JPH0451213B2 - - Google Patents
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- JPH0451213B2 JPH0451213B2 JP24703084A JP24703084A JPH0451213B2 JP H0451213 B2 JPH0451213 B2 JP H0451213B2 JP 24703084 A JP24703084 A JP 24703084A JP 24703084 A JP24703084 A JP 24703084A JP H0451213 B2 JPH0451213 B2 JP H0451213B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- pentene
- separation
- oxygen
- polymer
- Prior art date
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- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、混合気体、とくに空気のような酸素
含有混合気体中の特定の成分に対して選択的透過
性を有する混合気体分離膜に関する。さらに詳細
には、酸素分子などの特定の成分に対する分離係
数およびその透過率などの分離性能に優れた混合
気体分離膜を提供するものである。 〔従来の技術と問題点〕 最近、液・液分離、固・液分離などの分野では
膜による分離技術の進歩が著しく、海水の淡水
化、廃液処理、濃縮などの分野で工業的規模で実
用化されている。しかし、混合ガスの膜による分
離技術分野では、一般に膜の特定の気体成分に対
する分離係数およびその透過率などの分離性能が
低く、工業的規模での気体分離に採用することが
困難であつた。たとえば、空気などの混合気体か
ら酸素などの特定の成分を分離するための膜とし
て、ポリ４−メチル−１−ペンテンなどのポリオ
レフインよりなる分離膜〔たとえば、特開昭50−
38683号公報、特開昭55−4108号公報、特開昭55
−41809号公報、特開昭56−89803号公報、特開昭
56−92925号公報、特開昭56−92926号公報など〕、
ポリ４−メチル−１−ペンテンなどのα−オレフ
イン重合体、ポリジメチルシロキサンおよびポリ
ブテンゴム伸展油よりなる組成物から形成された
分離膜〔特公昭49−37639号公報〕、ポリ４−メチ
ル−１−ペンテンおよびポリシロキサン・ポリカ
ーボネート共重合体よりなる組成物から形成され
た分離膜〔特開昭54−40868号公報〕などが提案
されているが、これらのいずれの分離膜も酸素分
子などの特定の成分に対する分離係数およびその
透過率などの分離性能が低く、混合気体を効率良
く分離することはできない。したがつて、混合気
体の膜による分離技術の分野では、分離性能の優
れた膜の開発が要望されている。 このような課題に対して、特開昭59−32903の
如き提案もあるが、さらに酸素分子などの特定成
分の透過率の向上が望まれている。 本発明者らは、空気などの混合気体中の酸素分
子などの特定の成分に対する分離係数およびその
透過率などの分離性能に優れ、混合気体を効率良
く分離することのできる分離膜の開発について検
討した結果、デカリン中135℃で測定される極限
粘度〔η〕が特定の範囲にあるポリ４−メチル−
１−ペンテンから形成された分離膜を、空気など
の酸素含有混合気体から酸素の分離に使用する
と、前記分離性能に優れているので、従来の分離
膜にくらべて効率的に酸素を濃縮分離することが
できることを見い出した。とくに本発明によれば
酸素の透過率が大巾に向上することが分つた。 〔発明の概要〕 本発明を概説すれば、本発明は、デカリン中
135℃で測定される極限粘度〔η〕が0.05ないし
0.5dl／ｇの範囲にあるポリ４−メチル−１−ペ
ンテンから形成された混合気体分離膜に関するも
のである。なお、本発明において、極限粘度
