JPH045278A - 光学活性なピリミジン化合物 - Google Patents
光学活性なピリミジン化合物Info
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- JPH045278A JPH045278A JP2105283A JP10528390A JPH045278A JP H045278 A JPH045278 A JP H045278A JP 2105283 A JP2105283 A JP 2105283A JP 10528390 A JP10528390 A JP 10528390A JP H045278 A JPH045278 A JP H045278A
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- Japan
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- benzoic acid
- ester
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- optically active
- acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規な光学活性化合物に関するものである。
本発明の化合物は、それ自体でまたは他の液晶化合物と
フレンドして電気光学素子材料として使用される。
フレンドして電気光学素子材料として使用される。
［従来の技術］
現在、？α晶表示素子はその低電圧駆動性、低消費電力
性及び小型、薄型化などの観点から各種の表示素子とし
て広く使用されている。
性及び小型、薄型化などの観点から各種の表示素子とし
て広く使用されている。
現在のところ、実用化されているほとんどが、ネマチッ
ク液晶を用いたＴＮ（ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃ）
型の表示素子である。しかし、この表示方式は応答時間
が高々数ｍ ｓ ｅ ｃのオーダーで遅いといった欠点
があり、最近に至って、強誘電性スメクチック液晶を用
いれは、より高速な応答が得られることがわかフてきた
。
ク液晶を用いたＴＮ（ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃ）
型の表示素子である。しかし、この表示方式は応答時間
が高々数ｍ ｓ ｅ ｃのオーダーで遅いといった欠点
があり、最近に至って、強誘電性スメクチック液晶を用
いれは、より高速な応答が得られることがわかフてきた
。
強誘電性スメチック液晶は、１９７５年、Ｒ，Ｂ。
Ｍ ｅ ｙｅ ｒらにより開発された４−（４−ｎ−デ
シルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチル
ブチルエステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する）を
代表例とする化合物であり、そのカイラルスメクチック
Ｃ相に於て、強誘電性を示すことを特徴とするものであ
る（ジュルナル・ド・フィジーク（Ｊ、、Ｐｈｙｓ １
ｑｕｅ）３６．Ｌ−６９（１９７５））。
シルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチル
ブチルエステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する）を
代表例とする化合物であり、そのカイラルスメクチック
Ｃ相に於て、強誘電性を示すことを特徴とするものであ
る（ジュルナル・ド・フィジーク（Ｊ、、Ｐｈｙｓ １
ｑｕｅ）３６．Ｌ−６９（１９７５））。
最近、Ｎ、 Ａ、 Ｃｆ ａ ｒ ｋら（アプライ
ド・）ィジックス・レターズ（Ａｐｐ １． Ｐｈｙ
ｓ、Ｌｅ ｔ ｔ、）、３６． ８９９ （１９８０）
）によって、ＤＯＢＡＭＢＣの薄膜セルに於て、μｓ
ｅｃオーダーの高速応答性が見いだされたことを契機に
、強誘電性スメクチック液晶はその高速応答性を利用し
て液晶テレビ等のデイスプレィ用のみならず、光プリン
タヘット、光フーリエ変換素子、ライトバルブなどのオ
ブトエレクトコニクス間達素子の素材用にも使用可能な
材料として注目を集めている。
ド・）ィジックス・レターズ（Ａｐｐ １． Ｐｈｙ
ｓ、Ｌｅ ｔ ｔ、）、３６． ８９９ （１９８０）
）によって、ＤＯＢＡＭＢＣの薄膜セルに於て、μｓ
ｅｃオーダーの高速応答性が見いだされたことを契機に
、強誘電性スメクチック液晶はその高速応答性を利用し
て液晶テレビ等のデイスプレィ用のみならず、光プリン
タヘット、光フーリエ変換素子、ライトバルブなどのオ
ブトエレクトコニクス間達素子の素材用にも使用可能な
材料として注目を集めている。
しかしながら、現在知られている強誘電性液晶では単一
組成で実用に供せられるような広い温度範囲を有するも
