JPH045252A - ４，４’‐ジヒドロキシ‐３，３’，５，５’‐テトラメチルジフェニルメタンの製造方法 - Google Patents
４，４’‐ジヒドロキシ‐３，３’，５，５’‐テトラメチルジフェニルメタンの製造方法Info
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- JPH045252A JPH045252A JP2105304A JP10530490A JPH045252A JP H045252 A JPH045252 A JP H045252A JP 2105304 A JP2105304 A JP 2105304A JP 10530490 A JP10530490 A JP 10530490A JP H045252 A JPH045252 A JP H045252A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は２，６〜ジメチルフエノールとホルムアルデヒ
ドを塩基性化合物触媒存在下に縮合させることにより４
，４゛−ジヒドロキシ−３，３°、５．５’−テトラメ
チルジフェニルメタンを容易に、且つ高収率、高純度で
製造する方法に関する。
ドを塩基性化合物触媒存在下に縮合させることにより４
，４゛−ジヒドロキシ−３，３°、５．５’−テトラメ
チルジフェニルメタンを容易に、且つ高収率、高純度で
製造する方法に関する。
本発明の方法で得られる４、４゛−ジヒドロキシ−３゜
３′，５．５’−テトラメチルジフェニルメタンはポリ
カーボッイト、ポリエステル、トリアジン樹脂等の重合
原料として有用な化合物である。
３′，５．５’−テトラメチルジフェニルメタンはポリ
カーボッイト、ポリエステル、トリアジン樹脂等の重合
原料として有用な化合物である。
２．６−ジメチルフェノールとホルムアルデヒドを酸性
触媒存在下で縮合させ４，４′−ジヒドロキシ−３３″
、５．５’−テトラメチルジフェニルメタンを生成し得
ることは知られている（特開昭５２−９１８４８号公報
及び特開昭５８−６９８２７号公報）。しかしこれら製
造方法は反応時間が長り、蒸留工程が必要で操作が繁雑
であり、且つ副生物も多く着色しており、精製方法も開
示されておらず、高収率で、且つ高純度品を得るのは困
難であった。
触媒存在下で縮合させ４，４′−ジヒドロキシ−３３″
、５．５’−テトラメチルジフェニルメタンを生成し得
ることは知られている（特開昭５２−９１８４８号公報
及び特開昭５８−６９８２７号公報）。しかしこれら製
造方法は反応時間が長り、蒸留工程が必要で操作が繁雑
であり、且つ副生物も多く着色しており、精製方法も開
示されておらず、高収率で、且つ高純度品を得るのは困
難であった。
本発明の目的は、上記従来技術では満足されなかった、
高収率、高純度で、且つ生産性の優れた４、４“−ジヒ
ドロキシ−３，３′，５．５’−テトラメチルジフェニ
ルメタンの製造方法を提供するものである。
高収率、高純度で、且つ生産性の優れた４、４“−ジヒ
ドロキシ−３，３′，５．５’−テトラメチルジフェニ
ルメタンの製造方法を提供するものである。
〔課題を解決するための手段］
本発明者らは上記目的を達成するため鋭意検討１、に結
果、２．６−ジメチルフェノールとホルムアルデヒドを
水溶媒中で塩基性化合物触媒存在Ｔｃこ縮合する二とに
より、装置の腐食が少なく、反応時間が短縮され、副生
物が少なく、高収率で高純度品が得られることを見出し
本発明に到った。
果、２．６−ジメチルフェノールとホルムアルデヒドを
水溶媒中で塩基性化合物触媒存在Ｔｃこ縮合する二とに
より、装置の腐食が少なく、反応時間が短縮され、副生
物が少なく、高収率で高純度品が得られることを見出し
本発明に到った。
即ち本発明は２，６−ジメチルフェノールとホルムアル
デヒドを縮合させるに際し、触媒としてアルカリ金属或
いはアルカリ土類金属を含有する塩基性化合物を存在さ
せ、且つ水溶媒中で縮合させることを特徴とする４、４
°−ジヒドロキン−３，３′，５５゛−テトラメチルジ
