JPH03123749A - エーテル系しきい値電圧低下剤 - Google Patents
エーテル系しきい値電圧低下剤Info
- Publication number
- JPH03123749A JPH03123749A JP1262225A JP26222589A JPH03123749A JP H03123749 A JPH03123749 A JP H03123749A JP 1262225 A JP1262225 A JP 1262225A JP 26222589 A JP26222589 A JP 26222589A JP H03123749 A JPH03123749 A JP H03123749A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- threshold value
- reacted
- liquid crystal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規のエーテ
ル系しきい値電圧低下剤に関する。
ル系しきい値電圧低下剤に関する。
〔従来の技術］
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ、５
ｃｈａｄｔ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ Ｌ
ＨＴＴＥＲ３ｌｆｉ。
ｃｈａｄｔ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ Ｌ
ＨＴＴＥＲ３ｌｆｉ。
１２７〜１２８ （１９７１） ）によって提案された
電界効果型セル（フィールド・エフェクト・モード・セ
ル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ。
電界効果型セル（フィールド・エフェクト・モード・セ
ル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ。
Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等（ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ
ＯＦ ＴＨＥ １．ＥＪ、Ｅ。
ＯＦ ＴＨＥ １．ＥＪ、Ｅ。
■、 １１６２〜１１７１ （１９６８） ）によって
提案された動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャッ
タリング・舌−ド・セル）又はジー・エイチ・バイルマ
イヤー（Ｇ、 Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等［ＡＰＰＬ
ＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳＬＥＴＴＥＲＳ土主、 ９１
（１９６８） ”ｌあるいはデイ−・エル・ホワイト
（Ｄ、Ｌ、Ｗｈｉｔｅ ）等（ＪＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡ
ＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ４５．４７１８ （１
９７４） ）によって提案されたゲスト・ホスト型セル
などがある。
提案された動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャッ
タリング・舌−ド・セル）又はジー・エイチ・バイルマ
イヤー（Ｇ、 Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等［ＡＰＰＬ
ＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳＬＥＴＴＥＲＳ土主、 ９１
（１９６８） ”ｌあるいはデイ−・エル・ホワイト
（Ｄ、Ｌ、Ｗｈｉｔｅ ）等（ＪＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡ
ＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ４５．４７１８ （１
９７４） ）によって提案されたゲスト・ホスト型セル
などがある。
これらの液晶表示セルには種々の特性が要求されている
が、高速応答性と低いしきい値電圧（Ｖｔｈ）は特に重
要な要求特性である。低いしきい値電圧を有する液晶表
示セルは低電圧駆動が可能となる。
が、高速応答性と低いしきい値電圧（Ｖｔｈ）は特に重
要な要求特性である。低いしきい値電圧を有する液晶表
示セルは低電圧駆動が可能となる。
応等時間（τ）は液晶材料の粘度（η）と比例関係（τ
閃η）にあることから、粘度の低い液晶材料を使用すれ
ば、高速応答の液晶表示セルを作製することができる。
閃η）にあることから、粘度の低い液晶材料を使用すれ
ば、高速応答の液晶表示セルを作製することができる。
