JPH045290A - 新規アデニン誘導体 - Google Patents
新規アデニン誘導体Info
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- JPH045290A JPH045290A JP10660590A JP10660590A JPH045290A JP H045290 A JPH045290 A JP H045290A JP 10660590 A JP10660590 A JP 10660590A JP 10660590 A JP10660590 A JP 10660590A JP H045290 A JPH045290 A JP H045290A
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- adenine
- methoxy
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、新規なアデニン誘導体に関する。本発明に係
るアデニン誘導体は、サイトカイニン活性を示し、植物
の細胞分裂促進、側芽の生長促進、発芽促進、花芽形成
と開花の促進、着果促進、果実肥大、老化抑制および貯
蔵器官における物質蓄積促進等の植物生理作用の活性促
進に有用な物質である。
るアデニン誘導体は、サイトカイニン活性を示し、植物
の細胞分裂促進、側芽の生長促進、発芽促進、花芽形成
と開花の促進、着果促進、果実肥大、老化抑制および貯
蔵器官における物質蓄積促進等の植物生理作用の活性促
進に有用な物質である。
〔従来の技術、発明が解決しようとする問題点〕従来、
植物、殊に、穀物、果物、野菜の生育を調節するために
、数多くの化合物が見いだされている。なかでも、サイ
トカイニンと総称される物質群に属するものには、多く
の生理作用が知られており、代表的な化合物として、ゼ
アチン、カイネチンおよびベンジルアデニンなどがある
。このようなサイトカイニンは、植物の細胞分裂促進、
側芽の生長促進、発芽促進、花芽形成と開花の促進、着
果促進、果実肥大、老化抑制および貯蔵器官における物
質蓄積促進等の植物生理作用が知られている。
植物、殊に、穀物、果物、野菜の生育を調節するために
、数多くの化合物が見いだされている。なかでも、サイ
トカイニンと総称される物質群に属するものには、多く
の生理作用が知られており、代表的な化合物として、ゼ
アチン、カイネチンおよびベンジルアデニンなどがある
。このようなサイトカイニンは、植物の細胞分裂促進、
側芽の生長促進、発芽促進、花芽形成と開花の促進、着
果促進、果実肥大、老化抑制および貯蔵器官における物
質蓄積促進等の植物生理作用が知られている。
従来、サイトカイニン活性を示す物質は天然に存在する
が、天然物ではその量も限られているし、また入手も容
易でない。また、サイトカイニン活性を示す物質が多く
の生理作用を有する割には実用面での用途が限られてい
るのが現状である。
が、天然物ではその量も限られているし、また入手も容
易でない。また、サイトカイニン活性を示す物質が多く
の生理作用を有する割には実用面での用途が限られてい
るのが現状である。
この実用面での用途が限られている原因の一つに、従来
知られているサイトカイニンは、水に対する溶解性に乏
しく、植物への吸収、他の器官への転流が充分でないこ
とが挙げられる。
知られているサイトカイニンは、水に対する溶解性に乏
しく、植物への吸収、他の器官への転流が充分でないこ
とが挙げられる。
本発明は、従来の合成によるサイトカイニンよりも水溶
性に富み、また、天然のサイトカイニンよりも入手が容
易なサイトカイニン活性を示す合成物質を提供するにあ
る。
性に富み、また、天然のサイトカイニンよりも入手が容
易なサイトカイニン活性を示す合成物質を提供するにあ
る。
［問題点を解決するための手段］
本発明者らは、前述の事情に鑑み、サイトカイニン活性
を示すとともに、水溶性を有する化合物について数多く
の研究、検討を重ねた結果、アデニンのＮ６窒素原子に
下記の式Ａで示されるような側鎖を有する新規なアデニ
ン誘導体およびこれらの塩が有効であることを見いだし
本発明に到達した。
を示すとともに、水溶性を有する化合物について数多く
の研究、検討を重ねた結果、アデニンのＮ６窒素原子に
下記の式Ａで示されるような側鎖を有する新規なアデニ
ン誘導体およびこれらの塩が有効であることを見いだし
本発明に到達した。
ＣＨ３
／
（ＣＨ２）、−Ｎ ［：Ａ）＼
ＣＨ３
すなわち、本発明は、下記の一般式■および一般式■で
示されるアデニン誘導体およびその塩に（ただし、−船
蔵Ｉおよび一般式■において、ｎは２または３の整数、
Ｘは水素または塩素原子、Ｙは水素原子または２−リボ
シル基を示す。ただし、ＸとＹがともに水素原子の場合
を除く。
示されるアデニン誘導体およびその塩に（ただし、−船
蔵Ｉおよび一般式■において、ｎは２または３の整数、
Ｘは水素または塩素原子、Ｙは水素原子または２−リボ
シル基を示す。ただし、ＸとＹがともに水素原子の場合
を除く。
船蔵■において、２は当量の塩酸、臭化水素酸、硫酸、
硝酸、りん酸、ギ酸または酢酸である。）本発明に係る
上記の一般式■で示されるアデニン誘導体は、たとえば
、次のような方法により得ることができる。
硝酸、りん酸、ギ酸または酢酸である。）本発明に係る
上記の一般式■で示されるアデニン誘導体は、たとえば
、次のような方法により得ることができる。
２．６−ジクロロプリンまたは６−クロロプリンリボシ
ドと下記の式Ｂで示される構造を有するアミン誘導体と
を、たとえばアルコール類等の有機溶媒中で、トリアル