フェニルメタンの製造方法である。
デヒドを縮合させるに際し、触媒としてアルカリ金属或
いはアルカリ土類金属を含有する塩基性化合物を存在さ
せ、且つ水溶媒中で縮合させることを特徴とする４、４
°−ジヒドロキン−３，３′，５５゛−テトラメチルジ
フェニルメタンの製造方法である。
又２，６−ジメチルフェノールとホルムアルデヒドを触
媒の存在下に縮合させて得られる相４，４°−ジヒドロ
キシ−３，３′，５．５’−テトラメチルジフェニルメ
タンを、アルコール類、ケトン類、エステル類、ベンゼ
ン、キシレン、トルエンの群から選ばれる単独、或いは
２種以上混合、又は該物質と水との混合物により洗浄す
ること特徴とする４、４°−ジヒドロキシ−３，３′，
５．５’−テトラメチルジフェニルメタンの精製方法で
ある。
媒の存在下に縮合させて得られる相４，４°−ジヒドロ
キシ−３，３′，５．５’−テトラメチルジフェニルメ
タンを、アルコール類、ケトン類、エステル類、ベンゼ
ン、キシレン、トルエンの群から選ばれる単独、或いは
２種以上混合、又は該物質と水との混合物により洗浄す
ること特徴とする４、４°−ジヒドロキシ−３，３′，
５．５’−テトラメチルジフェニルメタンの精製方法で
ある。
本発明に用いるホルムアルデヒドとしてはパラホルムア
ルデヒド、水性ホルムアルデヒＦが挙げられるが、水性
ホルムアルデヒドを使用する方が操作が簡単であり、且
つ反応の進行に対しても有利である。水性ホルムアルデ
ヒド溶液は３０〜５０重量％の濃度が好ましい。
ルデヒド、水性ホルムアルデヒＦが挙げられるが、水性
ホルムアルデヒドを使用する方が操作が簡単であり、且
つ反応の進行に対しても有利である。水性ホルムアルデ
ヒド溶液は３０〜５０重量％の濃度が好ましい。
ホルムアルデヒドを２．６−ジメチルフェノールに対す
るモル比としては、０．５〜０３９が好ましく、更に好
ましくは０．５５〜０．７５の範囲である。モル比が０
．５未満の場合は２，６−ジメチルフェノールが全部反
応せず残留するため除去しなくてはならず、０．９を超
える場合はホルムアルデヒドが無駄になるだけで経済的
でない。
るモル比としては、０．５〜０３９が好ましく、更に好
ましくは０．５５〜０．７５の範囲である。モル比が０
．５未満の場合は２，６−ジメチルフェノールが全部反
応せず残留するため除去しなくてはならず、０．９を超
える場合はホルムアルデヒドが無駄になるだけで経済的
でない。
本発明に用いる触媒としては、アルカリ金属或いはアル
カリ土類金属を含有する塩基性化合物であり、例えば水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸
化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、水酸化マ
グネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、酸化
マグネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム等が挙げ
られる。この中でも水酸化リチウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウムが好ましい。
カリ土類金属を含有する塩基性化合物であり、例えば水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸
化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、水酸化マ
グネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、酸化
マグネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム等が挙げ
られる。この中でも水酸化リチウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウムが好ましい。
