JPH045251A - ４，４’―ジヒドロキシビフェニルの精製方法 - Google Patents
４，４’―ジヒドロキシビフェニルの精製方法Info
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- JPH045251A JPH045251A JP10528490A JP10528490A JPH045251A JP H045251 A JPH045251 A JP H045251A JP 10528490 A JP10528490 A JP 10528490A JP 10528490 A JP10528490 A JP 10528490A JP H045251 A JPH045251 A JP H045251A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、４．４’−ジヒドロキシビフェニル（以下、
ＢＰＬと略記する）の精製方法に関するものである。
ＢＰＬと略記する）の精製方法に関するものである。
本発明の目的物であるＢＰＬは、液晶性ポリマーや耐熱
性樹脂等の原料として有用な化合物てあ［従来の技術］ ＢＰＬは各種樹脂原料として使用されるが、これらの用
途に使用するためには高純度で色相の良好なものてなけ
れはならない。しかし、ＢＰＬは融点、沸点とも高く、
蒸留操作による精製が困難であり、空気中の酸素により
酸化され着色しヤすい。
性樹脂等の原料として有用な化合物てあ［従来の技術］ ＢＰＬは各種樹脂原料として使用されるが、これらの用
途に使用するためには高純度で色相の良好なものてなけ
れはならない。しかし、ＢＰＬは融点、沸点とも高く、
蒸留操作による精製が困難であり、空気中の酸素により
酸化され着色しヤすい。
ＢＰＬの製造方法として、これまでにいくつかの方法が
提案されている。例えば、 ■ ビフェニルをスルホン化してアルカリ溶融する方法
、 ■ ビフェニルをハロゲン化して加水分解する方法、 ■ ２，６−ジー第三−ブチルフェノールを酸化カップ
リング後、還元して得られるテトラ−第三−ブチルビフ
ェノールを酸触媒の存在下で脱ブチル化する方法、 ■ ４，４′−ジイソプロピルビフェニルを酸化してジ
ヒドロペルオキシドとし、酸分解する方法、■ ｐ−ク
ロロフェノールを脱ハロゲンニ量化する方法 等が知られている。
提案されている。例えば、 ■ ビフェニルをスルホン化してアルカリ溶融する方法
、 ■ ビフェニルをハロゲン化して加水分解する方法、 ■ ２，６−ジー第三−ブチルフェノールを酸化カップ
リング後、還元して得られるテトラ−第三−ブチルビフ
ェノールを酸触媒の存在下で脱ブチル化する方法、 ■ ４，４′−ジイソプロピルビフェニルを酸化してジ
ヒドロペルオキシドとし、酸分解する方法、■ ｐ−ク
ロロフェノールを脱ハロゲンニ量化する方法 等が知られている。
これらの各種製造方法から得られる粗製ＢＰＬ中には、
単官能性フェノールなどの副生物が含まれており、さら
に、いずれの場合においても、ＢＰＬの酸化によって生
成するジフェノキノンが含まれるため、褐色ないしは黄
土色に着色している。
単官能性フェノールなどの副生物が含まれており、さら
に、いずれの場合においても、ＢＰＬの酸化によって生
成するジフェノキノンが含まれるため、褐色ないしは黄
土色に着色している。
このような背景から、粗製ＢＰＬの精製方法がいくつか
提案されている。
提案されている。
例えは特開昭５６−３９０３０号公報には、粗製ＢＰＬ
を沸点１００℃以下の有機溶剤に溶解し、同有機溶剤の
沸点以下で活性炭処理した後、水を添加して晶析を行い
、生成する結晶を分離する方法が開示されている。また
、特開昭５９−９８０２７号公報には、粗製ＢＰＬを脂
肪族低級アルコール、ケトン類または環状エーテルに溶
解し、この溶液に芳香族炭化水素を加え、得られた溶液
を蒸留して上記アルコール、ケトン類または環状エーテ
ル類の大部分を留去してＢＰＬを析出させ、これを分離
する方法か開示されている。特開平１−２２６８４１号
公報および特開平２−４８５４３号公報には、粗製ＢＰ
Ｌを脂肪族低級ケトン類及びアルコール類と水との混合
溶媒に加熱溶解し、活性炭処理を行なった後、冷却晶析
し、析出した結晶を分離する方法が開示されている。
を沸点１００℃以下の有機溶剤に溶解し、同有機溶剤の
沸点以下で活性炭処理した後、水を添加して晶析を行い
、生成する結晶を分離する方法が開示されている。また
、特開昭５９−９８０２７号公報には、粗製ＢＰＬを脂
