JPH0455439B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0455439B2 JPH0455439B2 JP15248285A JP15248285A JPH0455439B2 JP H0455439 B2 JPH0455439 B2 JP H0455439B2 JP 15248285 A JP15248285 A JP 15248285A JP 15248285 A JP15248285 A JP 15248285A JP H0455439 B2 JPH0455439 B2 JP H0455439B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxyazaphosphorinane
- value
- naphtho
- trione
- melting point
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は新規なナフトキノン誘導体に関するも
のである。 本発明の新規化合物群は顕著な殺菌作用を有
し、特に農薬、殺菌剤等に応用出来る産業上有用
な化合物である。 ［従来の技術］ ナフトキノン誘導体で次の構造式、 を有する化合物は殺菌剤として公知であり、「ジ
チアノン」という名で市販されている。 本発明者等の所属する研究室においては、ナフ
トキノン誘導体について種々の化合物を研究して
きており、すでに次式、 で表される新規化合物を合成し、殺菌剤として特
開昭57−171996号で、また、殺菌剤としては特願
昭58−26806号で出願公開されている。 なお、次のような構造式、 の環状リン酸エステルは、住友化学社より「サリ
チオン」という商品名で殺虫剤として市販されて
いる。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明者等は、ナフトキノン誘導体についての
研究をさらに推進し、リンを含む各種の化合物を
合成してその薬効を調べた結果、本発明の新規化
合物を見出したものである。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明の新規なナフトキノン誘導体は、一般式 （式中、R1はアルキル基、アルコキシ基、フ
エニル基またはフエノキシ基を、R2は水素原子
またはアルキル基を意味する） で表わされる１，３，２−オキシアザホスホリナ
ン骨格を有するナフトキノン誘導体である。 ＰとＮを含む環状化合物としては、
のである。 本発明の新規化合物群は顕著な殺菌作用を有
し、特に農薬、殺菌剤等に応用出来る産業上有用
な化合物である。 ［従来の技術］ ナフトキノン誘導体で次の構造式、 を有する化合物は殺菌剤として公知であり、「ジ
チアノン」という名で市販されている。 本発明者等の所属する研究室においては、ナフ
トキノン誘導体について種々の化合物を研究して
きており、すでに次式、 で表される新規化合物を合成し、殺菌剤として特
開昭57−171996号で、また、殺菌剤としては特願
昭58−26806号で出願公開されている。 なお、次のような構造式、 の環状リン酸エステルは、住友化学社より「サリ
チオン」という商品名で殺虫剤として市販されて
いる。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明者等は、ナフトキノン誘導体についての
研究をさらに推進し、リンを含む各種の化合物を
合成してその薬効を調べた結果、本発明の新規化
合物を見出したものである。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明の新規なナフトキノン誘導体は、一般式 （式中、R1はアルキル基、アルコキシ基、フ
エニル基またはフエノキシ基を、R2は水素原子
またはアルキル基を意味する） で表わされる１，３，２−オキシアザホスホリナ
ン骨格を有するナフトキノン誘導体である。 ＰとＮを含む環状化合物としては、
【式】Ｚ＝NHCH2 CH2
ClまたはＮ（CH2 CH2 Cl）2がJ.A.C，S.，
（1982）104，p.6385に記載されており、抗ガン剤
として効果があるとされているが、ナフトキノン
構造を有し、かつ、ＰとＮとを含む本発明のよう
な化合物は、これまで類似の化合物さえ知られて
いなかつた。 本発明の化合物は、例えば下記の反応式で示す
