JPH045249A - 含フッ素トラン化合物 - Google Patents
含フッ素トラン化合物Info
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- JPH045249A JPH045249A JP2103878A JP10387890A JPH045249A JP H045249 A JPH045249 A JP H045249A JP 2103878 A JP2103878 A JP 2103878A JP 10387890 A JP10387890 A JP 10387890A JP H045249 A JPH045249 A JP H045249A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound
- reacting
- fluorophenyl
- liquid crystal
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、電気光学的表示材料として有用なトラン化合
物に関し、さらに詳しくは、ネマチック型液晶材料に混
合することによって液晶材料の屈折率の異方性を大きく
するのに有用なアルケニルトラン化合物に関するもので
ある。
物に関し、さらに詳しくは、ネマチック型液晶材料に混
合することによって液晶材料の屈折率の異方性を大きく
するのに有用なアルケニルトラン化合物に関するもので
ある。
〔従来技術及び問題点］
現在、ＳＴＮ型液晶セルはグリーンまたはブルーモード
より白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められており
、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進め
られている。高速応答としては、従来、強誘電性液晶が
研究されているが、ＳＴＮ型液晶セルの層の厚さをより
薄くする事により、高速応答が期待される。その場合、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）の
大きな液晶材料が必要となった。その代表例として低粘
性にして高いΔｎを示す各種トラン化合物が特開昭６０
−１５５１４２、特開昭６０−２０４７３４、特開昭６
１−２６００３１、特開昭６３−２８７７３７等に開示
されたがまだ不十分であり、さらに高いΔｎを示す化合
物が望まれていた。
より白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められており
、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進め
られている。高速応答としては、従来、強誘電性液晶が
研究されているが、ＳＴＮ型液晶セルの層の厚さをより
薄くする事により、高速応答が期待される。その場合、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）の
大きな液晶材料が必要となった。その代表例として低粘
性にして高いΔｎを示す各種トラン化合物が特開昭６０
−１５５１４２、特開昭６０−２０４７３４、特開昭６
１−２６００３１、特開昭６３−２８７７３７等に開示
されたがまだ不十分であり、さらに高いΔｎを示す化合
物が望まれていた。
本発明者等は、上記現状に鑑み、低粘度にして高いΔｎ
を示す化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の
一般式（Ｉ）で表される新規なアルケニルトラン化合物
を液晶組成物に添加することにより、液晶組成物のΔｎ
を著しく改良するとともに、ネマチック等方性液体転移
点（Ｎｉ点）を高めることを見出した。
を示す化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の
一般式（Ｉ）で表される新規なアルケニルトラン化合物
を液晶組成物に添加することにより、液晶組成物のΔｎ
を著しく改良するとともに、ネマチック等方性液体転移
点（Ｎｉ点）を高めることを見出した。
（式中、Ｒは炭素数３〜６のアルケニル基を示す。）本
発明における上記一般式（Ｉ）で表される化合物におい
て、Ｒを示す炭素数３〜６のアルケニル基としては１−
プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ペンテ
ニル！、２−ペンーｆｒ−ニル基、３−ペンテニル基、
４−ペンテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、３−
メチル−３−ブテニル基等があげられる。
発明における上記一般式（Ｉ）で表される化合物におい
て、Ｒを示す炭素数３〜６のアルケニル基としては１−
プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ペンテ
ニル！、２−ペンーｆｒ−ニル基、３−ペンテニル基、
４−ペンテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、３−
メチル−３−ブテニル基等があげられる。
本発明において使用される上記一般式（Ｉ）で表れるア
ルケニルトラン化合物の具体例を示すと、例えば、４−
（４“−フルオロフェニル）−４゛−（Ｉ−プロペニル
