JPH04316013A - コンタクトレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はコンタクトレンズに関し
、特に濡れ性と装用感に優れるハードコンタクトレンズ
に関する。

【０００２】

【従来の技術】コンタクトレンズ装用時の異物感を減少
させて装用感を向上させるには、角膜とレンズ表面との
なじみを良くすることが重要である。具体的な方法とし
ては、コンタクトレンズ表面に親水性モノマーをグラフ
ト重合することにより、レンズ表面の濡れ性を向上させ
ることがあげられる。従来、親水性モノマーのみをコン
タクトレンズ基材と接触させてグラフト重合を行なって
いた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、前述の従来技
術では、グラフトポリマーとレンズ基材との密着強度が
小さく、指などでこするとグラフトポリマーがはげ落ち
てしまい、グラフト前の濡れ性に戻ってしまうという欠
点を有していた。そこで本発明はこの問題点を解決する
もので、その目的とするところは、レンズ基材とグラフ
トポリマーとの密着強度を向上させた、耐摩耗性の高い
コンタクトレンズの製造方法を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に本発明のコンタクトレンズの製造方法は、次の一般式
で表されるアクリル酸またはメタクリル酸のシロキシ置
換エステル（

【０００５】

【化１１】

【０００６】）、次の一般式で表される２０個より多く
ないフッ素原子を有するアクリル酸またはメタクリル酸
のフルオロアルキル置換体（

【０００７】

【化１２】

【０００８】）、次の一般式で表されるアクリル酸また
はメタクリル酸のポリフルオロアルキルシロキシ置換エ
ステル（

【０００９】

【化１３】

【００１０】）、次の一般式で表されるアクリル（メタ
クリル）オキシアルキルシラノール（

【００１１】

【化１４】

【００１２】）、次の一般式で表されるポリアクリル（
メタクリル）オキシアルキルポリシロキサン（

【００１
３】

【化１５】

【００１４】）、次の一般式で表されるフッ素含有シロ
キサニルメタクリレート（

【００１５】

【化１６】

【００１６】）、次の一般式で表されるフッ素含有アク
リル酸またはメタクリル酸エステル系モノマー（

【００
１７】

【化１７】

【００１８】）、次の一般式で表されるフッ素含有アク
リル酸またはメタクリル酸エステル系モノマー

【００１
９】

【化１８】

【００２０】）、次の一般式で表される含フッ素ジアク
リレートまたはジメタクリレート系モノマー（

【００２
１】

【化１９】

【００２２】）および次の一般式で表わされるフッ素含
有環状オレフィン（

【００２３】

【化２０】

【００２４】）のうち、少なくともいずれか一つを含有
する共重合物であるアクリル酸またはメタクリル酸のエ
ステル化合物のポリマーを原材料としたコンタクトレン
ズ基材に関し、（ａ）その表面を常圧あるいは減圧下で
放電処理する工程と（ｂ）レンズ表面に親水性モノマー
をグラフト重合する工程とから成るコンタクトレンズの
製造方法における（ｂ）工程中のモノマー水溶液に架橋
剤を添加することを特徴とする。

