JPH045291A - ベンゾトリアゾール系化合物およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 く産業上の利用分野〉 本発明は新規なベンゾトリアゾール系化合物およびその
用途に関する。

本発明によって提供される新規なベンゾトリアゾール系
化合物は、優れた紫外線吸収性能を有することから紫外
線吸収剤として有用である。該ベンゾトリアゾール系化
合物を含有してなるポリマーは、該ベンゾトリアゾール
系化合物に基づく優れた紫外線吸収性能が付与されるこ
とから、清涼飲料、アルコール飲料、食用油などの飲食
品、化粧品、医薬品などの紫外線によって悪影響を受け
やすい物品を収容するための容器の素材として有用であ
る。

〈従来の技術〉 太陽光などに含まれる紫外線に長時間さらされるとポリ
オレフィン、ポリエステル、ポリアミドなどの多くのポ
リマーが劣化することは周知である０ また、近年清涼飲料、アルコール飲料、食用油などの飲
食品、化粧品、医薬品などの多種多様の物品が透明なプ
ラスチック容器に入れられて販売され、また保存されて
いる。しかしながら、透明なプラスチック容器は約２５
０〜３９０　ｎｍの波長を有する紫外線をかなりの割合
で透過することから、その内容物が変質、変色、分解な
どの悪影響を受けるおそれがある。

そこで紫外線から上記のポリマーの劣化を防ぎ、またプ
ラスチック容器中の物品を保農する目的でそれらのポリ
マーにシアノアクリレート系紫外線吸収剤を含有させる
ことが知られている（％表昭６２−５０１８５６号公報
ｓｐｘび特表昭６２−５０１８５７号公報参照）。また
２　−（２’−ヒドロキシ−５７−クロルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール−３′−カルボン酸、４−（３−（ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニ
ル〕酪酸などのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤をポ
リマーに混和または共重合により含有させることによっ
て、該ポリマーに紫外線吸収性能を付与することが知ら
れている（特公昭５７−３５２２１号公報および米国特
許第３２１４４３６号明細書参照）。

〈発明が解決しようとする課題〉 上記のシアノアクリレート系紫外線吸収剤はベンゾトリ
アゾール系紫外線吸収剤に比べ熱安定性が低く、紫外線
吸収性能も劣っている。また、特公昭５７−３５２２１
号公報に記載されているベンゾトリアゾール系紫外線吸
収剤または米国％許第３２１４４３６号明細書に具体的
に記載されているベンゾトリアゾール系化合物を含有さ
せてなるポリマーでさえも紫外線吸収性能において必ず
しも満足のいくものではない。

しかして、本発明の一つの目的は、優れた紫外線吸収性
能を有する新規なベンゾトリアゾール系化合物を提供す
ることにある。また本発明の他の一つの目的は該新規な
ベンゾトリアゾール系化合物の紫外線吸収剤としての用
途を提供することにある。さらに本発明の他の一つの目
的は該新規なベンゾトリアゾール系化合物を含有させて
なる紫外線吸収性能に優れたポリマー、特に該新規なベ
ンゾ）　Ｉ／アゾール系化合物を共重合成分として含有
させてなる紫外線吸収性能に優れたポリマーを提供する
ことにある。

〈課題を解決するための手段〉 本発明によれば、上記の目的は、−船蔵で示されるベン
ゾ）　ＩＪアゾール系化合物を提供することＫよって達
成され、該ベンゾトリアゾール系化合物を有効成分とし
て含有する紫外線吸収剤を提供することによって達成さ
れ、また該ベンゾトリアゾール系化合物をＱ、００１〜
１０重量％含有させてなるポリマーおよび該ベンゾトリ
アゾール系化合物を共重合成分として０．００１〜１０
重量％含有させてなるポリマーを提供することによって
達成される。

一般式（１）におけるＲの式 ！ で示されるベンゾトリアゾール骨格上の結合位置は４−
位または５−位である。−船蔵（１）においてＲが表す
ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子など
が挙げられ、低級アルキル基としては、例えばメチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、イソブチル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、　　１ｌｅｅ−ブチル基、　　ｔ
ｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、また低級アルコキシ
ル基としては、例えばメトキシル基、エトキシル基、ｎ
−グロボキシル基、イングロボキシル基、ｎ−ブトキシ
ル基、インブトキシル基、　　５ｅｅ−ブトキシル基、
　　ｔｅｒｔ〜ブトキシル基などが挙げられる。−船蔵
（１）における−船蔵 ％式％） （式中、ｍは前記定義のとおりである。）で示される基
の一般式 （式中、ｎは前記定義のとおりである。）で示される置
換２−ヒドロキシフェニル基中のベンゼン骨格上の結合
位置は３−位、４−位または６−位であり、これらのう
ち３−位または４−位であることが好ましい。−船蔵（
１）中のｍおよびｎの少なくとも一方１ｄ２〜１６の整
数であることが必要であり、−船蔵（１）中のｍおよび
ｎがそれぞれＯまたは１であるベンゾトリアゾール系化
合物は充分な紫外線吸収性能を発揮しえない。−船蔵（
１）で示されるベンゾトリアゾール系化合物のうち％ｍ
およびｎの一方がθ〜６の整数であり、かつ他方が２〜
５の整数であるものが、入手容易な原料から裂遺しつる
点から工業的な製造上有利である。

