JPH05320164A - 新規アデニン誘導体 - Google Patents
新規アデニン誘導体Info
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- JPH05320164A JPH05320164A JP12730892A JP12730892A JPH05320164A JP H05320164 A JPH05320164 A JP H05320164A JP 12730892 A JP12730892 A JP 12730892A JP 12730892 A JP12730892 A JP 12730892A JP H05320164 A JPH05320164 A JP H05320164A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 図示の一般式で表されるアデニン誘導体。
〔式中Ｘは水素または塩素、Ｙは水素または２−リボシ
ル基を示す〕 【効果】 本発明に係わるアデニン誘導体は強いサイト
カイニン活性を示すことから、広く、植物成長調節剤と
して使用することが期待される。
ル基を示す〕 【効果】 本発明に係わるアデニン誘導体は強いサイト
カイニン活性を示すことから、広く、植物成長調節剤と
して使用することが期待される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明に係わるアデニン誘導体
は、サイトカイニン活性を示し、植物の細胞分裂促進、
側芽の生長促進、発芽促進、花芽形成と開花の促進、着
果促進、果実肥大、老化抑制および貯蔵器官における物
質蓄積促進等の植物生理作用の促進に有効な物質であ
り、植物生長調節剤として利用できる。
は、サイトカイニン活性を示し、植物の細胞分裂促進、
側芽の生長促進、発芽促進、花芽形成と開花の促進、着
果促進、果実肥大、老化抑制および貯蔵器官における物
質蓄積促進等の植物生理作用の促進に有効な物質であ
り、植物生長調節剤として利用できる。
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】従来、植
物、特に、穀物、果物、野菜の生育を調節するために数
多くの化合物が見い出されている。なかでも、サイトカ
イニンと総称される物質群に属するものには、多くの生
理作用が知られており、代表的な化合物として、ゼアチ
ン、カイネチンおよび６−ベンジルアミノプリン等があ
る。このようなサイトカイニンは、植物の細胞分裂促
進、側芽の生長促進、発芽促進、花芽形成と開花の促
進、着果促進、果実肥大、老化抑制および貯蔵器官にお
ける物質蓄積促進等の植物生理作用が知られている。
物、特に、穀物、果物、野菜の生育を調節するために数
多くの化合物が見い出されている。なかでも、サイトカ
イニンと総称される物質群に属するものには、多くの生
理作用が知られており、代表的な化合物として、ゼアチ
ン、カイネチンおよび６−ベンジルアミノプリン等があ
る。このようなサイトカイニンは、植物の細胞分裂促
進、側芽の生長促進、発芽促進、花芽形成と開花の促
進、着果促進、果実肥大、老化抑制および貯蔵器官にお
ける物質蓄積促進等の植物生理作用が知られている。
【０００３】従来、農業分野において利用されているサ
イトカイニン化合物として化２で示される６−アミノベ
ンジルプリンが知られてきたが、その実用場面での作用
性は広いものではなく、これよりも強力な剤が求められ
ている。
イトカイニン化合物として化２で示される６−アミノベ
ンジルプリンが知られてきたが、その実用場面での作用
性は広いものではなく、これよりも強力な剤が求められ
ている。
【０００４】
【化２】 従って、本発明の課題は公知のアデニン誘導体の作用を
凌駕し、かつ広い用途に利用可能な新規物質を提供する
にある。
凌駕し、かつ広い用途に利用可能な新規物質を提供する
にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の事
情に鑑み、新規化合物の創製について数多くの研究、検
討を重ねた結果、アデニンのＮ6 窒素原子に化３で示さ
れるような側鎖を有する新規なアデニン誘導体およびこ
れと酸からなる塩が有効であることを見いだし本発明に
到達した。
情に鑑み、新規化合物の創製について数多くの研究、検