方法により得ることが出来る。 （式中、R1，R2は前記と同じ意味である） 当該方法は、不活性溶媒、例えばテトラヒドロ
フラン、ジグリム、ジオキサン、ジメチルホルム
アミド、ベンゼン、トルエン、キシレン等を用い
て、脱酸剤の存在下で行なうのが好ましい。脱酸
剤としては炭酸アルカリ等の無機塩基、トリエチ
ルアミン等の三級脂肪族アミン、およびピリジン
類が使用されるが、特に２，４，６−コリジン等
のピリジン類が高収率で目的化合物を得ることが
出来る。 反応温度は、常温から還流下までで、好ましく
は40〜80℃である。 なお、前記反応式において、出発物質である一
般式（）で表わされる化合物は、２−ヒドロキ
シ−１，４−ナフトキノンとホルマリンおよび脂
肪族一級アミンとより収量よく得られる。また、
一般式（）で表わされる化合物はオキシ塩化リ
ンから容易に得られる。 ［実施例］ 次に本発明の実施例を以下に示す。 実施例 １ ナフト［２，３−ｅ］−２−フエニル−３−メ
チル−１，３，２−オキシアザホスホリナン−
２，５，10−トリオン ２−ヒドロキシ−３−メチルアミノメチル−
１，４−ナフトキノン1.50ｇとフエニルホスホン
酸ジクロリド1.35ｇとをTHF100ml中で室温で３
時間攪拌後、２，４，６−コリジン1.70ｇを加え
て、更に50℃で４時間攪拌した。反応終了後ベン
ゼン100mlおよび水150mlを加えて抽出し、得られ
る有機層を更に５％炭酸ナトリウム水溶液100ml
と水100mlとでそれぞれ抽出洗浄し、得られた有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を
留去することで得られた粗結晶を、ベンゼンとヘ
キサンの混合溶媒で再結晶して、ナフト［２，３
−ｅ］−２−フエニル−３−メチル−１，３，２
−オキシアザホスホリナン−２，５，10−トリオ
ン1.70ｇを得た。収率は72.6％であつた。 この物質の融点および元素分析値は次の通りで
ある。 融点 154℃（分解点） 元素分析値 C18H14NO4Ｐ 理論値 Ｃ：63.72 Ｈ：4.16 Ｎ：4.13 実測値 Ｃ：63.54 Ｈ：4.47 Ｎ：4.36 実施例 ２ ナフト［２，３−ｅ］−２−フエノキシ−３−
メチル−１，３，２−オキシアザホスホリナン
−２，５，10−トリオン ２−ヒドロキシ−３−メチルアミノメチル−
１，４−ナフトキノン1.30ｇとフエニルジクロロ
ホスフエート1.40ｇとベンゼン100mlおよびα−
ピコリン2.0ｇを用いた以外は、実施例１と同様
にしてナフト［２，３−ｅ］−２−フエノキシ−
３−メチル−１，３，２−オキシアザホスホリナ
ン−２，５，10−トリオン1.32ｇを得た。収率は
62.1％であつた。 融点 154〜156℃ 元素分析値 C18H14NO5Ｐ 理論値 Ｃ：60.85 Ｈ：3.97 Ｎ：3.94 実測値 Ｃ：61.01 Ｈ：3.58 Ｎ：3.55 実施例 ３ ナフト［２，３−ｅ］−２−エトキシ−３−メ
チル−１，３，２−オキシアザホスホリナン−
２，５，10−トリオン ２−ヒドロキシ−３−メチルアミノメチル−
１，４−ナフトキノン2.10ｇとエチルジクロロホ
スフエート1.70ｇとベンゼン100mlおよび炭酸ナ
トリウム2.0ｇを用い、反応を還流下８時間行な
つた以外は実施例１と同様にして、ナフト［２，
３−ｅ］−２−エトキシ−３−メチル−１，３，
２−オキシアザホスホリナン−２，５，10−トリ
オン1.41ｇを得た。収率は47.6％であつた。 融点 159〜161℃ 元素分析値 C14H14NO5Ｐ 理論値 Ｃ：54.73 Ｈ：4.59 Ｎ：4.56 実測値 Ｃ：54.87 Ｈ：4.48 Ｎ：4.33 実施例１〜３の方法に準じて、下記の化合物を
合成した。 実施例 ４ ナフト［２，３−ｅ］−２−メトキシ−３−メ
チル−１，３，２−オキシアザホスホリナン−
２，５，10−トリオン 融点 157℃（分解点） 元素分析値 C13H12NO5Ｐ 理論値 Ｃ：53.25 Ｈ：4.13 Ｎ：4.78 実測値 Ｃ：53.64 Ｈ：4.09 Ｎ：4.36 実施例 ５ ナフト｛２，３−ｅ］−２−フエニル−３−エ
チル−１，３，２−オキシアザホスホリナン−
２，５，10−トリオン 融点 153℃（分解点） 元素分析値 C19H16NO4Ｐ 理論値 Ｃ：64.59 Ｈ：4.56 Ｎ：3.96 実測値 Ｃ：64.41 Ｈ：4.49 Ｎ：4.27 実施例 ６ ナフト［２，３−ｅ］−２−フエノキシ−３−
