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p：31°；c.p：27° ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；m.p.：32°；c.p.：42° ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；m.p.：38°；c.p.：49° ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−イソプロピル−シス−４
−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン；m.p.：73°；c.p.：−30° ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−メチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン；m.p.：9°；c.p.：36° ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−オクチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−ノニルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−デシルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；m.p.：39.5°；c.p.：48.5° ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p.：−8°；c.p.：56° ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；m.p.：28°；c.p.：63° ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；c.p.：56° ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；m.p.：17°；c.p.：55° ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p.：30°；c.p.：55° ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；m.p.：22°；c.p.：56° ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p.：28°；c.p.：61° ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；c.p.：50° ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；c.p.：50° ｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；c.p.：49° ｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p.：48°；c.p.：46° ｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−１−メトキシメチル−シス−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−メトキシメチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−メトキシメチル−シス−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−メトキシメチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−メトキシメチル−シス−
４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−メトキシメチル−シス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−メトキシメチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン；c.p.：−50° ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−ｐ
−メトキシフエニル−シクロヘキサン 例 ７ ｒ−１−シアノ−１−ｐ−ヒドロキシフエニル
−シス−４−プロピルシクロヘキサン24.3ｇ、K2
CO36.9ｇ、ヨウ化ヘキシル25ｇおよびDMF250
mlの混合物を80°でかきまぜながら16時間加熱し、
次いで冷却させ、慣用の方法で仕上げる。このよ
うにして、ｒ−１−シアノ−１−ｐ−ヘキソキシ
フエニル−シス−４−プロピルシクロヘキサンが
得られる。
同様にして、エーテル化により次の化合物が得
られる。
ｒ−１−シアノ−１−ｐ−ペントキシフエニル
−シス−４−プロピルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ｐ−ヘプトキシフエニル
−シス−４−プロピルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ｐ−オクトキシフエニル
−シス−４−プロピルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ｐ−ノノキシフエニル−
シス−４−プロピルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−１−ｐ−デシルオキシフエニ
ル−シス−４−プロピルシクロヘキサン。
例 ８ NaH4.8ｇおよびCH3I27.8ｇを１，２−ジメト
キシエタン280ml中のｒ−１−ヒドロキシ−１−
ペンチル−シス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−シクロヘキサン〔４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サノールをCrO3で酸化して、ケトンを生成させ、
このケトンをペンチル−MgBrと反応させ、生成
物を次いで加水分解することにより得られる〕
29.4ｇの溶液に加える。混合物を70°で５時間加
熱し、冷却し、次いで生成物を水で分解し、次い
で慣用の方法で仕上げるとｒ−１−メトキシ−１
−ペンチル−シス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサンが得られる。
m.p.：43°；c.p.：135°。
同様にして、エーテル化により次の化合物が得
られる。
ｒ−１−メトキシ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ブチル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ブチル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ブチル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ブチル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ブチル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−メトキシ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン 次例は式の化合物を少なくとも１種を含有す
る本発明による誘電体を説明するものである。
例 Ａ 11％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 24％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 21％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 21％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 13％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 10％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−4′−（トランス−プロピルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、 の混合物はm.p.：−11°およびc.p.：75°を有する。