）トラン、４−（４”−フルオロフェニル）−４’ −
アリルトラン、４− （４“フルオロフェニル）−４’
−（Ｉ−ブテニル）トラン、４− （４’−フルオロフ
ェニル）−４”−（２−ブテニル）トラン、４− （４
’ −フルオロフェニル）−４’−（３−ブテニル）ト
ラン、４−（４“−フルオロフェニル）−４′−（Ｉペ
ンテニル）トラン、４− （４″ −フルオロフェニル
）−４”−（２−ペンテニル）トラン、４−（４°−フ
ルオロフェニル）−４’ −（３−ペンテニル）トラン
、４− （４°−フルオロフェニル）−４’ −（４−
ペンテニル）トラン、４−（４”−フルオロフェニル）
−４’ −（３−メチル−２−ブテニル）トラン、４−
（４”−フルオロフェニル）−４°−（３−メチル−
３−ブテニル）トラン等が挙げられる。
ルケニルトラン化合物の具体例を示すと、例えば、４−
（４“−フルオロフェニル）−４゛−（Ｉ−プロペニル
）トラン、４−（４”−フルオロフェニル）−４’ −
アリルトラン、４− （４“フルオロフェニル）−４’
−（Ｉ−ブテニル）トラン、４− （４’−フルオロフ
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’ −フルオロフェニル）−４’−（３−ブテニル）ト
ラン、４−（４“−フルオロフェニル）−４′−（Ｉペ
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）−４”−（２−ペンテニル）トラン、４−（４°−フ
ルオロフェニル）−４’ −（３−ペンテニル）トラン
、４− （４°−フルオロフェニル）−４’ −（４−
ペンテニル）トラン、４−（４”−フルオロフェニル）
−４’ −（３−メチル−２−ブテニル）トラン、４−
（４”−フルオロフェニル）−４°−（３−メチル−
３−ブテニル）トラン等が挙げられる。
本発明における上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、
次の製造方法に従って製造する事が出来る。
次の製造方法に従って製造する事が出来る。
（Ｉ）ジブロムベンゼンとマグネシュウムとの反応によ
り生成するグリニヤール試薬に臭化アルケニルを反応さ
せ、式（ＩＩ）の４−フロモアルケニルベンゼンを得る
。
り生成するグリニヤール試薬に臭化アルケニルを反応さ
せ、式（ＩＩ）の４−フロモアルケニルベンゼンを得る
。
（２）弐（ＩＩ）の化合物をビス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（ＩＩ）クロライドの如き触媒を用い
て、式（ＩＩＩ）のメチルブチノールと反応サセ、式（
ｒＶ）の４−（４−アルケニルフェニル）２−メチル−
３−ブチン−２−オールを得る。
ィン）パラジウム（ＩＩ）クロライドの如き触媒を用い
て、式（ＩＩＩ）のメチルブチノールと反応サセ、式（
ｒＶ）の４−（４−アルケニルフェニル）２−メチル−
３−ブチン−２−オールを得る。
（３）式（ＩＶ）の化合物を水素化ナトリューム等の触
媒の存在下に、分解し、式（Ｖ）の４−アルケニルフェ
ニルアセチレン得る。
媒の存在下に、分解し、式（Ｖ）の４−アルケニルフェ
ニルアセチレン得る。
（４）式（Ｖ）の４−アルケニルフェニルアセチレンに
、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）
クロライドの如き触媒を用いて、４−フルオロビフェニ
ルと沃素から得られる式（Ｖｌ）の化合物と反応させて
式（Ｉ）の化合物を製造する。
、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）
クロライドの如き触媒を用いて、４−フルオロビフェニ
ルと沃素から得られる式（Ｖｌ）の化合物と反応させて
式（Ｉ）の化合物を製造する。
かくして得られる本発明のアルケニルトラン化合物はネ
マチック型液晶材料に混合することによって液晶材料の
屈折率の異方性を大きくするに有用なばかりでなく、反
応性に優れるため、各種の合成中間体として有用である
。
マチック型液晶材料に混合することによって液晶材料の
屈折率の異方性を大きくするに有用なばかりでなく、反
応性に優れるため、各種の合成中間体として有用である
。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
（Ｉ）４−プロモアリルヘンゼンの合成ｐ−ジブロモベ
ンゼンｘ４１．５ｇを乾燥したテトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）２３０ｍｌに溶解し、予め金属マグネシュウム１
６．０ｇとＴＨＦｌｏｏｍｌの入ったフラスコへ滴下し
た。 このグリニヤール試薬にＴＨＦｌｏｏｍｌに臭化
アリル８７．１ｇを溶解した溶液を滴下し、−晩装置し
た。次に飽和塩化アンモニウム水溶液１２０ｍ■を加え
加水分解した後、上澄みの有機層をデカンティションで
分離し、乾燥、脱溶媒を後、減圧蒸留により、目的の４
−プロモアリルヘンゼンを６３．０ｇを得た。
ンゼンｘ４１．５ｇを乾燥したテトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）２３０ｍｌに溶解し、予め金属マグネシュウム１
６．０ｇとＴＨＦｌｏｏｍｌの入ったフラスコへ滴下し