肪族低級アルコール、ケトン類または環状エーテルに溶
解し、この溶液に芳香族炭化水素を加え、得られた溶液
を蒸留して上記アルコール、ケトン類または環状エーテ
ル類の大部分を留去してＢＰＬを析出させ、これを分離
する方法か開示されている。特開平１−２２６８４１号
公報および特開平２−４８５４３号公報には、粗製ＢＰ
Ｌを脂肪族低級ケトン類及びアルコール類と水との混合
溶媒に加熱溶解し、活性炭処理を行なった後、冷却晶析
し、析出した結晶を分離する方法が開示されている。
これらの方法は、いずれも色相を向上させるために活性
炭処理を行なわなけれはならないという問題点があった
。
炭処理を行なわなけれはならないという問題点があった
。
［発明が解決しようとする課題］
本発明の目的は、高純度かつ色相のすぐれたＢＰＬを簡
便に得ることができるＢＰＬの精製方法を提案すること
である。
便に得ることができるＢＰＬの精製方法を提案すること
である。
［課題を解決するための手段］
本発明は、粗製ＢＰＬを再結晶により精製する方法にお
いて、 「フェノール類」ならびに「脂肪族低級アルコ
ール類およびケトン類から選ばれる一種以上の含水又は
無水有機溶剤」の混合液を再結晶溶剤として用いること
を特徴とする、４，４−ジヒドロキシビフェニルの精製
方法である。
いて、 「フェノール類」ならびに「脂肪族低級アルコ
ール類およびケトン類から選ばれる一種以上の含水又は
無水有機溶剤」の混合液を再結晶溶剤として用いること
を特徴とする、４，４−ジヒドロキシビフェニルの精製
方法である。
本発明の方法を用いれは、活性炭素処理する事なく、高
純度で色相の改善されたＢＰＬを得る事が出来る。
純度で色相の改善されたＢＰＬを得る事が出来る。
本発明の方法で精製されうる粗製ＢＰＬは、いかなる方
法で製造された物でもよいが、ＢＰＬ １重量部に対し
て、反応副生物や未反応原料なとの有機不純物の量が１
重量部以下、一般には０．１重量部以下のものが用いら
れる。粗製ＢＰＬは、一般に固形状であるが、ＢＰＬが
溶媒中で生成され、溶解している場合にはその溶媒を留
去する必要はなく、溶液中ヘフェノール類を加えて晶析
することができる。例えは、４，４゛−ジイソプロピル
ビフェニルを酸化し、生成したジヒドロペルオキシド類
を酸分解することによりＢＰＬを製造する方法では、酸
分解後のＢＰＬはアセトン等の有機溶媒に溶解している
が、この場合は他の有機溶媒を加える事なくフェノール
類を加え晶析してもよい。
法で製造された物でもよいが、ＢＰＬ １重量部に対し
て、反応副生物や未反応原料なとの有機不純物の量が１
重量部以下、一般には０．１重量部以下のものが用いら
れる。粗製ＢＰＬは、一般に固形状であるが、ＢＰＬが
溶媒中で生成され、溶解している場合にはその溶媒を留
去する必要はなく、溶液中ヘフェノール類を加えて晶析
することができる。例えは、４，４゛−ジイソプロピル
ビフェニルを酸化し、生成したジヒドロペルオキシド類
を酸分解することによりＢＰＬを製造する方法では、酸
分解後のＢＰＬはアセトン等の有機溶媒に溶解している
が、この場合は他の有機溶媒を加える事なくフェノール
類を加え晶析してもよい。
本発明の方法で粗製ＢＰＬを有機溶媒に溶解する際に添
加されうるフェノール類としては、例えは、フェノール
、０−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｍ−クレゾール、
■）−第三−ブチルフェノール、ｐ−第二一アミルフェ
ノール、０−クロロフェノールおよびｐ−クロロフェノ
ールなとのモノ置換フェノール類、２，４−キシレノー
ル、２゜６−キシレノール、２，４−ジー第三−フチル
フェノール、２，４−ジー第三−アミルフェノール、２
．４−ジクロロフェノールおよび２，６−ジクロロフェ
ノールなどの二置換フェノール、２，４゜６−ドリメチ
ルフエノールなとの三置換フェノールなとがある。これ
らは単独でも、二種類以上を任意の割合で混合した物で
も、どちらでも使用することができ、この中では、フェ
ノールが最も好ましい。
加されうるフェノール類としては、例えは、フェノール
、０−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｍ−クレゾール、
■）−第三−ブチルフェノール、ｐ−第二一アミルフェ
ノール、０−クロロフェノールおよびｐ−クロロフェノ
ールなとのモノ置換フェノール類、２，４−キシレノー
