JPH04501882A - 改良された臨床的性能を有する柔軟なガス透過性コンタクトレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 改良された臨床的性能を有する柔軟なガス透過性コンタクトレンズ発明の背景 この出願は、１９８９年９月１４日提出の米国特許出願第０７／４０７．２６１ 号；　１９８７年１２月１４日提出の米国特許出願第０７／１３２．１７４号（ これは順番に１９８７年１月７日提出の米国特許出願第００１．１４９号の一部 継続出願である）；および１９８９年７月１８日提出の米国特許出願第０７／３ ８１，５８７号の一部継続出願である。

本発明は、コンタクトレンズに関し、よりとくに改良された臨床的性能を有する 、親水性の柔軟なガス透過性コンタクトレンズに関する。

コンタクトレンズの最も重要な性質および要件のいくつかは、酸素に対する実質 的な透過性（ふつうにＤＫと呼ばれる）、および高度に湿潤性および付着抵抗性 の表面である。

コンタクトレンズのためのプラスチック材料および組成物の開発および使用は、 多年にわたって非常に注目をあつめた主題でありだ。

最初のこのような開発には、硬質プラスチックのポリメチルメタクリレート（Ｐ ＭＭＡ）を利用する、いわゆる硬質レンズがあった。しかしながら、この材料は 有意の程度の酸素透過性を示さず、そして非常に劣った表面の湿潤特性を有する 。次いで、この技術は２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ボ１月（ＥＭＡ） に基づく柔軟なレンズに進歩し、この材料は硬質ＰＭＭＡプラスチックより、有 意にすぐれた酸素透過性および表面品質を有した。それにもかかわらず、これら の特性はなお望ましいか、あるいは必要なほど高くはなく、そしてこのタイプの レンズは角膜の着色、膨潤、潰瘍、厚さおよび感染という重大な問題をしばしば 生じた。

多少より最近、実質的な酸素透過性の角膜の要件のよりよい理解に基づいて、こ の分野において、２つのタイプのプラスチック材料、アクリルシリコーンまたは アクリルフルオロシリコーンのいずれかから構成された、いわゆる硬質ガス透過 性（ＨＧＰ）レンズが提案された。参照、例えば、米国特許第３．８０８．１７ ８号。一般に、ＨＧＰレンズの酸素透過性は、組成物中のシリコーンおよび／ま たはフルオロシリコーンの量が増加するにつれて、漸進的に増加することができ る；しかしながら、同時に、レンズの表面の湿潤性は漸進的により劣ってくる。

この問題を克服するために、相対的大量のメタクリル酸（ＭＡＡ）　、イオン性 材料、を配合物中に混入し、レンズの表面をある程度負に帯電させることが知ら れている。この手段は表面の湿潤性を改良しないが、負に帯電した表面は非常に 高い吸収性を有し、重大な付着の問題に導く。結局、ＨＧＰは制限された可能性 をもつに過ぎない。

より最近、親水性の柔軟なガス透過性（Ｓ　Ｇ　Ｐ）レンズは、例えば、重合可 能なビニル系シロキサンモノマーおよび親水性ビニル系モノマーを含有する組成 物に基づいて開発された。参照、例えば、米国特許第４゜１３６．２５０号、米 国特許第４，１８２．８２２号、米国特許第４゜２６１．８７５号、米国特許第 ４，３４３，９２７号、米国特許第４゜４２６．３８９号、米国特許第４，４８ ６．５７７号、米国特許第４゜６０５．７１２号、米国特許第４，７１１．９４ ３号および米国特許第４．８３７，２８９号。このタイプのＳＧＰレンズは、約 ２５〜７５重量％の水分を有し、きわめてすぐれた酸素透過性および親水性を有 する。

しかしながら、驚くべきことには、ＳＧＰレンズの臨床的性能、例えば、機能的 （すなわち、眼の上の）湿潤性、付着抵抗性および／または快適さは非常に劣り 、このようなレンズを長期装用に不適当とする。

こうして、今日までの進歩にかかわらず、高い程度の酸素透過性を有するばかり でなく、かつまたきわめてすぐれた臨床的性能、例えば、機能的湿潤性、付着抵 抗性、および快適さを示しこうしてレンズを長期装用に適当とする、ＳＧＰタイ プのプラスチックのコンタクトレンズがなお要求されている。