討を重ねた結果、アデニンのＮ6 窒素原子に化３で示さ
れるような側鎖を有する新規なアデニン誘導体およびこ
れと酸からなる塩が有効であることを見いだし本発明に
到達した。
【０００６】
【化３】 すなわち、本発明は化４で示されるアデニン誘導体に関
する。
する。
【０００７】
【化４】 ［ただし、化４においてＸは水素または塩素、Ｙは水素
または２−リボシル基を示す］
または２−リボシル基を示す］
【０００８】本発明に係るアデニン誘導体は、例えば、
次のような方法により得ることができる。６−クロロプ
リン、２，６−ジクロロプリン、または６−クロロプリ
ンリボシドと化５で示される構造を有するジアミン誘導
体とを、たとえばアルコール類等の有機溶媒中で、トリ
アルキルアミン（たとえば、エチルジイソプロピルアミ
ン）の存在下に加熱し、反応させることにより合成でき
る。
次のような方法により得ることができる。６−クロロプ
リン、２，６−ジクロロプリン、または６−クロロプリ
ンリボシドと化５で示される構造を有するジアミン誘導
体とを、たとえばアルコール類等の有機溶媒中で、トリ
アルキルアミン（たとえば、エチルジイソプロピルアミ
ン）の存在下に加熱し、反応させることにより合成でき
る。
【０００９】
【化５】 化５で示されるジアミン誘導体を得る方法としては、た
とえば、イソキサゾリジンとＮ−（ハロエチル）フタル
イミドとを反応させて、化６で示されるアミンのフタル
イミド誘導体を得、これを脱保護する方法がある。
とえば、イソキサゾリジンとＮ−（ハロエチル）フタル
イミドとを反応させて、化６で示されるアミンのフタル
イミド誘導体を得、これを脱保護する方法がある。
【００１０】
【化６】
【００１１】また、この際にジアミンを単離することな
く、加水分解反応液を用いて６−クロロプリン、２，６
−ジクロロプリンまたは６−クロロプリンリボシドと反
応させることもできる。
く、加水分解反応液を用いて６−クロロプリン、２，６
−ジクロロプリンまたは６−クロロプリンリボシドと反
応させることもできる。
【００１２】さらに、化４で示されるアデニン誘導体の
具体的な例としては、Ｎ6 −［２−（１−イソキサゾリ
ジノ）エチル］アデニン、２−クロロ−Ｎ6 −［２−
（１−イソキサゾリジノ）エチル］アデニン、Ｎ6 −
［２−（１−イソキサゾリジノ）エチル］アデニンリボ
シドを挙げることができる。本発明における化４で表さ
れるアデニン誘導体の物性を表１に示す。
具体的な例としては、Ｎ6 −［２−（１−イソキサゾリ
ジノ）エチル］アデニン、２−クロロ−Ｎ6 −［２−
（１−イソキサゾリジノ）エチル］アデニン、Ｎ6 −
［２−（１−イソキサゾリジノ）エチル］アデニンリボ
シドを挙げることができる。本発明における化４で表さ
れるアデニン誘導体の物性を表１に示す。
【００１３】
【表１】 アデニン誘導体の物性 化合物番号 Ｘ Ｙ ｍｐ（℃） １ H H 99 〜103 ２ Cl H 222 〜223 ３ H rib * 71 〜 75 ＊ rib ：２−リボシル基
【００１４】本発明に係るアデニン誘導体はサイトカイ
ニン活性を有するもので、植物生長調節剤として圃場で
使用したり、あるいは植物組織培養用の培地成分として
利用できることが期待される。次に、本発明に係るアデ
ニン誘導体の合成、ならびにその生理活性について、実
施例および試験例を示す。
ニン活性を有するもので、植物生長調節剤として圃場で
使用したり、あるいは植物組織培養用の培地成分として
利用できることが期待される。次に、本発明に係るアデ
ニン誘導体の合成、ならびにその生理活性について、実
施例および試験例を示す。
【００１５】
【実施例】本発明を実施例によりさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１Ｎ6 −［２−（１−イソキサゾリジノ）エチル］アデニ
ン（化合物 １）の合成 次のように、先ず側鎖アミンを合成し、これを６−クロ
ロプリンと反応させた。 （１）Ｎ−［２−（１−イソキサゾリジノ）エチル］フ
タルイミドの合成 イソキサゾリジン３．９２ｇ（５３．７ｍｍｏｌ）、よ
う化ナトリウム４．５０ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）とＮ−
（２−ブロモエチル）フタルイミド２．５４ｇ（１０．
