JPH0455239B2

JPH0455239B2 -

Info

Publication number: JPH0455239B2
Application number: JP58112686A
Authority: JP
Inventors: Satoru Shiraishi; Joji Okumura; Mitsuhiro Kobayashi
Original assignee: T Hasegawa Co Ltd
Current assignee: T Hasegawa Co Ltd
Priority date: 1983-06-24
Filing date: 1983-06-24
Publication date: 1992-09-02
Also published as: JPS606175A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は芥子油抽出物に関し、たとえば、芥子
粉末に加水して芥子中の配糖体をその辛味成分イ
ソチオシアネート類に分解した直後のつくりたて
の芥子油の特徴的な且つ、鋭い刺戟と優れた嗜好
性を有する香味を強く保有し、且つその優れた香
味バランスを優れた保香性、保存安定性をもつて
維持できる顕著に改善された芥子油抽出物に関す
る。更に詳しくは、本発明は、芥子中の配糖体をそ
の辛味成分に分解して辛味を発現させた呈辛味処
理物の水蒸気蒸留留出液を、そのPHを約６乃至約
7.5に調整して液状トリグリセリドで抽出して成
る抽出物であることを特徴とするニンニク臭を伴
わない芥子油抽出物に関する。芥子油の辛味は、例えば、黒芥子の配糖体であ
るシニグリン、及び／又は白芥子の配糖体である
シナルビンにミロシナーゼ（活性酵素ミロシン）
が作用して生成するアリルイソチオシアネート及
び／又はパラ・ハイドロキシベンジルイソチオシ
アネートなどの辛味成分によることは知られてい
る。そして、これらの辛味成分イソチオシアネー
ト類は、非常に不安定であり、殊に水の存在下で
は分解が著しく、短時間で辛味を失うばかりか、
ニンニク臭、ネギ臭の如き不都合な異臭が発生す
ることも良く知られており、従来、たとえば芥子
粉に加水してその配糖体を加水分解して辛味を発
現させた呈辛味処理物を水蒸気蒸留して得られる
留出液は容易に強いニンニク臭、ネギ臭を伴うよ
うになり、該留出液から抽出された芥子油は、ニ
ンニク臭の随伴が避けられなかつた。かかる芥子油のニンニク臭の原因物質は、例え
ばArg.Biol.Chem.、30、688（1966）；同31、823
（1967）；及び同33、452（1969）などに詳細に報告
されている如く、例えば、ジアリルポリスルフイ
ド、ジアリル・ジチオカルバメート、ジアリルジ
スルフイド、アリルメルカプタン、アリルアミ
ン、硫化カルボニル、硫化水素及びその他の生成
物によるものであることが知られている。上記の如き水性媒体中での芥子油のニンニク臭
原因物質の生成を抑制することに関しては何等記
載されていないが、芥子油を油脂類に溶解して利
用する方法が知られており、数多くの提案がなさ
れている（BP.734382号；USP3652297号；特公
昭54−14657；特公昭54−25108）。しかしながら、
これらの提案は、芥子油のニンニク臭に関しては
何ら言及しておらず、当然のことながら、如何に
して該悪臭を除去するかについてなど、如何なる
示唆も開示されていない。また、香辛成分を含有する植物から、香辛成分
を抽出する提案として、例えば、特公昭49−7228
号には、該植物を60−90％の食用アルコールに２
分間以上浸漬して、活性酵素ミロシンを不活性化
した後、辛味成分前駆体である配糖体を抽出する
方法が、又、特公昭49−39825号には、香辛成分
前駆体および活性酵素ミロシンを含有する植物を
その５倍から30倍の0.01％〜0.5％アルカリ水溶
液中に60℃〜85℃の温度で３分〜30分間浸漬し
て、該植物から活性酵素ミロシンを含まない香辛
成分前駆体配糖体を抽出し、次いでこの抽出液を
中和することからなる香辛成分前駆体の抽出法が
提案されている。しかし、上記提案は、香辛成分前駆体を含有す
る植物中の該前駆体の辛味成分への分解を触媒す
る酵素を不活性化した後、該前駆体配糖体を加水
分解して呈辛味処理することなしに抽出する方法
に係るものである。従つて、当然のことながら、
該配糖体が加水分解されて生成する辛味成分、イ
ソチオシアネート類から、不可避的に生成される