のを得ることは困難であり、数種類の材料をブレンドす
ることによって、カイラルスメクチックＣ相の温度範囲
を拡大する方法が用いられているが、その強誘電性液晶
や適切な配合材の種類は少なく性能的にも不十分な状態
にあり、実用化に至っていないのが現状である。
組成で実用に供せられるような広い温度範囲を有するも
のを得ることは困難であり、数種類の材料をブレンドす
ることによって、カイラルスメクチックＣ相の温度範囲
を拡大する方法が用いられているが、その強誘電性液晶
や適切な配合材の種類は少なく性能的にも不十分な状態
にあり、実用化に至っていないのが現状である。
なお、フェニルピリミジンカルボン酸のフェニルエステ
ルとして、次の化合物が知られている。
ルとして、次の化合物が知られている。
（特開昭６２−１４９６６９号公報）。
（但し、Ｙはｎ−ヘキシル基、またはｎ−オクチル基、
あるいはｎ−デシル基を示し、零を付したＣは不斉炭素
原子を示す。） しかしながら、前代の化合物はカイラルスメクチックＣ
相の温度範囲が高く狭く、実用上使用し難いものである
。
あるいはｎ−デシル基を示し、零を付したＣは不斉炭素
原子を示す。） しかしながら、前代の化合物はカイラルスメクチックＣ
相の温度範囲が高く狭く、実用上使用し難いものである
。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、前記のＤＯＢＡＭＢＣや、その後に提案され
たいくつかの化合物の問題点を解決して、物理的化学的
安定性に優れ、単独、あるいは他の７化合物との混合に
より温度範囲が低く広い優れた化合物を提供するもので
ある。
たいくつかの化合物の問題点を解決して、物理的化学的
安定性に優れ、単独、あるいは他の７化合物との混合に
より温度範囲が低く広い優れた化合物を提供するもので
ある。
［課題を解決するための手段］
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
（但し、上記式中Ｒ１は炭素数６〜１８のアルキル基、
Ｒ２は炭素数１〜１２のアルキル基、ｍは０又は１、ｎ
は０又は１、＊を付したＣは不斉炭素原子を示す。）で
表わされる光学活性なピリミジン化合物を提供するもの
である。
Ｒ２は炭素数１〜１２のアルキル基、ｍは０又は１、ｎ
は０又は１、＊を付したＣは不斉炭素原子を示す。）で
表わされる光学活性なピリミジン化合物を提供するもの
である。
本発明の化合物は例えばＤＯＢＡＭＢＣと異なり、シッ
フ塩基を持たないため物理的化学的に安定であり、単独
あるいは他の化合物との混合により強誘電性液晶となり
、温度範囲が低く広く、高速応答性に優れるという特徴
を有している。
フ塩基を持たないため物理的化学的に安定であり、単独
あるいは他の化合物との混合により強誘電性液晶となり
、温度範囲が低く広く、高速応答性に優れるという特徴
を有している。
本発明の化合物は、例えば、次に述べる方法によって製
造することができる。
造することができる。
一般式（ＩＩ）
（ここでｍ、 ｎ、 Ｒ”および＊を付したＣは式
（Ｉ）に同義である。） て表わされる光学活性フェノール化合物に、一般式（ｍ
） （ここてＲ１は式（Ｉ）に同義である。）て表わされる
カルボン酸あるいはカルボン酸の活性誘導体である酸ク
ロリドを反応させることによって製造できる。
（Ｉ）に同義である。） て表わされる光学活性フェノール化合物に、一般式（ｍ
） （ここてＲ１は式（Ｉ）に同義である。）て表わされる
カルボン酸あるいはカルボン酸の活性誘導体である酸ク
ロリドを反応させることによって製造できる。
カルボン酸を用いるエステル化反応は、脱水剤としてジ
クロヘキシルカーボジイミト（ＤＣＣ）などを使用し、
カルボン酸活性化触媒としてＮ。
クロヘキシルカーボジイミト（ＤＣＣ）などを使用し、
カルボン酸活性化触媒としてＮ。
Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジンなどを使用し、溶媒
としてクロロホルム、塩化メチレンなどを使用する。反
応温度は０〜１００℃で、反応時間は１〜２４時間であ
る。
としてクロロホルム、塩化メチレンなどを使用する。反
応温度は０〜１００℃で、反応時間は１〜２４時間であ
る。
酸クロリドを用いるエステル化反応は、脱塩化水素剤と
してピリジン、トリエチルアミンなど塩基性物質を使用
し、溶媒としてヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル
などを使用する。反応温度は０〜１３０℃で、反応時間
は１〜２４時間であ一般式（ＩＩ）の光学活性フェノー
ル化合物は、ｐ−ヘンシルオキシ安息香酸あるいはｐ−
ヘンシルオキシ安息香酸クロリドを、 一般式（ｒＶ） （ここでｍ、 ｎ、 Ｒ２および＊を付したＣは式
（Ｉ）に同義である。） で表わされる光学活性アルコール化合物とエステル化反
応させた後、保護基であるヘンシルエーテルを水素化分