〔η〕はデカリン中135℃で測定される値である。 〔ポリ４−メチル−１−ペンテン〕 本発明の分離膜の原料となるポリ４−メチル−
１−ペンテンには、４−メチル−１−ペンテンの
単独重合体の他に、４−メチル−１−ペンテン成
分単位を主としかつ他の不飽和重合成分を少量た
とえば10モル％以下の割合で含有する共重合体も
含まれる。共重合成分としては、エチレン、プロ
ピレン、１−ブテン、１−ペンテン、３−メチル
−１−ブテン、１−ヘキセン、１−オクテン、１
−デセンなどのα−オレフイン成分単位を例示す
ることができる。該ポリ４−メチル−１−ペンテ
ンのデカリン中135℃で測定される極限粘度〔η〕
は0.05ないし0.5dl／ｇ、好ましくは0.07〜0.3
dl／ｇの範囲である。ポリ４−メチル−１−ペン
テンのデカリン中135℃で測定される極限粘度
〔η〕が0.05dl／ｇ未満であるものを用いても低
分子量のため造膜が困難となり、0.5dl／ｇを越
えるものは本発明の効果を奏さなくなる。 なお本発明に用いるポリ４−メチル−１−ペン
テンは、通常の立体特異性触媒の存在下で４−メ
チル−ペンテンの単独重合により又は前記共重合
成分との共重合により得られた高分子量重合体を
不活性ガス雰囲気中又は減圧条件下にラジカル開
始剤の存在下あるいは不存在下に特定条件下で分
解する公知方法により製造することができる。あ
るいは上記高分子量重合体を得る際に、分子量調
節剤である水素を大量に用いて直接製造すること
もできる。 〔分離膜の形態〕 本発明のポリ４−メチル−１−ペンテンから形
成された混合気体分離膜の形態としては、前記ポ
リ４−メチル−１−ペンテンから製膜された均質
膜または他の材質からなる膜の少なくとも片面に
ポリ４−メチル−１−ペンテンから形成された膜
を積層した複合膜のいずれでも使用することがで
きる。膜厚はとくに限定されないが、均質膜では
通常10-2ないし500μ、好ましくは0.1ないし300μ
の範囲である。 〔製膜方法〕 本発明のポリ４−メチル−１−ペンテンから形
成された混合気体分離膜は、通常の方法、たとえ
ばポリ４−メチル−１−ペンテンの溶液から製作
する溶液製膜法、湿式製膜法などによつて調製す
ることができる。 〔効果〕 本発明のポリ４−メチル−１−ペンテンから形
成された混合気体分離膜は、前述のごどく空気な
どの分子状酸素含有気体中の酸素分子成分に対す
る分離係数および透過率などの分離性能、とくに
透過率が優れている。 〔実施例〕 次に、本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。なお、実施例および比較例において、透過処
理混合気体中の酸素と窒素の分離係数および酸素
の透過率の測定法を示した。 実施例 １ ４−メチル−１−ペンテン重合体の粉末（デカ
リン中135℃で測定された極限粘度〔η〕＝3.4
dl／ｇ）400ｇを、内容積１のステンレス製反
応器に入れ一昼夜窒素置換した。ついで、窒素雰
囲気下で、サンドバスにて350℃まで昇温した。
内容物の４−メチル−１−ペンテン重合体が完全
に溶融してから約300mmHgの減圧下に350℃で撹
拌しながら１時間保つた。反応初期に比べ低粘度
の４−メチル−１−ペンテン重合体が389ｇ得ら
れた。〔η〕は0.24dl／ｇとなつた。 該低分子量４−メチル−１−ペンテン重合体10
ｇを100c.c.シクロヘキセンに60℃で完全に溶解し、
その後アプリケーターを用いてテフロン上で40℃
で薄膜を作製し真空乾燥機中で乾燥した。該薄膜
を用い、ガス透過度測定装置〔スイス国LYSSY
社製（Ｌ−100）〕を用いて酸素、窒素の透過量を
調べた。 測定結果を表に示す。 実施例 ２〜３ 実施例１の低分子量４−メチル−１−ペンテン
重合体の調製法において、350℃での保持時間を、
それぞれ、２時間、3.5時間とした以外は、実施
例１と同様にして低分子量４−メチル−１−ペン
テン重合体を得た。〔η〕は、それぞれ、0.12、
0.08であつた。 該低分子量４−メチル−１−ペンテン重合体を