【００２５】なお、上記一般式で表される代表的な化合
物以下のものがあげられる。

【００２６】フルオロブチルヘキサメチルトリシロキサ
ニルメタクリレート

【００２７】

【化２１】

【００２８】トリフルオロエチルメタクリレート

【００
２９】

【化２２】

【００３０】トリフルオロプロピルテトラメチルジシロ
キサニルメチルメタクリレート

【００３１】

【化２３】

【００３２】以下、実施例により本発明の詳細を示す。

【００３３】

【実施例】

（実施例１）架橋剤であるＮ，Ｎ’−メチレンビスアク
リルアミド２．５ｇ、アクリルアミド１０ｇを水に溶か
して１００ｍｌとし、モノマー水溶液を調製した。

【００３４】グラフト重合は次のようにして行なった。 γ−メタクリルオキシプロピル−トリス（トリメチルシ
ロキシ）シラン４８ｗｔ％、２，２，２−トリフルオロ
エチルメタクリレート１９ｗｔ％、１，３−ビス（γ−
メタクリルオキシプロピル）−１，１，３，３−テトラ
キス（トリメチルシロキシ）ジシロキサン８ｗｔ％、ビ
ス（トリメチルシロキシ）−γ−メタクリルオキシプロ
ピルシラノール７ｗｔ％、メタクリル酸１０ｗｔ％、メ
チルメタクリレート１ｗｔ％、エチレングリコールジメ
タクリレート７ｗｔ％、２，２’　−アゾビス（２，４
−イソブチロニトリル）（ただし重合開始剤として）０
．２５ｗｔ％の共重合物よりなるコンタクトレンズ基材
を用意した。放電装置（電極間６センチメートル、電極
間電圧２７０ボルト、周波数６０ヘルツ）にレンズ基材
を設置して、０．０４トールのアルゴン雰囲気中で５秒
間グロー放電処理をした。放電処理したレンズ基材を空
気中にさらした後、試験管に入れ、架橋剤添加アクリル
アミドモノマー水溶液を加え窒素ガス置換後、減圧封管
した。試験管を８０℃の恒温槽中に６０分置き、レンズ
基材表面にアクリルアミドをグラフト重合した（試料Ｎ
ｏ．１〜６）。また、従来法との比較のため、架橋剤未
添加の１０ｗｔ％アクリルアミドモノマー水溶液を用い
た試料を作製した。（比較例１〜６）この時の重合条件
は、架橋剤添加の試料と全く同様な操作を施した。併せ
て、処理後のレンズを、洗剤をまぶした掌で１０００往
復こすり洗いをし、耐摩耗性試験を行なった。グラフト
ポリマーの剥離評価は、こすり前とこすり後のレンズ表
面の接触角の変化で検討した。 接触角の測定は液適法にて行い、溶媒は水を使用した。 これらの結果を表１に掲げる。

【００３５】

【表１】

【００３６】（実施例２）γ−メタクリルオキシプロピ
ル−トリス（トリメチルシロキシ）シラン４８ｗｔ％、
１，１−ジヒドロパーフルオロブチルメタクリレート１
９ｗｔ％、１，３−ビス（γ−メタクリルオキシプロピ
ル）−１，１，３，３−テトラキス（トリメチルシロキ
シ）ジシロキサン７ｗｔ％、ビス（トリメチルシロキシ
）−γ−メタクリルオキシプロピルシラノール８ｗｔ％
、メタクリル酸１１ｗｔ％、エチレングリコールジメタ
クリレート７ｗｔ％、２，２’　−アゾビス（２，４−
イソブチルニトリル）（ただし、重合開始剤として）０
．２５ｗｔ％の共重合物よりなるコンタクトレンズ基材
を用意した。電極間距離３．５センチメートル、電極間
電圧１５キロボルト、周波数６０ヘルツのコロナ放電処
理装置の電極間に厚み１．５ミリメートルのスペーサで
作った空間にこのレンズ基材を設置し、放電処理をおこ
なった。尚、片面ずつ、両面に４０秒ずつ放電処理をし
た。次にこの放電処理したレンズ基材を試験管に入れ、
そこへ実施例１に用いたものと同様の架橋剤添加アクリ
ルアミドモノマー水溶液にレドックス触媒としてもーる
塩（硫酸第一鉄アンモニウム）を加えたものを注入した
。それぞれ窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管を８
０℃の恒温槽中に６０分置き、レンズ基材表面にアクリ
ルアミドをグラフト重合した（試料Ｎｏ．１〜６）。ま
た、従来法との比較のため、架橋剤未添加の１０ｗｔ％
アクリルアミド水溶液を用いた試料を作製した。（比較
例１〜６）この時の重合条件は架橋剤添加の試料と全く
同様な操作を施した。併せて、処理後のレンズを、洗剤
をまぶした掌で１０００往復こすり洗いをし、耐摩耗性
試験を行なった。 グラフトポリマーの剥離評価は、こすり前とこすり後の
レンズ表面の接触角の変化で検討した。接触角の測定は
液適法にて行い、溶媒は水を使用した。これらの結果を
表２に掲げる。