発明の要約 この目的および他の目的は、本発明において、重合可能なビニル系シロキサンモ ノマーおよび親水性ビニル系モノマーからなる組成物の重合生成物から構成され 、要求される高いＤＫ、柔軟性および反撥弾性を有し、同時に高い程度の臨床的 性能を有し、こうしてレンズを長時間の装用に主として適当な、ＳＧＰレンズを 提供するために十分な、比率のヒドロキシアクルリルモノマー単位対シリコン単 位を、そのレンズの表面中に、有する、柔軟なガス透過性コンタクトレンズを提 供することによって達成される。

レンズ表面上のヒドロキシアクルリルモノマー単位対シリコン単位の要求される 十分な比率は、表面上のヒドロキシアクルリルモノマー単位を増加するおよび／ またはシリコン単位を減少する表面処理により達成することができる。本発明の 好ましい実施態様において、表面処理は、レンズ表面上で多価アルコール（ポリ オール）および／または塩基または酸との反応によるか、あるいはレンズ表面上 にヒドロキシアクリルモノマー単位をグラフト、付着またはコーティングするた めのレンズの処理により実施する。

本発明は、疎水性レンズ上に親水性表面を設けること、または意図して設けるこ とに関して、先行技術の実施と有意に異なる。こうして、シリコーンゴム、架橋 したポリシロキサンから作られた疎水性レンズ、例えば、米国特許第３，２２８ ．７４１号に例示されているものはこの分野において知られている。これらの疎 水性レンズは高度に酸素透過性であるが、機能的湿潤性、付着抵抗性および快適 さにおいて極めて劣り、そしてまた不可解な取り扱いにくいレンズ症候群を示す 。この分野において、親水性ポリマーの極めて薄いコーティングを設けることに よって、このようなレンズの機能的湿潤性を改良しようとすることは知られてい る。参照、例えば、米国特許第３．８５，９８２号、米国特許第３．９１６．０ ３３号、米国特許第３，９２５，１７８号および米国特許第４゜１４３．９４９ 号。一般に、これらの努力はいずれの場合においても失敗に終わった。１つの理 由は、次の通りである。すなわち、シリコーンゴムはむしろ硬質であり、結局、 極めて薄い（すなわち、オングストロームのレベル）親水性コーティングは日常 の清浄のサイクルの間に容易にこすり除去され、その結果、レンズはすぐに再び シリコーンゴムの疎水性レンズに特徴的な、劣った湿潤性、劣った付着抵抗性、 不快さおよび取り扱いにくいレンズ症候群を示す。こすり除去に抵抗する、より 厚い親水性ポリマーの層をレンズ上に設けることは実際的ではない。なぜなら、 レンズの酸素透過性は実質的に減少し、そしてシリコーンゴムおよび厚い親水性 ポリマーのコーティングの屈折率の差は、高度に望ましくないレンズを生ずるよ うなものになるからである。

本発明において、レンズそれ自体は実質的な量の水（例えば、一般に少なくとも ２５重量％）を含有する親水性ＳＧＰレンズであり、こうしてその表面は、シリ コーンゴムのレンズと対照的に、既に高度に親水性であり、そして疎水性のレン ズ材料に関して教示されるような、親水性ポリマーの表面コーティングを設ける 必要性は存在しないであろう。本発明において、驚くべきことには、ＳＧＰレン ズは、高度に親水性の使用を有してさえ、それにもかかわらずなお臨床的性能が 非常に劣っており、そしてこの問題は、ＳＧＰレンズの表面上に、有意の臨床的 改良を生ずるために十分なヒドロキシアクリル単位対シリコン単位の比を与える ことによって、克服することができることが発見された。

また、疎水性シリコーンゴムのレンズの処理と対照的に、親水性モノマーのコー ティングによりそれらのレンズの湿潤性を改良するとき使用される基準は、本発 明が関する親水性ＳＧＰレンズにおいて改良された臨床的性能を発生することに 相関関係をもたないことが発見された。例えば、疎水性レンズについて、許容さ れうる湿潤性は接触角に基づいて決定されてきており（参照、例えば、米国特許 第４，１４３，９４９号の第７欄第１３〜１６行）、アミドモノマー（Ｎ−ビニ ルピロリドン）に基づくコーティングは湿潤性の改良において非常に有効である という発見を生じた（参照、上の特許の実施例１〜２）。しかしながら、対照的 に、本発明の親水性ＳＧＰレンズおよびと（に領　０５〜１０８ｍｍの好ましい 中央厚さのものに関して、このようなアミド基を含有するモノマーはＳＧＰレン ズの臨床的性能の改良においてまったく無効である。