用い、実施例１と同様にして薄膜を調製し、酸
素、窒素の透過量を調べた。結果を表１に示し
た。 比較例 １ 実施例１で用いた４−メチル−１−ペンテン重
合体（〔η〕＝3.4dl／ｇ）を低分子量化せずに、
そのままを５ｇ用いた他は、実施例１と同様にし
て薄膜を調製し、酸素、窒素の透過量を調べた。
（表１） 比較例 ２ 実施例１の４−メチル−１−ペンテン重合体の
熱分解条件において、300℃にて1.5時間保つた他
は実施例１と同様にして熱分解を行つた。得られ
た４−メチル−１−ペンテン重合体の〔η〕は
0.55dl／ｇであつた。 該４−メチル−１−ペンテン重合体を用い、実
施例１と同様にして薄膜を調製し、酸素、窒素の
透過量を調べた。結果を表１に示した。 表１に見られる様に、低分子量の４−メチル−
１−ペンテン重合体を用いることによりほとんど
同じ分離係数を保ちながら、酸素透過率が著しく
向上することがわかる。 比較例 ３ 実施例１の４−メチル−１−ペンテン重合体の
熱分解条件において、375℃にて3.5時間保つた他
は実施例１と同様にして熱分解を行つた。得られ
た４−メチル−１−ペンテン重合体の〔η〕は
0.04dl／ｇであつた。 該低分子量４−メチル−１−ペンテン重合体を
用い、実施例１と同様にして薄膜を調製しようと
したが、重合体の強度が弱すぎて、膜とすること
ができなかつた。
含有混合気体中の特定の成分に対して選択的透過
性を有する混合気体分離膜に関する。さらに詳細
には、酸素分子などの特定の成分に対する分離係
数およびその透過率などの分離性能に優れた混合
気体分離膜を提供するものである。 〔従来の技術と問題点〕 最近、液・液分離、固・液分離などの分野では
膜による分離技術の進歩が著しく、海水の淡水
化、廃液処理、濃縮などの分野で工業的規模で実
用化されている。しかし、混合ガスの膜による分
離技術分野では、一般に膜の特定の気体成分に対
する分離係数およびその透過率などの分離性能が
低く、工業的規模での気体分離に採用することが
困難であつた。たとえば、空気などの混合気体か
ら酸素などの特定の成分を分離するための膜とし
て、ポリ４−メチル−１−ペンテンなどのポリオ
レフインよりなる分離膜〔たとえば、特開昭50−
38683号公報、特開昭55−4108号公報、特開昭55
−41809号公報、特開昭56−89803号公報、特開昭
56−92925号公報、特開昭56−92926号公報など〕、
ポリ４−メチル−１−ペンテンなどのα−オレフ
イン重合体、ポリジメチルシロキサンおよびポリ
ブテンゴム伸展油よりなる組成物から形成された
分離膜〔特公昭49−37639号公報〕、ポリ４−メチ
ル−１−ペンテンおよびポリシロキサン・ポリカ
ーボネート共重合体よりなる組成物から形成され
た分離膜〔特開昭54−40868号公報〕などが提案
されているが、これらのいずれの分離膜も酸素分
子などの特定の成分に対する分離係数およびその
透過率などの分離性能が低く、混合気体を効率良
く分離することはできない。したがつて、混合気
体の膜による分離技術の分野では、分離性能の優
れた膜の開発が要望されている。 このような課題に対して、特開昭59−32903の
如き提案もあるが、さらに酸素分子などの特定成
分の透過率の向上が望まれている。 本発明者らは、空気などの混合気体中の酸素分
子などの特定の成分に対する分離係数およびその
透過率などの分離性能に優れ、混合気体を効率良
く分離することのできる分離膜の開発について検
討した結果、デカリン中135℃で測定される極限
粘度〔η〕が特定の範囲にあるポリ４−メチル−
１−ペンテンから形成された分離膜を、空気など
の酸素含有混合気体から酸素の分離に使用する
と、前記分離性能に優れているので、従来の分離
膜にくらべて効率的に酸素を濃縮分離することが
できることを見い出した。とくに本発明によれば
酸素の透過率が大巾に向上することが分つた。 〔発明の概要〕 本発明を概説すれば、本発明は、デカリン中
135℃で測定される極限粘度〔η〕が0.05ないし
0.5dl／ｇの範囲にあるポリ４−メチル−１−ペ