エチル−１，３，２−オキシアザホスホリナン
−２，５，10−トリオン 融点 118〜121℃ 元素分析値 C19H16NO5Ｐ 理論値 Ｃ：61.79 Ｈ：4.37 Ｎ：3.79 実測値 Ｃ：61.52 Ｈ：4.59 Ｎ：3.65 実施例 ７ ナフト［２，３−ｅ］−２−エトキシ−３−エ
チル−１，３，２−オキシアザホスホリナン−
２，５，10−トリオン 融点 185〜188℃ 元素分析値 C15H16NO5Ｐ 理論値 Ｃ：56.08 Ｈ：5.02 Ｎ：4.36 実測値 Ｃ：55.89 Ｈ：5.17 Ｎ：4.66 実施例 ８ ナフト［２，３−ｅ］−２−メトキシ−３−エ
チル−１，３，２−オキシアザホスホリナン−
２，５，10−トリオン 融点 157℃（分解点） 元素分析値 C14H14NO5Ｐ 理論値 Ｃ：54.73 Ｈ：4.59 Ｎ：4.56 実測値 Ｃ：55.00 Ｈ：4.67 Ｎ：4.29 実施例 ９ ナフト［２，３−ｅ］−２−フエニル−３−プ
ロピル−１，３，２−オキシアザホスホリナン
−２，５，10−トリオン 融点 151〜154℃ 元素分析値 C20H18NO4Ｐ 理論値 Ｃ：65.39 Ｈ：4.94 Ｎ：3.81 実測値 Ｃ：65.19 Ｈ：4.73 Ｎ：3.72 実施例 10 ナフト［２，３−ｅ］−２−フエノキシ−３−
プロピル−１，３，２−オキシアザホスホリナ
ン−２，５，10−トリオン 融点 156〜159℃ 元素分析値 C20H18NO5Ｐ 理論値 Ｃ：62.67 Ｈ：4.73 Ｎ：3.65 実測値 Ｃ：62.87 Ｈ：4.71 Ｎ：4.01 実施例 11 ナフト［２，３−ｅ］−２−エトキシ−３−プ
ロピル−１，３，２−オキシアザホスホリナン
−２，５，10−トリオン 融点 90〜92℃ 元素分析値 C16H18NO5Ｐ 理論値 Ｃ：57.32 Ｈ：5.41 Ｎ：4.18 実測値 Ｃ：57.56 Ｈ：5.68 Ｎ：4.43 実施例 12 ナフト［２，３−ｅ］−２−メトキシ−３−プ
ロピル−１，３，２−オキシアザホスホリナン
−２，５，10−トリオン 融点 90〜93℃ 元素分析値 C15H16NO5Ｐ 理論値 Ｃ：56.08 Ｈ：5.02 Ｎ：4.36 実測値 Ｃ：55.77 Ｈ：5.28 Ｎ：4.73 ［作用および効果］ 病害防除試験例 通常行なわれている食物の各種病害防除試験方
法により、稲のイモチ病、キユウリの灰色カビ病
および疫病ならびに小麦赤サビ病に対して、実施
例で合成した化合物を用い、薬剤濃度500ppmで
実施し、優れた防除効果（約90〜100％）が認め
られた。 これらの化合物の構造式、赤外線吸収スペクト
ル（IR）、質量分析結果（MS）、核磁気共鳴スペ
クトル（NMR）を第１表に示す。 但し、表中、 Me……メチル基、Et……エチル基、Pr……プ
ロピル基、Ph……フエニル基、M+……親ピー
ク、ｍ……マルチプレツト、ｔ……トリプレツ
ト、ｄ……ダブレツト、 を意味し、＜＞内は溶媒を示す。
（1982）104，p.6385に記載されており、抗ガン剤
として効果があるとされているが、ナフトキノン
構造を有し、かつ、ＰとＮとを含む本発明のよう
な化合物は、これまで類似の化合物さえ知られて
いなかつた。 本発明の化合物は、例えば下記の反応式で示す
方法により得ることが出来る。 （式中、R1，R2は前記と同じ意味である） 当該方法は、不活性溶媒、例えばテトラヒドロ
フラン、ジグリム、ジオキサン、ジメチルホルム
アミド、ベンゼン、トルエン、キシレン等を用い
て、脱酸剤の存在下で行なうのが好ましい。脱酸
剤としては炭酸アルカリ等の無機塩基、トリエチ
ルアミン等の三級脂肪族アミン、およびピリジン
類が使用されるが、特に２，４，６−コリジン等
のピリジン類が高収率で目的化合物を得ることが
出来る。 反応温度は、常温から還流下までで、好ましく
は40〜80℃である。 なお、前記反応式において、出発物質である一
般式（）で表わされる化合物は、２−ヒドロキ
シ−１，４−ナフトキノンとホルマリンおよび脂
肪族一級アミンとより収量よく得られる。また、
一般式（）で表わされる化合物はオキシ塩化リ
ンから容易に得られる。 ［実施例］ 次に本発明の実施例を以下に示す。 実施例 １ ナフト［２，３−ｅ］−２−フエニル−３−メ
チル−１，３，２−オキシアザホスホリナン−
２，５，10−トリオン ２−ヒドロキシ−３−メチルアミノメチル−