解する方法などによって容易に合成することができる。
してピリジン、トリエチルアミンなど塩基性物質を使用
し、溶媒としてヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル
などを使用する。反応温度は０〜１３０℃で、反応時間
は１〜２４時間であ一般式（ＩＩ）の光学活性フェノー
ル化合物は、ｐ−ヘンシルオキシ安息香酸あるいはｐ−
ヘンシルオキシ安息香酸クロリドを、 一般式（ｒＶ） （ここでｍ、 ｎ、 Ｒ２および＊を付したＣは式
（Ｉ）に同義である。） で表わされる光学活性アルコール化合物とエステル化反
応させた後、保護基であるヘンシルエーテルを水素化分
解する方法などによって容易に合成することができる。
一般式（ＩＩＩ）の化合物は、例えは特開昭６２−２９
２７６７号公報に記載の公知の方法により合成できる。
２７６７号公報に記載の公知の方法により合成できる。
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１の炭素数６〜１８のア
ルキル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等の直鎖
状又は分岐状アルキル基が例示できる。また、Ｒ２の炭
素数１〜１２のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、メチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基等の直鎖状または分岐状アルキル基
が例示できる。
ルキル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等の直鎖
状又は分岐状アルキル基が例示できる。また、Ｒ２の炭
素数１〜１２のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、メチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基等の直鎖状または分岐状アルキル基
が例示できる。
前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性なピリミジン化
合物の代表例としては、下記の■〜［相］の化合物があ
げられる。
合物の代表例としては、下記の■〜［相］の化合物があ
げられる。
すなわち、
■： ４− （５−ドデシルオキシピリミジン−２−
イル）−安息香酸−（Ｒ）−４−［１−（メトキシカル
ボニル）エトキシ力ルポニルコフェニルエステル、 ■： ４− （５−ドデシルオキシピリミジン−２−
イル）−安息香酸−（Ｓ）−４−［１−（ブトキシカル
ボニル）エトキシ力ルポニルコフェニルエステル、 ■： ４− （５−ドデシルオキシピリミジン−２−
イル）−安息香酸−（Ｒ） −４−Ｅｌ−ドデシルオキ
シカルボニル）エトキシ力ルポニルコフェニルエステル
、 ■： ４− （５−）’デシルオキシピリミジンー２
−イル）−安息香酸−（Ｓ）−４−［１−（イソプロポ
キシカルボニル）エトキシ力ルポニルコフェニルエステ
ル、 ■：４−（５−へキシルオキシピリミシン−２−イル）
−安息香酸−（Ｒ）−４−［１−（ブトキシカルボニル
）エトキシカルボニルコフエニノしエステル、 ■： ４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イ
ル）−安息香酸−（Ｒ）−４−［２−（エトキシカルボ
ニル）−１−メチルエトキカルポニルコフェニルエステ
ル、 ■： ４− （５−オクタデシルオキシピリミジン−２
−イル）−安息香酸−（Ｒ）−４−［２−（）”デシル
オキシカルボニル）−１−メチルエトキシ力ルポニルコ
フェニルエステル、 ■： ４−（５−ドデシルオキシビリミジン−２−イ
ル）−安息香酸−（Ｓ）−４−［２−（、メトキシカル
ボニル）プロボキシカルポニルコフェニルエステル、 ■： ４− （５−ドデシルオキシピリミシン−２−
イノリー安息香酸−（Ｒ）−４−［２−（ブトキシカル
ボニル）プロポキシカルボニル］フェニルエステル、 ［相］： ４− （５−ドデシルオキシピリミジン−
２イル）−安息香酸−（Ｒ）−４−［３−（メトキシカ
ルボニル）−２−メチルブロボキシカルホニルコフェニ
ルエステル、 ■： ４− ［５−（１６−メチルヘプタデシルオキ
シピリミジン）−２−イル］−安息香酸−（Ｒ）−４−
［１−（メトキシカルボニル）エトキシ力ルポニルコフ
ェニルエステル、 ＠：４−（５−イソプロポキシビリ′ミジンー２−イル
）−安息香酸−（Ｒ）−４−［２−（ブトキシカルボニ
ル）−１−メチルエトキシカルボニル］フェニルエステ
ル、 ＠： ４− （５−ｔｅｒ ｔ−ブチルオキシピリミ
ジン−２−イル）−安息香酸−（Ｒ）−４−［１−（ヘ
キシルオキシ力ルホニル）エトキシ力ルポニルコフェニ
ルエステル、 ＠： ４− ［５−（２，２−ジメチルオクチルオキ
シピリミジン）−２−イル）−安息香１ｍ−（Ｒ）−４