０ｍｍｏｌ）を１５ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解
させ、２時間油浴上１１０〜１２０℃に加熱還流した。
反応混合物を室温に冷却後、２００ｍｌの飽和重曹水に
注ぎ、クロロホルム（３０ｍｌ×３）で抽出し、有機層
を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。クロロホ
ルムを留去し、残渣を固体を四塩化炭素／ヘキサンから
再結晶して１．８９ｇ（収率７７％）の標題化合物を白
色結晶として得た。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１Ｎ6 −［２−（１−イソキサゾリジノ）エチル］アデニ
ン（化合物 １）の合成 次のように、先ず側鎖アミンを合成し、これを６−クロ
ロプリンと反応させた。 （１）Ｎ−［２−（１−イソキサゾリジノ）エチル］フ
タルイミドの合成 イソキサゾリジン３．９２ｇ（５３．７ｍｍｏｌ）、よ
う化ナトリウム４．５０ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）とＮ−
（２−ブロモエチル）フタルイミド２．５４ｇ（１０．
０ｍｍｏｌ）を１５ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解
させ、２時間油浴上１１０〜１２０℃に加熱還流した。
反応混合物を室温に冷却後、２００ｍｌの飽和重曹水に
注ぎ、クロロホルム（３０ｍｌ×３）で抽出し、有機層
を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。クロロホ
ルムを留去し、残渣を固体を四塩化炭素／ヘキサンから
再結晶して１．８９ｇ（収率７７％）の標題化合物を白
色結晶として得た。
【００１６】融点 83〜87℃1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3 溶媒, テトラメチルシラン 内部
標準）； δ = 2.21(quintet, J=7Hz, 2H), 2.98(t, J=7Hz, 4H),
3.87(t, J=7Hz, 2H), 3.94(t, J=7Hz, 2H), 7.75(m, 4
H)ppm
標準）； δ = 2.21(quintet, J=7Hz, 2H), 2.98(t, J=7Hz, 4H),
3.87(t, J=7Hz, 2H), 3.94(t, J=7Hz, 2H), 7.75(m, 4
H)ppm
【００１７】（２）Ｎ6 −［２−（１−イソキサゾリジ
ノ）エチル］アデニンの合成 Ｎ−［２−（１−イソキサゾリジノ）エチル］フタルイ
ミド０．４９２ｇ（２．００ｍｍｏｌ）を５ｍｌのメタ
ノ−ルに溶解させ、これに０．１２０ｇ（２．４０ｍｍ
ｏｌ）にヒドラジン１水和物を加えて７時間加熱還流し
た。反応後、混合物を２０ｍｌのエ−テルに注ぎ、析出
した固体を濾別した。濾液を濃縮し、これに、６−クロ
ロプリン０．２３０ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）とエチルジ
イソプロピルアミン０．２５９ｇ（２．００ｍｍｏｌ）
を５ｍｌのイソプロパノ−ルに溶かした溶液を加えた。
この溶液を油浴上５時間加熱還流した後、溶媒を減圧下
留去し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィ−（展開剤；エタノ−ル／クロロロホルム＝１／
９）にて精製し、０．５５ｇの粗生成物を得た。このも
のをメタノ−ル／クロロホルム／アセトニトリルから再
結晶を繰り返して精製し４０ｍｇ（収率９％）の標題化
合物を無色結晶として得た。
ノ）エチル］アデニンの合成 Ｎ−［２−（１−イソキサゾリジノ）エチル］フタルイ
ミド０．４９２ｇ（２．００ｍｍｏｌ）を５ｍｌのメタ
ノ−ルに溶解させ、これに０．１２０ｇ（２．４０ｍｍ
ｏｌ）にヒドラジン１水和物を加えて７時間加熱還流し
た。反応後、混合物を２０ｍｌのエ−テルに注ぎ、析出
した固体を濾別した。濾液を濃縮し、これに、６−クロ
ロプリン０．２３０ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）とエチルジ
イソプロピルアミン０．２５９ｇ（２．００ｍｍｏｌ）