一般式（１）で示されるベンゾ）　ＩＪアゾール系化合
物の代表例として次の化合物を挙げることができる。

（イ）４−［３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−
５−カルボキン−２−ヒドロキシフェニル］酪Ｗｌ： （ロ）４−［５−カルボキシ−３−（５−クロａベンゾ
トリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシフェニル］
酪酸： （ハ）４−［２−カルボキシ−４−ヒドロキシ−５−（
５−メトキシベンゾトリアゾール−２−イル）フェニル
］酪酸： （ニ）５−［５−（ベンゾトリアゾール−２−イル）３
−（３−カルポキシプａビル）−４−ヒドロキシフェニ
ル〕吉草酸： （ホ）４−［５−力ルボキシ−２−ヒドロキシ−３−（
５−メチルベンゾトリアゾール−２−イル）フェニル］
酪酸： （ＩＩ） （ＩＩ） （Ｆ／） （へ）４−［５−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３−（
４−メチルベンゾトリアゾール−２−イル）フェニル］
酪酸ニ 一般式（１）で示されるベンゾトリアゾール系化合物は
、例えば次に示す合成法１ｔたは合成法２により製造す
ることができる。

〈合成法１〉 （Ｖ） （１−１’） （上記各式中、Ｒ，ｍおよびｎは前記定義のとおりであ
る。） すなわち、−船蔵（ＩＩ）で示されるカルボキシル基を
含む側鎖をパラ位に有するフェノール系化合物を１例え
ば塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、四塩化スズ、７
ツ化水素などのルイス厳の存在下でγ−ブチロラクトン
、δ−バレロラクトン、Ｃ−カプロラクトンなどのラク
トンと反応させて一般式（Ｉｌｌ）で示される２個のカ
ルボキシル基が導入された置換７エ／−ルを合成する。

なお、フェノール系化合物（Ｉｆ）に対してルイスｉｌ
は通常１００〜３００モルチ使用される。さらに、−船
蔵（ＩＶ）で示されるニトロアニリン系化合物を亜硝酸
ナトリウムを用いて通常の方法でジアゾ化した後、得ら
れたジアゾ化物を一般式（ＤＩ）で示される２個のカル
ボキシル基が導入された置換フェノールに１例えば１０
重量％水酸化ナトリウム水溶液中θ〜５℃の範囲内の温
度でカップリングさせることにより一般式（Ｖ）で示さ
れるニトロアゾ化合物を得る。ここで、−船蔵（１）で
示される２個のカルボキシル基が導入された置換フェノ
ールは通常、船蔵（■）で示されるニトロアニリン系化
合物に対してほぼ等モル量で用いられる。ニトロアゾ化
合物（Ｖ）を例えば亜鉛、錫、塩化亜鉛などの還元剤を
用いて、水酸化ナトｌ／ラム水溶液中４０℃以下の温度
で還元することにより、−船蔵（１）で示されるベンゾ
トリアゾール系化合物に包含される一般式（１−１）で
示されるベンゾトリアゾール系化合物を得ることができ
る。なお、還元剤は通常−船蔵（Ｖ）で示されるニトロ
アゾ化合物に対して約３〜ｌＯ倍モルとなる童で用いら
れる。

く合成法２〉 （■） （■） （上記各式中、Ｒ，ｍおよびｎは前記定義のとおりであ
る。） すなわち、−船蔵（Ｖｌ）で示されるカルボキシル基を
含む側鎖をメタ位に有するフェノール系化合物を一般式
（ｎ）で示されるカルボキシル基を含む側鎖をバラ位に
有するフェノール系化合物の代わりに用いる以外は、合
成法１におけると同様の方法でラクトンとの反応、ジア
ゾ化、カップリングおよび還元を行うことによって、−
船蔵（１）で示されるベンゾトリアゾール系化合物に包
含される一般式（１−２）で示されるベンゾトリアゾー
ル系化合物を得ることができる。

一般式（１）で示されるベンゾトリアゾール系化合物は
、紫外線吸収性能が良好であり、しかも熱安定性が良好
であることから紫外線吸収剤として有用である。−船蔵
（１）で示されるベンゾトリアゾール系化合物は紫外線
吸収剤としてあらゆるポリマーに対して用いることがで
きるが、特にポリエステル、ポリアミドなどの縮合系ポ
リマーに対して好ましく用いられる。

上記のポリエステルとしては、芳香族ジカルボン酸と芳
香族ジオールからなるポリエステル、芳香族ジカルボン
酸と脂肪族ジオールからなるポリエステル、脂肪族ジカ
ルボン酸と脂肪族ジオールからなるポリエステルなどの
ジカルボン酸とジオールからなるポリエステル；ポリラ
クトンなどが挙げられるが、ジカルボン酸成分の５０モ
ルチ以上が芳香族ジカルボン酸からなり、かつジオール
成分の８０モルチ以上が炭素数２〜ＩＯの脂肪族まｆｃ
Ｆｉ脂環式のジオールからなるポリエステルなどが好ま
しい。芳香族ジカルボン酸としては例えばテレフタル酸
、イソフタル酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸など
が挙げられ、脂肪族ジカルボン酸としては例えばアジピ
ン酸、アゼライン酸、セバシン酸などが挙げられる。炭
素数２〜１０の脂肪族または脂環式のジオールとしては
例えばエチレングリコール、フロピレンクリコール、テ
トラメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、
デカメチレングリコール、シクロヘキサンジメタツール
、ジエチレングリコールなどが挙げられる。これらのジ
カルボン酸およびジオールはそれぞれ単独でまたは２１
１以上を組み合わせて用いられる。またポリエステルは
例えばグリセリン、トリメチロールプロパンなどのトリ
オール；ベンタエリスリトールなどのテトラオール；ト
リメリット酸、トリメシン酸などのトリカルボン酸；ピ
ロメリット酸などのテトラカルボン酸などの３個以上の
水酸基またはカルボキシル基を有する多官能性化合物を
溶融成形が可能な範囲内の量で共重合成分として含んで
いてもよい。ポリエステルは、例えばジカルボン酸のメ
チルエステルなどの低級アルキルエステルとジオールと
のエステル交換反応およびこれに続く重縮合反応を行う
方法、ジカルボン酸とジオールとの脱水エステル化反応
およびこれに続く重縮合反応を行う方法などの通常のポ
リエステルの製造に用いられる方法に従って製造される
。ポリエステルとしては、フェノールとテトラクミルエ
タンの等重量混合溶媒中、３０℃で測定した極限粘度が
０．３〜１．５　ｄｔ／？の範囲、特に０．４〜１．２
　ｄｔ／？の範囲にあるものが望ましい。