キルアミン（たとえば、トリエチルアミンまたはエチル
ジイソプロピルアミン）の存在下に加熱し、反応させる
ことにより合成できる。
ドと下記の式Ｂで示される構造を有するアミン誘導体と
を、たとえばアルコール類等の有機溶媒中で、トリアル
キルアミン（たとえば、トリエチルアミンまたはエチル
ジイソプロピルアミン）の存在下に加熱し、反応させる
ことにより合成できる。
ＯＣＨ。
／
ＮＨ２（ＣＨ２）ｌ、 Ｎ （：Ｂ）
＼ Ｈ３ （ただし、ｎは２または３の整数である）−船蔵■で示
される本発明のアデニン誘導体を高純度で得るには、先
ず式Ｂで示されるアミン誘導体を高純度で得ることが大
切である。弐Ｂで示されるアミン誘導体を高純度で得る
方法としては、たとえば、Ｎ、０−ジメチルヒドロキシ
ルアミンとＮ−（ハロアルキル）フタルイミドとを反応
させて、式Ｂで示されるアミンのフタルイミド誘導体を
得、これを加水分解する方法がある。この場合、２，６
−ジクロロプリンまたは６−クロロプリンリボシドとの
反応に当たり、式Ｂのアミンを単離することなく、加水
分解反応液を用いて２６−ジクロロプリンまたは６−ク
ロロプリンリボシドと反応させることもできる。
＼ Ｈ３ （ただし、ｎは２または３の整数である）−船蔵■で示
される本発明のアデニン誘導体を高純度で得るには、先
ず式Ｂで示されるアミン誘導体を高純度で得ることが大
切である。弐Ｂで示されるアミン誘導体を高純度で得る
方法としては、たとえば、Ｎ、０−ジメチルヒドロキシ
ルアミンとＮ−（ハロアルキル）フタルイミドとを反応
させて、式Ｂで示されるアミンのフタルイミド誘導体を
得、これを加水分解する方法がある。この場合、２，６
−ジクロロプリンまたは６−クロロプリンリボシドとの
反応に当たり、式Ｂのアミンを単離することなく、加水
分解反応液を用いて２６−ジクロロプリンまたは６−ク
ロロプリンリボシドと反応させることもできる。
本発明に係る一般式Ｉで表されるアデニン誘導体の代表
例としては、 つぎの式■で表される２−クロロ−Ｎ６−［２−（Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチルコアデニン、式■
で表される２−クロロ−Ｎ’−［３−（Ｎ−メトキシ−
Ｎ−メチルアミノ）プロピル］アデニン、式■で表され
るＮ６− ［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）
エチルコアデニンリボシドが挙げられる。
例としては、 つぎの式■で表される２−クロロ−Ｎ６−［２−（Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチルコアデニン、式■
で表される２−クロロ−Ｎ’−［３−（Ｎ−メトキシ−
Ｎ−メチルアミノ）プロピル］アデニン、式■で表され
るＮ６− ［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）
エチルコアデニンリボシドが挙げられる。
また、本発明に係るアデニン誘導体は、通常の方法によ
り容易に次の一般式■で表される塩酸、臭化水素酸、硫
酸、硝酸、りん酸などの鉱酸塩あるいはギ酸、酢酸など
の有機酸塩の形とすることができる。
り容易に次の一般式■で表される塩酸、臭化水素酸、硫
酸、硝酸、りん酸などの鉱酸塩あるいはギ酸、酢酸など
の有機酸塩の形とすることができる。
（ただし、ｎは２または３の整数、Ｘは水素または塩素
原子、Ｙは水素原子または２−リボシル基を示す。ただ
し、ＸとＹがともに水素原子の場合を除く。Ｚは当量の
塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、りん酸、ギ酸または酢
酸である。）具体的には、たとえば下記の式■で表され
る２−クロロ−Ｎ’ −［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メ
チルアミノ）エチル］アデニンの塩酸塩が挙げら本発明
における一般式■で表されるアデニン誘導体および、−
船蔵■で表されるアデニン誘導体の塩の物性を表−１に
示す。
原子、Ｙは水素原子または２−リボシル基を示す。ただ
し、ＸとＹがともに水素原子の場合を除く。Ｚは当量の
塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、りん酸、ギ酸または酢
酸である。）具体的には、たとえば下記の式■で表され
る２−クロロ−Ｎ’ −［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メ
チルアミノ）エチル］アデニンの塩酸塩が挙げら本発明
における一般式■で表されるアデニン誘導体および、−
船蔵■で表されるアデニン誘導体の塩の物性を表−１に
示す。
２ ＩＶ ３ ＣＩＨ、、−２３０〜２３１（
分解）３ Ｖ ２ Ｈｒｉｂｓ −１２７
〜１２９４ ＶＩ ２ ［１’ｌＨＨＣｌ１８
２〜１８４（分解）本発明に係る前記−船蔵■で表され
るアデニン誘導体および一般式■で表されるアデニン誘
導体の塩は、植物ホルモン、サイトカイニン活性を有す
るもので、植物生長調節剤として圃場で使用したり、あ
るいは植物組織培養用の培地成分などとして利用できる
ことが期待される。
分解）３ Ｖ ２ Ｈｒｉｂｓ −１２７
〜１２９４ ＶＩ ２ ［１’ｌＨＨＣｌ１８
２〜１８４（分解）本発明に係る前記−船蔵■で表され
るアデニン誘導体および一般式■で表されるアデニン誘
導体の塩は、植物ホルモン、サイトカイニン活性を有す
るもので、植物生長調節剤として圃場で使用したり、あ
るいは植物組織培養用の培地成分などとして利用できる
ことが期待される。