例 Ｂ 青色染料４，８−ジアミノ−１，５−ジヒドロ
キシ−２−ｐ−メトキシフエニルアントアキノン
２重量部を例Ａによる混合物98重量部に溶解す
る。この染料の順位パラメーターは0.71である。
例 Ｃ ９％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン 19％ ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン 17％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン 17％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン 10％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン 28％ ４−エチル−2′−フルオロ−4′−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフエニ
ル、 の混合物はm.p.−16°およびc.p.66°を有する。
例 Ｄ 赤色染料１−ｐ−ジメチルアミノベンジリデン
アミノ−４−ｐ−シアノフエニルアゾナフタレン
２重量部を例Ｃによる混合物98重量部に溶解す
る。この染料の順位パラメーターは0.68である。
例 Ｅ 13％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 27％ ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 23％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 23％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 14％ １−ｒ−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 の混合物はm.p.：−9°およびc.p.：52°を有する。
例 Ｆ ビス−（ｐ−イソプロピルフエニル）ペリレン
−３，９−ビス−カルボキシレート１重量部を例
Ｅによる混合物99重量部に溶解する。この染料の
順位パラメーターは0.73である。
例 Ｇ 12％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 25％ ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 22％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 22％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 13％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 ６％ トランス−４−プロピルシクロヘキシル
トランス，トランス−４−プロピルシクロヘキ
シルシクロヘキサン−4′−カルボキシレート、 の混合物はm.p.：−10°およびc.p.：59°を有する。
例 Ｈ 12％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 24％ ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 21％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 21％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 13％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 ９％ ｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ルフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサ
ンカルボキシレート、 の混合物はm.p.：−11°およびc.p.：63°を有する。
例 Ｉ 19％ ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン 18％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン 11％ ｐ−エトキシフエニル トランス−４−
プロピルシクロヘキサンカルボキシレート ９％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−4′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル 28％ ４−エチル−2′−フルオロ−4′−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフエニ
ル 15％ トランス−１−（ｐ−エトキシフエニル）
−４−プロピルシクロヘキサン、 の混合物はm.p.：−15°およびc.p.：86°を有する。
例 Ｊ 18％ ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 17％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 17％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 10％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 24％ ４−ブチル−２−シアノフエニル ｐ−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベン
ゾエート、 14％ トランス−１−（ｐ−エトキシフエニル）
−４−プロピルシクロヘキサン、 の混合物はm.p.：−16°およびc.p.：63°を有する。
例 Ｋ 19％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン 31％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 33％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 17％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−4′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 の混合物はm.p.：−2°およびc.p.：91°を有する。
例 Ｌ 11％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 25％ ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 21％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 21％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 13％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 ８％ トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−ベンゾエート、 の混合物はm.p.：−11°およびc.p.：60°を有する。
例 Ｍ 22％ ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 20％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 18％ トランス−４−プロピルシクロヘキシル
トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ
キシレート、 10％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−4′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 30％ ４−エチル−2′−フルオロ−4′−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフエニ
ル、 の混合物はm.p.：−12°およびc.p.：92°を有する。
例 Ｎ 17％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 43％ トランス−４−プロピルシクロヘキシル
トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ
キシレート、 16％ トランス−４−プロピルシクロヘキシル
トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ
キシレート、 17％ ４−ブチル−２−シアノフエニル ｐ−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベン
ゾエート、 の混合物はm.p.：−16°およびc.p.：58°を有する。
例 Ｏ ９％ ２−ｐ−シアノフエニル−５−プロピル
−１，３−ジオキサン、 12％ ２−ｐ−シアノフエニル−５−ブチル−
１，３−ジオキサン、 ９％ ２−ｐ−シアノフエニル−５−ペンチル
−１，３−ジオキサン、 ６％ ２−ｐ−オクトキシフエニル−５−ペン
チル−ピリミジン、 ５％ ２−ｐ−ノノキシフエニル−５−ペンチ
ル−ピリミジン、 ５％ ２−ｐ−ヘプトキシフエニル−５−ヘキ
シル−ピリミジン、 ４％ ２−ｐ−ノノキキシフエニル−５−ヘキ
シル−ピリミジン、 ６％ ４，4′−ビス−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル、 ９％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−4′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、 17％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、および 18％ ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、 の混合物はm.p.：−5°およびc.p.：66°を有する。
この混合物は特に急勾配の特性曲線を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 R1−（A1）n−Ａ−R2 （） 〔式中R1およびR2はそれぞれ、１〜10個の炭
    素原子を有し、そして１個よりも多い鎖分枝を持
    たない直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表わ
    し、この基中に存在する１個のCH2基は酸素原子
    で置き換えられていてもよく、 A1は、１，４−フエニレン基または１，４−
    シクロヘキシレン基を表わし、 Ａは１−位置または４−位置に置換基として、
    CH3、CH3ＯまたはCNを有する１，４−シクロ
    ヘキシレン基を表わし、 ｍは１または２であり；そして ｍ＝２の場合には、２個の基A1は相互に同一
    または異なつていてもよい〕 で示されるシクロヘキサン誘導体。 ２ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
    （トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
    ロヘキサンである特許請求の範囲第１項に記載の
    化合物。 ３ 式 R1−（A1）n−Ａ−R2 （） 〔式中R1およびR2はそれぞれ、１〜10個の炭
    素原子を有し、そして１個よりも多い鎖分枝を持
    たない直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表わ
    し、この基中に存在する１個のCH2基は酸素原子
    で置き換えられていてもよく、 A1は、１，４−フエニレン基または１，４−
    シクロヘキシレン基を表わし、 Ａは１−位置に置換基として、CNを有する
    １，４−シクロヘキシレン基を表わし、 ｍは１または２であり；そして ｍ＝２の場合には、２個の基A1は相互に同一
    または異なつていてもよい〕 で示されるシクロヘキサン誘導体の製造方法であ
    つて、式 R1（A1）n−CH2CN （） （式中R1、A1およびｍは前記の意味を有する）
    で示されアセトニトリル化合物を、式 （X1−CH2−CH2）2CH−R2 （） （式中X1はCl，Br，Ｉ，OHまたは反応性のエ
    ステル化されたOH基であり、そして、R2は前記
    意味を有する）で示される化合物と反応させるこ
    とを特徴とする、前記式で表されるシクロヘキ
    サン誘導体の製造方法。 ４ 式 R1−（A1）n−Ａ−R2 （） 〔式中R1およびR2はそれぞれ、１〜10個の炭素
    原子を有し、そして１個よりも多い鎖分枝を持た
    ない直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表わ
    し、この基中に存在する１個のCH2基は酸素原子
    で置き換えられていてもよく、 A1は、１，４−フエニレン基または１，４−
    シクロヘキシレン基を表わし、 Ａは１−位置または４−位置に置換基として
    CNを有する１，４−シクロヘキシレン基を表わ
    す〕で表わされるシクロヘキサン誘導体の製造方
    法であつて、式 Q1−A3CN （） 〔式中Q1は(a)R1−（A1）n−または (b)R2−であり、そして A3は非置換の１，４−シクロヘキシレン基で
    あり、そしてR1，R2，A1およびｍは前記の意味
    を有する〕で示されるニトリル化合物を、式 Q2−X1 （） 〔式中Q2は(a)R2−または (b)R1−（A1）n−であり、そして X1はCl，Br，Ｉ，OHまたは反応性のエステ
    ル化されたOH基であり、R1，R2，A1およびｍ
    は前記の意味を有する〕で示される化合物と反応
    させることを特徴とする、前記式で表わされる
    シクロヘキサン誘導体の製造方法。 ５ 少なくとも２種の液晶成分を含有する電気光
    学表示素子用の液晶誘電体であつて、少なくとも
    １種の成分が式 R1−（A1）n−Ａ−R2 （） 〔式中R1およびR2はそれぞれ、１〜10個の炭素
    原子を有し、そして１個よりも多い鎖分枝を持た
    ない直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表わ
    し、この基中に存在する１個のCH2基は酸素原子
    で置き換えられていてもよく、 A1は、１，４−フエニレン基または１，４−
    シクロヘキシレン基を表わし、 Ａは１−位置または４−位置に置換基として、
    CH3，CH3ＯまたはCNを有する１，４−シクロ
    ヘキシレン基を表わし、 ｍは１または２であり；そして ｍ＝２の場合には、２個の基A1は相互に同一
    または異なつていてもよい〕 で示されるシクロヘキサン誘導体であることを特
    徴とする、電気光学表示素子用の液晶誘電体。 ６ 少なくとも２種の液晶成分を有する液晶誘電
    体を含有し、そして、少なくともその１種の成分
    が式 R1−（A1）n−Ａ−R2 （） 〔式中R1およびR2はそれぞれ、１〜10個の炭素
    原子を有し、そして１個よりも多い鎖分枝を持た
    ない直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表わ
    し、この基中に存在する１個のCH2基は酸素原子
    で置き換えられていてもよく、 A1は、１，４−フエニレン基または１，４−
    シクロヘキシレン基を表わし、 Ａは１−位置または４−位置に置換基として、
    CH3，CH3ＯまたはCNを有する１，４−シクロ
    ヘキシレン基を表わし、 ｍは１または２であり；そして ｍ＝２の場合には、２個の基A1は相互に同一
    または異なつていてもよい〕 で示されるシクロヘキサン誘導体であることを特
    徴とする、電気光学表示素子。
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