ニンニク臭、ネギ臭に関しては何ら言及していな
いし、示唆もしていない。本発明者等は、芥子油抽出物における上述の如
き技術的欠陥乃至不利益を克服できる芥子油抽出
物を提供すべく研究を進めてきた。その結果、たとえば、芥子粉砕物に温水を加
え、配糖体をイソチオシアネート類に分解して辛
味を発現させた呈辛味処理物を水蒸気蒸留して得
ることのできる芥子油を含む留出液をPH約６乃至
約7.5に調整して液状トリグリセリドで抽出する
ことによつて、メルカプタン類、スルフイド類な
どに起因するニンニク臭、ネギ臭を効果的に除去
でき、従来方法の煩雑な工程即ち、有機溶媒を用
いて芥子油を抽出し、次いで該溶媒を除去し、更
に得られた芥子油を油脂に溶解する工程を省略し
て、一挙に、芥子油の特徴的で強く鋭い刺戟と、
ニンニク臭、ネギ臭のない優れた嗜好性を有する
香味を保有し、且つその優れた香味バランスと、
優れた保存安定性を維持できる顕著に改善された
芥子の香気成分及び呈味成分を高収率で且つ品質
再現性良く含有する芥子油の油脂性抽出物が得ら
れることを発見した。然し、本発明方法に代えて、辛味を発現させた
前記呈辛味処理物を水蒸気蒸留する前にPHを約６
〜7.5に調整した後、水蒸気蒸留を行つても、芥
子油の留出が著しく低下し、且つニンニク臭を除
去することができないこともわかつた。従つて、本発明の目的は卓越した改善諸性質を
示す子越油抽出物を提供するにある。本発明の上
記目的及び更に多くの他の目的ならびに利点は、
以下の記載から一層明らかとなるであろう。本発明の芥子油抽出物に利用できる芥子として
は、アブラナ科に属する例えば黒カラシ、和ガラ
シ、白カラシ（洋ガラシ）などを例示することが
できる。かかる芥子類の種子をそのまゝ乾燥して
粉砕したもの、もしくは乾燥、脱脂後粉砕した芥
子粉砕物などの何れも利用することができる。また本発明において芥子中の配糖体としては、
例えば黒芥子の配糖体であるシニグリン；白芥子
の配糖体であるシナルビン及びこれらの混合物の
如き配糖体を例示することができる。本発明においては、たとえば、上記の如き配糖
体を加水分解して辛味を発現させた後、水蒸気蒸
留を行つて、水および芥子油の混合留出液を得、
該留出液をPH約６〜約7.5に調整して液状トリグ
リセリドを用いて芥子油を抽出することができ
る。上記、留出液のPH調整は、例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムな
どの如きアルカリを用いて行うことができ、必要
に応じて、例えば塩酸、硫酸、リン酸などの無機
酸もしくはクエン酸、リンゴ酸、酒石酸、酢酸、
乳酸、フマル酸、コハク酸の如き有機酸を用いて
行うことができる。また、上記PH調整を行つた留出液から芥子油を
抽出するのに利用することのできる抽出条件下で
液状のトリグリセリドとしては、例えば、ナタネ
油、カラシ搾油、サフラワー油、大豆油、ヒマワ
リ種子油、ゴマ油、トウモロコシ油、ヌカ油、綿
実油、オリーブ油、コーヒー豆油、ヒマシ油、飽
和中鎖脂肪酸トリグリセリドの如き室温で液状の
トリグリセリド及びカカオ脂、パーム油、ヤシ
油、牛脂、豚脂、落花生油、魚油の如き加熱条件
下で液状を示す油脂類及びこれらの任意の混合物
の如きトリグリセリドを例示することができる。本発明方法の好ましい一実施態様によれば、例
えば、前記例示の如き芥子粉砕物１重量部に対
し、例えば約0.2〜約50重量部の水を加え、約20
℃〜約70℃の温度において、約５分〜約10時間静
置もしくは撹拌して、芥子中に含まれる酵素ミロ
シンを活性化させ、配糖体の加水分解を充分に行
なわせて、該配糖体をその辛味成分に分解して辛
味を発現させることができる。このようにして得
ることのできる芥子の呈辛味処理物たとえば泥状
芥子粉砕物を、大気圧条件下、もしくは、例えば
約20〜約200mmHgの減圧条件下で水蒸気蒸留処理
を行つて、辛味成分を含んだ芥子油および水との
混合留出液を得ることができる。該水蒸気蒸留は
例えば、上記泥状物中に含有する芥子粉砕物の約
0.2倍〜約10倍重量の留出液を採取して行うこと
ができる。上記留出液は、芥子油として不都合な強いニン
ニク臭を伴つており、またメルカプタン類、フエ
ノール類に起因する酸性の液性を示す。本発明においては、該留出液に前記した如きア
ルカリ、必要により酸を添加してPH約６〜約7.5
に中和することによつて該ニンニク臭を除去する