−［１−（１０−メチルウンデシルオキシカルボニル）
エトキシカルボニル］フェニルエステル、■：４−（５
−才クチルオキシピリミジン−２−イル）−安息香酸−
（Ｒ）−４−［１−（２，２−ジメチルオクチルオキシ
カルボニル）エトキシカルボニル］フェニルエステル、 ＠：４−＜５−ドデシルオキシピリミジン−２−イル）
−安息香酸−（Ｒ）−４−［３−（ブトキシカルボニル
）−２−メチルブロボキシカルポニルコフェニルエステ
ル これらの化合物の中で特に好ましいものは、■：４−（
５−ドデシルオキシピリミジン−２−イル）−安息香酸
−（Ｒ） −４−［１−（メトキシカルボニル）エトキ
シカルボニル］フェニルエステル、 ■： ４− （５−ドデシルオキシピリミジン−２−
イル）−安息香酸−（Ｓ）−４−［１−（ブトキシカル
ボニル）エトキシ力ルポニルコフェニルエステル、 ■二 ４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イル
）−安息香酸−（Ｓ）−４−［１−（イソプロポキシカ
ルボニル）エトキシカルボニル］フェニルエステル、 ■：４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イル）
−安息香酸−（Ｒ）−４−［２−（エトキシカルボニル
）−１−メチルエトキシ力ルポニルコフェニルエステル
、 ■：４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イル）
−安息香酸−（Ｓ）−４−［２−（メトキシカルボニル
）プロポキシカルボニル］フェニルエステルである。
イル）−安息香酸−（Ｒ）−４−［１−（メトキシカル
ボニル）エトキシ力ルポニルコフェニルエステル、 ■： ４− （５−ドデシルオキシピリミジン−２−
イル）−安息香酸−（Ｓ）−４−［１−（ブトキシカル
ボニル）エトキシ力ルポニルコフェニルエステル、 ■： ４− （５−ドデシルオキシピリミジン−２−
イル）−安息香酸−（Ｒ） −４−Ｅｌ−ドデシルオキ
シカルボニル）エトキシ力ルポニルコフェニルエステル
、 ■： ４− （５−）’デシルオキシピリミジンー２
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キシカルボニル）エトキシ力ルポニルコフェニルエステ
ル、 ■：４−（５−へキシルオキシピリミシン−２−イル）
−安息香酸−（Ｒ）−４−［１−（ブトキシカルボニル
）エトキシカルボニルコフエニノしエステル、 ■： ４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イ
ル）−安息香酸−（Ｒ）−４−［２−（エトキシカルボ
ニル）−１−メチルエトキカルポニルコフェニルエステ
ル、 ■： ４− （５−オクタデシルオキシピリミジン−２
−イル）−安息香酸−（Ｒ）−４−［２−（）”デシル
オキシカルボニル）−１−メチルエトキシ力ルポニルコ
フェニルエステル、 ■： ４−（５−ドデシルオキシビリミジン−２−イ
ル）−安息香酸−（Ｓ）−４−［２−（、メトキシカル
ボニル）プロボキシカルポニルコフェニルエステル、 ■： ４− （５−ドデシルオキシピリミシン−２−
イノリー安息香酸−（Ｒ）−４−［２−（ブトキシカル
ボニル）プロポキシカルボニル］フェニルエステル、 ［相］： ４− （５−ドデシルオキシピリミジン−
２イル）−安息香酸−（Ｒ）−４−［３−（メトキシカ
ルボニル）−２−メチルブロボキシカルホニルコフェニ
ルエステル、 ■： ４− ［５−（１６−メチルヘプタデシルオキ
シピリミジン）−２−イル］−安息香酸−（Ｒ）−４−
［１−（メトキシカルボニル）エトキシ力ルポニルコフ
ェニルエステル、 ＠：４−（５−イソプロポキシビリ′ミジンー２−イル
）−安息香酸−（Ｒ）−４−［２−（ブトキシカルボニ
ル）−１−メチルエトキシカルボニル］フェニルエステ
ル、 ＠： ４− （５−ｔｅｒ ｔ−ブチルオキシピリミ
ジン−２−イル）−安息香酸−（Ｒ）−４−［１−（ヘ
キシルオキシ力ルホニル）エトキシ力ルポニルコフェニ
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シピリミジン）−２−イル）−安息香１ｍ−（Ｒ）−４
−［１−（１０−メチルウンデシルオキシカルボニル）
エトキシカルボニル］フェニルエステル、■：４−（５
−才クチルオキシピリミジン−２−イル）−安息香酸−
（Ｒ）−４−［１−（２，２−ジメチルオクチルオキシ
カルボニル）エトキシカルボニル］フェニルエステル、 ＠：４−＜５−ドデシルオキシピリミジン−２−イル）
−安息香酸−（Ｒ）−４−［３−（ブトキシカルボニル
）−２−メチルブロボキシカルポニルコフェニルエステ
ル これらの化合物の中で特に好ましいものは、■：４−（
５−ドデシルオキシピリミジン−２−イル）−安息香酸
−（Ｒ） −４−［１−（メトキシカルボニル）エトキ