次に、本発明に係るアデニン誘導体の合成、ならびにそ
の生理活性について、実施例および試験例を示す。
の生理活性について、実施例および試験例を示す。
［実施例］
本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
２−クロロ−Ｎ６− ［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチ
ルアミノ）エチルコアデニン（化合物１）の合成 次のように、先ず側鎖ジアミンを合成し、これヲ２．６
−ジクロロプリンと反応させた。
ルアミノ）エチルコアデニン（化合物１）の合成 次のように、先ず側鎖ジアミンを合成し、これヲ２．６
−ジクロロプリンと反応させた。
（１）Ｎ−［２−（Ｎ−メトキシルＮ−メチルアミノ〉
エチル］フタルイミドの合成 Ｎ、０−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩３９０ｇ
（４０，０ｍｍｏｌ）を含むイソプロパツール懸濁液５
０ｍ１に、５．５６ｍ１のトリエチルアミンを滴下した
。混合物は５分後には均一になった。これに２．４５ｇ
（１０，０ｍｍｏｌ）のＮ−（２−ブロモエチル）フ
タルイミドを加え、２９時間加熱還流した。
エチル］フタルイミドの合成 Ｎ、０−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩３９０ｇ
（４０，０ｍｍｏｌ）を含むイソプロパツール懸濁液５
０ｍ１に、５．５６ｍ１のトリエチルアミンを滴下した
。混合物は５分後には均一になった。これに２．４５ｇ
（１０，０ｍｍｏｌ）のＮ−（２−ブロモエチル）フ
タルイミドを加え、２９時間加熱還流した。
反応混合物を室温に冷却後、２００ｍｌの飽和重曹水に
注ぎ、クロロポルムで抽出し、有機層を水洗した後、硫
酸マグネシウムで乾燥した。クロロホルムを留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離、精製
した。３０％ヘキサン−クロロホルムの展開により１．
３７ｇのＮ−（２−クロロエチル）フタルイミドが溶出
し、さらにクロロホルムで展開すると０．９６ｇ（収率
４１％）のＮ−［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミ
ノ）エチルコツタルイミドが白色結晶として得られた。
注ぎ、クロロポルムで抽出し、有機層を水洗した後、硫
酸マグネシウムで乾燥した。クロロホルムを留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離、精製
した。３０％ヘキサン−クロロホルムの展開により１．
３７ｇのＮ−（２−クロロエチル）フタルイミドが溶出
し、さらにクロロホルムで展開すると０．９６ｇ（収率
４１％）のＮ−［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミ
ノ）エチルコツタルイミドが白色結晶として得られた。
融点＝１３０〜１３２℃
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ＴＭＳ内部標準）；δ＝２
．４０ （ｓ、 ３Ｎ） 、 ２．９３ （ｔ、 Ｊ＝
６Ｈｚ、 ２Ｈ） 。
．４０ （ｓ、 ３Ｎ） 、 ２．９３ （ｔ、 Ｊ＝
６Ｈｚ、 ２Ｈ） 。
３．５３（ｓ、３Ｈ）、 ３．９３（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、
２Ｈ）。
２Ｈ）。
７、７７ （ｍ、 ４Ｈ） ｐｐｍ
（２）Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルエチレンジアミンの合
成 上記（１）で得られたイミド１． ７８ｇ （７゜４２
ｍｍｏｌ）をメタノール３Ｑｍｌに溶かし、これに０．
４０８ｇ （８，１６ｍｍｏｌ）のヒドラジンハイド
レートを加え、６時間加熱還流した。
成 上記（１）で得られたイミド１． ７８ｇ （７゜４２
ｍｍｏｌ）をメタノール３Ｑｍｌに溶かし、これに０．
４０８ｇ （８，１６ｍｍｏｌ）のヒドラジンハイド
レートを加え、６時間加熱還流した。
反応混合物を水浴で冷却し、生ずる固体を濾別した。濾
液をエバポレーターにより５℃の水浴で４ｍｌに濃縮し
、これにエーテル１０ｍ１を加えて、析出する固体を濾
別した。濾液を濃縮後、常圧で蒸留して０．３２４ｇ
（収率４２％、沸点９７−１０１℃）のＮ−メトキシ−
Ｎ−メチルエチレンジアミンを得た。
液をエバポレーターにより５℃の水浴で４ｍｌに濃縮し
、これにエーテル１０ｍ１を加えて、析出する固体を濾
別した。濾液を濃縮後、常圧で蒸留して０．３２４ｇ
（収率４２％、沸点９７−１０１℃）のＮ−メトキシ−
Ｎ−メチルエチレンジアミンを得た。
’ Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣｌ２． ＴＭＳ内部標準）
；δ＝１．８３（ｓ、 ２Ｈ）、 ２．６０（ｓ、 ３
Ｈ）、 ２．７８（ｍ、 ４ｔｌ）。
；δ＝１．８３（ｓ、 ２Ｈ）、 ２．６０（ｓ、 ３
Ｈ）、 ２．７８（ｍ、 ４ｔｌ）。
３、５２ （ｓ、 ３Ｈ） ｐｐｍ
（３）２−クロロ−Ｎ６− ［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ
−メチルアミノ）エチル］アデニンの合成２．６−ジク
ロロプリン０． １８９ｇ （１，ＯＱｍｍｏｌ）とエ
チルジイソプロピルアミン０゜１７４ｍｌ （１，００
ｍｍｏ １）を３ｍｌのｎ−ブタノールに溶かし、これ