塩基性化合物の使用量は、２．６−シメチルフエノルに
対するモル比０．０２〜０２が好ましく 、０．０５〜
０．１２の範囲で使用するのが特に好ましい。使用量の
モル比が０．０２未満の場合は反応時間が長くなり、０
．２を超えると不純物の生成が多くなり色相も悪くなる
。
対するモル比０．０２〜０２が好ましく 、０．０５〜
０．１２の範囲で使用するのが特に好ましい。使用量の
モル比が０．０２未満の場合は反応時間が長くなり、０
．２を超えると不純物の生成が多くなり色相も悪くなる
。
本発明の製造方法において、２，６−ジメチルフェノー
ルとホルムアルデヒドが縮合して生成する４４”−ジヒ
ドロキシ−３，３′，５．５’−テトラメチルジフェニ
ルメタンは、反応溶液に晶出するので、反応混合物は攪
拌可能な状態に保つため水で希釈することが好ましい。
ルとホルムアルデヒドが縮合して生成する４４”−ジヒ
ドロキシ−３，３′，５．５’−テトラメチルジフェニ
ルメタンは、反応溶液に晶出するので、反応混合物は攪
拌可能な状態に保つため水で希釈することが好ましい。
反応系への水の装入は反応初期に一括に装入してもよく
、或いは反応中連続、又は間歇的に装入してもよい。
、或いは反応中連続、又は間歇的に装入してもよい。
又、反応温度としては６０〜１００’Ｃが好ましく、更
に好ましくは７０〜９０°Ｃである。温度が６０°Ｃ未
満の場合は反応時間が長くなり、１００°Ｃを超えると
不純物の生成が多くなる。白色の生成物を得るためには
窒素雰囲気下が好ましい。
に好ましくは７０〜９０°Ｃである。温度が６０°Ｃ未
満の場合は反応時間が長くなり、１００°Ｃを超えると
不純物の生成が多くなる。白色の生成物を得るためには
窒素雰囲気下が好ましい。
本発明の製造方法としては、反応機に■２，６−ジメチ
ルフェノール、ホルムアルデヒド、塩基性化合物及び希
釈水からなる混合物を、６０〜１００°Ｃの温度で攪拌
する方法。■２，６−ジメチルフェノール、塩基性化合
物及び希釈水からなる混合物の攪拌下にホルムアルデヒ
ドを連続的、又は間歇的に供給する方法。■２，６〜ジ
メチルフェノール、塩基性化合物からなる混合物の攪拌
下に、ホルムアルデヒドを供給した後、希釈水を攪拌可
能な状態に保つため連続的、又は間歇的に供給する方法
等いずれの方法も採用できる。反応終了後の反応混合物
中には４，４”−ジヒドロキシ−３，３′，５．５’−
テトラメチルジフェニルメタンが結晶として析出してお
り、該混合物を濾過、水洗することにより高純度の４゜
４”−ジヒドロキジー３．３′，５．５’−テトラメチ
ルジフェニルメタンを得ることができる。
ルフェノール、ホルムアルデヒド、塩基性化合物及び希
釈水からなる混合物を、６０〜１００°Ｃの温度で攪拌
する方法。■２，６−ジメチルフェノール、塩基性化合
物及び希釈水からなる混合物の攪拌下にホルムアルデヒ
ドを連続的、又は間歇的に供給する方法。■２，６〜ジ
メチルフェノール、塩基性化合物からなる混合物の攪拌
下に、ホルムアルデヒドを供給した後、希釈水を攪拌可
能な状態に保つため連続的、又は間歇的に供給する方法
等いずれの方法も採用できる。反応終了後の反応混合物
中には４，４”−ジヒドロキシ−３，３′，５．５’−
テトラメチルジフェニルメタンが結晶として析出してお
り、該混合物を濾過、水洗することにより高純度の４゜
４”−ジヒドロキジー３．３′，５．５’−テトラメチ
ルジフェニルメタンを得ることができる。
更に高純度の４，４゛−ジヒドロキシ−３，３’ 、
５．５’テトラメチルジフエニルメタンを必要とする場
合の精製方法としては、アルコール類、ケトン類、エス
テル類、ヘンゼン、トルエン、キシレンの群から選ばれ
る単独、或いは２種以上混合、又は該物質と水との混合
物により洗浄することにより微量の不純物の除去と色相
の改善を図ることができる。又、水と混合するアルコー
ル類、ケトン類、エステル類は含水率５０％未満で使用
するのが好ましい。含水率５０％を超える場合は洗浄効
果が低下し該物質を得るには困難である。
５．５’テトラメチルジフエニルメタンを必要とする場