ル、２゜６−キシレノール、２，４−ジー第三−フチル
フェノール、２，４−ジー第三−アミルフェノール、２
．４−ジクロロフェノールおよび２，６−ジクロロフェ
ノールなどの二置換フェノール、２，４゜６−ドリメチ
ルフエノールなとの三置換フェノールなとがある。これ
らは単独でも、二種類以上を任意の割合で混合した物で
も、どちらでも使用することができ、この中では、フェ
ノールが最も好ましい。
フェノール類の使用量は、粗製ＢＰＬ １重量部に対し
０． ２〜２０重量部、好ましくは０． ４〜１５重量
部、特に好ましくは０．６〜１０重量部である。フェノ
ールの使用量が０．２重量部未満だと、十分な精製効果
が得られず、また２０重量部以上使用してもその効果に
変わりはなく、ＢＰＬの回収率が低下するため好ましく
ない。
０． ２〜２０重量部、好ましくは０． ４〜１５重量
部、特に好ましくは０．６〜１０重量部である。フェノ
ールの使用量が０．２重量部未満だと、十分な精製効果
が得られず、また２０重量部以上使用してもその効果に
変わりはなく、ＢＰＬの回収率が低下するため好ましく
ない。
粗製ＢＰＬの上記フェノール類に対する溶解度が低いた
め、本発明の方法では、溶解性を向上するために、ＢＰ
Ｌの溶解性が比較的高い有機溶媒として、炭素数１〜６
の脂肪族低級ケトン類および／又はアルコール類を用い
る。これらの例としては、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトンなとの脂
肪族低級ケトン類、メタノール、エタノール、 １−プ
ロパツール、２−プロパツール、１−フタノール、２−
ブタノール、５ｅＣ−ブタノールなどの脂肪族低級アル
コール類などがある。これらは単独でも、２種類以上を
任意の割合で混合した物でも、どちらでも使用すること
ができる。
め、本発明の方法では、溶解性を向上するために、ＢＰ
Ｌの溶解性が比較的高い有機溶媒として、炭素数１〜６
の脂肪族低級ケトン類および／又はアルコール類を用い
る。これらの例としては、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトンなとの脂
肪族低級ケトン類、メタノール、エタノール、 １−プ
ロパツール、２−プロパツール、１−フタノール、２−
ブタノール、５ｅＣ−ブタノールなどの脂肪族低級アル
コール類などがある。これらは単独でも、２種類以上を
任意の割合で混合した物でも、どちらでも使用すること
ができる。
ある種の有機溶媒では、水を添加することにより粗製Ｂ
ＰＬの溶解度が向上することが知られており・ 本発明
の方法でも水を含有する有機溶媒を用いることがてきる
。含水有機溶媒を用いる場合、水の割合は、有機溶媒１
重量部に対し０．０３〜１重量部使用するのが好ましい
。
ＰＬの溶解度が向上することが知られており・ 本発明
の方法でも水を含有する有機溶媒を用いることがてきる
。含水有機溶媒を用いる場合、水の割合は、有機溶媒１
重量部に対し０．０３〜１重量部使用するのが好ましい
。
有機溶媒あるいは含水有機溶媒の使用量は、フェノール
類の存在下で粗製ＢＰＬが完全に溶解するのに十分な量
であれはよく、溶媒の種類や含水量、溶解温度、フェノ
ール類の添加量、圧力によってＢＰＬの溶解度が異なる
ため一律には規定てきないか、一般に常圧で溶媒の沸点
近くて溶解を行なう場合、ＢＰＬ １重量部に対し０．
５〜２０重量部が好ましい。
類の存在下で粗製ＢＰＬが完全に溶解するのに十分な量
であれはよく、溶媒の種類や含水量、溶解温度、フェノ
ール類の添加量、圧力によってＢＰＬの溶解度が異なる
ため一律には規定てきないか、一般に常圧で溶媒の沸点
近くて溶解を行なう場合、ＢＰＬ １重量部に対し０．
５〜２０重量部が好ましい。
本発明では、上記のようにして得られた溶液から、ＢＰ
Ｌを溶解するのに使用した有機溶媒の６割以上、好まし
くは８割以上を留去した後、冷却することによって晶析
を行なう。
Ｌを溶解するのに使用した有機溶媒の６割以上、好まし
くは８割以上を留去した後、冷却することによって晶析
を行なう。
有機溶媒を留去していくと、ＢＰＬが徐々に析出してく
るため、晶析の温度に特に制限はないが、ＢＰＬの回収
率を高くするため、０〜６０℃で行うのが好ましい。
るため、晶析の温度に特に制限はないが、ＢＰＬの回収
率を高くするため、０〜６０℃で行うのが好ましい。
冷却により析出したＢＰＬは、そのままフェノール類の
母液から分離することにより、回収できるが、低温てＢ