に０．１０４ｇ （１゜ＯＱｍｍｏｌ）のＮ−メトキシ
−Ｎ−メチルエチレンジアミンを加えて、油浴上５時間
加熱還流した。
−メチルアミノ）エチル］アデニンの合成２．６−ジク
ロロプリン０． １８９ｇ （１，ＯＱｍｍｏｌ）とエ
チルジイソプロピルアミン０゜１７４ｍｌ （１，００
ｍｍｏ １）を３ｍｌのｎ−ブタノールに溶かし、これ
に０．１０４ｇ （１゜ＯＱｍｍｏｌ）のＮ−メトキシ
−Ｎ−メチルエチレンジアミンを加えて、油浴上５時間
加熱還流した。
反応混合物を２０ｍ１の水に注ぎ、塩化メチレンで抽出
した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧下留去し、得られた固体を活性炭で脱色後、メタノ
ール−クロロホルムで再結晶して０．１１（）ｇ（収率
４３％）の標題化合物を無色柱状晶として得た。
した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧下留去し、得られた固体を活性炭で脱色後、メタノ
ール−クロロホルムで再結晶して０．１１（）ｇ（収率
４３％）の標題化合物を無色柱状晶として得た。
融点：２３２〜２３３℃（分解）
’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｌｌ／ＣＤ、０Ｄ＝２／１
．ＴＭＳ内部標準）；δ＝２．５８ （ｓ、 ３Ｈ）
、 ２．８６ （ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ） 。
．ＴＭＳ内部標準）；δ＝２．５８ （ｓ、 ３Ｈ）
、 ２．８６ （ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ） 。
３、５１ （Ｓ、 ３Ｈ） 、 ３．７３ （ｔｍ、
Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ）８、００（ｓ、 ＩＨ）Ｉ］Ｊ］
ｌｎ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ ） ；νｍａｘ ＝２
９５０”、 １５９０”、 １２９５’、 １２５０’
。
Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ）８、００（ｓ、 ＩＨ）Ｉ］Ｊ］
ｌｎ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ ） ；νｍａｘ ＝２
９５０”、 １５９０”、 １２９５’、 １２５０’
。
１０４０”、９３５’ ｃａｒ’
紫外吸収スペクトル；
λｍａｘ（Ｈ２Ｏ） ＝２１２（２０，１００）、
２７０（１５，７００）ｎｍλｍａｘ（０，１ＨＭＣＩ
） ＝２Ｉ３′ｈ（２０，５００）、 ２７４（１４，
３００）ｒｕｎλｍａｘ （０，ｌＮＮａ［）Ｈ） ＝
２７６ （１６，１００） 、 ２８６” （２，１０
０） ｎｍ元素分析； Ｃ９Ｈｌ３ＣＩＮ６０ とし
ての計算値Ｃ：４２．１１％ ）ｌ：５．１０％
Ｎ：３２．７４％実測値 Ｃ：４２．３０％ Ｈ：４．９８％ ［３３，０２
％実施例２ ２−クロロ−Ｎ’ −［３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチ
ルアミノ）プロピル］アデニン（化合物２）の合成 次のように、先ず側鎖ジアミンを合成し、これを２，６
−ジクロロプリンと反応させた。
２７０（１５，７００）ｎｍλｍａｘ（０，１ＨＭＣＩ
） ＝２Ｉ３′ｈ（２０，５００）、 ２７４（１４，
３００）ｒｕｎλｍａｘ （０，ｌＮＮａ［）Ｈ） ＝
２７６ （１６，１００） 、 ２８６” （２，１０
０） ｎｍ元素分析； Ｃ９Ｈｌ３ＣＩＮ６０ とし
ての計算値Ｃ：４２．１１％ ）ｌ：５．１０％
Ｎ：３２．７４％実測値 Ｃ：４２．３０％ Ｈ：４．９８％ ［３３，０２
％実施例２ ２−クロロ−Ｎ’ −［３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチ
ルアミノ）プロピル］アデニン（化合物２）の合成 次のように、先ず側鎖ジアミンを合成し、これを２，６
−ジクロロプリンと反応させた。
（１）Ｎ−［３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）
プロビルコツタルイミドの合成Ｎ、○−ジメチルヒドロ
キシルアミン塩酸塩３９０ｇ （４０，０ｍｍｏｌ）を
含むイソプロパツール懸濁液５Ｑｍｌに、５．５６ｍ１
のトリエチルアミンを滴下した。混合物は５分後には均
一になった。これに２．６８ｇ （１０，０ｍｒｎｏｌ
）のＮ−（３−ブロモプロピル）フタルイミドを加え、
３３時間加熱還流した。
プロビルコツタルイミドの合成Ｎ、○−ジメチルヒドロ
キシルアミン塩酸塩３９０ｇ （４０，０ｍｍｏｌ）を
含むイソプロパツール懸濁液５Ｑｍｌに、５．５６ｍ１
のトリエチルアミンを滴下した。混合物は５分後には均
一になった。これに２．６８ｇ （１０，０ｍｒｎｏｌ
）のＮ−（３−ブロモプロピル）フタルイミドを加え、
３３時間加熱還流した。
反応混合物を室温に冷却後、２００ｍｌの飽和重曹水に
注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層を水洗した後、硫
酸マグネシウムで乾燥した。クロロホルムを留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離、精製
した。３０％へヰサンークロロホルムの展開により１．
０３ｇのＮ−（３−クロ゛ロプロピル）フタルイミドが
溶出し、さらにクロロホルムで展開すると１．２１ｇ（