上記のポリアミドとしては、芳香族ジカルボン酸と芳香
族ジアミンからなるポリアミド、芳香族ジカルボン酸と
脂肪族ジアミンからなるポリアミド、脂肪族ジカルボン
酸と芳香族ジアミンからなるポリアミド、脂肪族ジカル
ボン酸と脂肪族ジアミンからなるポリアミドなどのジカ
ルボン酸とジアミンからなるポリアミド；ポリラクタム
などが挙げられるが、芳香族ジカルボン酸と芳香族ジア
ミンからなるポリアミド、芳香族ジカルボン酸と脂肪族
ジアミンからなるポリアミド、脂肪族ジカルボン酸と芳
香族ジアミンからなるポリアミド、脂肪族ジカルボン酸
と脂肪族ジアミンからなるポリアミドなどが好ましい。

芳香族ジカルボン酸としては例えばテレフタル酸、イソ
フタル酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸などが挙げ
られ、脂肪族ジカルボン酸としては例えばアジピン酸、
アゼライン酸、セバシン酸などが挙げられる。芳香族ジ
アミンとしては例えばフェニレンジアミン、キシリレン
ジアミンなどが挙げられ、脂肪族ジアミンとしては例え
ばテトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、
オクタメチレンジアミンなどが挙げられる。これらのジ
カルボン酸およびジアミンはそれぞれ単独でまたＦｉ２
種以上を組み合わせて用いられる。またポリアミドは例
えばトリアミノベンゼンなどのトリアミン；トリメリッ
ト酸、トリメシン酸などのトリカルボン酸；ピロメリッ
ト酸などのテトラカルボン酸などの３個以上の７ミノ基
またはカルボキシル基を有する多官能性化合物を溶融成
形が可能な範囲内の量で共重合成分として含んでいても
よい。ポリアミドは例えばジカルボン酸とジアミンとの
ナイロン塩合成反応およびこれに続く重縮合反応を行う
方法、ジカルボン酸クロリドなどのジカルボン酸ハライ
ドとジアミンとの界面重合反応を行う方法などの通常の
ポリアミドの製造に用いられる方法に従って製造される
。ポリアミドとしては、９８％濃硫酸中、２５℃で測定
した相対粘度が１．４〜３．５の範囲内、特に１．８〜
３．０の範囲内にあるものが望ましい。

本発明の紫外線吸収剤を構成する一般式（りで示される
ベンゾトリアゾール系化合物はそれを含有させた後のポ
リマー基準で、一般に０．００１〜１０重量％の範囲内
となるようにポリマーに含有させる。その含有量は０．
０１〜５重量％の範囲内にあることが好ましく　ｓ　　
ｏ、　０５〜２重量優の範囲内にあることがより好まし
い。含有量が０．００１１量−未満の場合にはポリマー
の紫外線吸収効果が不十分になるおそれがあり、また１
０重量％を越える場合にはポリマーの物性が低下するお
それがある。また本発明の紫外線吸収剤は必要に応じて
他の添加剤、例えば着色剤、帯電防止剤、難燃剤、充填
剤、可塑剤などと併用して用いることもできる。

本発明の紫外線吸収剤はポリマーの製造工程の任意の段
階でポリマーに含有させることが可能であり、またポリ
マーの成形前または成形中に常法に従って含有させるこ
とも可能である。本発明の紫外線吸収剤はポリマー中に
混和された状態で含有させることができるが、−船蔵（
１）で示されるベンゾトリアゾール系化合物がそのカル
ボキシル基の部分でエステル結合、アミド結合などによ
りポリマーの主鎖部または側鎖部に共重合された状態で
ポリマー中に含有させることが好ましい。なお、−船蔵
（１）で示されるベンゾトリアゾール系化合物を含有さ
せてなるポリマーを該ポリマーと相溶性のあるポリマー
で希釈して使用する場合、−船蔵（１）で示されるベン
ゾトリアゾール系化合物は、一般に希釈後のポリマー中
の該ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が前記のごと
き０．００１〜１０重量％の範囲内となるような量で使
用される０ 本発明により提供される一般式（１）で示されるベンゾ
トリアゾール系化合物を含有させてなるポリマーは優れ
た紫外線吸収性能を有する。本発明により提供される該
ポリマーの中でも一般式（１）で示されるベンゾトリア
ゾール系化合物を共重合成分として含有するポリマーは
紫外線吸収成分がポリマーから抽出されることがないの
で特に好ましい０また、本発明のポリマーは通常のポリ
マーと同様に＃ｌｉｌ成形が可能であり、公知の成形法
、例えば射出成形、プロー成形、二軸延伸プロー成形、
真空成形、圧縮成形などにより成形される。

さらに本発明のポリマーＬ他のポリマーとブレンドまた
は積層して成形することができる。

本発明のポリマーから得られる例えば包装材、容器など
の成形物は紫外線吸収性能に優れており、紫外線の透過
を連断することでそれらの内容物の紫外線による劣化お
よび変質を有効に防ぐことカニできる。