シカルボニル］フェニルエステル、 ■： ４− （５−ドデシルオキシピリミジン−２−
イル）−安息香酸−（Ｓ）−４−［１−（ブトキシカル
ボニル）エトキシ力ルポニルコフェニルエステル、 ■二 ４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イル
）−安息香酸−（Ｓ）−４−［１−（イソプロポキシカ
ルボニル）エトキシカルボニル］フェニルエステル、 ■：４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イル）
−安息香酸−（Ｒ）−４−［２−（エトキシカルボニル
）−１−メチルエトキシ力ルポニルコフェニルエステル
、 ■：４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イル）
−安息香酸−（Ｓ）−４−［２−（メトキシカルボニル
）プロポキシカルボニル］フェニルエステルである。
［実施例］
以下実施例により、本発明をさらに具体的に説明する。
なお、実施例中の相転移温度の測定と相の同定は、ＤＳ
Ｃ測定と偏光顕微鏡観察により実くし − 施した。Ｃｒｙは結晶相、ＳｍＣ＊ａカイフルスメクチ
ックＣ相、ＳｍＡはスメクチックＡ相、Ｘｌは帰属不明
の相、Ｉｓｏは等方相を表わす。
Ｃ測定と偏光顕微鏡観察により実くし − 施した。Ｃｒｙは結晶相、ＳｍＣ＊ａカイフルスメクチ
ックＣ相、ＳｍＡはスメクチックＡ相、Ｘｌは帰属不明
の相、Ｉｓｏは等方相を表わす。
実施例１゜
４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イル）−安
息香酸−（Ｒ）−４−［１−（メトキシカルボニル）エ
トキシ力ルポニルコフェニルエステル ５０ ｍ １丸底フラスコに（Ｒ）−４−ヒドロキシ安
息香酸−（１−メトキシカルボニル）エチル１９１ ｍ
ｇ （０，８５０ｍｍｏ １ ）及び４−（５−ドデシ
ルオキシピリミジン−２−イル）−安息香酸３６０ｍｇ
（０，９３５ｍｍｏ １）およびＮ。
息香酸−（Ｒ）−４−［１−（メトキシカルボニル）エ
トキシ力ルポニルコフェニルエステル ５０ ｍ １丸底フラスコに（Ｒ）−４−ヒドロキシ安
息香酸−（１−メトキシカルボニル）エチル１９１ ｍ
ｇ （０，８５０ｍｍｏ １ ）及び４−（５−ドデシ
ルオキシピリミジン−２−イル）−安息香酸３６０ｍｇ
（０，９３５ｍｍｏ １）およびＮ。
Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン１０．４ｍｇ（０，
０８５ｍｍｏｌ）および塩化メチレン２０ｍ１を入れ、
２５℃で攪拌した。この混合物にジシクロへキシルカー
ポジイミド１９３ｍｇ（０゜９３５ｍｍｏｌ）を入れ、
２５℃で１８時間反応を３回行い、次に１０ｍ１の５％
酢酸水溶液での洗浄を３回行い、再び１０ｍｆｆ１の水
での洗浄を３回行った。減圧で有機溶媒を除去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶剤：塩化メチ
レン／エーテル＝２０／１ ｖ／ｖ）により精製し、
ざらにヘキサンからの再結晶により目的物１１０ｍｇ
（０，１９０ｍｍｏ ｌ）を得た。収率は２２％であっ
た。
０８５ｍｍｏｌ）および塩化メチレン２０ｍ１を入れ、
２５℃で攪拌した。この混合物にジシクロへキシルカー
ポジイミド１９３ｍｇ（０゜９３５ｍｍｏｌ）を入れ、
２５℃で１８時間反応を３回行い、次に１０ｍ１の５％
酢酸水溶液での洗浄を３回行い、再び１０ｍｆｆ１の水
での洗浄を３回行った。減圧で有機溶媒を除去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶剤：塩化メチ
レン／エーテル＝２０／１ ｖ／ｖ）により精製し、
ざらにヘキサンからの再結晶により目的物１１０ｍｇ
（０，１９０ｍｍｏ ｌ）を得た。収率は２２％であっ
た。
この化合物の特性値は次の通りであった。
’Ｈ−ＮＭＲＣＤＣｌ２ δ［ｐｐｍ］０．８８（３
Ｈ，ｔ）、 １．２〜１．６（１８Ｈ，ｍ）、 １
．６５（３Ｈ，ｄ）。
Ｈ，ｔ）、 １．２〜１．６（１８Ｈ，ｍ）、 １
．６５（３Ｈ，ｄ）。
１．８６ （２Ｈ，ｍ） 、 ３．７９ （３Ｈ，Ｓ
） 、 ４．１４ （２Ｈ，ｔ） 、 ５゜３６
（ｌ）ｔ、ｑ） 、 ７．３７ （２）１．ｄ） 、
８゜１９ （２）１．ｄ） 、 ８．２９（２Ｈ
，ｄ） 、 ８．５０ （２Ｈ，Ｓ） 、 ８．５
１ （２Ｈ，ｄ）ＩＲＫＢｒ ｄｉｓｋ 波長［ｃ
ｍ＝コ２９００．２８５０ 、１７６０ 、１？２０
、１６００．１５７０ 、１４３５．１２７０．１１１
５、１０？０，８６５，７５０ Ｍ５ＥＩ法 ｍ／ｅ（相対強度） ５９０（Ｍ”、 ０．１）、 ５５９（］）、
４８７（２）、 ３６７（１０相転移温度 ［０Ｃ］ ＤＳＣ偏光顕微鏡 Ｃｒｙ ｉ ＳｍＣ＊ 仁 ＳｍＡ ＃
Ｉｓ。
） 、 ４．１４ （２Ｈ，ｔ） 、 ５゜３６
（ｌ）ｔ、ｑ） 、 ７．３７ （２）１．ｄ） 、