【００３７】

【表２】

【００３８】表１および表２より明かなように、こすり
後の接触角の上昇は、架橋剤を添加することにより大幅
に抑制され、レンズ表面の水濡れ性は保持された。すな
わち、アクリルアミドポリマーは　Ｎ，Ｎ’−メチレン
ビスアクリルアミド架橋することにより、レンズ基材と
グラフトポリマーの密着強度が大きくなり、グラフトレ
ンズ表面の耐摩耗性を向上させることができた。

【００３９】本発明の実施例を含フルオロアルキルコン
タクトレンズを用いて説明してきたが、これに限ること
なくその他の組成のハードコンタクトレンズ、またシリ
コンラバーなどのソフトコンタクトレンズについても同
様な結果を得ている。

【００４０】さらに、ポリエチレンフィルム、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、アセテ
ート、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリスチ
レン、ポリカーボネート、その他様々な高分子材料の表
面処理に対しても同様な結果が得られた。

【００４１】加えて、上にあげた樹脂を使用した各種包
装材、農業用保水材、または人工臓器などの医療用製品
にも応用が可能である。

【００４２】また、本発明の実施例では親水性モノマー
としてアクリルアミドを、また架橋剤としてＮ，Ｎ’−
メチレンビスアクリルアミドを例に挙げて説明したが、
これに限ることなく他の親水性モノマーである２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート、ポリビニルアルコール、
Ｎ−ビニルピロリドン、ポリエチレンオキシド、ジメチ
ルアクリルアミド等を用いても同様な結果が得られるこ
とを確認した。さらに架橋剤としてグリセリンジアクリ
レート、トリメチロールプロパントリアクリレートなど
のアクリレート系、およびエチレングリコールジメタク
リレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ト
リエチレングリコールジメタクリレート、１，３−ブタ
ンジオールジメタクリレートなどのメタクリレート系を
用いても同様な結果が得られた。

【００４３】

【発明の効果】以上述べたように、発明によれば、アク
リルアミドなどの親水性モノマー水溶液よりなる重合系
に　Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド等の架橋剤
を添加することにより、出来上がったグラフトポリマー
は架橋構造を成し、レンズ基材との密着強度が増大し耐
摩耗性が飛躍的に向上した。これは、コンタクトレンズ
の水濡れ性を長期にわたって保持できるという効果を有
する。 従って、本発明は装用感に優れるコンタクトレンズの製
造に関し、たいへん有効な方法であるといえる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　次の一般式で表されるアクリル酸また
   はメタクリル酸のシロキシ置換エステル（【化１】 ）、次の一般式で表される２０個より多くないフッ素原
   子を有するアクリル酸またはメタクリル酸のフルオロア
   ルキル置換体（ 【化２】 ）、次の一般式で表されるアクリル酸またはメタクリル
   酸のポリフルオロアルキルシロキシ置換エステル（【化
   ３】 ）、次の一般式で表されるアクリル（メタクリル）オキ
   シアルキルシラノール（ 【化４】 ）、次の一般式で表されるポリアクリル（メタクリル）
   オキシアルキルポリシロキサン（ 【化５】 ）、次の一般式で表されるフッ素含有シロキサニルメタ
   クリレート（ 【化６】 ）、次の一般式で表されるフッ素含有アクリル酸または
   メタクリル酸エステル系モノマー（ 【化７】 ）、次の一般式で表されるフッ素含有アクリル酸または
   メタクリル酸エステル系モノマー 【化８】 ）、次の一般式で表される含フッ素ジアクリレートまた
   はジメタクリレート系モノマー（ 【化９】 ）および次の一般式で表わされるフッ素含有環状オレフ
   ィン（ 【化１０】 ）のうち、少なくともいずれか一つを含有する共重合物
   であるアクリル酸またはメタクリル酸のエステル化合物
   のポリマーを原材料としたコンタクトレンズ基材に関し
   、（ａ）その表面を常圧あるいは減圧下で放電処理する
   工程と（ｂ）レンズ表面に親水性モノマーをグラフト重
   合する工程とから成るコンタクトレンズの製造方法にお
   ける（ｂ）工程中のモノマー水溶液に架橋剤を添加する
   ことを特徴とするコンタクトレンズの製造方法。