収率５３％）のＮ−［３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル
アミン）プロビルコツタルイミドが白色結晶として得ら
れた。
注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層を水洗した後、硫
酸マグネシウムで乾燥した。クロロホルムを留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離、精製
した。３０％へヰサンークロロホルムの展開により１．
０３ｇのＮ−（３−クロ゛ロプロピル）フタルイミドが
溶出し、さらにクロロホルムで展開すると１．２１ｇ（
収率５３％）のＮ−［３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル
アミン）プロビルコツタルイミドが白色結晶として得ら
れた。
融点：５５〜５７℃
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ＴＭＳ内部標準）；６４、
９３＜ｑｕｉｎ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ）、 ２．５５
（ｓ、 ３Ｈ）。
９３＜ｑｕｉｎ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ）、 ２．５５
（ｓ、 ３Ｈ）。
２、６８ （ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ） 、 ３．５
２ （ｓ、 ３Ｈ） 。
２ （ｓ、 ３Ｈ） 。
３．８０（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、 ７．７５（ｍ、
４Ｈ）ｐｐｍ（２）２−クロロ−Ｎ６− ［３−（Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルアミン）プロピル］アデニンの合
成０．５４０ｇ （２，１８ｍｍｏｌ）のＮ−［３−（
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）プロピルコツタルイ
ミドを２０ｍ１のメタノールに溶かし、これに０．１２
７ｍ１ （２，６２ｍｍｏｌ）のヒドラジンハイドレ
ートを加え、６時間加熱還流した。
４Ｈ）ｐｐｍ（２）２−クロロ−Ｎ６− ［３−（Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルアミン）プロピル］アデニンの合
成０．５４０ｇ （２，１８ｍｍｏｌ）のＮ−［３−（
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）プロピルコツタルイ
ミドを２０ｍ１のメタノールに溶かし、これに０．１２
７ｍ１ （２，６２ｍｍｏｌ）のヒドラジンハイドレ
ートを加え、６時間加熱還流した。
反応混合物を室温に冷却後、これにエーテル３０ｍ１を
加え、０℃に１時間放置して充分に固体を析出させた。
加え、０℃に１時間放置して充分に固体を析出させた。
吸引濾過により固体を除き、濾液を硫酸ナトリウムで乾
燥後、エバポレーターにより２ｍｌにまで濃縮した。
燥後、エバポレーターにより２ｍｌにまで濃縮した。
この濃縮液を５ｍｌのインプロパツールに溶カし、これ
に２．６−ジクロロプリン０．０９５ｇ（０，５０３ｍ
ｍｏ １）とエチルジイソプロピルアミン０．０８８ｍ
１を加えて、油浴上５時間加熱還流した。
に２．６−ジクロロプリン０．０９５ｇ（０，５０３ｍ
ｍｏ １）とエチルジイソプロピルアミン０．０８８ｍ
１を加えて、油浴上５時間加熱還流した。
析出した結晶を濾別した後、メタノールから再結晶して
０．０４９ｇ （収率８％）の標題化合物を白色粉末と
して得た。
０．０４９ｇ （収率８％）の標題化合物を白色粉末と
して得た。
融点＝２３０〜２３１℃（分解）
’ ＨＮ Ｍ Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、 ＴＭＳ内部標準
）；δ＝１．３３（ｑｕｉｎ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ）
、 ２．５０（Ｓ、 ３Ｈ）。
）；δ＝１．３３（ｑｕｉｎ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ）
、 ２．５０（Ｓ、 ３Ｈ）。
２、６５ （ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ） 、 ３．４
４ （ｓ、 ３Ｎ） 。
４ （ｓ、 ３Ｎ） 。
３、６０（ｍ、 ２Ｈ）、 ８．０８（ｓ、 ＩＨ）ｐ
ｐｍ赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ ） ；ｖｍａｘ
＝２９３０ｖ′、 ２７８０”、 １５８５’、 １５
４０’、 １４２０’。
ｐｍ赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ ） ；ｖｍａｘ
＝２９３０ｖ′、 ２７８０”、 １５８５’、 １５
４０’、 １４２０’。
１３３５’″、 １２４０’″、 １１２５’、 １０
３０’、 ９１０’ｃｍ ’紫外吸収スペクトル； λｍａｘ （Ｈ２Ｏ） ２１２ （２４，７００
） 、 ２７１ （１８，７００） ｎｍλｍａｘ（０
，ＩＮＨＣ’ｌ） ２１２（２３，０００）、２７２
（１６，４００）ｎｍλｍａｘ （０，ｌＮＮａ０Ｈ）
２７７ （１６，９００） 、 ２８３ｓｈ （１３