したがって、本発明の発見および教示は、疎水性シリコーンゴムのレンズの湿潤 性の改良に関して、既知の実施から誘導されず、また予測することかできなかっ た。

発明の詳細な説明 シリコーンに基づ（ＳＧＰレンズの形成に関する基本的な教示および配合物およ び技術は、前述の特許、それら開示をここに引用によって加える、において反映 されているように、この分野において知られている。

ＳＧＰレンズは、少なくとも１つの重合可能なビニル系シロキサン（ＰＶＳ）モ ノマーおよび少なくとも１つの親水性ビニル系モノマーを含有する組成物の重合 生成物から形成される。重合可能なビニル系シロキサンモノマーは、少なくとも １つの重合可能なビニル基、例えば、アクリル、スチレニルまたはビニル基、少 なくとも１つのポリシロキサニル基、およびこれらの２つの基接続する少なくと も１つの結合を含有する；こうして、例えば、 トリス（トリメチルシロキシ）シリルブロピルーグリセロールーエチγ−トリス （トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート（また、時には以後ＴＳ Ｍと呼ぶ） ＣＩ。

ＣＨ。

ＰｖＳと一緒にＳＧＰレンズ組成物において使用するために適する親水性ビニル 糸上ツマ−は、例えば、Ｎ、　Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＮＮＤＭＡ）　、 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）　、グリセリルメタクリレー ト（ＧＭΔ）、Ｎ−ビニルピロリドンなどを包含する。

レンズそれ自体は、旋盤の切断、流し造成形、回転成形などの既知の技術により 形成される。

前述したように、既知の配合物に従い作られたＳＧＰレンズは高い酸素透過性を 有するが、劣った臨床的性能を示す。本発明において、ヒドロキシアクリルモノ マー（ＨＡＭ）単位、好ましくはＨＥＭＡおよび／またはＧＭＡ単位、対シリク ン単位の比率をレンズ表面において増加することによって、臨床的性能は実質的 に改良することができることが発見された。ここで使用するとき、言及する単位 は構造的モノマーの単位またはケイ素原子の数であり、全体のコポリマーの構造 の部分としての単位を包含する。

本発明の実施に適するヒドロキシアクリルモノマー（ＲＡＭ）は、次の式に相当 する： Ｈ２Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝０ Ｘ 式中、 ＲはＨまたは置換または非置換のアルキル、例えば、メチルまたはＣＨ，Ｃ０Ｏ Ｈであり、そして Ｘはヒドロキシアルキルオキシ、ヒドロキシアルキルアミンおよびヒドロキシか ら成る群より選択される基である：アルキルは置換または非置換のものであり、 そして好ましくはＣＩ　Ｃｌ１１アルキル、最も好ましくはＣ７およびＣ３アル キルから選択される：そしてアルキル上のヒドロキシは単一のヒドロキシ（例え ば、２−ヒドロキシエチルメタクリレートにおけるように）または複数のヒドロ キシ（例えば、グリセリルメタクリレートにおけるように）である。例示的およ び好ましいヒドロキシアクリルモノマーは、次の通りである：１．２−ヒドロキ シエチルアクリレートまたはメタクリレート；２、グリセリルアクリレートまた はメタクリレート；３、エチレングリコラドエチルアクリレートまたはメタクリ レート、すなわち、ＣＨｔ＝ＣＲＣＯＯＣＨｔ　ＣＨｔ　ＯＣＨｚ　ＣＨｔ　Ｏ Ｈ。

４、グセロールグリセリルアクリレートまたはメタクリレート、すなわち、ＣＨ ｚ＝ＣＲＣＯＯＣＨｔＣＨ（ＯＨ）　ＣＨｔ　ＯＣＨｔ　Ｃｌ１　（０夏（）　 −ＣＨｌ−ＯＨ： ５、Ｎ−ヒドロキシメチル、Ｎ−メチルアクリルアミドまたはメタクリルアミド ； ６、Ｎ−２−ヒドロキシエチル、Ｎ−メチルアクリルアミドまたはメタクリルア ミド； ７、Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピル、Ｎ−メチルアクリルアミドまたはメタ クリルアミド； ８、アクリル酸、メタクリル酸またはイタコン酸。