〈実施例〉 以下に実施例により本発明をより具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例により限定されるものではない
０なお、実施例中の部は重量部を意味する。また、実施
例中の各物性ｆＬは次の方法に従って測定して得られた
値である。

（１）紫外スペクトル 高滓製作所製ＵＶ−２１００型分光光度計を用い、ベン
ゾ）　ＩＪアゾール系化合物では１０”ｆ／ｌのエタノ
ール溶液の試料で、またポリマーでは１０ｆ／ＬＩＤフ
ェノール−テトラクロルエタン等重量混合溶媒溶液の試
料でそれぞれ測定した。

（２）抽出性 ポリマ−１ｆ　ｆ　フェノール−テトラクロルエタン等
重量混合溶媒約２００＋ｄに溶解し、得られた溶液を約
２ｔのメタノールに加え、析出したポリマーを濾別した
後、該ポリマーの紫外スペクトルを測定し、抽出操作前
のポリマーの紫外スペクトルと比較した。

（Ｓｌ　　極限粘度 フェノール−テトラクロルエタン等重量混合溶媒を用い
て１０　Ｗ／Ｌの濃度の試料溶液を調製し、３０℃で測
定した。

（４）相対粘度 ＪＩＳ　　Ｋ６８１０に従い９８％濃硫酸を用いて１０
Ｆ／ｌの濃度の試料溶液を調製し、２５℃で測定した。

（６）　　融点およびガラス転移温度 メトラー社製ＴＡ−３０００型ＤＳＣ（示差走査熱量計
）を用いて、急冷非晶状態の試料に対し１０℃／分の昇
温速度にて測定した０実施例１ ｐ−ヒドロキシ安息香酸１３８．１　？　（１，０ｍｏ
ｔ）とγ−ブチロラクトン８６．１　？　（１，０ｍｏ
ｔ）をエタノール３００−に溶解させ、そこに塩化アル
ミニウム１４５．７　ｆ　（１，１ｍｏｂ　）を少量ず
つ添加し、その後室温で一昼夜攪拌することにより４−
（５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル）酪ｅを７
３、Ｏｆ　（０，３８ｍｏｔ）得た（収率３８％）。

Ｏ−ニトロアニリｙ２７．６　ｆ　（２００ｍｍｏｔ）
に濃塩酸６０．Ｏｆ　（６００ｍｍｏｔ）を加え、得ら
れた０−ニトロアニリン塩酸塩水溶液を氷冷した０亜硝
酸ナトリウム１３．８　Ｆ　（２００ｍｍｏｔ　）を１
５０−の水に溶解させてなる溶液を先の０−ニドαアニ
リン塩酸塩水溶液に加え、１時間攪拌することによりニ
トロベンゼンジアゾニウム塩水溶液を調製シ九。ついで
４−（５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル）酪酸
３８．４　Ｗ　（２００ｍｍｏｔ）を１０重量％水酸化
ナトＩＪウム水溶液２００Ｅ／に溶解させ、得られた溶
液の温度を０〜５℃に保ちながら、訳溶液に先に調製し
たニトロベンゼンジアゾニウム塩水溶液を徐々に添加し
、その後２時間攪拌した。得られた混合物に濃塩酸を加
えて水溶液を酸性（田１〜２）ＩｃＬ、析出物を濾別す
ることにより、析出物として対応する二）ｏアゾ化合物
を５２，９ｆ得た（収率６８チ）０ 得られたニトロアゾ化合物のうちの３８．９５’（１０
０ｍｍｏｔ）を２Ｎの水酸化ナトリウム水溶液１０　Ｑ
ＩＥ／に溶解し、得られた溶液を、亜鉛粉末３０、Ｏｆ
　（４６０ｍｍｏｔ）を２５チ水酸化ナトリウム水溶液
５０ｄ中に分散させてなる懸濁液に、該懸濁液の温度を
４０℃以下に保ちながら徐々に添加した０得られた反応
混合物を３０℃以下の温度に冷却した後、濃塩酸で酸性
（Ｆ４−１１〜２）にし、その後２時間攪拌した。次い
で、得られた反応混合物を水酸化ナトリウムを用いてア
ルカリ性（田１３〜１４）にした後、グラスフィルター
で濾過し、得られた濾液を再び濃塩酸で酸性（…１〜２
）ＫＬ、析出した沈殿物を濾別した。この沈殿物を冷水
で洗浄し乾燥した後、水−メタノール混合溶媒から再結
晶して淡黄色の結晶として４−［３−（ヘンシトリアゾ
ール−２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフ
ェニル）酪１１ｔ２５．６ｆ得た（収率７５チ）。

得られた４−（３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル〕酪酸の物
性値を次に示す。

元素分析値 理論値　　　　実験値 （ＣＩ７ＨＬ５０５Ｎ３として） Ｃチ　　　　　５９；８２　　　　５９．５１Ｈチ　　
　　　　４．４３　　　　　４．３６Ｎ％　　　　　　
１２．３１　　　　１２．５９質量分析値　　３４１（
Ｍ”） 紫外スペクトル　λｍａｚ３３８ｎｍ 実施例２ 実施例１において、０−ニトロアニリンの代わりに４−
クロロ−２−ニトロアニリン３４．５　ｆ（２００ｍｍ
ｏｔ）を用いた以外は同様にして反応操作および分離操
作を行うことにより、４−（５−カルボキシ−３−（５
−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−２−ヒドロ
キシフェニル〕酪醗を１５．８ｆ得た（収率２１チ）。

得られた４−〔５−カルボキシ−３−−（５−クロロベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシフェニ
ル〕酪酸の物性値を次に示す。