，９００） ｎｍ元素分析： Ｃ＋ｏｔＬｓＣＩＮｓＯ
としての計算値Ｃ：４４．３７％ Ｈ：５．５８％
Ｎ：３１．０４％実測値 Ｃ：４４．５１％ ）ｌ：５．５３％ Ｎ：３０．
８２％実施例３ Ｎ６− ［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エ
チル］アデニンリボシド（化合物３）の合成 ６−クロロプリンリボシド０．１１０ｇ（０゜３８４ｍ
ｍｏ １）、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルエチレンジアミ
ン０．１３０ｇ （１，２１ｍｍｏｌ）とエチルジイソ
プロピルアミン０．１７４ｍ１（１，００ｍｍｏ １）
を５ｍｌのｎ−ブタノールに溶かし、油浴上５時間加熱
還流した。
３０’、 ９１０’ｃｍ ’紫外吸収スペクトル； λｍａｘ （Ｈ２Ｏ） ２１２ （２４，７００
） 、 ２７１ （１８，７００） ｎｍλｍａｘ（０
，ＩＮＨＣ’ｌ） ２１２（２３，０００）、２７２
（１６，４００）ｎｍλｍａｘ （０，ｌＮＮａ０Ｈ）
２７７ （１６，９００） 、 ２８３ｓｈ （１３
，９００） ｎｍ元素分析： Ｃ＋ｏｔＬｓＣＩＮｓＯ
としての計算値Ｃ：４４．３７％ Ｈ：５．５８％
Ｎ：３１．０４％実測値 Ｃ：４４．５１％ ）ｌ：５．５３％ Ｎ：３０．
８２％実施例３ Ｎ６− ［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エ
チル］アデニンリボシド（化合物３）の合成 ６−クロロプリンリボシド０．１１０ｇ（０゜３８４ｍ
ｍｏ １）、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルエチレンジアミ
ン０．１３０ｇ （１，２１ｍｍｏｌ）とエチルジイソ
プロピルアミン０．１７４ｍ１（１，００ｍｍｏ １）
を５ｍｌのｎ−ブタノールに溶かし、油浴上５時間加熱
還流した。
溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開剤：エタノール／クロロホルム＝１／
４）で精製し、０．０３４ｇ （収率２５％）の標題化
合物を白色固体として得た。
グラフィー（展開剤：エタノール／クロロホルム＝１／
４）で精製し、０．０３４ｇ （収率２５％）の標題化
合物を白色固体として得た。
融点＝１２７〜１２９℃
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ、００／ＣＤＣ１３＝１／３．ＴＭ
Ｓ 内１１１） ；δ＝２．６３ （ｓ、 ３Ｈ） 、
２．９０ （ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ） 、 ３．
５４ （ｓ、 ３Ｈ） 。
Ｓ 内１１１） ；δ＝２．６３ （ｓ、 ３Ｈ） 、
２．９０ （ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ） 、 ３．
５４ （ｓ、 ３Ｈ） 。
３、８０ （ｍ、 ４Ｈ）、 ４．１−４．４（ｍ、
２Ｈ）、 ４．９１ （ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 ＩＨ）。
２Ｈ）、 ４．９１ （ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 ＩＨ）。
５、８５（ｄ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 ＩＨ）、 ８．００（
ｓ、 ＬＨ）、 ８．２０（ｓ、 ＬＨ）ｐｐｍ赤外吸
収スペクトル（ＫＢｒ ） ；ｖｍａｘ ＝３１００
”、 ２９１０’、 １６０５’、 １５８５’、 １
３３０”。
ｓ、 ＬＨ）、 ８．２０（ｓ、 ＬＨ）ｐｐｍ赤外吸
収スペクトル（ＫＢｒ ） ；ｖｍａｘ ＝３１００
”、 ２９１０’、 １６０５’、 １５８５’、 １
３３０”。
１２８５″、 １０８５″、 １０４０’、 ７５５°
ｃｍ紫外吸収スペクトル； λｍａｘ（Ｈ２Ｏ） ＝２１０（２０，４００）、
２６６（２１，０００）ｎｍλｍａｘ （０，１ＮＨＣ
Ｉ） ＝２６６ （１９，１００） ｎｍλｍａｘ （
０，１ＮＮａＯＨ） ＝２６６ （２１，４００） ｎ
ｍ元素分析＋Ｃｌ４Ｈ２□〜ｓ［］ｓ としての計算
値Ｃ：４７．４５％ Ｈ：６．２６％ Ｎ：２３．
７２％実測値 Ｃ：４７．５８％ Ｈ：６．２５％ Ｎ＋２３．４
５％実施例４ ２−クロロ−Ｎ６−［２−（Ｎ〜メトキシ−Ｎ−メチル
アミン）エチル］アデニン塩酸塩（化合物４）の製造 ０．２７０ｇ （１，０５ｍｍ○１）の２−クロロ−Ｎ
６− ［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチ
ル］アデニンを１５ｍ１のエタノールに溶かし、これに
１． ０５ｍ１のｌＮＨＣｌを加えた。
ｃｍ紫外吸収スペクトル； λｍａｘ（Ｈ２Ｏ） ＝２１０（２０，４００）、
２６６（２１，０００）ｎｍλｍａｘ （０，１ＮＨＣ
Ｉ） ＝２６６ （１９，１００） ｎｍλｍａｘ （
０，１ＮＮａＯＨ） ＝２６６ （２１，４００） ｎ
ｍ元素分析＋Ｃｌ４Ｈ２□〜ｓ［］ｓ としての計算
値Ｃ：４７．４５％ Ｈ：６．２６％ Ｎ：２３．
７２％実測値 Ｃ：４７．５８％ Ｈ：６．２５％ Ｎ＋２３．４
５％実施例４ ２−クロロ−Ｎ６−［２−（Ｎ〜メトキシ−Ｎ−メチル
アミン）エチル］アデニン塩酸塩（化合物４）の製造 ０．２７０ｇ （１，０５ｍｍ○１）の２−クロロ−Ｎ
６− ［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチ
ル］アデニンを１５ｍ１のエタノールに溶かし、これに
１． ０５ｍ１のｌＮＨＣｌを加えた。
溶媒を減圧下留去し、残渣をクロロホルムで洗浄し、０
．２９０ｇの粗生成物を得た。これをエタノールから再
結晶し、標題化合物０．２７５ｇ（収率８′９％）を無
色柱状晶として得た。
．２９０ｇの粗生成物を得た。これをエタノールから再
結晶し、標題化合物０．２７５ｇ（収率８′９％）を無
色柱状晶として得た。
融点：１８２〜１８４℃（分解）
’ Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６． ＴＭＳ内部標
準）；δ＝２．７２ （Ｓ、 ３Ｈ） 、 ３．０７
（ｔ、 Ｊ＝５Ｈｚ、 ２Ｎ） 。
準）；δ＝２．７２ （Ｓ、 ３Ｈ） 、 ３．０７
（ｔ、 Ｊ＝５Ｈｚ、 ２Ｎ） 。
３、６１ （ｓ、 ３Ｈ） 、 ３．７３ （ｍ、 ２
Ｈ） 、 ８．６０ （ｂｒ、 ＬＨ） 。
Ｈ） 、 ８．６０ （ｂｒ、 ＬＨ） 。
８、７１ （ｓ、 ＩＨ） ｐｐｍ
赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ ） ；νｍａｘ ＝２
９２０’、 ２５００ｂｒ、 ２１５０”、 １６００
’、 １５５０”。
９２０’、 ２５００ｂｒ、 ２１５０”、 １６００
’、 １５５０”。
１２３５’、 １１４０”、 ９２５°ｃｍ−’元素分
析； Ｃ，Ｈ，４Ｃ１２Ｎ６［１としての計算値Ｃ：３
６．８７％ Ｈ：４．８１％ Ｎ：２８．６７％実
測値 Ｃ：３６．９９％ Ｈ：４．８３％ Ｎ：２８．３
６％試験例１ クロロフィル保持効果によるサイトカイ
ニン活性試験 培土を詰めた苗箱にイネの種子（品種：南東１１号）を
播種し、ガラス室内（昼間２５℃／夜間１５°Ｃ）で約
１ケ月間生育させた。
析； Ｃ，Ｈ，４Ｃ１２Ｎ６［１としての計算値Ｃ：３
６．８７％ Ｈ：４．８１％ Ｎ：２８．６７％実
測値 Ｃ：３６．９９％ Ｈ：４．８３％ Ｎ：２８．３
６％試験例１ クロロフィル保持効果によるサイトカイ
ニン活性試験 培土を詰めた苗箱にイネの種子（品種：南東１１号）を
播種し、ガラス室内（昼間２５℃／夜間１５°Ｃ）で約
１ケ月間生育させた。
第６葉展開時の４葉の中央部から、長さ１ｃｍの葉片を
切り取った。所定濃度の供試化合物を含む被験液２ｍｌ
を加えた内径３２ｍｍのガラス管びんに、切り取った葉
片５枚を１組として浮かべた。暗黒下、３０℃に３日間
置いた後、葉片を８０％エタノール１０ｍ１の入った試
験管に入れ、８０℃の温浴に２０分間浸漬して、クロロ
フィルを抽出した。
切り取った。所定濃度の供試化合物を含む被験液２ｍｌ
を加えた内径３２ｍｍのガラス管びんに、切り取った葉
片５枚を１組として浮かべた。暗黒下、３０℃に３日間
置いた後、葉片を８０％エタノール１０ｍ１の入った試
験管に入れ、８０℃の温浴に２０分間浸漬して、クロロ
フィルを抽出した。
冷却後、８０％エタノールを加えて、１０ｍ１とし、６
６５ｎｍの波長で吸光度を測定した。
６５ｎｍの波長で吸光度を測定した。
無処理区に対する処理区のクロロフィル保持効果による
老化抑制率を次式により求めた。
老化抑制率を次式により求めた。
結果を表−２に示す。
濃度
（ｍｇ／ｌ）
試験例２ ヒモゲイドウのベタシアニンの合成促進によ
るサイトカイニン活性試験 プラスチックの容器（１９Ｘ２８ｃｍ）に、濾紙を二重
に敷き、６０ｍ１の蒸留水で湿らせた。
るサイトカイニン活性試験 プラスチックの容器（１９Ｘ２８ｃｍ）に、濾紙を二重
に敷き、６０ｍ１の蒸留水で湿らせた。
ヒモゲイドウの種子を濾紙上にまき、暗黒下、２７℃に
３日間保ち、発芽させた。均一な大きさの芽生えを選び
、胚軸の上部を切断し、種皮を取り除いた。
３日間保ち、発芽させた。均一な大きさの芽生えを選び
、胚軸の上部を切断し、種皮を取り除いた。
この子葉と、胚軸の上部３〜４ｍｍを検定に用いた。内
径３２ｍｍのガラス管びんに、濾紙を二重にしき、所定
濃度の供試化合物と、０．５ｇ／ｌのチロシンを含む０
．００６５Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ６，３）をｌ
ｍ １加え、１ｏ本の子葉切片を並べ、暗黒下、２７
℃に２０時間保った。子葉切片１０本を３ｍｌの蒸留水
の入った試験管に入れ、凍結、解凍を３度くり返してベ
タシアニンを抽出し、その溶液の吸光度を測定し、波長
５４２ｎｍと６２０ｎｍの吸光度の差から色素量を定量
した。
径３２ｍｍのガラス管びんに、濾紙を二重にしき、所定
濃度の供試化合物と、０．５ｇ／ｌのチロシンを含む０
．００６５Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ６，３）をｌ
ｍ １加え、１ｏ本の子葉切片を並べ、暗黒下、２７
℃に２０時間保った。子葉切片１０本を３ｍｌの蒸留水
の入った試験管に入れ、凍結、解凍を３度くり返してベ
タシアニンを抽出し、その溶液の吸光度を測定し、波長
５４２ｎｍと６２０ｎｍの吸光度の差から色素量を定量
した。
結果を表−３に示す。
試験例３ イネにおける吸収、移動性に関する試験；イ
ネ葉片に対する化合物１とベンジルアデニンの浸透クロ
ロフィル保持効果 イネの種子（品種：南東１１号）を培土を詰めた苗箱に
播種し、ガラス室内（昼間２５℃／夜間１５℃）で約１
カ月間生育させた。
ネ葉片に対する化合物１とベンジルアデニンの浸透クロ
ロフィル保持効果 イネの種子（品種：南東１１号）を培土を詰めた苗箱に
播種し、ガラス室内（昼間２５℃／夜間１５℃）で約１
カ月間生育させた。
７葉展開時の５葉の中央部から、長さ３３ｍｍの葉片を
切りとった。直径９ｃｍのシャーレに円形濾紙１枚を敷