ＰＬを回収する場合には、炭化水素類を添加し、母液の
粘度を下げて分離操作を行なっでもよい。添加される炭
化水素類としては、常温で液体で存在し、粘度が低くか
つＢＰＬの溶解度が小さいものが好ましく、例えは、ペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサ
ンなとの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルヘンゼン、キュメンなとの芳香族炭化水素
類なとがあり、これらは単独でも、２種以上を混合した
物でもどちらでも使用することができる。
母液から分離することにより、回収できるが、低温てＢ
ＰＬを回収する場合には、炭化水素類を添加し、母液の
粘度を下げて分離操作を行なっでもよい。添加される炭
化水素類としては、常温で液体で存在し、粘度が低くか
つＢＰＬの溶解度が小さいものが好ましく、例えは、ペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサ
ンなとの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルヘンゼン、キュメンなとの芳香族炭化水素
類なとがあり、これらは単独でも、２種以上を混合した
物でもどちらでも使用することができる。
炭化水素類の添加量は、粗製ＢＰＬ １重量部に対し、
０．０５〜１０重量部が好ましい。
０．０５〜１０重量部が好ましい。
こうして得られたＢＰＬは、高純度で色相の良好な白色
の結晶である。
の結晶である。
［実施例コ
以下実施例により、本発明の詳細な説明する。
なお、ＢＰＬの純度は高速液体クロマトグラフィーで測
定し、ＵＶ２５７ｎｍの面積％で表わした・ ＡＰＨＡ
の測定は以下の方法で行った。
定し、ＵＶ２５７ｎｍの面積％で表わした・ ＡＰＨＡ
の測定は以下の方法で行った。
′「１Ｓ
ＢＰＬｌ、００ｇをメタノール２０．０ｇに溶解し、予
め調製したＡＰＨＡ標準溶液と比較し測定した。
め調製したＡＰＨＡ標準溶液と比較し測定した。
実施例１
２．６−ジー第三フチルフエノールを酸化カップリング
し、還元後脱ブチル化反応を行なって得られた粗製ＢＰ
Ｌ５ｏｇ （純度９９，０％、ＡＰＨＡ＞５００） を
２０％含水アセトン２５０ｇ、フェノール１００ｇの混
合溶液に加え加熱溶解し、アセトンの留去を行ない、室
温まで冷却し、ＢＰＬを晶析させた。この際に回収され
たアセトンは２１６．４ｇで、加えた２０％含水アセト
ンの８６．６％が回収された。結晶が析出した溶液に、
トルエン１０ｇを加えて吸引濾過を行ない、結晶を回収
した。トルエン１０ｇで結晶をリンスし乾燥することに
より１．！ｉ！ＢＰＬ４７．８ｇを得た。
し、還元後脱ブチル化反応を行なって得られた粗製ＢＰ
Ｌ５ｏｇ （純度９９，０％、ＡＰＨＡ＞５００） を
２０％含水アセトン２５０ｇ、フェノール１００ｇの混
合溶液に加え加熱溶解し、アセトンの留去を行ない、室
温まで冷却し、ＢＰＬを晶析させた。この際に回収され
たアセトンは２１６．４ｇで、加えた２０％含水アセト
ンの８６．６％が回収された。結晶が析出した溶液に、
トルエン１０ｇを加えて吸引濾過を行ない、結晶を回収
した。トルエン１０ｇで結晶をリンスし乾燥することに
より１．！ｉ！ＢＰＬ４７．８ｇを得た。
この精製ＢＰＬの純度は９９．９％で、ＡＰＨＡは１５
てあり、回収率は９５．６％であった。
てあり、回収率は９５．６％であった。
実施例２
４．４′−ジイソプロピルビフェニルを酸素酸化して得
られた、ジヒドロペルオキシドを含有する反応混合物を
、過酸化水素の存在下で酸分解して得られた粗製ＢＰＬ
５０ｇ （純度９７．２％、ＡＰＨＡ＞５００）を用い
た以外は、実施例１と全く同じ操作を行なった。回収さ
れたアセトンは２１８．５ｇで、加えた２０％含水アセ
トンの８７．４％が回収された。得られた精製ＢＰＬは
４８．２ｇで、純度９９．８％、ＡＰＨＡ４０、回収率
は９６．４％であった。
られた、ジヒドロペルオキシドを含有する反応混合物を
、過酸化水素の存在下で酸分解して得られた粗製ＢＰＬ
５０ｇ （純度９７．２％、ＡＰＨＡ＞５００）を用い
た以外は、実施例１と全く同じ操作を行なった。回収さ
れたアセトンは２１８．５ｇで、加えた２０％含水アセ
トンの８７．４％が回収された。得られた精製ＢＰＬは
４８．２ｇで、純度９９．８％、ＡＰＨＡ４０、回収率
は９６．４％であった。
比較例１と全く同し操作を行なった。得られた精製ＢＰ
Ｌは３８．１ｇで、純度９９．６％、ＡＰＨＡ２００、