元素分析値 理論値　　　　実験値 （Ｃ１７Ｈ１４０５Ｎ３αとして） Ｃチ　　　　　５４．３４　　　　５３．９８Ｈチ　　
　　　　３．７６　　　　　３．６１Ｎチ　　　　　１
１．１８　　　　１１．０２質量分析値　　　３７　ｓ
　（Ｍ＋） 紫外スペクトル　λｍａｘ３４０画 実施例３ 実施例１において、ｐ−ヒドロキシ安息香酸の代わりに
ｍ−ヒドロキシ安息香酸１３８．１（１，０ｍｏｔ）を
用い、かつ０−ニトロアニリンの代わりに４−メトキシ
−２−ニトロアニリン３３．６　Ｆ（２００ｍｍｏｔ）
を用いた以外は同様にして反応操作および分離操作を行
うことにより、４−（２−カルボキシ−４−ヒドロキシ
−５−（５−メトキシヘンジトリアゾール−２−イル）
フェニル〕酪酸を１０．４Ｆ得た（収率１４係）０ 得られた４−〔２−カルボキシ−４−ヒドロキシ−５−
（５−メトキシベンゾトリアゾール−２−イル）フェニ
ル〕酪酸の物性値を次に示す０元素分析値 理論値　　　　実験値 （Ｃ１＋ｓＨｒｙＯｇＮｓとして） Ｃチ　　　　　５８．２２　　　　５７．８８Ｈ％　　
　　　　　４．６１　　　　　４．５６Ｎ％　　　　　
１１．３２　　　　１１．４７質量分析値　　３７１　
（Ｍ”） 紫外スペクトル　λｍａｘ３３３ｎｎ１実施例４ フェノール１４１．２９　（１，５ｍｏｔ）とδ−バレ
ロラクトン１５０．２　ｆ　（１，５ｍｏｔ）をエタノ
ール５００１Ｅ／に溶解させ、そこに塩化アルミニウム
２１３．４　ｔ　（１，６ｍｏｔ）を少量ずつ添加し、
その後室温で一昼夜攪拌することにより５−（４−ヒド
ロキシフェニル）吉草酸を１５４．４ｆ　（０，８０ｍ
ｏｔ）得た（収率５３チ）０続いてこの５−（４−ヒド
ロキシフェニル）吉草酸１５４．４Ｆ（０，８０ｍｏｔ
）とγ−ブチロラクトン６８．９Ｆ（０，８０ｍｏｔ）
をエタノール２５０−に溶解させ、そこに塩化アルミニ
ウム１２０．０　ｆ　（０，９ｍｏｌ　）を少量ずつ添
加し、その後室温で一昼夜攪拌することにより５−Ｃ３
−（３−カルボキシプロピル）−４−ヒドロキシフェニ
ル〕吉草酸を７８．５Ｆ（０，２８ｍｏｔ）得た（収率
３５チ）。

０−ニトロアニリン２７．６　ｆ　（２００ｍｍｏｌ　
）に濃塩酸６０．　Ｏｆ　（６００ｍｍｏｔ）を加え、
得られ光０−ニトロアニリン塩酸塩水溶液を氷冷した。

亜硝酸ナトリウム１３．８　ｆ　（２００ｍｍｏｔ）を
１５０ｄの水に溶解させてなる溶液を先の０−ニトロア
二ＩＪン塩酸塩水溶液に加え、１時間攪拌することによ
り、ニトロベンゼンジアゾニウム塩水溶液を調製した。

ついで５−（３−（３−カルボキシプロピル）−４−ヒ
ドロキシフェニル］吉草酸ｓ６．ｔｆ　（２００ｍｍｏ
ｔ）を１０重量％水酸化ナトリウム水溶液２００ｄに溶
解させ、得られた溶液の温度を０〜５℃に保ちながら、
該溶液に先に調製したニトロベンゼンジアゾニウム塩水
溶液を徐々に添加し、２時間攪拌した。得られた混合物
に濃塩酸を加えて水溶液を酸性（Ｆ４−１１〜２）にし
、析出物を濾別することにより、析出物として対応する
ニトロアゾ化合物を５１．５を得た（収率６０チ）。

得られたニトロアゾ化合物のうちの４２．９ｆ（１００
ｍｍｏｔ）を２Ｎの水酸化ナトリウム水溶液１００ｓＥ
／に溶解し、得られた溶液を、亜鉛粉末３０、Ｏｆ　（
４６０ｍｍｏｔ　）を２５重量％水酸化ナトリウム水溶
液５０ＪＥ／中に分散させてなる懸濁液に。

該懸濁液の温度を４０℃以下に保ちながら徐々に添加し
た。得られた混合物を３０℃以下の温度に冷却した後、
濃塩酸で酸性（田１〜２）Ｋｔ、、その後２時間攪拌し
た。次いで得られた反応混合物を水酸化ナトリウムを用
いてアルカリ性（所１３〜１４　）Ｋした後グラスフィ
ルターで濾過し、得られた濾液を再び濃塩酸で酸性（Ｐ
Ｈ１〜２）にし、析出した沈殿物を濾別した。この沈殿
物を冷水で洗浄し乾燥した後、水−メタノール混合溶媒
から再結晶して、淡黄色の結晶として５−（５−（ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−３−（３−カルボキシプ
ロピル）−４−ヒドロキシフェニル〕吉草酸を２６．２
　ｆ得た（収率６６チ）。