現在、このような目的で用いられている優れた粘度低下
剤には で表わされる化合物等がある。
剤には で表わされる化合物等がある。
しかしながら、上記の化合物（ａ）は粘度を低下させる
が、一方に於いてしきい値電圧を上昇させるという欠点
をもっていた。
が、一方に於いてしきい値電圧を上昇させるという欠点
をもっていた。
本発明が解決しようとする課題は、母体液晶に添加した
場合、母体液晶の粘度及びしきい値電圧を効果的に低下
せしめる新規化合物を提供することにある。
場合、母体液晶の粘度及びしきい値電圧を効果的に低下
せしめる新規化合物を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、一般式
〔式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、シクロヘキサン環はトランス（エカトリアル−エ
カトリアル）配置であり、ＸはＦ又はＨを表わす。〕 で表わされる化合物を提供する。
わし、シクロヘキサン環はトランス（エカトリアル−エ
カトリアル）配置であり、ＸはＦ又はＨを表わす。〕 で表わされる化合物を提供する。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、次の製造方法に従っ
て製造することができる。
て製造することができる。
・・・ （■）
〔上記反応式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキ
ル基を表わし、シクロヘキサン環はトランス（エカトリ
アル−エカトリアル）配置であり、ＸはＦ又はＨを表わ
す。〕 第１段階−式（ｎ）の化合物をｔ−ブチルメチルエーテ
ル中でメトキシメチル トリフェニルホスホニウムフロラ イドと反応させて、式（ＩＩ［）の化 合物を製造する。
ル基を表わし、シクロヘキサン環はトランス（エカトリ
アル−エカトリアル）配置であり、ＸはＦ又はＨを表わ
す。〕 第１段階−式（ｎ）の化合物をｔ−ブチルメチルエーテ
ル中でメトキシメチル トリフェニルホスホニウムフロラ イドと反応させて、式（ＩＩ［）の化 合物を製造する。
第２段階−式（Ｉ［Ｉ）の化合物をテトラヒドロフラン
中、塩酸で処理し、式（ＩＶ） の化合物を製造する。
中、塩酸で処理し、式（ＩＶ） の化合物を製造する。
第３段階−式（ＩＶ）の化合物をむ−ブチルメチルエー
テル中で、メトキシメチ ルトリフェニルホスホニウムクロ ライドと反応させて式（Ｖ）の化 合物を製造する。
テル中で、メトキシメチ ルトリフェニルホスホニウムクロ ライドと反応させて式（Ｖ）の化 合物を製造する。
第４段階−式（Ｖ）の化合物をテトラヒドロフラン中、
塩酸で処理し、式（Ｖｌ） の化合物を製造する。
塩酸で処理し、式（Ｖｌ） の化合物を製造する。
第５段階−式（Ｖｌ）の化合物をも一ブチルメチルエー
テル中で、メトキシメチ ルトリフェニルホスホニウムクロ ライドと反応させて、式（■）の 化合物を製造する。
テル中で、メトキシメチ ルトリフェニルホスホニウムクロ ライドと反応させて、式（■）の 化合物を製造する。
第６段階−式（■）の化合物を酢酸エチル中、ラネー・
ニッケルを触媒として接 触還元を行ない化合物（１）を製 造する。
ニッケルを触媒として接 触還元を行ない化合物（１）を製 造する。
斯くして製造された式（Ｉ）の代表的な化合物の融点を
第１表に掲げる。
第１表に掲げる。
第１表
本発明に係る式（Ｉ）の化合物はネマチック相を示さな
いが、例えば、正又は負の誘電率異方性を有する他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表示
セルの材料として使用することができる。
いが、例えば、正又は負の誘電率異方性を有する他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表示
セルの材料として使用することができる。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置換
シクロヘキサンカルボン酸４’−１１１ビフエニルエス
テル、４− （４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４’−ｆｔａフェニルエステル、４−（４
−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′
−置換シクロヘキシルエステル、４−１ｍ４′−置換ビ
フェニル、４−置換フェニルー４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４“−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４”−１１１Ａシクロヘキサン、２−（４’−置換
フェニル）−５−置換ビリミジンなどを挙げることがで
きる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置換