た。 このグリニヤール試薬にＴＨＦｌｏｏｍｌに臭化
アリル８７．１ｇを溶解した溶液を滴下し、−晩装置し
た。次に飽和塩化アンモニウム水溶液１２０ｍ■を加え
加水分解した後、上澄みの有機層をデカンティションで
分離し、乾燥、脱溶媒を後、減圧蒸留により、目的の４
−プロモアリルヘンゼンを６３．０ｇを得た。
（２）４− （４−アリルフェニル）−２−メチル３−
ブチン−２−オールの合成 （Ｉ）で得た４−プロモアリルヘンゼン６３゜０ｇ、メ
チルブチノール４０．４ｇ、トリフェニルホスフィン１
．７ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）バラジュウム
（ＩＩ）クロライド０．６７ｇ及び沃化鋼０．２４ｇを
３２０ｍ１のトリエチルアミンに溶解し、還流下にて８
時間反応した。
ブチン−２−オールの合成 （Ｉ）で得た４−プロモアリルヘンゼン６３゜０ｇ、メ
チルブチノール４０．４ｇ、トリフェニルホスフィン１
．７ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）バラジュウム
（ＩＩ）クロライド０．６７ｇ及び沃化鋼０．２４ｇを
３２０ｍ１のトリエチルアミンに溶解し、還流下にて８
時間反応した。
室温まで冷却し、塩を除去上後、脱溶媒を行い、ジエチ
ルエーテルで抽出後、希塩酸及び蒸留水で洗浄した。乾
燥、脱溶媒後、減圧蒸留によって、目的の４− （４−
アリルフェニル ３−ブチン−２−オール２４．１ｇを得た。
ルエーテルで抽出後、希塩酸及び蒸留水で洗浄した。乾
燥、脱溶媒後、減圧蒸留によって、目的の４− （４−
アリルフェニル ３−ブチン−２−オール２４．１ｇを得た。
（３）４−アリルフェニルアセチレンの合成（２）で得
た４−（４−アリルフェニル）−２メチル−３−ブチン
−２−オール２４．１ｇ及び水素化ナトリュウム０．４
３ｇを乾燥トルエン２２０ｍｌに分散し、アルゴン雰囲
気下、最高温度１１０°Ｃにて反応し、生成したアセト
ンを留去した。冷却後、５％塩酸にて洗浄後、更に水洗
を行った。乾燥、脱溶媒を行い、得られた反応生成物を
減圧蒸留により、４−アリルフェニルアセチレン１４．
９ｇを得た。
た４−（４−アリルフェニル）−２メチル−３−ブチン
−２−オール２４．１ｇ及び水素化ナトリュウム０．４
３ｇを乾燥トルエン２２０ｍｌに分散し、アルゴン雰囲
気下、最高温度１１０°Ｃにて反応し、生成したアセト
ンを留去した。冷却後、５％塩酸にて洗浄後、更に水洗
を行った。乾燥、脱溶媒を行い、得られた反応生成物を
減圧蒸留により、４−アリルフェニルアセチレン１４．
９ｇを得た。
（４）４−フルオロ−４′−ヨードビフェニルの合成
４−フルオロビフェニル８．６ｇ、沃！５．１ｇ、沃素
酸２．０ｇを酢酸２２ｍｌに溶解し、さらに濃硫酸１ｍ
ｌを水４ｍｌに溶解した溶液及び四塩化炭素２ｍｌをそ
れぞれ加え、８５℃にて２時間反応した。室温まで冷却
後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、遊離の沃
素を処理し、塩化メチレンで抽出後、水洗した。乾燥、
脱溶媒後、得られた反応生成物をｎ−ヘキサンを展開溶
媒として、シリカゲルカラム処理を行った。次いでエタ
ノールで再結晶を行ない、４−フルオロ−４°−ヨード
ビフェニル６、７ｇを得た。
酸２．０ｇを酢酸２２ｍｌに溶解し、さらに濃硫酸１ｍ
ｌを水４ｍｌに溶解した溶液及び四塩化炭素２ｍｌをそ
れぞれ加え、８５℃にて２時間反応した。室温まで冷却
後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、遊離の沃
素を処理し、塩化メチレンで抽出後、水洗した。乾燥、
脱溶媒後、得られた反応生成物をｎ−ヘキサンを展開溶
媒として、シリカゲルカラム処理を行った。次いでエタ
ノールで再結晶を行ない、４−フルオロ−４°−ヨード
ビフェニル６、７ｇを得た。
（５）４ − （４’ −フルオロフェニル）−４“ア
リルトランの合成 ４−フルオロ−４゛−ヨードビフェニル１．２ｇ、ビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｉ［）クロラ
イド０．００９ｇ、沃化鋼０．００８ｇ及びジエチルア
ミン１．２３ｇをＮ， Ｎジメチルホルムアミド３．０
ｍｌに？容解した。これに・４−アリルフェニルアセチ
レン０．６ｇをＮ， Ｎ −ジメチルホルムアミド
解した溶液を室温で滴下し、６時間、撹拌反応した。ジ
エチルエーテルで抽出し、希塩酸及び水で洗浄した。乾
燥、脱溶媒を行い、反応生成物をｎ−ヘキサンを展開溶
媒として、シリカゲルカラム処理を行った。次いでエタ
ノールで再結晶を行い、ｎｅｔの４ − （４°−フル
オロフェニル−アリルトランを得た。 〔融点 １６
８°Ｃ］赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特
性吸収を有しており、目的物であることを確認した。
リルトランの合成 ４−フルオロ−４゛−ヨードビフェニル１．２ｇ、ビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｉ［）クロラ
イド０．００９ｇ、沃化鋼０．００８ｇ及びジエチルア
ミン１．２３ｇをＮ， Ｎジメチルホルムアミド３．０
ｍｌに？容解した。これに・４−アリルフェニルアセチ
レン０．６ｇをＮ， Ｎ −ジメチルホルムアミド