得られた５−［５−（ベンゾトリアゾール−２−イル）
−３−（３−カルボキシプロピル）−４−ヒドロキシフ
ェニル〕吉草酸の物性値を次に示す０ 元素分析値 理論値　　　　実験値 （Ｃ２１Ｈ２３０５Ｎ３として） ０％　　　　　６３．４７　　　　６２．９９Ｈチ　　
　　　　５．８３　　　　　５．８８Ｎチ　　　　　１
０．５７　　　　１０．２８質量分析値　　３７９（Ｍ
＋） 紫外スペクトル　λｍ、ｘ３３６ｎｍ 実施例５ 実施例１において、０−ニトロアニリンの代ワりに４−
メチル−２−ニトロアニリン３０．４Ｆ（２００ｍｍｏ
ｔ）を用いた以外は同様にして反応操作および分離操作
を行うことにより、４−（５−カルボキシ−２−ヒドロ
キシ−３−（５−メチルベンゾトリアゾール−２−イル
）フェニル）ＭＪＩを１５．８Ｆ得た（収率２１％）。

得られた４−〔５−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３−
（５−メチルペンツトリアゾール−２−イル）フェニル
〕酪酸の物性値を次に示す。

元素分析値 理論１′［実験値 （Ｃ１８Ｈ１７０５Ｎ３として） ０％　　　　　６０．８４　　　　６０．３７Ｈチ　　
　　　　４．８２　　　　　４．６６Ｎチ　　　　　１
１．８３　　　　１１．９２質量分析値　　　３５５（
Ｍ”） 紫外スペクトル　λいｘ３３５ｎｍ 実施例６ ジメチルテレフタレート１０００部、エチレンクリコー
ル７２０９（ジメチルテレフタレートトエチレングリコ
ールのモル比：ｌｔ２．２５）および酢酸マンガン四水
和物０．３部を室温で反応器に仕込み、１４０℃まで昇
温した後、さらに攪拌下で約３時間かけて徐々に２４０
℃に昇温しながら理論量の９９ｑ６以上のメタノールを
留去した。ついで亜リン酸０．１部、二酸化ゲルマニウ
ム０．５部および実施例１で得られた４−（３−（ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−５−カルボキシル２−ヒ
ドロキシフェニル〕酪酸の４．９部を添加し、２８０℃
の温度および０．５園々以下の圧力の条件下で約２時間
重合反応を行った。得られたポリエステルの極限粘度は
０．８２　ｄ４／ｆであり、融点は２４８、１℃であり
、ガラス転移温度は８０．２℃であった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表１に示す。

実施例７ 実施例６において１４−（３−（ペンツトリアゾール−
２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル
〕酪酸の使用量を４．９部から０．５部に変更する以外
は同様にしてポリエステルを得た。得られたポリエステ
ルの極限粘度ｔｉｏ、８３ｄｚ／ｌであり、融点は２５
０．１℃であり、ガラス転移温度は８０．５℃であった
。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表１に示す。

実施例８ 実施例６において％　４−［３−（ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニ
ル〕酪駿の使用量を４．９部から７３．５部に変更する
以外は同様にしてポリエステルを得た。得られたポリエ
ステルの極限粘度は０．７４ｄｔ／２であり、融点は２
４２．１℃であり、ガラス転移温度は７８．９℃であっ
た。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果５両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表１に示す。

実施例９ 実施例６において、ジメチルテレフタレート１０００部
の代わりにジメチルイソフタレート１０００部を用いる
以外は同様にしてポリエステルを得た。得られたポリエ
ステルの極限粘１ｊは０．７８６４７ｇであり、ガラス
転移温度は６４．５℃であった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じでめった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表１に示す０ 実施例１０ 実施例６において％　４−［３−（ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニ
ル〕酪酸４．９部の代わりに実施例２で得られた４−〔
５−カルボキシ−３−（５−クロロベンゾトリアゾール
−２−イル）−２−ヒトミキシフェニル〕酪酸の４．９
部を用いる以外は同様にしてポリエステルを得た。得ら
れたポリエステルの極限粘度は０．７８　ｄｌｌ？であ
り、融点は２４８．６℃であり、ガラス転移温度は８０
．３℃であった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表１に示す０ 実施例１１ 実施例６において、４−［３−（ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル
〕酪酸４．９部の代わジに実施例３で得られた４−〔２
−カルボキシ−４−ヒドロキシ−５−（５−メトキシベ
ンゾトリアゾール−２−イル）フェニル〕酪酸の４．９
部を用いる以外は同様にしてポリエステルを得た０得ら
れたポリエステルの極限粘度は０．８０ｄ４／ｆであり
、融点は２４９．０℃であり、ガラス転移温度Ｆｉ８０
．７℃でめった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであった０抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表１に示す。

実施例１２ 実施例６において、４−（３−（ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル
〕酪酸４，９部の代わりに実施例４で得られた５−（５
−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−（３−カル
ボキシプロピル）−４−ヒドロキシフエニル〕吉草酸の
４．９部を用いる以外Ｆｉ同様にしてポリエステルを得
た。得られ九ポリエステルの極限粘度は０．８３　ｄｔ
／ｆであり、融点は２４９．５℃であり、ガラス転移温
度は７９．９℃であった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表１に示す。

実施例１３ 実施例６において、４−（３−（ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル
〕酪酸４．９部の代わりに実施例５で得られた４−〔５
−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３−（５−メチルベン
ゾトリアゾール−２−イル〕フェニル〕酪酸の４．９部
を用いる以外は同様にしてポリエステルを得た。得られ
たポリエステルの極限粘度は０．８２　ｄｚ７ｒであり
、融点は２４８．５℃であり、ガラス転移温度は８０．
６℃であった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表１に示す。

比較例１ 実施例６において％４−［３（ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル〕
酪酸を用いない以外は同様にしてポリエステルを得た。

得られたポリエステルの極限粘度は０．７５　ｄｔ／ｌ
であり、融点は２５２．９℃であり、ガラス転移温度ｒ
Ｉ′１８０．６℃であった。このポリエステルの紫外線
吸収挙動を表１に示す。