ンテンから形成された混合気体分離膜に関するも
のである。なお、本発明において、極限粘度
〔η〕はデカリン中135℃で測定される値である。 〔ポリ４−メチル−１−ペンテン〕 本発明の分離膜の原料となるポリ４−メチル−
１−ペンテンには、４−メチル−１−ペンテンの
単独重合体の他に、４−メチル−１−ペンテン成
分単位を主としかつ他の不飽和重合成分を少量た
とえば10モル％以下の割合で含有する共重合体も
含まれる。共重合成分としては、エチレン、プロ
ピレン、１−ブテン、１−ペンテン、３−メチル
−１−ブテン、１−ヘキセン、１−オクテン、１
−デセンなどのα−オレフイン成分単位を例示す
ることができる。該ポリ４−メチル−１−ペンテ
ンのデカリン中135℃で測定される極限粘度〔η〕
は0.05ないし0.5dl／ｇ、好ましくは0.07〜0.3
dl／ｇの範囲である。ポリ４−メチル−１−ペン
テンのデカリン中135℃で測定される極限粘度
〔η〕が0.05dl／ｇ未満であるものを用いても低
分子量のため造膜が困難となり、0.5dl／ｇを越
えるものは本発明の効果を奏さなくなる。 なお本発明に用いるポリ４−メチル−１−ペン
テンは、通常の立体特異性触媒の存在下で４−メ
チル−ペンテンの単独重合により又は前記共重合
成分との共重合により得られた高分子量重合体を
不活性ガス雰囲気中又は減圧条件下にラジカル開
始剤の存在下あるいは不存在下に特定条件下で分
解する公知方法により製造することができる。あ
るいは上記高分子量重合体を得る際に、分子量調
節剤である水素を大量に用いて直接製造すること
もできる。 〔分離膜の形態〕 本発明のポリ４−メチル−１−ペンテンから形
成された混合気体分離膜の形態としては、前記ポ
リ４−メチル−１−ペンテンから製膜された均質
膜または他の材質からなる膜の少なくとも片面に
ポリ４−メチル−１−ペンテンから形成された膜
を積層した複合膜のいずれでも使用することがで
きる。膜厚はとくに限定されないが、均質膜では
通常10-2ないし500μ、好ましくは0.1ないし300μ
の範囲である。 〔製膜方法〕 本発明のポリ４−メチル−１−ペンテンから形
成された混合気体分離膜は、通常の方法、たとえ
ばポリ４−メチル−１−ペンテンの溶液から製作
する溶液製膜法、湿式製膜法などによつて調製す
ることができる。 〔効果〕 本発明のポリ４−メチル−１−ペンテンから形
成された混合気体分離膜は、前述のごどく空気な
どの分子状酸素含有気体中の酸素分子成分に対す
る分離係数および透過率などの分離性能、とくに
透過率が優れている。 〔実施例〕 次に、本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。なお、実施例および比較例において、透過処
理混合気体中の酸素と窒素の分離係数および酸素
の透過率の測定法を示した。 実施例 １ ４−メチル−１−ペンテン重合体の粉末（デカ
リン中135℃で測定された極限粘度〔η〕＝3.4
dl／ｇ）400ｇを、内容積１のステンレス製反
応器に入れ一昼夜窒素置換した。ついで、窒素雰
囲気下で、サンドバスにて350℃まで昇温した。
内容物の４−メチル−１−ペンテン重合体が完全
に溶融してから約300mmHgの減圧下に350℃で撹
拌しながら１時間保つた。反応初期に比べ低粘度
の４−メチル−１−ペンテン重合体が389ｇ得ら
れた。〔η〕は0.24dl／ｇとなつた。 該低分子量４−メチル−１−ペンテン重合体10
ｇを100c.c.シクロヘキセンに60℃で完全に溶解し、
その後アプリケーターを用いてテフロン上で40℃
で薄膜を作製し真空乾燥機中で乾燥した。該薄膜
を用い、ガス透過度測定装置〔スイス国LYSSY
社製（Ｌ−100）〕を用いて酸素、窒素の透過量を
調べた。 測定結果を表に示す。 実施例 ２〜３ 実施例１の低分子量４−メチル−１−ペンテン
重合体の調製法において、350℃での保持時間を、
それぞれ、２時間、3.5時間とした以外は、実施
例１と同様にして低分子量４−メチル−１−ペン
テン重合体を得た。〔η〕は、それぞれ、0.12、