１，４−ナフトキノン1.50ｇとフエニルホスホン
酸ジクロリド1.35ｇとをTHF100ml中で室温で３
時間攪拌後、２，４，６−コリジン1.70ｇを加え
て、更に50℃で４時間攪拌した。反応終了後ベン
ゼン100mlおよび水150mlを加えて抽出し、得られ
る有機層を更に５％炭酸ナトリウム水溶液100ml
と水100mlとでそれぞれ抽出洗浄し、得られた有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を
留去することで得られた粗結晶を、ベンゼンとヘ
キサンの混合溶媒で再結晶して、ナフト［２，３
−ｅ］−２−フエニル−３−メチル−１，３，２
−オキシアザホスホリナン−２，５，10−トリオ
ン1.70ｇを得た。収率は72.6％であつた。 この物質の融点および元素分析値は次の通りで
ある。 融点 154℃（分解点） 元素分析値 C18H14NO4Ｐ 理論値 Ｃ：63.72 Ｈ：4.16 Ｎ：4.13 実測値 Ｃ：63.54 Ｈ：4.47 Ｎ：4.36 実施例 ２ ナフト［２，３−ｅ］−２−フエノキシ−３−
メチル−１，３，２−オキシアザホスホリナン
−２，５，10−トリオン ２−ヒドロキシ−３−メチルアミノメチル−
１，４−ナフトキノン1.30ｇとフエニルジクロロ
ホスフエート1.40ｇとベンゼン100mlおよびα−
ピコリン2.0ｇを用いた以外は、実施例１と同様
にしてナフト［２，３−ｅ］−２−フエノキシ−
３−メチル−１，３，２−オキシアザホスホリナ
ン−２，５，10−トリオン1.32ｇを得た。収率は
62.1％であつた。 融点 154〜156℃ 元素分析値 C18H14NO5Ｐ 理論値 Ｃ：60.85 Ｈ：3.97 Ｎ：3.94 実測値 Ｃ：61.01 Ｈ：3.58 Ｎ：3.55 実施例 ３ ナフト［２，３−ｅ］−２−エトキシ−３−メ
チル−１，３，２−オキシアザホスホリナン−
２，５，10−トリオン ２−ヒドロキシ−３−メチルアミノメチル−
１，４−ナフトキノン2.10ｇとエチルジクロロホ
スフエート1.70ｇとベンゼン100mlおよび炭酸ナ
トリウム2.0ｇを用い、反応を還流下８時間行な
つた以外は実施例１と同様にして、ナフト［２，
３−ｅ］−２−エトキシ−３−メチル−１，３，
２−オキシアザホスホリナン−２，５，10−トリ
オン1.41ｇを得た。収率は47.6％であつた。 融点 159〜161℃ 元素分析値 C14H14NO5Ｐ 理論値 Ｃ：54.73 Ｈ：4.59 Ｎ：4.56 実測値 Ｃ：54.87 Ｈ：4.48 Ｎ：4.33 実施例１〜３の方法に準じて、下記の化合物を
合成した。 実施例 ４ ナフト［２，３−ｅ］−２−メトキシ−３−メ
チル−１，３，２−オキシアザホスホリナン−
２，５，10−トリオン 融点 157℃（分解点） 元素分析値 C13H12NO5Ｐ 理論値 Ｃ：53.25 Ｈ：4.13 Ｎ：4.78 実測値 Ｃ：53.64 Ｈ：4.09 Ｎ：4.36 実施例 ５ ナフト｛２，３−ｅ］−２−フエニル−３−エ
チル−１，３，２−オキシアザホスホリナン−
２，５，10−トリオン 融点 153℃（分解点） 元素分析値 C19H16NO4Ｐ 理論値 Ｃ：64.59 Ｈ：4.56 Ｎ：3.96 実測値 Ｃ：64.41 Ｈ：4.49 Ｎ：4.27 実施例 ６ ナフト［２，３−ｅ］−２−フエノキシ−３−
エチル−１，３，２−オキシアザホスホリナン
−２，５，10−トリオン 融点 118〜121℃ 元素分析値 C19H16NO5Ｐ 理論値 Ｃ：61.79 Ｈ：4.37 Ｎ：3.79 実測値 Ｃ：61.52 Ｈ：4.59 Ｎ：3.65 実施例 ７ ナフト［２，３−ｅ］−２−エトキシ−３−エ
チル−１，３，２−オキシアザホスホリナン−
２，５，10−トリオン 融点 185〜188℃ 元素分析値 C15H16NO5Ｐ 理論値 Ｃ：56.08 Ｈ：5.02 Ｎ：4.36 実測値 Ｃ：55.89 Ｈ：5.17 Ｎ：4.66 実施例 ８ ナフト［２，３−ｅ］−２−メトキシ−３−エ
チル−１，３，２−オキシアザホスホリナン−
２，５，10−トリオン 融点 157℃（分解点） 元素分析値 C14H14NO5Ｐ 理論値 Ｃ：54.73 Ｈ：4.59 Ｎ：4.56 実測値 Ｃ：55.00 Ｈ：4.67 Ｎ：4.29 実施例 ９ ナフト［２，３−ｅ］−２−フエニル−３−プ
ロピル−１，３，２−オキシアザホスホリナン