合の精製方法としては、アルコール類、ケトン類、エス
テル類、ヘンゼン、トルエン、キシレンの群から選ばれ
る単独、或いは２種以上混合、又は該物質と水との混合
物により洗浄することにより微量の不純物の除去と色相
の改善を図ることができる。又、水と混合するアルコー
ル類、ケトン類、エステル類は含水率５０％未満で使用
するのが好ましい。含水率５０％を超える場合は洗浄効
果が低下し該物質を得るには困難である。
上記精製方法は、２．６−ジメチルフェノールとホルム
アルデヒドを縮合させるに際し、用いる触媒が、塩基性
化合物のみならず酸性触媒等を用いた場合、或いは水溶
媒に限らず有ｌａ溶媒等を用いた場合に得られる粗４，
４゛−ジヒドロキシ−３，３′，５゜５′−テトラメチ
ルジフェニルメタンについても本発明に含まれる。
アルデヒドを縮合させるに際し、用いる触媒が、塩基性
化合物のみならず酸性触媒等を用いた場合、或いは水溶
媒に限らず有ｌａ溶媒等を用いた場合に得られる粗４，
４゛−ジヒドロキシ−３，３′，５゜５′−テトラメチ
ルジフェニルメタンについても本発明に含まれる。
以下本発明を実施例により説明する。
実施例１
コンデンサー、攪拌機及び滴下ロートを備えた内容積１
．Ｏｐのセパラブルフラスコに２８６−ジメチルフェノ
ール２９２．８ ｇ （２，４モル）と２帽１％ＮａＯ
Ｈ３６ｇ （ＮａＯＨ０，１８モル）及び水４７５．７
ｇを入れ、窒素雰囲気下で６０°Ｃに保って、攪拌しな
がら滴下ロートから３７重量％ホルマリン１２６．５ｇ
（ホルムアルデヒド１．５６モル）を１０分間を要
し滴下させた。
．Ｏｐのセパラブルフラスコに２８６−ジメチルフェノ
ール２９２．８ ｇ （２，４モル）と２帽１％ＮａＯ
Ｈ３６ｇ （ＮａＯＨ０，１８モル）及び水４７５．７
ｇを入れ、窒素雰囲気下で６０°Ｃに保って、攪拌しな
がら滴下ロートから３７重量％ホルマリン１２６．５ｇ
（ホルムアルデヒド１．５６モル）を１０分間を要
し滴下させた。
滴下後３０分間を要して８０°Ｃに昇温しその温度で５
時間攪拌した。次いで反応物である結晶性スラリを吸引
下に濾別し水で中性になるまで洗浄し、真空乾燥機で１
２０’Ｃ１３時間乾燥させ白色の結晶３０３ｇを得た。
時間攪拌した。次いで反応物である結晶性スラリを吸引
下に濾別し水で中性になるまで洗浄し、真空乾燥機で１
２０’Ｃ１３時間乾燥させ白色の結晶３０３ｇを得た。
この結晶の融点は１７５〜１７６°Ｃ（文献値１７５°
Ｃ）であった。これは２．６−ジメチルフェノールを基
準として９８．５％の収率に相当する。
Ｃ）であった。これは２．６−ジメチルフェノールを基
準として９８．５％の収率に相当する。
得られた結晶の純度と色相の値を第１表に示す。
実施例２
実施例１と同一の装置に、２，６−ジメチルフェノール
２９２．８ｇ （２，４モル）と２０重量％ＫＯＨ６７
ｇ（ＫＯ８０，２４モル）を入れ、窒素雰囲気下で６０
°Ｃに保って、撹拌しながら滴下ロートから３７重量％
ホルマリン１３６．２ ｇ （ホルムアルデヒド１．６
８モル）を３０分間を要し滴下させた。滴下後３０分間
を要し９０°Ｃに昇温しその温度で２時間撹拌した。反
応混合物を攪拌可能な状態に保つため３００ ｍｌの水
を反応期間中休々に加えた。実施例１と同様に処理して
白色の結晶３０１ ｇを得た。これは２，６−ジメチル
フェノールを基準とそで９８％の収率に相当する。得ら
れた結晶の純度と色相の値を第１表に示す。
２９２．８ｇ （２，４モル）と２０重量％ＫＯＨ６７
ｇ（ＫＯ８０，２４モル）を入れ、窒素雰囲気下で６０
°Ｃに保って、撹拌しながら滴下ロートから３７重量％
ホルマリン１３６．２ ｇ （ホルムアルデヒド１．６
８モル）を３０分間を要し滴下させた。滴下後３０分間
を要し９０°Ｃに昇温しその温度で２時間撹拌した。反
応混合物を攪拌可能な状態に保つため３００ ｍｌの水
を反応期間中休々に加えた。実施例１と同様に処理して
白色の結晶３０１ ｇを得た。これは２，６−ジメチル
フェノールを基準とそで９８％の収率に相当する。得ら