0.08であつた。 該低分子量４−メチル−１−ペンテン重合体を
用い、実施例１と同様にして薄膜を調製し、酸
素、窒素の透過量を調べた。結果を表１に示し
た。 比較例 １ 実施例１で用いた４−メチル−１−ペンテン重
合体（〔η〕＝3.4dl／ｇ）を低分子量化せずに、
そのままを５ｇ用いた他は、実施例１と同様にし
て薄膜を調製し、酸素、窒素の透過量を調べた。
（表１） 比較例 ２ 実施例１の４−メチル−１−ペンテン重合体の
熱分解条件において、300℃にて1.5時間保つた他
は実施例１と同様にして熱分解を行つた。得られ
た４−メチル−１−ペンテン重合体の〔η〕は
0.55dl／ｇであつた。 該４−メチル−１−ペンテン重合体を用い、実
施例１と同様にして薄膜を調製し、酸素、窒素の
透過量を調べた。結果を表１に示した。 表１に見られる様に、低分子量の４−メチル−
１−ペンテン重合体を用いることによりほとんど
同じ分離係数を保ちながら、酸素透過率が著しく
向上することがわかる。 比較例 ３ 実施例１の４−メチル−１−ペンテン重合体の
熱分解条件において、375℃にて3.5時間保つた他
は実施例１と同様にして熱分解を行つた。得られ
た４−メチル−１−ペンテン重合体の〔η〕は
0.04dl／ｇであつた。 該低分子量４−メチル−１−ペンテン重合体を
用い、実施例１と同様にして薄膜を調製しようと
したが、重合体の強度が弱すぎて、膜とすること
ができなかつた。
【表】
実施例 ４
４−メチル−１−ペンテン・１−デセン共重合
体〔４−メチル−１−ペンテン（97重量％）／１
−デセン（３重量％）共重合体粉末、極限粘度
5.6dl／ｇ〕200ｇに、ラジカル開始剤として、
2.5−ジメチル−2.5−ｔ−ブチルパーオキシルヘ
キシン−３ 2.0ｇをドライブレンドにて加え、
20mmφ、Ｌ／Ｄ＝28の押出機にて250℃にて熱分
解を行つた。得られた低分子量４−メチル−１−
ペンテン・１−デセン共重合体の〔η〕は0.21
dl／ｇであつた。 該低分子量重合体を実施例１と同様にして薄膜
を作製し酸素、窒素の透過量を調べた。結果を表
２に示した。 実施例 ５ 実施例４の熱分解条件において、2.5−ジメチ
ル−2.5−ｔ−ブチルパーオキシルヘキシン−３
を3.0ｇ、押出機温度を280℃とする以外は実施例
４と同様にして熱分解を行つた。得られた低分子
量４−メチル−１−ペンテン・１−デセン共重合
体の〔η〕は0.13dl／ｇであつた。 該低分子量重合体を実施例１と同様にして薄膜
とし、酸素、窒素の透過量を調べた。結果を表２
に示した。 比較例 ４ 実施例４で用いた４−メチル−１−ペンテン・
１−デセン共重合体粉末（〔η〕＝5.6dl／ｇ）を
低分子量化せずに、そのまま用いた他は、実施例
１と同様にして薄膜を調製し、酸素、窒素の透過
量を調べた。（表２）
体〔４−メチル−１−ペンテン（97重量％）／１
−デセン（３重量％）共重合体粉末、極限粘度
5.6dl／ｇ〕200ｇに、ラジカル開始剤として、
2.5−ジメチル−2.5−ｔ−ブチルパーオキシルヘ
キシン−３ 2.0ｇをドライブレンドにて加え、
20mmφ、Ｌ／Ｄ＝28の押出機にて250℃にて熱分
解を行つた。得られた低分子量４−メチル−１−
ペンテン・１−デセン共重合体の〔η〕は0.21
dl／ｇであつた。 該低分子量重合体を実施例１と同様にして薄膜
を作製し酸素、窒素の透過量を調べた。結果を表
２に示した。 実施例 ５ 実施例４の熱分解条件において、2.5−ジメチ
ル−2.5−ｔ−ブチルパーオキシルヘキシン−３
を3.0ｇ、押出機温度を280℃とする以外は実施例
４と同様にして熱分解を行つた。得られた低分子
量４−メチル−１−ペンテン・１−デセン共重合
体の〔η〕は0.13dl／ｇであつた。 該低分子量重合体を実施例１と同様にして薄膜
とし、酸素、窒素の透過量を調べた。結果を表２
に示した。 比較例 ４ 実施例４で用いた４−メチル−１−ペンテン・
１−デセン共重合体粉末（〔η〕＝5.6dl／ｇ）を
低分子量化せずに、そのまま用いた他は、実施例
１と同様にして薄膜を調製し、酸素、窒素の透過