前述したように、本発明のＳＧＰレンズは、既知のＳＧＰレンズ組成物から作ら れそして、レンズの形成後、レンズを処理して、その表面上に、ＳＧＰレンズの 改良された臨床的性能、例えば、機能的湿潤性、付着抵抗性、脱水抵抗性および 快適さを与えるために十分なＲＡＭ単位対シリコン単位（例えば、ＲＡ　Ｍ単位 の増加および／またはシリコン単位の減少により）の比を与える。

ＨＡＭとシリコン単位との要求される表面比率を達成する１つの手段は、レンズ 表面を、好ましくは脱水状態で、式Ｒ，（ＯＨ）、（式中、Ｒ１は置換または非 置換のアルキル、好ましくはＣ２−ｃｓアルキルであり、モしてｎは少なくとも ２の整数である）のポリオール、例えば、グリセリルメタクリレート、エチレン グリコール、グリセリン、グリセリン−グリセリン、ポリグリセリンなどと反応 させることによる。この反応は好ましくは塩基、例えば、水酸化ナトリウムの存 在下に、好ましくはポリオールに基づいて０．１〜１０モル％の濃度で実施する か、あるいは酸または酸を含有する混合物、例えば、エタノール／硫酸の存在下 に実施し、この反応は基体レンズの物理的性質（例えば、強度、酸素透過性、柔 軟性、反撥弾性など）が本質的に影響を受けないような程度に実施する。この反 応はエステル交換によりＲＡＭ単位を増加することおよび／または塩基または酸 により触媒されるシロキサン結合の切断によりシリコン単位を減少することを意 図する。

あるいは、コアのレンズはＨＡＭ、好ましい２−ヒドロキシエチルアクリレート またはメタクリレートで、レンズ表面へのグラフト、付着またはコーティングに より処理して、レンズ表面に十分なＲＡＭ単位対シリコン単位の比率を与える。

グラフト、付着またはコーティングは、既知の放射線誘発反応、例えば、紫外線 、Ｘ−線、γ−線および他の電磁輻射線、例えば、無線周波数、マイクロ波など 、電子線輻射線、例えば、電気放電などにより誘発された反応を使用して実施す ることができ、紫外線、γ−線または電子線の放射線により誘発される反応は好 ましい。

本発明の実施において使用することができる処理技術それ自体は、この分野にお いてよく知られており、例えば、グラフト、付着またはコーティング、紫外線、 γ−線または電子線による硬化は、米国特許第３，９１６．０３３号および米国 特許第３，８５４，９８２号：レンズの回転注型または注型、放射線による硬化 ；またはこの分野においてよく知られているプラズマ処理技術、例えば、米国特 許第３，９２５．１７８号および米国特許第４，１４３，９４９号。これらの先 行技術の開示をここに引用によって加える。本発明の好ましい実施態様において 、表面処理は、レンズ表面上に、ポリ（ヒドロキシアルキルアクリレートおよび ／またはメタクリレート）、より好ましくはポリ（２−ヒドロキシエチルアクリ レートおよび／またはメタクリレート）から本質的に成る薄いコーティングを生 成する。

望ましい臨床的性能を生成するレンズ表面上の要求される十分なＲＡＭ単位対シ リコン単位の比率は、使用する特定のＰｖＳおよび親水性上ツマ−のタイプおよ び量に主として依存して変化するであろう。しかしながら、表面層中の十分な比 率は、いずれの比率においても、レンズの本体またはコアの中に存在する比率よ り高いであろう。好ましくは、■］ＡＭ単位対シリコン単位の比率は表面層中に おいて少な（とも０．５である。一般に、比率がより高くなると、レンズの臨床 的性能はよりよくなり、そして処理した表面が厚くなればなるほど、レンズ湿潤 性の耐久力はよりよくなる。しかしながら、処理した層は、レンズの所望の比率 が悪影響を及ぼされるほど、厚くすることができない。許容されつる表面処理の 程度は、高い解像力の光電子分光分析（Ｅ　Ｓ　ＣＡ）によるか、あるいはこの 明細書の実施例において例示するように、臨床的応答に基づいて監視することが できる。こうして、本発明の開示に基づいて、レンズ表面上の十分なＲＡＭ単位 対シリコン単位の比率は、当業者により容易に決定することができる。