比較例２ 比較例１において、ジメチルテレフタレート１０００＠
の代わりにジメチルインフタレート１０００部を用いる
以外は同様にしてポリエステルを得た。得られ九ポリエ
ステルの極限粘度は０．７０ｄｔ／ｆであり、ガラス転
移温度は６５．０℃であった。このポリエステルの紫外
線吸収挙動を表１に示す。

比較例３ 実施例６において％　４−［：３−（ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェ
ニル］酪酸４．９部の代わりに下記の構造式で示される
化合物の４．９部を用いる以外は同様にしてポリエステ
ルを得た。得られたポリエステルの極限粘度は０．７８
　ｄｔ／ｌであシ、融点は２５２、７℃であり、ガラス
転移温度は８０．３℃でめった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果を表１に示す
。

比較例４ 実施例６において、４−［３−（ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル
〕醋酸４．９ｓの代わりに下記の構造式で示される化合
物の４．９部を用いる以外は同様にしてポリエステルを
得た。得られたポリエステルの極限粘度＃：ｔ　Ｏ，７
５ｄＬ／ｆであり、融点は２５０．３℃であり、ガラス
転移温度は８０．３℃であった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表１に示す。

比較例５ 実施例６において％４　　［：３　　（ペンツトリアゾ
ール−２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒトｏキシフ
ェニル〕酪ｉ１！　４．９部の代わりに下記の構造式で
示される化合物の４，９部を用いる以外は同様にしてポ
リエステルを得た。得られたポリエスチルの極限粘ｆは
０．７４　ｄｔ／ｆであり、融点は２４８．９℃であり
、ガラス転移温度は７９．５℃でめった。

表　　１ このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した頻果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表ＩＫ示す。

比較例６ 実施例８において、４−（３−（ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−カルボキシル２−ヒドロキシフェニル
〕＃１９７３．５部の代わりに比較例４で用いたものと
同じ化合物の７３．５部を用いる以外は同様にしてポリ
エステルの製造を試みた。

反応終了直後の反応器中の溶融状態の生成物は、実施例
８で得られたポリエステルとは相違して粘性が極めて低
いことから、生成物の重合度は極めて低いことが判明し
六。

実施例１４ イソフタル酸ｔｏｏｏ部、テレフタルｒＲ４２９部、実
施例１で得られた４−（３−（ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル〕
酪酸の１０．６部、ヘキサメチレンジアミン１０５０部
、安息香酸１０．５部、イオン交換水６１４部および次
亜リン酸ナトリウム１．８部をオートクレーブに仕込み
、オートクレーブ内の雰囲気を窒素で十分に置換した。

オートクレーブを密閉状態のまま加熱し、内圧を９〜１
０神／−に、内温を１９０℃〜２００℃にそれぞれ制御
しながら攪拌下に１時間反応を行った。次いで攪拌下に
２００℃から徐々に昇温させ、その途中、内圧が１８ｋ
ｌ／ａＩｉになった時点からその内圧を保持するように
放圧させることによって重合反応を行った。昇温開始か
ら約５時間経過し、２５０℃で水の留出がなくなった時
点で放圧し、ポリアミドを取り出した。得られたポリア
ミドの相対粘度は２．２６であり、ガラス転移温度Ｆｉ
１２６．４℃であった。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出７ｍ後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
はまったく同一であった。抽出後の試料の紫外線吸収挙
動を表２に示す。

実施例１５ 実施例１４において、４−（３−（ベンゾ）　Ｉ）アゾ
ール−２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフ
ェニル〕酪酸の使用量を１０．６部から１゜１部に変更
する以外は同様にしてポリアミドを得た０得られたポリ
アミドの相対粘度は２．１０であり、ガラス転移温度は
１２７．０℃であった。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動は
まったく同一であった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動
を表２に示す。

実施例１６ 実施例１４において、４−（３−（ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニ
ル〕酪識の使用量を１０．６部から１０６部に変更する
以外は同様にしてボリアミドを得た。得られたポリアミ
ドの相対粘度は２．０８であり、ガラス転移温度は１２
６．６℃であった。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外ａ吸収挙動を比較した結果、両者の挙動は
まったく同一であった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動
を表２に示す。

実施例１７ アジピン酸１０００部、実施例１で得られた４−［３−
（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−カルボキシ−
２−ヒドロキシフェニル］　酪ｉ１゜８．４部、ｍ−キ
シリレンジアミン９５５部、安息香酸７．０部、イオン
交換水７．０部および次亜リン酸ナトリウム１．２部を
オートクレーブに仕込み、オートクレーブ内の雰囲気を
窒素で十分に置換した。オートクレーブを密閉状態のま
ま加熱し、内圧を９〜１０］＃／−に、内温を１９０℃
〜２００℃にそれぞれ制御しながら攪拌下に１時間反応
を行った。次いで攪拌下に２００℃から徐々に昇温させ
、その途中、内圧が１８ｋｔ／ｊになった時点からその
内圧を保持するように放圧させることによって重合反応
を行った。昇温開始から約５時間経過し、２７０℃で水
の留出がなくなった時点で放圧し、ポリアミドを取り出
した。得られたポリアミドの相対粘度は２．１９であり
、ガラス転移温度Ｖｉ８６．１℃であり、融点は２３０
．２℃であった。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動は
まったく同一であつ九。抽出後の試料の紫外線吸収挙動
を表２に示す。