を５ｍｌのイソプロパノ−ルに溶かした溶液を加えた。
この溶液を油浴上５時間加熱還流した後、溶媒を減圧下
留去し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィ−（展開剤；エタノ−ル／クロロロホルム＝１／
９）にて精製し、０．５５ｇの粗生成物を得た。このも
のをメタノ−ル／クロロホルム／アセトニトリルから再
結晶を繰り返して精製し４０ｍｇ（収率９％）の標題化
合物を無色結晶として得た。
【００１８】1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, テトラメチルシラン内部標
準）； δ = 2.17(quin, J=7Hz, 2H), 2.97(m, 4H), 3.85(m, 4
H), 7.00(m, 1H), 7.91(s, 1H), 8.31(s, 1H)ppm 赤外吸収スペクトル（KBr ）； νmax = 3350s , 2930s , 2650m , 1620s , 1420m , 13
80m , 1325m ,1240m , 1140m , 935 m , 600 m cm-1 紫外吸収スペクトル； λmax(H2O) = 209(13,800), 267(11,600)nm λmax(0.1NHCl) = 208sh(10,600), 275(12,000)nm λmax(0.1NNaOH)= 273(11,700),280sh(9,350)nm
準）； δ = 2.17(quin, J=7Hz, 2H), 2.97(m, 4H), 3.85(m, 4
H), 7.00(m, 1H), 7.91(s, 1H), 8.31(s, 1H)ppm 赤外吸収スペクトル（KBr ）； νmax = 3350s , 2930s , 2650m , 1620s , 1420m , 13
80m , 1325m ,1240m , 1140m , 935 m , 600 m cm-1 紫外吸収スペクトル； λmax(H2O) = 209(13,800), 267(11,600)nm λmax(0.1NHCl) = 208sh(10,600), 275(12,000)nm λmax(0.1NNaOH)= 273(11,700),280sh(9,350)nm
【００１９】実施例２２−クロロ−Ｎ6 −［２−（１−イソキサジィジノ）エ
チル］アデニン（化合物２）の合成 Ｎ−［２−（１−イソキサゾリジノ）エチル］フタルイ
ミド０．４９２ｇ（２．００ｍｍｏｌ）を５ｍｌのメタ
ノ−ルに溶解させ、これに０．１２０ｇ（２．４０ｍｍ
ｏｌ）にヒドラジン１水和物を加えて７時間加熱還流し
た。反応後、混合物を２０ｍｌのエ−テルに注ぎ、析出
した固体を濾別した。濾液を濃縮し、これに、２，６−
ジクロロプリン０．２３０ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）とエ
チルジイソプロピルアミン０．２８ｇ（２．００ｍｍｏ
ｌ）を５ｍｌのイソプロパノ−ルに溶かした溶液を加え
た。この溶液を油浴上５時間加熱還流した。反応混合物
を５０ｍｌの飽和重曹水に注ぎ、クロロホルム（１５ｍ
ｌ×５）にて抽出した。有機層を硫酸マグネシュウムに
て乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残さをメタノ
−ル／クロロホルムから再結晶して１２０ｍｇ（収率２
２％）の標題化合物を無色結晶として得た。
チル］アデニン（化合物２）の合成 Ｎ−［２−（１−イソキサゾリジノ）エチル］フタルイ
ミド０．４９２ｇ（２．００ｍｍｏｌ）を５ｍｌのメタ
ノ−ルに溶解させ、これに０．１２０ｇ（２．４０ｍｍ
ｏｌ）にヒドラジン１水和物を加えて７時間加熱還流し
た。反応後、混合物を２０ｍｌのエ−テルに注ぎ、析出
した固体を濾別した。濾液を濃縮し、これに、２，６−
ジクロロプリン０．２３０ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）とエ
チルジイソプロピルアミン０．２８ｇ（２．００ｍｍｏ
ｌ）を５ｍｌのイソプロパノ−ルに溶かした溶液を加え
た。この溶液を油浴上５時間加熱還流した。反応混合物
を５０ｍｌの飽和重曹水に注ぎ、クロロホルム（１５ｍ
ｌ×５）にて抽出した。有機層を硫酸マグネシュウムに
て乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残さをメタノ
−ル／クロロホルムから再結晶して１２０ｍｇ（収率２
２％）の標題化合物を無色結晶として得た。
【００２０】1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, テトラメチルシラン内部標
準）； δ = 2.16(quin, J=7Hz, 2H), 2.87(m, 4H), 3.78(m, 4
H),7.88(t-like, 1H), 8.11(s, 1H)ppm 赤外吸収スペクトル（KBr ）； νmax = 3200s , 3050s , 2950s , 2800s , 1615s , 15
90s , 1340s ,1295s , 1250s , 950 s , 930 s cm-1 紫外吸収スペクトル； λmax(H2O) = 212(38,100), 270(29,100)nm λmax(0.1NHCl) = 212(37,400), 271(26,300)nm λmax(0.1NNaOH) = 277(28,200), 285sh(22,100)nm
準）； δ = 2.16(quin, J=7Hz, 2H), 2.87(m, 4H), 3.78(m, 4
H),7.88(t-like, 1H), 8.11(s, 1H)ppm 赤外吸収スペクトル（KBr ）； νmax = 3200s , 3050s , 2950s , 2800s , 1615s , 15
90s , 1340s ,1295s , 1250s , 950 s , 930 s cm-1 紫外吸収スペクトル； λmax(H2O) = 212(38,100), 270(29,100)nm λmax(0.1NHCl) = 212(37,400), 271(26,300)nm λmax(0.1NNaOH) = 277(28,200), 285sh(22,100)nm
【００２１】実施例３Ｎ6 −［２−（１−イソキサリジノ）エチル］アデニン
リボシド（化合物３）の合成 Ｎ−［２−（１−イソキサゾリジノ）エチル］フタルイ
ミド０．４９２ｇ（２．００ｍｍｏｌ）を５ｍｌのメタ
ノ−ルに溶解させ、これに０．１２０ｇ（２．４０ｍｍ
ｏｌ）にヒドラジン１水和物を加えて７時間加熱還流し
た。反応後、混合物を２０ｍｌのエ−テルに注ぎ、析出
した固体を濾別した。濾液を濃縮し、これに６−クロロ
プリンリボシド０．４３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、エチル
ジイソプロピルアミン０．３５ｍｌ（２．０ｍｍｏｌ）
を１０ｍｌのイソプロパノ−ルに溶かし溶液を加えて、
油浴上５時間加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開剤：エタ
ノール／クロロホルム＝１／９）で精製し、２００ｍｇ
（収率２６％）の標題化合物を白色固体として得た。
リボシド（化合物３）の合成 Ｎ−［２−（１−イソキサゾリジノ）エチル］フタルイ
ミド０．４９２ｇ（２．００ｍｍｏｌ）を５ｍｌのメタ
ノ−ルに溶解させ、これに０．１２０ｇ（２．４０ｍｍ
ｏｌ）にヒドラジン１水和物を加えて７時間加熱還流し
た。反応後、混合物を２０ｍｌのエ−テルに注ぎ、析出
した固体を濾別した。濾液を濃縮し、これに６−クロロ
プリンリボシド０．４３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、エチル
ジイソプロピルアミン０．３５ｍｌ（２．０ｍｍｏｌ）
を１０ｍｌのイソプロパノ−ルに溶かし溶液を加えて、
油浴上５時間加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開剤：エタ
ノール／クロロホルム＝１／９）で精製し、２００ｍｇ
（収率２６％）の標題化合物を白色固体として得た。
【００２２】1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, テトラメチルシラン内部標
準）； δ = 2.20(quin, J=7Hz, 2H), 2.96(m, 4H), 3.86(m, 4
H), 4.27(m,1H), 4.97(m, 1H), 5.84(d, J=7Hz, 1H),