回収率は７６．２％であった・［発明の効果コ 本発明の方法によれば、活性炭処理する事なく、高純度
かつ色相の優れたＢＰＬを工業的に有利な方法で回収率
よく精製することができる。
Ｌは３８．１ｇで、純度９９．６％、ＡＰＨＡ２００、
回収率は７６．２％であった・［発明の効果コ 本発明の方法によれば、活性炭処理する事なく、高純度
かつ色相の優れたＢＰＬを工業的に有利な方法で回収率
よく精製することができる。
比較例１
実施例１で用いたのと同じ粗ｉ！ＢＰＬ５０ｇを２０％
含水アセトン２５０ｇで加熱溶解し、アセトン１００ｇ
を留去し１５℃まで冷却し、結晶を析出させた。得られ
た結晶を濾過し、乾燥して精製ＢＰＬ３８．９ｇを得た
。この精製ＢＰＬの純度は９９．８％て、ＡＰ ＨＡ４
００、回収率は７７．８％であ）た。
含水アセトン２５０ｇで加熱溶解し、アセトン１００ｇ
を留去し１５℃まで冷却し、結晶を析出させた。得られ
た結晶を濾過し、乾燥して精製ＢＰＬ３８．９ｇを得た
。この精製ＢＰＬの純度は９９．８％て、ＡＰ ＨＡ４
００、回収率は７７．８％であ）た。
比較例２
Claims (1)
- （１）粗製４，４′−ジヒドロキシビフェニルを再結晶
により精製する方法において、 ［１］「フェノール類」ならびに ［２］「脂肪族低級アルコール類およびケトン類から選
ばれる一種以上の含水又は無水の有機溶剤」の混合液を
再結晶用溶剤として、 用いることを特徴とする４，４′−ジヒドロキシビフェ
ニルの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10528490A JPH045251A (ja) | 1990-04-23 | 1990-04-23 | ４，４’―ジヒドロキシビフェニルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10528490A JPH045251A (ja) | 1990-04-23 | 1990-04-23 | ４，４’―ジヒドロキシビフェニルの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH045251A true JPH045251A (ja) | 1992-01-09 |
Family
ID=14403380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10528490A Pending JPH045251A (ja) | 1990-04-23 | 1990-04-23 | ４，４’―ジヒドロキシビフェニルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH045251A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002060847A1 (fr) * | 2001-01-31 | 2002-08-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Procede d'obtention d'un 4,4'-biphenol |
| WO2002072517A1 (de) * | 2001-03-09 | 2002-09-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Reinigung von dihydroxydiphenyl |
-
1990
- 1990-04-23 JP JP10528490A patent/JPH045251A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002060847A1 (fr) * | 2001-01-31 | 2002-08-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Procede d'obtention d'un 4,4'-biphenol |
| WO2002072517A1 (de) * | 2001-03-09 | 2002-09-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Reinigung von dihydroxydiphenyl |
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