実施例１８ ヘキサメチレンジアミン１０００部、アジピン酸１２５
４部および実施例１で得られた４−〔３−（ベンゾトリ
アゾール−２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキ
シフェニル〕酪酸の８．３１Ｓを各々メタノールに２５
重量％濃度になるように溶解し、得られたこれらのメタ
ノール溶液をゆっくり混合した。析出物を濾別し、メタ
ノール−水混合溶媒で再結晶することによりナイロン塩
を１７３０部得た０得られたナイロン塩およびそれと等
重量の水をオートクレーブに仕込み、オートクレーブ内
の雰囲気を窒素で十分に置換した０オートクレーブを密
閉状態で攪拌下に加熱することにより、内温を２００℃
から２３０℃に４時間かけて上昇させた。なお、この間
に内圧は１０ｋｆ／−から１７．５ｋＦ／−に上昇し友
。次いで、徐々に圧力を解放することによって１時間か
けて内圧を常圧に戻し、この間に内温を２７０℃に上昇
させた。オートクレーブを冷却してポリアミドを取り出
した。得られたポリアミドの相対粘度は２．４３であり
、ガラス転移温度ｄ５４．３℃であり、融点は２６０．
０℃であった０ このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動は
まったく同一であった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動
を表２に示す０ 実施例１９ 実施例１４において、４−（３−（ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニ
ル〕酪酸１０，６部の代わりに実施例２で得られた４−
〔５−カルボキシ−３−（５−クロロベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−２−ヒドロキシフェニル〕酪酸１０，
６部を用いる以外は同様にしてポリアミドを得た。得ら
れたポリアミドの相対粘度は２，１８であり、ガラス転
移温度は１２６．８℃でめった。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動は
まったく同一であった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動
を表２に示す。

実施例２０ 実施例１４において％４　　Ｃ３（ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニ
ル〕酪酸１０．６部の代わりに実施例３で得られた４−
〔２−カルボキシ−４−ヒドロキシ−５−（５−メトキ
シベンゾトリアゾール−２−イル〕フェニル〕酪酸１Ｏ
３６部を用いる以外は同様にしてポリアミドを得た。得
られたポリアミドの相対粘度は２．３４であり、ガラス
転移温度に１２６．０℃であった。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動Ｆ
ｉまったく同一であった０抽出後の試料の紫外線吸収挙
動を表２に示す。

実施例２１ 実施例１４において、４−［３−（ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニ
ル〕酪酸１０．６部の代わりに！ｍ例４で得られた５−
［５−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−（３−
カルボキシプロピル）−４−ヒドロキシフェニル〕吉草
酸１０．６部を用いる以外は同様にしてポリアミドを得
た。得られたポリアミドの相対粘度Ｕ２．１０であり、
ガラス転移温度Ｆｉ１２６．４℃であった０ このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動は
まったく同一であった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動
を表２に示す０ 実施例２２ 実施例１４において、４−（３−（ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニ
ル〕酪酸１０６部の代わりに実施例５で得られた４−〔
５−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３−（５−メチルベ
ンゾトリアゾール−２−イル）フェニル］酪酸１０．６
部を用いる以外は同様にしてポリアミドを得た。得られ
たポリアミドの相対粘度は２．１５であり、ガラス転移
温度は１２６．６℃であった。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動Ｆ
ｉまったく同一であった。抽出後の試料の紫外線吸収挙
動を表２に示す。

比較例７ 実施例１４において、４−（３−（ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニ
ル〕酪酸を用いない以外は同様にしてポリアミドを得た
。得られたポリアミドの相対粘度＃′１２．３５であり
、ガラス転移温度は１２６．７℃であった。このポリア
ミドの紫外線吸収挙動を表２に示す。

比較例８ 実施例１７において、４−（３−（ベンシト１ノアゾー
ル−２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェ
ニル〕酪酸を用いない以外は同様にしてポリアミドを得
た。得られたポリアミド°の相対粘度（ｄ２．２２であ
り、ガラス転移温度は８６．３℃であり、融点は２３３
．２℃であった。このポリアミドの紫外線吸収挙動を表
２に示す。

比較例９ 実施例１８において、４−（３−（ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニ
ル〕酪酸を用いない以外は同様にしてポリアミドを得た
。得られたポリアミドの相対粘度Ｆｉ２．４２であり、
ガラス転移温度は５４６６℃であり、融点はｚＭ２．２
℃であった。このポ１ノアミドの紫外線吸収挙動を表２
に示す。

比較例１０ 実施例１４において、４−（３−（ベンシトＩＪアゾー
ルー２−イル）−５−カルボキシ−２−ヒドロキシフェ
ニル〕酪酸１０．６部の代わりに下記の構造式で表され
る化合物の１０００部を用いる以外は同様にしてポリア
ミドを得た。得られたポリアミドの相対粘度Ｕ２．１０
であり、ガラス転移温度は１２６．４℃でめった。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較した結果を表２に示す。

以下余白 〈発明の効果〉 本発明にニジ提供される一般式（１）で示されるベンゾ
トリアゾール系化合物は紫外線吸収性能が良好であり、
紫外線吸収剤として有用である。また−船蔵（１）で示
されるベンゾ）　Ｉ／アゾール系化合物を含有させてな
るポリマーは、該ベンゾトリアゾール系化合物に由来す
る優れた紫外線吸収性能を効果的に発現させ、優れた紫
外線連断性能を有する。

特許出願人　株式会社　り　ラ　し

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低 級アルキル基または低級アルコキシル基を 表し、ｎおよびｍの一方は０〜１６の整数 を表し、他方は２〜１６の整数を表す。 で示されるベンゾトリアゾール系化合物。 ２、請求項１記載のベンゾトリアゾール系化合物を有効
   成分として含有する紫外線吸収剤。 ３、請求項１記載のベンゾトリアゾール系化合物を０．
   ００１〜１０重量％含有させてなるポリマー。 ４、請求項１記載のベンゾトリアゾール系化合物を共重
   合成分として０．００１〜１０重量％含有させてなるポ
   リマー。