6.96(m, 1H),7.83(s, 1H), 8.31(s, 1H)ppm 赤外吸収スペクトル（KBr ）； νmax = 3250s , 2890s , 1610s , 1580sh, 1330s , 12
90s , 1220s ,1115s , 1080s , 1050s , 750 m , 640
m cm-1 紫外吸収スペクトル； λmax(H2O) = 210(18,200), 267(18,700)nm λmax(0.1NHCl) = 208 sh(19,800), 266(16,800)nm λmax(0.1NNaOH) = 267(19,500)nm
準）； δ = 2.20(quin, J=7Hz, 2H), 2.96(m, 4H), 3.86(m, 4
H), 4.27(m,1H), 4.97(m, 1H), 5.84(d, J=7Hz, 1H),
6.96(m, 1H),7.83(s, 1H), 8.31(s, 1H)ppm 赤外吸収スペクトル（KBr ）； νmax = 3250s , 2890s , 1610s , 1580sh, 1330s , 12
90s , 1220s ,1115s , 1080s , 1050s , 750 m , 640
m cm-1 紫外吸収スペクトル； λmax(H2O) = 210(18,200), 267(18,700)nm λmax(0.1NHCl) = 208 sh(19,800), 266(16,800)nm λmax(0.1NNaOH) = 267(19,500)nm
【００２３】試験例１ ヒモゲイトウのベタシアニンの
合成促進によるサイトカイニン活性試験 プラスチックの容器（１９×２８ｃｍ）に、濾紙を三重
に敷き、６０ｍｌの蒸留水で湿らせた。ヒモゲイトウの
種子を濾紙上にまき、暗黒下、２７゜Ｃに３日間保ち、
発芽させた。均一な大きさの芽生えを選び、胚軸の上部
を切断し、種皮を取り除いた。
合成促進によるサイトカイニン活性試験 プラスチックの容器（１９×２８ｃｍ）に、濾紙を三重
に敷き、６０ｍｌの蒸留水で湿らせた。ヒモゲイトウの
種子を濾紙上にまき、暗黒下、２７゜Ｃに３日間保ち、
発芽させた。均一な大きさの芽生えを選び、胚軸の上部
を切断し、種皮を取り除いた。
【００２４】この子葉と、胚軸の上部３〜４ｍｍを検定
に用いた。内径３２ｍｍのガラス管びんに、濾紙を二重
にしき、所定濃度の供試化合物と、０．５ｇ／ｌのチロ
シンを含む０．００６５Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ
６．３）を１ｍｌ加え、１０本の子葉切片を並べ、暗黒
下、２７゜Ｃに２０時間保った。子葉切片１０本を３ｍ
ｌの蒸留水の入った試験管に入れ、凍結、解凍を３度く
り返してベタシアニンを抽出し、その溶液の吸光度を測
定し、波長５４２ｎｍと６２０ｎｍの吸光度の差から色
素量を定量した。結果を表２に示す。
に用いた。内径３２ｍｍのガラス管びんに、濾紙を二重
にしき、所定濃度の供試化合物と、０．５ｇ／ｌのチロ
シンを含む０．００６５Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ
６．３）を１ｍｌ加え、１０本の子葉切片を並べ、暗黒
下、２７゜Ｃに２０時間保った。子葉切片１０本を３ｍ
ｌの蒸留水の入った試験管に入れ、凍結、解凍を３度く
り返してベタシアニンを抽出し、その溶液の吸光度を測
定し、波長５４２ｎｍと６２０ｎｍの吸光度の差から色
素量を定量した。結果を表２に示す。
【００２５】
【表２】 ヒモゲイトウのベタシアニンの合成促進によるサイトカイニン活性 ベタシアニン生成量（542nm と620nm の吸光度差） 化合物 濃度（ｍｇ／ｌ）番 号 0 0.001 0.01 0.1 1 10 1 0.039 0.042 0.054 0.130 0.211 2 0.043 0.039 0.065 0.138 0.248 3 0.042 0.048 0.051 0.109 0.186 無処理 0.056
【００２６】試験例２ クロロフィル保持効果によるサ
イトカイニン活性試験 培土を詰めた苗箱にイネの種子（品種：南京１１号）を
播種し、ガラス室内（昼間２５゜Ｃ／夜間１５゜Ｃ）で
約１ヶ月間生育させた。６葉展開時の４葉の中央部か
ら、長さ１ｃｍの葉片を切り取った。所定濃度の供試化