解した溶液を室温で滴下し、６時間、撹拌反応した。ジ
エチルエーテルで抽出し、希塩酸及び水で洗浄した。乾
燥、脱溶媒を行い、反応生成物をｎ−ヘキサンを展開溶
媒として、シリカゲルカラム処理を行った。次いでエタ
ノールで再結晶を行い、ｎｅｔの４ − （４°−フル
オロフェニル−アリルトランを得た。 〔融点 １６
８°Ｃ］赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特
性吸収を有しており、目的物であることを確認した。
３０４０ｃｍ− ’ 、 ２２００ｃｍ− ’
、 １６４０ｃｍ−１５９０ｃｍ−’、
１５１０ｃｍ−’ １４１０ｃｍ１２４０ｃ
＋ｗ−’ １１９０ｃｍ−’ １１６
０ｃｍ−’１１００ｃｍ−’、 ９９０ｃｍ−
’ ９１０ｃｍ−’８１０ｃｍ−’ 実施例２ 本発明の新規なアリルトラン化合物を液晶に添加するこ
とにより、液晶のΔｎ及びＮ−Ｉ点を改良することを見
るために、既存のアルキルシクロヘキサンカルボン酸ア
ルコキシフェニルエステル系液晶組成物に１０％のトラ
ン化合物を混合して、物性値の変化を測定し、その結果
を次に示した。
、 １６４０ｃｍ−１５９０ｃｍ−’、
１５１０ｃｍ−’ １４１０ｃｍ１２４０ｃ
＋ｗ−’ １１９０ｃｍ−’ １１６
０ｃｍ−’１１００ｃｍ−’、 ９９０ｃｍ−
’ ９１０ｃｍ−’８１０ｃｍ−’ 実施例２ 本発明の新規なアリルトラン化合物を液晶に添加するこ
とにより、液晶のΔｎ及びＮ−Ｉ点を改良することを見
るために、既存のアルキルシクロヘキサンカルボン酸ア
ルコキシフェニルエステル系液晶組成物に１０％のトラ
ン化合物を混合して、物性値の変化を測定し、その結果
を次に示した。
上の結果から明らかなように、本発明の新規なアリルト
ラン化合物は、母液晶のΔｎ値を大きくするとともに、
Ｎ−１点を高める効果が見られる。
ラン化合物は、母液晶のΔｎ値を大きくするとともに、
Ｎ−１点を高める効果が見られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（ I ）で表されるアルケニルトラン化合物
。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数３〜６のアルケニル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2103878A JP2701083B2 (ja) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | 含フッ素トラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2103878A JP2701083B2 (ja) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | 含フッ素トラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH045249A true JPH045249A (ja) | 1992-01-09 |
| JP2701083B2 JP2701083B2 (ja) | 1998-01-21 |
Family
ID=14365694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2103878A Expired - Lifetime JP2701083B2 (ja) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | 含フッ素トラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2701083B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5447657A (en) * | 1992-09-25 | 1995-09-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystal compounds |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102012003876A1 (de) * | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Merck Patent Gmbh | Verbindung mit einer C-C-Dreifachbindung |
-
1990
- 1990-04-19 JP JP2103878A patent/JP2701083B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5447657A (en) * | 1992-09-25 | 1995-09-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystal compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2701083B2 (ja) | 1998-01-21 |
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