シクロヘキサンカルボン酸４’−１１１ビフエニルエス
テル、４− （４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４’−ｆｔａフェニルエステル、４−（４
−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′
−置換シクロヘキシルエステル、４−１ｍ４′−置換ビ
フェニル、４−置換フェニルー４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４“−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４”−１１１Ａシクロヘキサン、２−（４’−置換
フェニル）−５−置換ビリミジンなどを挙げることがで
きる。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）の９０重重量と
第１表に示した式（Ｉ）の化合物Ｎα１とＮα２のそれ
ぞれ１０重量％とから成る各混合液晶について測定され
た粘度としきい値電圧（Ｖｔｈ）を掲示し、比較のため
に母体液晶（Ａ）、母体液晶（Ａ）９０重量％と優れた
粘度低下剤として一般的に使用されている下記の化合物
（ａ）、及び、化合物Ｎα１と類似構造を有する下記の
化合物（ｂ）のそれぞれ１０重重量とから成る混合液晶
について測定された粘度とｖｔｈを掲示したものである
。尚、母体液晶（Ａ）は、 第２表 及び から成るものであり、化合物（ａ）及び化合物（ｂ）は
、次式で表わされるものである。
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）の９０重重量と
第１表に示した式（Ｉ）の化合物Ｎα１とＮα２のそれ
ぞれ１０重量％とから成る各混合液晶について測定され
た粘度としきい値電圧（Ｖｔｈ）を掲示し、比較のため
に母体液晶（Ａ）、母体液晶（Ａ）９０重量％と優れた
粘度低下剤として一般的に使用されている下記の化合物
（ａ）、及び、化合物Ｎα１と類似構造を有する下記の
化合物（ｂ）のそれぞれ１０重重量とから成る混合液晶
について測定された粘度とｖｔｈを掲示したものである
。尚、母体液晶（Ａ）は、 第２表 及び から成るものであり、化合物（ａ）及び化合物（ｂ）は
、次式で表わされるものである。
第２表から式（１）の化合物は母体液晶（Ａ）の粘度を
低下させ、且つ、しきい値電圧を顕著に低下せしめるこ
とが理解できる。
低下させ、且つ、しきい値電圧を顕著に低下せしめるこ
とが理解できる。
この優位性は、粘度低下剤として一般的に使用されてい
る化合物（ａ）及び化合物Ｎα１と類似構造をもつ化合
物（ｂ）と比較すると、特にしきい値電圧の低下におい
て明確である。
る化合物（ａ）及び化合物Ｎα１と類似構造をもつ化合
物（ｂ）と比較すると、特にしきい値電圧の低下におい
て明確である。
実施例１
メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド４
４．５ｇ（０，１３モル）をｔ−ブチルメチルエーテル
１５０ｍＩ！、に懸濁させ、内温を一１０°Ｃに保ちな
がら、カリウム−も−ブトキサイド１６．８ｇ（０，１
５モル）で５分以内に処理し、同温度で１０分間攪拌し
た後、室温で１時間攪拌を続けた。次いで、内温を一１
０℃に保ちながら、（０，１モル）のテトラヒドロフラ
ン１ｔＥ５０ｎ＋ｆを５分間かけて滴下し、同温度で１
０分間攪拌した後、室温で１時間攪拌を続けた。
４．５ｇ（０，１３モル）をｔ−ブチルメチルエーテル
１５０ｍＩ！、に懸濁させ、内温を一１０°Ｃに保ちな
がら、カリウム−も−ブトキサイド１６．８ｇ（０，１
５モル）で５分以内に処理し、同温度で１０分間攪拌し
た後、室温で１時間攪拌を続けた。次いで、内温を一１
０℃に保ちながら、（０，１モル）のテトラヒドロフラ
ン１ｔＥ５０ｎ＋ｆを５分間かけて滴下し、同温度で１
０分間攪拌した後、室温で１時間攪拌を続けた。
反応終了後、反応液に水１５０１１１．を加え、１０分
間攪拌した後、酢酸エチル１５０ｍｆで２回抽出した。
間攪拌した後、酢酸エチル１５０ｍｆで２回抽出した。
抽出液を洗浄、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られ
た残渣に、ｎ−ヘキサン：トルエン（１：１）の混合溶
媒を加え、３０分間攪拌した後、トリフェニルホスフィ
ンオキサイドを濾別した。濾液をシリカゲルカラムを用
いて精製処理して、下記化合物２０ｇ（０，０９モル）
を得た。
た残渣に、ｎ−ヘキサン：トルエン（１：１）の混合溶
媒を加え、３０分間攪拌した後、トリフェニルホスフィ
ンオキサイドを濾別した。濾液をシリカゲルカラムを用
いて精製処理して、下記化合物２０ｇ（０，０９モル）
を得た。
上記化合物２０ｇをテトラヒドロフラン１００ｍ１と９
％塩酸２０ｍｆの混合溶媒に溶解し、１時間加熱還流し