合物を含む被験液２ｍｌを加えた内径３２ｍｍのガラス
管びんに、切り取った葉５枚を１組として浮かべた。
イトカイニン活性試験 培土を詰めた苗箱にイネの種子（品種：南京１１号）を
播種し、ガラス室内（昼間２５゜Ｃ／夜間１５゜Ｃ）で
約１ヶ月間生育させた。６葉展開時の４葉の中央部か
ら、長さ１ｃｍの葉片を切り取った。所定濃度の供試化
合物を含む被験液２ｍｌを加えた内径３２ｍｍのガラス
管びんに、切り取った葉５枚を１組として浮かべた。
【００２７】暗黒下、３０゜Ｃに３日間置いた後、葉片
を８０％エタノール１０ｍｌの入った試験管に入れ、８
０℃の湯浴に２０分間浸漬して、クロロフィルを抽出し
た。冷却後、８０％エタノールを加えて、１０ｍｌと
し、６６５ｎｍの波長で吸光度を測定した。無処理区に
対する処理区のクロロフィル保持効果による老化抑制率
を次式により求めた。結果を表３に示す。 （Ａ）：処理区の３日後の吸光度 （Ｂ）：無処理区の３日後の吸光度 （Ｃ）：処理前の葉での吸光度
を８０％エタノール１０ｍｌの入った試験管に入れ、８
０℃の湯浴に２０分間浸漬して、クロロフィルを抽出し
た。冷却後、８０％エタノールを加えて、１０ｍｌと
し、６６５ｎｍの波長で吸光度を測定した。無処理区に
対する処理区のクロロフィル保持効果による老化抑制率
を次式により求めた。結果を表３に示す。 （Ａ）：処理区の３日後の吸光度 （Ｂ）：無処理区の３日後の吸光度 （Ｃ）：処理前の葉での吸光度
【００２８】
【表３】 クロロフィル保持効果によるサイトカイニン活性 老化抑制率（％） 化合物 濃度 （ｍｇ／ｌ）番 号 0.01 0.1 1 10 ２ 20 82 98 97 ３ 28 41 76 90 ４ 32 56 94 96
【００２９】
【発明の効果】本発明に係るアデニン誘導体は強いサイ
トカイニン作用を示すことから、広く植物生長調節剤等
として使用することが期待される。
トカイニン作用を示すことから、広く植物生長調節剤等
として使用することが期待される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 吉昭 新潟県新潟市太夫浜字新割182番地 三菱 瓦斯化学株式会社新潟研究所内 (72)発明者 鈴木 隆 新潟県新潟市太夫浜字新割182番地 三菱 瓦斯化学株式会社新潟研究所内 (72)発明者 折谷 隆志 富山県婦負郡婦中町ねむの木３−12
Claims (1)
- 【請求項１】 化１で示されるアデニン誘導体。 【化１】 ［ただし、化１においてＸは水素または塩素、Ｙは水素
または２−リボシル基を示す］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12730892A JPH05320164A (ja) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | 新規アデニン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12730892A JPH05320164A (ja) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | 新規アデニン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320164A true JPH05320164A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=14956738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12730892A Pending JPH05320164A (ja) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | 新規アデニン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05320164A (ja) |
-
1992
- 1992-05-20 JP JP12730892A patent/JPH05320164A/ja active Pending
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