８゜１９ （２）１．ｄ） 、 ８．２９（２Ｈ
，ｄ） 、 ８．５０ （２Ｈ，Ｓ） 、 ８．５
１ （２Ｈ，ｄ）ＩＲＫＢｒ ｄｉｓｋ 波長［ｃ
ｍ＝コ２９００．２８５０ 、１７６０ 、１？２０
、１６００．１５７０ 、１４３５．１２７０．１１１
５、１０？０，８６５，７５０ Ｍ５ＥＩ法 ｍ／ｅ（相対強度） ５９０（Ｍ”、 ０．１）、 ５５９（］）、
４８７（２）、 ３６７（１０相転移温度 ［０Ｃ］ ＤＳＣ偏光顕微鏡 Ｃｒｙ ｉ ＳｍＣ＊ 仁 ＳｍＡ ＃
Ｉｓ。
実施例２゜
４− （５−）デシルオキシビリミシン−２−イル）−
安息香酸−（Ｓ） −４−Ｅｌ −（ブトキシカルボニ
ル）エトキシカルボニルコフェニルエステル 実施例１において、 （Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸
−（１−メトキシカルボニル）エチルの代わりに（Ｓ）
−４−ヒドロキシ安息香酸−（１−ブトキシカルボニル
）エチルを使用して、実施例１と同様に実施して、目的
物を得た。収率は６゜３％であった。
安息香酸−（Ｓ） −４−Ｅｌ −（ブトキシカルボニ
ル）エトキシカルボニルコフェニルエステル 実施例１において、 （Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸
−（１−メトキシカルボニル）エチルの代わりに（Ｓ）
−４−ヒドロキシ安息香酸−（１−ブトキシカルボニル
）エチルを使用して、実施例１と同様に実施して、目的
物を得た。収率は６゜３％であった。
この化合物の特性値は次の通りであった。
’ Ｈ−Ｎ Ｍ ＲＣＤ Ｃ支３ δ 口１） ｐ
ｎｌコ０．８９（３Ｈ，ｔ）、 ０．９３（３Ｎ、
ｔ）、 １．２〜１．７（２５Ｈ，ｍ）。
ｎｌコ０．８９（３Ｈ，ｔ）、 ０．９３（３Ｎ、
ｔ）、 １．２〜１．７（２５Ｈ，ｍ）。
１．８６ （２Ｈ，ｍ）、 ４．１４ （２Ｈ，ｔ）
、 ４．１９ （２Ｈ，ｔ、）、 ５゜３４（ＩＮ
、ｑ）、 ７．３６（２Ｈ，ｄ）、 ８．１９（２
Ｈ，ｄ）、 ８．２９（２Ｎ、ｄ）、 ８．５０
（２Ｈ，Ｓ）、 ８．５１ （２Ｈ，ｄ）Ｉ ＲＫ
Ｂ ｒ ｄ ｉ ｓ ｋ 波長［ｃｍ−’コ２９４
０．２９００，２８５０，２８３０．１７５５．１７４
０．１７３０．１？１５，１５９５．１５７０，１５４
０，１５００，１４３５，１３５５，１２７０，１２０
０，１１１０，１０５５．８８０，８６５，７６５，７
５０，７３５Ｍ５ＥＩ法 ｍ／ｅ（相対強度） ６３２（Ｍゝ、 ０．１）、 ４８７（１）、
３６７（１００）相転移温度 ［’Ｃ］ ＤＳＣ偏光
顕微鏡＋８ 実施例３゜ ４−（５−ドデシルオキシピリミシン−２−イル）−安
息香酸−（Ｓ）−４−［１−（イソプロポキシカルボニ
ル）エトキシ力ルポニルコフェニルエステル 実施例１において、 （Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸
−（１−メトキシカルボニル）エチルの代わりに（Ｓ）
−４−ヒドロキシ安息香酸−（１−イソプロポキシカル
ボニル）エチルを使用して、実施例１と同様に実施して
、目的物を得た。収率は８．３％であった。
、 ４．１９ （２Ｈ，ｔ、）、 ５゜３４（ＩＮ
、ｑ）、 ７．３６（２Ｈ，ｄ）、 ８．１９（２
Ｈ，ｄ）、 ８．２９（２Ｎ、ｄ）、 ８．５０
（２Ｈ，Ｓ）、 ８．５１ （２Ｈ，ｄ）Ｉ ＲＫ
Ｂ ｒ ｄ ｉ ｓ ｋ 波長［ｃｍ−’コ２９４
０．２９００，２８５０，２８３０．１７５５．１７４
０．１７３０．１？１５，１５９５．１５７０，１５４
０，１５００，１４３５，１３５５，１２７０，１２０
０，１１１０，１０５５．８８０，８６５，７６５，７
５０，７３５Ｍ５ＥＩ法 ｍ／ｅ（相対強度） ６３２（Ｍゝ、 ０．１）、 ４８７（１）、
３６７（１００）相転移温度 ［’Ｃ］ ＤＳＣ偏光
顕微鏡＋８ 実施例３゜ ４−（５−ドデシルオキシピリミシン−２−イル）−安
息香酸−（Ｓ）−４−［１−（イソプロポキシカルボニ
ル）エトキシ力ルポニルコフェニルエステル 実施例１において、 （Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸
−（１−メトキシカルボニル）エチルの代わりに（Ｓ）
−４−ヒドロキシ安息香酸−（１−イソプロポキシカル
ボニル）エチルを使用して、実施例１と同様に実施して
、目的物を得た。収率は８．３％であった。
この化合物の特性値は次の通りであった。
Ｈ−ＮＭＲＣＤＣＪ！３ δ ［ｐ ｐｍコ０．８８
（３Ｈ，ｔ）、 １．２〜１．６（２４Ｈ，ｍ）、
１．（３３（３）１．ｄ）。
（３Ｈ，ｔ）、 １．２〜１．６（２４Ｈ，ｍ）、
１．（３３（３）１．ｄ）。
１．８５（２Ｈ，ｍ）、 ４．１４（２Ｈ，ｔ）、、
５．１０（ＩＨ，５ｅｐｔ）。
５．１０（ＩＨ，５ｅｐｔ）。
５．２９（ＩＨ，ｑ）、 ７．３５（２Ｈ，ｄ）、
８．１９（２Ｎ、ｄ）、 ８゜２９ （２Ｈ，ｄ）
、 ８．５０ （２Ｈ，Ｓ） 、 ８．５１ （