た。反応終了後、反応液に水２００ｍ１を加え、酢酸エ
チル１５０ｍｆで２回抽出した。抽出液を水洗、乾燥し
た後、溶媒を減圧留去して、下記化合物１６ ｇ （０
，０７８モル）を得た。
％塩酸２０ｍｆの混合溶媒に溶解し、１時間加熱還流し
た。反応終了後、反応液に水２００ｍ１を加え、酢酸エ
チル１５０ｍｆで２回抽出した。抽出液を水洗、乾燥し
た後、溶媒を減圧留去して、下記化合物１６ ｇ （０
，０７８モル）を得た。
メトキシメチルホスホニウムクロライド４４．５ｇ（０
，１３モル）をも−ブチルメチルエーテル１５０ｍｆに
懸濁させ、内温を一１０°Ｃに保ちながら、カリウム−
ｔ−ブトキサイド１６．８ ｇ（０，１５モル）で５分
以内に処理し、同温度で１０分間攪拌した後、室温で１
時間攪拌を続けた。
，１３モル）をも−ブチルメチルエーテル１５０ｍｆに
懸濁させ、内温を一１０°Ｃに保ちながら、カリウム−
ｔ−ブトキサイド１６．８ ｇ（０，１５モル）で５分
以内に処理し、同温度で１０分間攪拌した後、室温で１
時間攪拌を続けた。
次いで、内温を一１０°Ｃに保ちながら、上記化合物１
６ｇのテトラヒドロフラン溶液５０ｍｆを５分以内に滴
下し、同温度で１０分間攪拌した後、室温で１時間攪拌
を続けた。反応終了後、反応液に水１５０ｎ＋ｊｌ！を
加え、１０分間攪拌した後、酢酸エチル１５０ｎ／！で
２回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧
留去して得られた残渣に、ｎ−ヘキサン：トルエン（１
： １）の混合溶媒５００ｎＦ！を加え３０分間攪拌し
た後、トリフェニルホスフィンオキサイドを濾別した。
６ｇのテトラヒドロフラン溶液５０ｍｆを５分以内に滴
下し、同温度で１０分間攪拌した後、室温で１時間攪拌
を続けた。反応終了後、反応液に水１５０ｎ＋ｊｌ！を
加え、１０分間攪拌した後、酢酸エチル１５０ｎ／！で
２回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧
留去して得られた残渣に、ｎ−ヘキサン：トルエン（１
： １）の混合溶媒５００ｎＦ！を加え３０分間攪拌し
た後、トリフェニルホスフィンオキサイドを濾別した。
濾液をシリカゲルカラムを用いて精製処理して、下記化
合物１８ ｇ （０，０７７モル）を得た。
合物１８ ｇ （０，０７７モル）を得た。
上記化合物１８ｇをテトラヒドロフラン１００ＩＩ＋１
と９％Ｈ（／！２０ｍｊ２の混合溶媒に溶解し、１時間
加熱還流した０次いで、反応液に水２００ｍ１ｌを加え
、酢酸エチル１５０ＩＩ＋２で２回抽出した。抽出液を
水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去して、下記化合物１
５ ｇ （０，０６８モル）を得た。
と９％Ｈ（／！２０ｍｊ２の混合溶媒に溶解し、１時間
加熱還流した０次いで、反応液に水２００ｍ１ｌを加え
、酢酸エチル１５０ＩＩ＋２で２回抽出した。抽出液を
水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去して、下記化合物１
５ ｇ （０，０６８モル）を得た。
メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド４
４．５ｇ（０，１３モル）をｔ−ブチルメチルエーテル
１５０ＩＩｌｌに懸濁させ、内温を−ｉ。
４．５ｇ（０，１３モル）をｔ−ブチルメチルエーテル
１５０ＩＩｌｌに懸濁させ、内温を−ｉ。
°Ｃに保ちながら、カリウム−ｔ−ブトキサイド１６．
８ｇ（０，１５モル）で５分以内に処理し、同温度で１
０分間攪拌した後、室温で１時間攪拌を続けた。次いで
、内温を一１０℃に保ちながら、上記化合物１５ｇのテ
トラヒドロフラン溶液５０ｔａｌｌを５分間かけて滴下
し、同温度で１０分間攪拌した後、室温で１時間攪拌を
続けた。反応終了後、反応液に水１５０ｍ１．を加え、
１０分間攪拌した後、酢酸エチル１５０ｍＩｌで２回抽
出した。
８ｇ（０，１５モル）で５分以内に処理し、同温度で１
０分間攪拌した後、室温で１時間攪拌を続けた。次いで
、内温を一１０℃に保ちながら、上記化合物１５ｇのテ
トラヒドロフラン溶液５０ｔａｌｌを５分間かけて滴下
し、同温度で１０分間攪拌した後、室温で１時間攪拌を
続けた。反応終了後、反応液に水１５０ｍ１．を加え、
１０分間攪拌した後、酢酸エチル１５０ｍＩｌで２回抽
出した。
抽出液を洗浄、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られ
た残渣にｎ−ヘキサン：トルエン（１：ｌ）の混合溶媒
を加え、３０分間攪拌した後、トリフェニルホスフィン
オキサイドを濾別し、濾液をシリカゲルカラムを用いて
精製処理して、下記化合物１６ ｇ （０，０６６モル
）を得た。
た残渣にｎ−ヘキサン：トルエン（１：ｌ）の混合溶媒
を加え、３０分間攪拌した後、トリフェニルホスフィン
オキサイドを濾別し、濾液をシリカゲルカラムを用いて
精製処理して、下記化合物１６ ｇ （０，０６６モル