−２，５，10−トリオン 融点 151〜154℃ 元素分析値 C20H18NO4Ｐ 理論値 Ｃ：65.39 Ｈ：4.94 Ｎ：3.81 実測値 Ｃ：65.19 Ｈ：4.73 Ｎ：3.72 実施例 10 ナフト［２，３−ｅ］−２−フエノキシ−３−
プロピル−１，３，２−オキシアザホスホリナ
ン−２，５，10−トリオン 融点 156〜159℃ 元素分析値 C20H18NO5Ｐ 理論値 Ｃ：62.67 Ｈ：4.73 Ｎ：3.65 実測値 Ｃ：62.87 Ｈ：4.71 Ｎ：4.01 実施例 11 ナフト［２，３−ｅ］−２−エトキシ−３−プ
ロピル−１，３，２−オキシアザホスホリナン
−２，５，10−トリオン 融点 90〜92℃ 元素分析値 C16H18NO5Ｐ 理論値 Ｃ：57.32 Ｈ：5.41 Ｎ：4.18 実測値 Ｃ：57.56 Ｈ：5.68 Ｎ：4.43 実施例 12 ナフト［２，３−ｅ］−２−メトキシ−３−プ
ロピル−１，３，２−オキシアザホスホリナン
−２，５，10−トリオン 融点 90〜93℃ 元素分析値 C15H16NO5Ｐ 理論値 Ｃ：56.08 Ｈ：5.02 Ｎ：4.36 実測値 Ｃ：55.77 Ｈ：5.28 Ｎ：4.73 ［作用および効果］ 病害防除試験例 通常行なわれている食物の各種病害防除試験方
法により、稲のイモチ病、キユウリの灰色カビ病
および疫病ならびに小麦赤サビ病に対して、実施
例で合成した化合物を用い、薬剤濃度500ppmで
実施し、優れた防除効果（約90〜100％）が認め
られた。 これらの化合物の構造式、赤外線吸収スペクト
ル（IR）、質量分析結果（MS）、核磁気共鳴スペ
クトル（NMR）を第１表に示す。 但し、表中、 Me……メチル基、Et……エチル基、Pr……プ
ロピル基、Ph……フエニル基、M+……親ピー
ク、ｍ……マルチプレツト、ｔ……トリプレツ
ト、ｄ……ダブレツト、 を意味し、＜＞内は溶媒を示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1はアルキル基、アルコキシ基、フ
エニル基またはフエノキシ基を、R2は水素原子
またはアルキル基を意味する） で表わされる新規なナフトキノン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15248285A JPS6216493A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 新規なナフトキノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15248285A JPS6216493A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 新規なナフトキノン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6216493A JPS6216493A (ja) | 1987-01-24 |
| JPH0455439B2 true JPH0455439B2 (ja) | 1992-09-03 |
Family
ID=15541460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15248285A Granted JPS6216493A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 新規なナフトキノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6216493A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100443491C (zh) * | 2006-06-05 | 2008-12-17 | 南开大学 | 一类萘醌类磷杂环化合物的合成方法 |
-
1985
- 1985-07-12 JP JP15248285A patent/JPS6216493A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6216493A (ja) | 1987-01-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2927532B2 (ja) | 含窒素異項環オキシーフェノキシ酢酸誘導体およびその除草剤としての用途 | |