２Ｈ，ｄ）ＩＲＫＢｒ ｄｉｓｋ 波長［ｃｍ−’
コ２９００．２８４０ 、１？５０ 、１７２０ 、１
６００ 、１５７０．１５３５ 、１５００ 、１４３
０．１３８５，１２７０，１２０５，１１０５，１０６
５，１０１０．８６５．７５０Ｍ５Ｅｆ法 ｍ／ｅ（相
対強度） ６１８（Ｍ”、 ０．１）、 ５５９（１）、
４８７（２）、 ３６７（１０相転移温度 ［°Ｃ］
ＤＳＣ偏光顕微鏡？７ １２０ １
３２ Ｃｒｙ ”：； ＳｍＣ＊ 祐 ＳｍＡ ＃
Ｉｓ。
８．１９（２Ｎ、ｄ）、 ８゜２９ （２Ｈ，ｄ）
、 ８．５０ （２Ｈ，Ｓ） 、 ８．５１ （
２Ｈ，ｄ）ＩＲＫＢｒ ｄｉｓｋ 波長［ｃｍ−’
コ２９００．２８４０ 、１？５０ 、１７２０ 、１
６００ 、１５７０．１５３５ 、１５００ 、１４３
０．１３８５，１２７０，１２０５，１１０５，１０６
５，１０１０．８６５．７５０Ｍ５Ｅｆ法 ｍ／ｅ（相
対強度） ６１８（Ｍ”、 ０．１）、 ５５９（１）、
４８７（２）、 ３６７（１０相転移温度 ［°Ｃ］
ＤＳＣ偏光顕微鏡？７ １２０ １
３２ Ｃｒｙ ”：； ＳｍＣ＊ 祐 ＳｍＡ ＃
Ｉｓ。
実施例４
４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イル）−安
息香酸−（Ｒ）−４−［２−（エトキシカルボニル）−
１−メチルエトキシ力ルポニルコフェニルエステル 実施例１において、 （Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸
−（１−メトキシカルボニル）エチルの代わりに（Ｒ）
−４−ヒドロキシ安息香酸−［２−（エトキシカルボニ
ル）−１−メチル］エチルを使用して、実施例１と同様
に実施して、目的物を得た。収率は４４％であった。
息香酸−（Ｒ）−４−［２−（エトキシカルボニル）−
１−メチルエトキシ力ルポニルコフェニルエステル 実施例１において、 （Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸
−（１−メトキシカルボニル）エチルの代わりに（Ｒ）
−４−ヒドロキシ安息香酸−［２−（エトキシカルボニ
ル）−１−メチル］エチルを使用して、実施例１と同様
に実施して、目的物を得た。収率は４４％であった。
この化合物の特性値は次の通りてあフた。
’ ＨＮ Ｍ ＲＣＤ ＣＪ！ ３ δ［ｐｐｍ］０
．８８（３Ｈ，ｔ）、 １．２〜１．７（２４）１．
ｍ）、 １．８６（２Ｈ，ｍ）。
．８８（３Ｈ，ｔ）、 １．２〜１．７（２４）１．
ｍ）、 １．８６（２Ｈ，ｍ）。
２．６５（ＩＨ，ｄｄ）、 ２．８０（ＬＨ，ｄｄ）
、 ４．１２（２１（、ｔ）。
、 ４．１２（２１（、ｔ）。
４．１４ （２Ｎ、ｑ） 、 ５．５４ （１Ｎ、ｍ
） 、 ７．３４ （２Ｈ，ｄ） 、 ８゜１２（
２１（、ｄ）、 ８．２９（２Ｈ，ｄ）、 ８．５
０（２８，Ｓ）、 ８．５１（２）１．ｄ） ＩＲＫＢｒ ｄｉｓｋ 波長［ｃｍ−’］２９００
．２８５０ 、１？１０ 、１６００ 、１５７０．１
５４０．１５００．１４３５．１３１０．１２７０，１
２００，１０１５，１０５０，１０１０．９１０．８８
０．８６５．７５ＭＳＥＩ法 ｍ／ｅ（相対強度） ６１８（Ｍ”、 ０．１）、 ３６７（１００）相
転移温度 ［’Ｃ：］ ＤＳＣ偏光顕微鏡Ｃｒｙ
＃ ＳｍＣ１： ＃ ＳｍＡ ＃ ｌ５Ｏ実
施例５ ４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イル）−安
息香酸−（Ｓ）−４−［２−（メトキシカルボニル）ブ
ロボキシカルホニル］フェニルエステル 実施例１において、 （Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸
−（１−メトキシカルボニル）エチルの代わりに（Ｓ）
−４−ヒドロキシ安息香酸−［２−（メトキシカルボニ
ル）コブロピルを使用して、実施例１と同様に実施して
、目的物を得た。収率は３８％であった。
） 、 ７．３４ （２Ｈ，ｄ） 、 ８゜１２（
２１（、ｄ）、 ８．２９（２Ｈ，ｄ）、 ８．５
０（２８，Ｓ）、 ８．５１（２）１．ｄ） ＩＲＫＢｒ ｄｉｓｋ 波長［ｃｍ−’］２９００
．２８５０ 、１？１０ 、１６００ 、１５７０．１
５４０．１５００．１４３５．１３１０．１２７０，１
２００，１０１５，１０５０，１０１０．９１０．８８
０．８６５．７５ＭＳＥＩ法 ｍ／ｅ（相対強度） ６１８（Ｍ”、 ０．１）、 ３６７（１００）相
転移温度 ［’Ｃ：］ ＤＳＣ偏光顕微鏡Ｃｒｙ
＃ ＳｍＣ１： ＃ ＳｍＡ ＃ ｌ５Ｏ実
施例５ ４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イル）−安
息香酸−（Ｓ）−４−［２−（メトキシカルボニル）ブ
ロボキシカルホニル］フェニルエステル 実施例１において、 （Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸
−（１−メトキシカルボニル）エチルの代わりに（Ｓ）
−４−ヒドロキシ安息香酸−［２−（メトキシカルボニ
ル）コブロピルを使用して、実施例１と同様に実施して
、目的物を得た。収率は３８％であった。
この化合物の特性値は次の通りであった。
’ ＨＮ Ｍ ＲＣＤ ＣＪ１３ δ ［ｐ ｐｍ
コ０．８８（３Ｎ、ｔ）、 Ｌ−２〜１．６（２１Ｎ
、ｍ）、 １．８６（２Ｈ，ｍ）。
コ０．８８（３Ｎ、ｔ）、 Ｌ−２〜１．６（２１Ｎ
、ｍ）、 １．８６（２Ｈ，ｍ）。
２．９８（ＩＨ，ｍ）、 ３．７４（３）１．ｓ）、
４．１４（２ｆｔ、ｔ）、 ４゜４６ （２Ｌｍ
） 、 ７．３５ （２）１．ｄ） 、 ８．１９
（２）１．ｄ） 、 ８．２９（２）１．ｄ）、
８．５０（２Ｎ、ｓ）、 ８．５１（２Ｎ、ｄ）Ｉ
ＲＫＢｒ ｄｉｓｋ 波長［ｃｍ−’］２９２０．
２８５０ 、１７３０．１６０５．１５７５．１５４５
．１５０５．１４４５．１３３０．１２８０，１２１０
，１１６５．１０７０，１０１５．８７０．７５０６９
０Ｍ５ ＦＡＢ法 ｍ／ｅ（相対強度）６０５（ＭＨ
”、 ８０）、 ６０４（Ｍ”、 ５）、 ４８
７（３０）。
４．１４（２ｆｔ、ｔ）、 ４゜４６ （２Ｌｍ
） 、 ７．３５ （２）１．ｄ） 、 ８．１９
（２）１．ｄ） 、 ８．２９（２）１．ｄ）、
８．５０（２Ｎ、ｓ）、 ８．５１（２Ｎ、ｄ）Ｉ
ＲＫＢｒ ｄｉｓｋ 波長［ｃｍ−’］２９２０．
２８５０ 、１７３０．１６０５．１５７５．１５４５
．１５０５．１４４５．１３３０．１２８０，１２１０
，１１６５．１０７０，１０１５．８７０．７５０６９
０Ｍ５ ＦＡＢ法 ｍ／ｅ（相対強度）６０５（ＭＨ
”、 ８０）、 ６０４（Ｍ”、 ５）、 ４８
７（３０）。
４６０ （２５） 、 ３６７ （１００）相転移温
度 ［’Ｃ：］ ＤＳＣ偏光顕微鏡１１２
Ｃ２７１５８ Ｃｒｙ ｂ ＳｍＣ＊ ＃ ＳｍＡ ＃
Ｉｓ。
度 ［’Ｃ：］ ＤＳＣ偏光顕微鏡１１２
Ｃ２７１５８ Ｃｒｙ ｂ ＳｍＣ＊ ＃ ＳｍＡ ＃
Ｉｓ。
応用例
実施例１て得た光学活性なピリミジン化合物を、ポリイ
ミドを配向膜とし、Ｉ Ｔｏ （Ｉｎｄ ｉ ｕｍ−Ｔ
ｉ ｎ−Ｏｘ ｉ ｄ ｅ）膜を電極とした、セル厚
約３μｍの液晶セルに封入し、等方相がら徐冷させて均
一なモノドメインのＳｍＣ＊相を得た。
ミドを配向膜とし、Ｉ Ｔｏ （Ｉｎｄ ｉ ｕｍ−Ｔ
ｉ ｎ−Ｏｘ ｉ ｄ ｅ）膜を電極とした、セル厚
約３μｍの液晶セルに封入し、等方相がら徐冷させて均
一なモノドメインのＳｍＣ＊相を得た。
±ＩＯＶの交流矩型波印加時の分極反転電流のピークか
ら応答時間を求めたところ、１０７℃で１６μｓの高速
応答性が得られた。
ら応答時間を求めたところ、１０７℃で１６μｓの高速
応答性が得られた。
［発明の効果コ
本発明の化合物は、物理化学的に安定であり、低く広い
温度範囲において高速応答性を有するため、電気光学素
子材料として、極めて好適なものである。
温度範囲において高速応答性を有するため、電気光学素
子材料として、極めて好適なものである。
終わりに、本発明の化合物の例示の表を掲げることとす
る。
る。
Claims (1)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上記式中Ｒ＾１は炭素数６〜１８のアルキル基
、Ｒ＾２は炭素数１〜１２のアルキル基、ｍは０又は１
、ｎは０又は１、＊を付したＣは不斉炭素原子を示す。 ）で表わされる光学活性なピリミジン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2105283A JPH045278A (ja) | 1990-04-23 | 1990-04-23 | 光学活性なピリミジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2105283A JPH045278A (ja) | 1990-04-23 | 1990-04-23 | 光学活性なピリミジン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH045278A true JPH045278A (ja) | 1992-01-09 |
Family
ID=14403351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2105283A Pending JPH045278A (ja) | 1990-04-23 | 1990-04-23 | 光学活性なピリミジン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH045278A (ja) |
-
1990
- 1990-04-23 JP JP2105283A patent/JPH045278A/ja active Pending
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