）を得た。
実施例１と同様にして、下記化合物を得た。
上記化合物１６ｇを酢酸エチル３００１Ｉ１１に溶解し
、ラネー・ニッケルを触媒として、水素圧５ｋｇ ／
ｃｉで１０時間接触還元を行なった。反応終了後、触媒
を濾別し、濾液を減圧留去して得られた残渣を減圧蒸留
した後、メタノールから再結晶させて精製して、下記化
合物１２ ｇ （０，０４８モル）を得た。
、ラネー・ニッケルを触媒として、水素圧５ｋｇ ／
ｃｉで１０時間接触還元を行なった。反応終了後、触媒
を濾別し、濾液を減圧留去して得られた残渣を減圧蒸留
した後、メタノールから再結晶させて精製して、下記化
合物１２ ｇ （０，０４８モル）を得た。
融点 ２７℃
実施例２
融点 １２°Ｃ
〔発明の効果〕
本発明に係る弐（Ｉ）の化合物は、一般的な混合液晶に
添加した場合、混合液晶の粘度を低下させ、且つ、しき
い値電圧を効果的に低下せしめることのできる化合物で
あり、しかも一般的な混合液晶にきわめて溶解性がよい
という特色をもっている。従って、本発明に係る式（Ｉ
）の化合物は高速応答且つ低電圧駆動の液晶表示セルを
製作するための材料として極めて有用である。
添加した場合、混合液晶の粘度を低下させ、且つ、しき
い値電圧を効果的に低下せしめることのできる化合物で
あり、しかも一般的な混合液晶にきわめて溶解性がよい
という特色をもっている。従って、本発明に係る式（Ｉ
）の化合物は高速応答且つ低電圧駆動の液晶表示セルを
製作するための材料として極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、シクロヘキサン環はトランス（エカトリアル−エ
カトリアル）配置であり、ＸはＦ又はＨを表わす。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1262225A JP2743518B2 (ja) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | エーテル系しきい値電圧低下剤 |
| US07/557,336 US5068462A (en) | 1989-07-28 | 1990-07-26 | Fluorine-substituted compound containing ether bond and intermediate thereof |
| DE69006803T DE69006803T2 (de) | 1989-07-28 | 1990-07-27 | Ätherbindung enthaltende fluorsubstituierte Verbindung und Zwischenstufe dafür. |
| EP90114454A EP0415090B1 (en) | 1989-07-28 | 1990-07-27 | Fluorine-substituted compound containing ether bond and intermediate thereof |
| US07/709,842 US5166448A (en) | 1989-07-28 | 1991-06-04 | Intermediate for preparing fluorine-substituted compound containing ether bond |
| HK98104381.2A HK1005184B (en) | 1989-07-28 | 1998-05-21 | Fluorine-substituted compound containing ether bond and intermediate thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1262225A JP2743518B2 (ja) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | エーテル系しきい値電圧低下剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03123749A true JPH03123749A (ja) | 1991-05-27 |
| JP2743518B2 JP2743518B2 (ja) | 1998-04-22 |
Family