| JP3413632B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造方法 | |
| EP0074121B1 (de) | 2,3,4,5-Tetrahydro-1-benzoxepin-3,5-dion-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US3660465A (en) | Ethynylene containing n-phenyl carbamates | |
| EP0004107B1 (en) | 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives, a process for their preparation, biologically active compositions containing them and herbicidal method using them | |
| EP0137894A1 (en) | Esters of 2-adamantanone oxime | |
| EP0041256A1 (en) | Hexahydroisoindol derivatives, process for producing said compounds and herbicides containing said compounds | |
| EP0122761A2 (en) | Herbicidal tetrahydrobenzothiazole derivatives | |
| JPS595583B2 (ja) | Ｎ−スルフイニルカルバメ−ト | |
| US2922791A (en) | Certain pyridine-2-dithiophosphonate, n-oxides | |
| EP0183174A2 (en) | Substituted phenoxy urea, processes for its preparation and herbicide containing it as active ingredient | |
| CA1036609A (en) | Substituted-1,2,4-oxadiazolidine-3-one derivatives and pesticidal compositions containing the same and a process for the preparation thereof | |
| JPS6216493A (ja) | 新規なナフトキノン誘導体 | |
| JPH07505888A (ja) | 殺節足動物性オキサゾリンおよびチアゾリン | |
| US4560762A (en) | 2-Alkylaminopyridine derivatives | |
| DE1083811B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzylthiomethylaetherthiophosphor-verbindungen | |
| EP0369426B1 (en) | Indan derivatives | |
| US4071547A (en) | 3-Bromo-2,2-bis(bromomethyl)propyl bromomethanesulfonate | |
| US3840361A (en) | Herbicides | |
| JPH02149566A (ja) | ４―置換―２，６―ジフェニルピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US4617397A (en) | 2-chloro or bromo-6-C1 C3 -alkylamino-pyridine intermediates | |
| US4353908A (en) | Selected 2-trichloromethyl-4-pyrimidinyl carbonates and their use as fungicides | |
| JPS6317833B2 (ja) | ||
| JP2920212B1 (ja) | １，３−ジオキソラン−４−オン化合物の製造方法 | |
| KR860000930B1 (ko) | 피란유도체의 제조법 |