れた結晶の純度と色相の値を第１表に示す。
比較例Ｉ
２．６−ジメチルフェノール４３４ ｇ （３，５６モ
ル）と３７重量％ホルマリン１４６ｇ（ホルムアルデヒ
ド１゜８モル）及びシュウ酸１４．２ ｇを、窒素雰囲
気下で攪拌しながら沸騰温度に加熱し１８時間その温度
に保った。反応混合物を攪拌可能な状態に保つため３０
０ ｄの水を反応期間中休々に加えた。反応後未反応の
２，６−ジメチルフェノールを水蒸気蒸留により結晶性
スラリーから除去した。次いで結晶性スラリーを吸引下
に濾別し、水で中性になるまで洗浄した後乾燥させて黄
色の結晶４３０ｇを得た。この結晶の融点は１７２〜１
７５°Ｃであった。これは２６−ジメチルフェノールを
基準として９４．４％の収率に相当する。得られた結晶
の純度と色相の値を第１表に示す。
ル）と３７重量％ホルマリン１４６ｇ（ホルムアルデヒ
ド１゜８モル）及びシュウ酸１４．２ ｇを、窒素雰囲
気下で攪拌しながら沸騰温度に加熱し１８時間その温度
に保った。反応混合物を攪拌可能な状態に保つため３０
０ ｄの水を反応期間中休々に加えた。反応後未反応の
２，６−ジメチルフェノールを水蒸気蒸留により結晶性
スラリーから除去した。次いで結晶性スラリーを吸引下
に濾別し、水で中性になるまで洗浄した後乾燥させて黄
色の結晶４３０ｇを得た。この結晶の融点は１７２〜１
７５°Ｃであった。これは２６−ジメチルフェノールを
基準として９４．４％の収率に相当する。得られた結晶
の純度と色相の値を第１表に示す。
実施例３
実施例１で得られた結晶１００ｇを水／メタノール容量
比で２／８の混合溶媒２００ｄで洗浄した後乾燥して９
５ｇの精結晶を得た。得られた精結晶の純度と色相の値
を第１表に示す。
比で２／８の混合溶媒２００ｄで洗浄した後乾燥して９
５ｇの精結晶を得た。得られた精結晶の純度と色相の値
を第１表に示す。
実施例４
実施例２で得られた結晶１００ｇを水／アセトン容量比
で４／６の混合溶媒２００ｄで洗浄した後乾燥して９７
ｇの精結晶を得た。得られた精結晶の純度と色相の値を
第１表に示す。
で４／６の混合溶媒２００ｄで洗浄した後乾燥して９７
ｇの精結晶を得た。得られた精結晶の純度と色相の値を
第１表に示す。
実施例５
比較例１で得られた結晶１００ｇをベンゼン３０〇−で
洗浄した後乾燥して９６ｇの精結晶を得た。得られた精
結晶の純度と色相の値を第１表に示す。
洗浄した後乾燥して９６ｇの精結晶を得た。得られた精
結晶の純度と色相の値を第１表に示す。
比較例２
比較例１で得られた結晶１００ ｇをヘンゼン９００社
で再結晶した後乾燥して９０ｇの精結晶を得た。
で再結晶した後乾燥して９０ｇの精結晶を得た。
得られた精結晶の純度と色相の値を第１表に示す。
第１表
注１ ） ＮａＯＨ：水酸化ナトリウム ＫＯＨ：水酸
化カリウム注２）純度の測定は液体クロマトグラフィー
による。
化カリウム注２）純度の測定は液体クロマトグラフィー
による。
注３）色相は４．４゛−ジヒドロキシ−３，３′，５．
５’−テトラメチルジフェニルメタン１．０ｇをメタノ
ール１０−に溶解し波長４２０ｎｍ 、セル１０關で測
定した吸光度で表す。
５’−テトラメチルジフェニルメタン１．０ｇをメタノ
ール１０−に溶解し波長４２０ｎｍ 、セル１０關で測
定した吸光度で表す。
本発明の製造方法は上記実施例からも明らかの如く反応
時間が短く蒸留工程、再結晶工程がなく省工フルギープ
ロセスで生産性が良く、且っ高収率で無色の高純度品を
得ることができる。又、精製方法は従来の再結晶法より
色相の良い高純度品を得ることができる。
時間が短く蒸留工程、再結晶工程がなく省工フルギープ
ロセスで生産性が良く、且っ高収率で無色の高純度品を
得ることができる。又、精製方法は従来の再結晶法より
色相の良い高純度品を得ることができる。
本発明により得られる４、４゛−ジヒドロキシ３，３５
．５−テトラメチルジフェニルメタンを重合原料として
用いた樹脂は高品質の樹脂が得られる。
．５−テトラメチルジフェニルメタンを重合原料として