ID=17372818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1262225A Expired - Lifetime JP2743518B2 (ja) | 1989-07-28 | 1989-10-09 | エーテル系しきい値電圧低下剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2743518B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000080367A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-03-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2000109841A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-04-18 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2002220356A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | メチレンシクロヘキサン誘導体 |
-
1989
- 1989-10-09 JP JP1262225A patent/JP2743518B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000080367A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-03-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2000109841A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-04-18 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2002220356A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | メチレンシクロヘキサン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2743518B2 (ja) | 1998-04-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH03123749A (ja) | エーテル系しきい値電圧低下剤 | |
| JPS60222458A (ja) | ｐ−置換フエニルイソチオシアネ−ト類 | |
| JPS58167535A (ja) | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類 | |
| JP2827447B2 (ja) | エーテル結合を有する２環式化合物 | |
| JPS6124382B2 (ja) | ||
| JP2822529B2 (ja) | エーテル系減粘性液晶 | |
| JP2830333B2 (ja) | エーテル系３環式液晶化合物 | |
| JPH0495043A (ja) | エーテル結合を有する２環式化合物 | |
| JPH04210669A (ja) | エーテル系ネマチック液晶化合物 | |
| JPH0359884B2 (ja) | ||
| JPH04224541A (ja) | エーテル系３環式液晶化合物 | |
| EP0470590A1 (en) | Fluorine-substituted compound containing ether bond | |
| HK1005183B (en) | Fluorine-substituted compound containing ether bond | |
| JPH04235935A (ja) | 新規エーテル系化合物 | |
| JPH0256343B2 (ja) | ||
| JPS62286943A (ja) | ４′−置換ビフエニルクロチルエ−テル誘導体 | |
| JP2508166B2 (ja) | 新規シクロヘキセニルシクロヘキサン誘導体 | |
| JPS6254783B2 (ja) | ||
| JPH04235936A (ja) | エーテル系３環式化合物 | |
| JPS6363662A (ja) | 新規含ハロゲンピリジン誘導体 | |
| JPS615054A (ja) | シクロヘキサンカルボン酸フエネチルエステル誘導体 | |
| JPS62267265A (ja) | シクロヘキシルピリジン誘導体 | |
| JP2949151B2 (ja) | エーテル結合を有する３環式液晶化合物 | |
| JPS6383069A (ja) | ２−（３−フルオロ−４−シアノフエニル）ピリジン誘導体 | |
| JPH0567144B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090206 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090206 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100206 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100206 Year of fee payment: 12 |