量を調べた。（表２）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ デカリン中135℃で測定される極限粘度〔η〕
が0.05ないし0.5dl／ｇの範囲にあるポリ４−メ
チル−１−ペンテンから形成された混合気体分離
膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24703084A JPS61125424A (ja) | 1984-11-24 | 1984-11-24 | 混合気体分離膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24703084A JPS61125424A (ja) | 1984-11-24 | 1984-11-24 | 混合気体分離膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61125424A JPS61125424A (ja) | 1986-06-13 |
| JPH0451213B2 true JPH0451213B2 (ja) | 1992-08-18 |
Family
ID=17157358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24703084A Granted JPS61125424A (ja) | 1984-11-24 | 1984-11-24 | 混合気体分離膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61125424A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0829233B2 (ja) * | 1987-05-01 | 1996-03-27 | 三菱化学株式会社 | 気体選択分離膜 |
| US4871378A (en) * | 1987-12-11 | 1989-10-03 | Membrane Technology & Research, Inc. | Ultrathin ethylcellulose/poly(4-methylpentene-1) permselective membranes |
| US5073175A (en) * | 1988-08-09 | 1991-12-17 | Air Products And Chemicals, Inc. | Fluorooxidized polymeric membranes for gas separation and process for preparing them |
| JPH06296667A (ja) * | 1993-04-14 | 1994-10-25 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 脱臭性ペレット及びその製造方法 |
| NL1022604C2 (nl) * | 2003-02-06 | 2004-08-09 | Applikon B V | Sensor voor de amperometrische bepaling van de hoeveelheid zuurstof in een gasvormig of vloeibaar medium. |
| ITTO20050122U1 (it) * | 2005-08-17 | 2007-02-18 | Sales Spa | "supporto in fogli per stampe fotografiche digitali" |
-
1984
- 1984-11-24 JP JP24703084A patent/JPS61125424A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61125424A (ja) | 1986-06-13 |
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