いかなる理論によっても拘束されたくないが、レンズの臨床的性能の改良は、少 なくとも一部分、眼の繊細な角膜の湿潤機構とレンズ表面の組成および構造の間 の適合性の確立のおかげで生ずると推定される。不十分の比率のＲＡＭ単位対シ リコン単位を有するか、あるいは表面上に高過ぎるシリコーン単位を含有する、 既知のＳＧＰレンズは、レンズ表面にムチンの広がりおよび結合に対して疎水性 であり過ぎる。ムチンは角膜において使用されるきわめてすぐれた湿潤剤であり 、そしである種の比率の親水性部位対疎水性部位を含有する。レンズ表面上のＲ ＡＭ単位の量が増加すると、ムチン上の親水性部位と結合する水素のための部位 が増加するが、ケイ素の表面単位の減少は疎水性部位の数を少な（し、こうして レンズ表面上のムチンの広がりをよりよくする。十分な比率のＲＡＭ単位対シリ コン単位を有するレンズ表面を生ずる、本発明の好ましい実施態様の結果として 、レンズ表面は涙のムチンにより密接に合致し、かつそれに対して受容的となる 。結局、ムチンはレンズ表面上でよりよく広がりそしてそれに結合し、こうして 改良された臨床的性能を提供する。こうして、レンズの湿潤角度はムチン不含の 角膜表面のそれに対してコントロールされ、本発明の最良の結果を得ることがで きる。

次の実施例によって、本発明をさらに説明する。

ＳＧＰレンズをボタンから製作した。これらのボタンは米国特許第４゜１８２， ８２２号に記載されている処方および手順に従い作られ、出発配合物は３６％（ 重量）の上の特許の実施例１に従い調製されたγ−トリス（トリメチルシロキシ ）シリルプロピルメタクリレ−）　（ＴＭＳ）、５９％のＮ、Ｎ−ジメチルアク リルアミド（ＮＮＤＭＡ）　、および５％のメチルメタクリレート（ＭＭＡ）お よび触媒として０．３％のｔ−プチルパーオキシビパレートから成っていた。１ ５分間窒素により脱酸素した後、管を密閉し、配合物を４０℃の水浴中で６時間 重合させ、次いで１００℃においてさらに６時間処理した。ロッドから切断した ボタンを１１０℃において高い真空（０，５トル）下に６時間、後硬化した。

レンズはこの分野において知られている旋盤技術により作ることができる。水和 したレンズを、実質的な刺激が存在しな（なるために十分な時間の間、生理学的 塩類溶液中で抽出およびコンディショニングした。

こうして作られたレンズは、普通のポリＨＥＭＡ柔軟なレンズのそれより約４〜 ５倍高いＤＫを有し、そして約５０重量％の水を含有し、こうして柔軟性、反撥 弾性および高度に親水性のレンズ表面を有する。レンズ表面上のＩＩＡＭＲＡＭ 単位対シリコン単位はゼロに等しい。臨床的に、レンズは、それらを延長した装 用に不適当とする性能、例えば、機能的湿潤性、付着抵抗性および快適さに非常 に劣っていた。

配合物が３６％のＴＳＭ、５８％のＮＮＤＭＡおよび６％のＨＥＭＡカ洩、ら構 成されるように、配合物中に６重量％のＨＥＭＡを供給すると、高１い↑ＩＤ！ に、柔軟；性１、メ反撥弾性、高度に親水性の表面および０．１５に等しい比率 の、ｌ’ｌＡ’Ｍｌ単、位対シリコン単位を有するレンズを生じ、こうして上の 対照のレンズに゛比較して改良され・た臨床的性能、例えば、機能的湿潤性、付 着抵抗性および快適さを有する改良されたレンズを生ずる。臨床的に、レンズは 試験患者により数時間まで装用することができた。

同様にして、レンズの配合物が３６％のＴＳＭ、４４％のＮＮＤＭＡおよび２０ ％のＨＥＭＡを含有するように、２０重量％のＨＥＭＡを使用すると、高いＤＫ 、柔軟性、反撥弾性、高度に親水性の表面および０゜５に等しい比率のＲＡＭ単 位対シリコン単位を有するレンズを生じ、こうして対照のレンズに比較してなお いっそう改良された臨床的性能、例えば、機能的湿潤性、付着抵抗性および快適 さを有する改良されたレンズを生ずる。臨床的に、レンズは試験患者により数日 間まで連続的に装用することができ、ここで湿潤性はある場合において限界的に 許容されえな（なるであろう。