ことができる。かかるアルカリは、少量の水に溶
解した水溶液として利用するのが便利であり、そ
の添加量は、前記留出液のPHが約6.0〜約7.5の範
囲になる様に添加すれば目的を達することができ
る。本発明の芥子抽出物は該PH調整を行つた留出液
に前記した如き液状のトリグリセリドを添加して
撹拌し、辛味成分を含む芥子油を抽出することに
よつて得ることができる。かかる液状トリグリセ
リドによる芥子油の抽出処理は、任意の液−液抽
出公知手段によつて行うことができるが、例え
ば、該留出液を抽出釜に入れ、液状トリグリセリ
ドを加えて撹拌して抽出することができる。該ト
リグリセリドの添加量としては、例えば、原料芥
子粉砕物の重量に基づいて約0.01倍〜約５倍重量
の如き量を例示することができる。抽出処理後、静置して、トリグリセリド層と水
層を分離せしめ、下層の水層を除去する。所望に
より該水層を繰り返し液状トリグリセリドで抽出
処理しても良い。得られたトリグリセリド層は、
たとえば芒硝、シリカゲル、粉末紙などの如き
脱水剤もしくは遠心分離減圧脱水などの適宜手段
により脱水し、所望により、更に過を行い、好
ましくは溶存水分約0.1％以下とすることにより、
本発明の安定で香味バランスの優れた油脂性の芥
子油抽出物を得ることができる。本発明方法によつて得られた芥子油抽出物はそ
のまゝ利用するほかに、澱粉、デキストリン、ア
ラビアガム、ペクチン、キサンタンガム、ゼラチ
ン、カゼイン、大豆蛋白及びこれらの任意の混合
物の如き、多糖類及び／又は蛋白材料を用いて乳
化した乳状液として利用することができ、また更
に該乳状液を噴霧乾燥、凍結乾燥、流動層乾燥な
どの任意の乾燥手段を用いて乾燥し、粉末もしく
は顆粒状として利用することもできる。本発明方法によつて得られる芥子油抽出物は、
残留溶媒の心配が全く無く、芥子油の特徴的で鋭
い刺戟と、不都合なニンニク臭又はネギ臭を伴な
わない優れた嗜好性を有する香味を有し、且つそ
の優れた香味バランスと、優れた保存安定性を有
し、練りガラシ；練りワサビ；漬物類；各種たれ
類；マヨネーズ、ドレツシング、ケチヤツプ、ソ
ースなどの調味料；ハム、ソーセージ、かまぼ
こ、ちくわなどの水畜産練製品；珍味類；ふりか
け類；スナツク類；保健衛生乃至医薬品類；など
広汎な用途に有利に利用することができる。以下実施例により、本発明方法の数態様を更に
詳しく説明する。実施例１黒芥子粉砕物500ｇに温水1000ｇを加え、50℃
〜55℃で２時間酵素分解を行つて辛味を発現さ
せ、次いで常圧にて、約２時間水蒸気蒸留を行
い、留出液約1000ｇを得た。該留出液（PH4.8）
を2N−苛性ソーダ水溶液を用いてPH6.5に調整し
た後、ナタネ油50ｇを加えて１時間撹拌し、芥子
油を抽出した。静置して、分離した下層の水層を
除去し、油層を減圧脱水し、更に紙過して、
芥子油抽出物54ｇを得た（本発明品No.１）。比較例１実施例１において、水蒸気蒸留留出液（PH4.8）
のPH調整を省略したほかは、実施例１と同一原
料、操作によつて芥子油抽出物54ｇを得た（比較
品No.１）。実施例１および比較例１で得られた芥子油抽出
物のそれぞれ５ｇをとり、ナタネ油で50倍に希釈
し、この希釈液について良く訓練された官能検査
員20名による官能検査を行つた。また芥子油抽出
物は37℃、２週間保存試験を行い同様に官能検査
を行い保存安定性を比較した。その結果を表−１
に示した。表−１からも明らかなように本発明品
No.１はニンニク臭的香味がなく且つ優れた嗜好性
と保存安定性が認められた。

【表】実施例２白芥子粉砕物600ｇに水1500ｇを加え、室温に
おいて３時間撹拌して辛味を発現させ、次いで約
100mmHgで減圧水蒸気蒸留を行ない留出液1500ｇ
を得た。得られた留出液（PH5.0）を2N−苛性ソーダ水
溶液を用いて、PH6.5に調整した後、中鎖飽和脂
肪酸トリグリセリド10ｇを加え、室温にて30分撹
拌して、香味成分を油層に移行させ、静置後、分
離した油層を採取し、芒硝にて脱水し、白芥子抽
出物12ｇを得た。該抽出油は、実施例１と同様に
官能検査を行つた結果、ニンニク臭を伴わず、極
めて優れた嗜好性と保存安定性を有していた。

Claims

【特許請求の範囲】

１芥子中の配糖体をその辛味成分に分解して辛
味を発現させた呈辛味処理物の水蒸気蒸留留出液
を、そのPHを約６〜約7.5に調整して液状トリグ
リセリドで抽出して成る抽出物であることを特徴
とする芥子油抽出物。