用いた樹脂は高品質の樹脂が得られる。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、２，６−ジメチルフェノールとホルムアルデヒドを
縮合させるに際し、触媒としてアルカリ金属或いはアル
カリ土類金属を含有する塩基性化合物を存在させ、且つ
水溶媒中で縮合させることを特徴とする４，４′−ジヒ
ドロキシ−３，３′，５，５′−テトラメチルジフェニ
ルメタンの製造方法。 ２、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属を含有する
塩基性化合物を２，６−ジメチルフェノールに対するモ
ル比として０．０２〜０．２の範囲で使用する請求項１
記載の４，４′−ジヒドロキシ−３，３′，５，５′−
テトラメチルジフェニルメタンの製造方法。 ３、ホルムアルデヒドを２，６−ジメチルフェノールに
対するモル比として０．５〜０．９の範囲で使用する請
求項１記載の４，４′−ジヒドロキシ−３，３′，５，
５′−テトラメチルジフェニルメタンの製造方法。 ４、２，６−ジメチルフェノールとホルムアルデヒドを
触媒の存在下に縮合させて得られる粗４，４′−ジヒド
ロキシ−３，３′，５，５′−テトラメチルジフェニル
メタンを、アルコール類、ケトン類、エステル類、ベン
ゼン、キシレン、トルエンの群から選ばれる単独、或い
は２種以上混合、又は該物質と水との混合物により洗浄
すること特徴とする４，４′−ジヒドロキシ−３，３′
，５，５′−テトラメチルジフェニルメタンの精製方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2105304A JP2927880B2 (ja) | 1990-04-23 | 1990-04-23 | ４，４’‐ジヒドロキシ‐３，３’，５，５’‐テトラメチルジフェニルメタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2105304A JP2927880B2 (ja) | 1990-04-23 | 1990-04-23 | ４，４’‐ジヒドロキシ‐３，３’，５，５’‐テトラメチルジフェニルメタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH045252A true JPH045252A (ja) | 1992-01-09 |
| JP2927880B2 JP2927880B2 (ja) | 1999-07-28 |
Family
ID=14403963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2105304A Expired - Lifetime JP2927880B2 (ja) | 1990-04-23 | 1990-04-23 | ４，４’‐ジヒドロキシ‐３，３’，５，５’‐テトラメチルジフェニルメタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2927880B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6273805B1 (en) * | 1997-01-23 | 2001-08-14 | Showa Kenma Kogyo Co., Ltd. | Grindstone and method of manufacturing the same |
| CN114671740A (zh) * | 2022-01-27 | 2022-06-28 | 濮阳市恩赢高分子材料有限公司 | 一种双酚f的合成方法 |
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1990
- 1990-04-23 JP JP2105304A patent/JP2927880B2/ja not_active Expired - Lifetime
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