組成物においてＨＥＭＡの量を増加することによりＲＡＭ対シリコンの比率をさ らに増加すると、ＴＳＭは犠牲にされ、こうしてレンズの酸素透過性は減少しお よび／または不透明材料の形成を引き起こす。次の実施例に示すように、ＲＡＭ 対シリコンの比率をさらに増加することは、表面処理により達成することができ る。

実施例２ 実施例１におけるようにして作った２０％のＨＥＭＡコーティングレンズを、生 理学的塩類溶液中で水和した後、イソプロパツール中で２４時間抽出し、次いで 乾燥状態で１モル％のＮａＯＨを含有するグリセリン［９６％の純度、コルゲー ト・パルモリブ・カンパニー（Ｃｏｌｇａｔｅ　Ｐａｌｍｏｌｉｖｅ　Ｃｏ、） ］で７０℃において３０分間撹拌することによって処理する。この処理後のレン ズの強度は、有意に影響を受けなかった。得られるレンズは、試験患者ににより 少なくとも１週の長期装長、した着用に使用することができた。患者上の長期間 の装用の臨床において、レンズは少なくともある患者において３力月まで連続的 に装用することができた。こうして、表面処理は臨床的性能を実質的に改良した 。

実施例３ ４７％（重量）のＴＳＭ、、４５％のＮＮＤＭＡおよび８％のＨＥＭＡからなり 、３８％の水分、高いＤＫ、柔軟性、高度に親水性のレンズ表面および約０．１ ５に等しいＲＡＭ単位対シリコン単位の比率を有するＳＧＰレンズは、長期装用 に不適当であることが発見された。臨床的に、レンズは劣った視野、不快さを生 成し、そして４時間以内の装用で重大な付着の問題に直面した。しかしながら、 同一レンズを脱水した状態で１０モル％のＮａＯＨを含有するグリセリ試薬［９ ６％の純度、コルゲート・パルモリブ・カンパニー（Ｃｏｌｇａｔｅ　Ｐａｌｍ ｏｌｉｖｅＣｏ、）］で７０℃において２時間撹拌することによって処理すると 、レンズは同一患者において３週の試験期間の間に毎週の延長した装用に使用す ることができ、視野は安定しており、そして観測することができる付着は存在せ ず、そしてレンズ表面にわたって液状層を実証した。

実施例４ 実施例３に記載するように処理した後、レンズの光電子分光分析（ＥＳＣＡ）に よる独立の表面の研究（約１００オングストロームの表面層）に従い、処理後、 約１８％のケイ素または約３０％のシロキシ基の減少および６２％から６５％の 全体の炭素含量の増加が示され、ここでＣＯ基中のＣは１０．５％から１２．５ ％に増加しそしてＣ０ＯＲ基中のＣは５．３％から６．３％に増加したことが示 された。ＣＯおよびＣ００Ｒの増加は、グリセリンのエステル交換が起こったこ と、すなわち、グリセリルメタクリレートの形成を示す。処理後のシリコン単位 の減少および／またはグリセリルメタクリレート単位の増加は、前述したように 臨床的性能を実質的に改良するＲＡＭ単位対シリコン単位の比率を増加する。（ 注：　ＥＳＣＡのデータは１００オングストロームの深さの処理した表面の平均 値である。こうして、表面における正しい値は上に報告した値より実質的に高い 。） 実施例５ 非水和の光学的に磨いたレンズのボタンを、米国特許第４．　１８２゜８２２号 に従い、３６％（重量）のＴＳＭ、４２％のＮＮＤＭＡおよび２２％のＨＥＭＡ を使用して作り、そしてここの実施例３に記載するようにグリセリンで表面処理 した。ボタンを生理学的塩類溶液で完全に水和し、そしてその表面をある数のシ ミュレーションしたクリーニングのサイクルにかけ、各サイクルは水道水中の親 指の１０回のこすり、次いで生理学的塩類溶液中に湿潤を包含した。生理学的塩 類溶液に対する表面の湿潤性は、毎週の延長した装用におけるレンズの約１年の 使用寿命に等しい６０回のクリーニングのサイクル後、視的検査に基づいて、実 質的に同一であった。