き、２．５ｍｌの蒸留水で湿らせた。この上にスライド
グラス１枚をおき、このスライドグラスの上に、切りと
った５枚の葉片を、葉片の表面が上になるように並べた
。この葉片の中央に、供試化合物を０．Ｄ２％ソルボ−
ルー８２１４（東邦化学工業株式会社製）水溶液で溶か
して１０ｍｇ／ｌの濃度に調製した検液１０μｌを載せ
た。シャーレに蓋をした後、暗黒下、２５℃に５日間置
き、被検液を載せたところを中心に検液のクロロフィル
保持効果によって残った緑色の部分の長さを測定した。
切りとった。直径９ｃｍのシャーレに円形濾紙１枚を敷
き、２．５ｍｌの蒸留水で湿らせた。この上にスライド
グラス１枚をおき、このスライドグラスの上に、切りと
った５枚の葉片を、葉片の表面が上になるように並べた
。この葉片の中央に、供試化合物を０．Ｄ２％ソルボ−
ルー８２１４（東邦化学工業株式会社製）水溶液で溶か
して１０ｍｇ／ｌの濃度に調製した検液１０μｌを載せ
た。シャーレに蓋をした後、暗黒下、２５℃に５日間置
き、被検液を載せたところを中心に検液のクロロフィル
保持効果によって残った緑色の部分の長さを測定した。
なお、無処理区は、００２％ツルポール−８２１４（東
邦化学工業株式会社製）１０μｍを葉片の中央に載せた
。試験は２反復で行った。
邦化学工業株式会社製）１０μｍを葉片の中央に載せた
。試験は２反復で行った。
結果を表−４に示す。同じ濃度での比較では、ベンジル
アデニンより化合物１の方が緑色部が大きく広がってお
り、吸収、移動性のよいことが窺われた。
アデニンより化合物１の方が緑色部が大きく広がってお
り、吸収、移動性のよいことが窺われた。
参考例
本発明化合物および従来知られているサイトカイニン物
質について、水に対する溶解度を測定した。結果は、次
の表に示すように、従来良く知られた代表的な物質に比
べ、優れた溶解性を示した。
質について、水に対する溶解度を測定した。結果は、次
の表に示すように、従来良く知られた代表的な物質に比
べ、優れた溶解性を示した。
［発明の効果］
本発明に係るアデニン誘導体は、サイトカイニン作用を
示すとともに、従来の合成品よりも水に対する溶解性、
生体への浸透性に優れ、植物生長調節剤などとしての使
用が期待される。
示すとともに、従来の合成品よりも水に対する溶解性、
生体への浸透性に優れ、植物生長調節剤などとしての使
用が期待される。
ベンジルアデニン
ゼアチン
カイネチン
０、２４
０、１８
１４、２
１．３
Ｘ１Ｏ−３
０、１４
Ｘ１０−３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の一般式 I で表されるアデニン誘導体および一般
式IIで表されるアデニン誘導体の塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （ただし、一般式 I および一般式IIにおいて、ｎは２
または３の整数、Ｘは水素または塩素原子、Ｙは水素原
子または２−リボシル基を示す。ただし、ＸとＹがとも
に水素原子の場合を除く。一般式IIにおいて、Ｚは当量
の塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、りん酸、ギ酸または
酢酸である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2106605A JP3019360B2 (ja) | 1990-04-24 | 1990-04-24 | 新規アデニン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2106605A JP3019360B2 (ja) | 1990-04-24 | 1990-04-24 | 新規アデニン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH045290A true JPH045290A (ja) | 1992-01-09 |
| JP3019360B2 JP3019360B2 (ja) | 2000-03-13 |
Family
ID=14437760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2106605A Expired - Lifetime JP3019360B2 (ja) | 1990-04-24 | 1990-04-24 | 新規アデニン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3019360B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116535407A (zh) * | 2023-05-08 | 2023-08-04 | 河南省精细化工研究院有限公司 | 一种植物内源细胞分裂素烯腺嘌呤的制备工艺 |
-
1990
- 1990-04-24 JP JP2106605A patent/JP3019360B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116535407A (zh) * | 2023-05-08 | 2023-08-04 | 河南省精细化工研究院有限公司 | 一种植物内源细胞分裂素烯腺嘌呤的制备工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3019360B2 (ja) | 2000-03-13 |
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