未処理のボタンの表面は、同一試験条件下にに生理学的塩類溶液により実質的に 湿潤性ではなかった。

本発明を特定の好ましい実施態様に関して記載したが、本発明を記載した特定の 形態に限定することを意図せず、反対に、添付した請求の範囲により定義される 本発明の精神および範囲内に含まれる、変更、修飾および同等の実施態様を包含 することを意図する。

平成３年５月１３日　立へ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、重合可能なビニル系シロキサンモノマーおよび親水性ビニル系モノマーから なる組成物の重合生成物から構成され、そしてその表面層中に、レンズ本体中に 存在するより十分に高い比率のヒドロキシアウルリルモノマー単位対シリコーン 単位を含有し、こうして高い程度の臨床的性能をコンタクトレンズに追加的に与 える、高い酸素透過性、柔軟性および反撥弾性を有する、親水性の柔軟なガス透 過性コンタクトレンズ。 ２、前記十分に高い比率は、前記表面層中に、十分な比率のヒドロキシアウルリ ルモノマー単位対シリコン単位を供給するように、前記レンズの表面を処理する ことから生ずる、上記第１項記載のコンタクトレンズ。 ３、前記ヒドロキシアクリルはヒドロキシアルキルアクリレートおよび／または メタクリレートである、上記第２項記載のコンタクトレンズ。 ４、前記処理はレンズ表面と式Ｒ１（ＯＨ）ｎ（式中、Ｒ１は置換または非置換 のアルキルであり、そしてｎは少なくとも２の整数である）のポリオールの反応 からなる、上記第３項記載のコンタクトレンズ。 ５、前記ポリオールはエチレングリコール、グリセリンおよびそれらの混合物か ら成る群より選択される、上記第４項記載のコンタクトレンズ。 ６、前記処理は、放射線開始反応により、前記レンズ表面上にヒドロキシアウル リルモノマーを反応させることからなる、上記第２項記載のコンタクトレンズ。 ７、ヒドロキシアウルリルモノマーはヒドロキシアルキルアクリレートおよび／ またはメタクリレートである、上記第６項記載のコンタクトレンズ。 ８、前記放射線は電磁放射線である、上記第７項記載のコンタクトレンズ。 ９、前記放射線はγ−線または紫外線である、上記第７項記載のコンタクトレン ズ。 １０、前記放射線は電子線、電気放電および無線周波数から成る群より選択され る、上記第７項記載のコンタクトレンズ。 １１、前記重合可能なビニル系シロキサンモノマーはγ−トリス（トリメチルシ ロキシ）シリルプロピルメタクリレートであり、そして前記親水性ビニル系モノ マーはＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドである、上記第３項記載のコンタクトレ ンズ。 １２、前記ヒドロキシアルキルアクリレートおよび／またはメタクリレートは、 ２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびグリセリルメタクリレートから成る 群より選択される、上記第３項記載のコンタクトレンズ。 １３、前記重合可能なビニル系シロキサンモノマーはγ−トリス（トリメチルシ ロキシ）シリルプロピルメタクリレートであり、そして前記親水性ビニル系モノ マーはＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドである、上記第１２項記載のコンタクト レンズ。 １４、前記処理は、前記レンズ表面上に、ポリ（ヒドロキシアルキルアクリレー トおよび／またはメタクリレート）から本質的に成る薄いコーティングを生成す る、上記第７項記載のコンタクトレンズ。 １５、前記ポリ（ヒドロキシアルキルアクリレートおよび／またはメタクリレー ト）はポリ（２−ヒドロキシエチルアクリレートおよび／またはメタクリレート ）である、上記第１４項記載のコンタクトレンズ。 １６、前記処理は、前記レンズ表面上に、ポリ（ヒドロキシアルキルアクリレー トおよび／またはメタクリレート）から本質的に成る薄いコーティングを生成す る、上記第１１項記載のコンタクトレンズ。 １７、前記ポリ（ヒドロキシアルキルアクリレートおよび／またはメタクリレー ト）はポリ（２−ヒドロキシエチルアクリレートおよび／またはメタクリレート ）である、上記第１６項記載のコンタクトレンズ。