JPS6317833B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6317833B2 JPS6317833B2 JP56215628A JP21562881A JPS6317833B2 JP S6317833 B2 JPS6317833 B2 JP S6317833B2 JP 56215628 A JP56215628 A JP 56215628A JP 21562881 A JP21562881 A JP 21562881A JP S6317833 B2 JPS6317833 B2 JP S6317833B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- present
- dimethyl
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は下記一般式（）
（但し、式中Ｒは
【式】
【式】
R1は水素原子、メチル基、アセチル基、ベン
ゾイル基、フエノキシカルボニル基を表わす） で表わされる新規テトラヒドロベンゾチアゾリル
イミダゾリジン誘導体及び該誘導体を有効成分と
する除草剤に関する。 本発明者等は除草剤について種々研究を積み重
ねた結果、上記一般式（）で表わされるテトラ
ヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体
が優れた実用的除草効果を有することを見出し、
本発明に至つた。 前記一般式（）で表わされる合成物は、本献
未記載の新規化合物であり、勿論生理活性につい
ては知られていない。これらの化合物は、茎葉処
理試験及び土壌処理試験で、広葉雑草等に優れた
除草活性を有し、特に茎葉処理試験では強い活性
を示す。その除草剤としての施用範囲は、水田、
畑地、果樹園等の農耕地の他、非農耕地への使用
があげられる。 以下、本発明を詳しく説明する。 本発明で、除草効果を有する前記一般式（）
で表わされる化合物は、下記一般式（）及び
（）（R1＝Ｈ）で示される化合物より下記反応
式Ａ、Ｂ又はＣのいずれかの方法で合成できる。 これらの反応に於て出発物質となる一般式
（）の化合物は、反応式(D)に示す如く 非プロトン系溶媒例えばジメチルホルムアミド
（DMF）中、フエニル−（４，５，６，７−テト
ラヒドロ−５，５−ジメチル−７−オキソ−２−
ベンゾチアゾリル）カーバメート（）とメチル
アミノアセトアルデヒドのジメチルアセタールを
反応容器を密閉下、作用させることにより得られ
る。 本発明化合物を得るための前記反応式(A)は、化
合物（）をアルコール（好ましくはエタノー
ル）中希無機酸存在下で反応させる方法である。 反応式(B)は、第三級アミンなどの酸受容体の存
在下、アセトニトリル中、または塩基性溶媒（例
えばピリジン）を反応溶媒として、酸クロリド類
を作用させる方法である。 また反応式(C)は、メタノール中、触媒量の濃硫
酸存在下で反応させる方法である。 本発明に係る前記一般式（）で表わされる化
合物の具体例とその理化学的性質及びそれに適用
した合成法を前記反応式Ａ、Ｂ又はＣにより、第
１表に示す。
ゾイル基、フエノキシカルボニル基を表わす） で表わされる新規テトラヒドロベンゾチアゾリル
イミダゾリジン誘導体及び該誘導体を有効成分と
する除草剤に関する。 本発明者等は除草剤について種々研究を積み重
ねた結果、上記一般式（）で表わされるテトラ
ヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体
が優れた実用的除草効果を有することを見出し、
本発明に至つた。 前記一般式（）で表わされる合成物は、本献
未記載の新規化合物であり、勿論生理活性につい
ては知られていない。これらの化合物は、茎葉処
理試験及び土壌処理試験で、広葉雑草等に優れた
除草活性を有し、特に茎葉処理試験では強い活性
を示す。その除草剤としての施用範囲は、水田、
畑地、果樹園等の農耕地の他、非農耕地への使用
があげられる。 以下、本発明を詳しく説明する。 本発明で、除草効果を有する前記一般式（）
で表わされる化合物は、下記一般式（）及び
（）（R1＝Ｈ）で示される化合物より下記反応
式Ａ、Ｂ又はＣのいずれかの方法で合成できる。 これらの反応に於て出発物質となる一般式
（）の化合物は、反応式(D)に示す如く 非プロトン系溶媒例えばジメチルホルムアミド
（DMF）中、フエニル−（４，５，６，７−テト
ラヒドロ−５，５−ジメチル−７−オキソ−２−
ベンゾチアゾリル）カーバメート（）とメチル
アミノアセトアルデヒドのジメチルアセタールを
反応容器を密閉下、作用させることにより得られ
る。 本発明化合物を得るための前記反応式(A)は、化
合物（）をアルコール（好ましくはエタノー
ル）中希無機酸存在下で反応させる方法である。 反応式(B)は、第三級アミンなどの酸受容体の存
在下、アセトニトリル中、または塩基性溶媒（例
えばピリジン）を反応溶媒として、酸クロリド類
を作用させる方法である。 また反応式(C)は、メタノール中、触媒量の濃硫
酸存在下で反応させる方法である。 本発明に係る前記一般式（）で表わされる化
合物の具体例とその理化学的性質及びそれに適用
した合成法を前記反応式Ａ、Ｂ又はＣにより、第
１表に示す。
【表】
【表】
次に本発明化合物の合成法を具体例をあげて説
明する。尚、生成物のNMRによるプロトンの帰
属は下図の番号付のもとで行つた。 合成例 １ １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−ベンゾチアゾール−
２−イル）−３−メチル−５−ヒドロキシ−１，
３−イミダゾリジン−２−オン（化合物番号
１）の合成 フエニル−（４，５，６，７−テトラヒドロ−
５，５−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチア
ゾリル）カーバメート（化合物）28.8ｇ（0.09
モル）のDMF（150ml）懸濁液に、メチルアミノ
アセトアルデヒドのジメチルアセタール16.3ｇ
（0.136モル）を加え、３時間加熱撹拌した。 DMFを留去後、残留物をクロロホルムに溶か
し、クロロホルム溶液を10％炭酸ナトリウム水溶
液、次いで水で洗浄、乾燥した後、クロロホルム
を留去し淡黄色結晶を得た。 mp86−89℃、収量18ｇ、収率60％ この結晶が２−〔１−メチル−３−（４，５，
６，７−テトラヒドロ−５，５−ジメチル−７−
オキソ−２−ベンゾチアゾール−２−イル）−ウ
レイド〕アセトアルデヒドのジメチルアセタール
（化合物）であることをIRスペクトルから確認
した。 IR KBrcm-1：ν NH−3380、νNHCO−1670、
νCO−1630 上述の如くして得た化合物（）18ｇ（0.053
モル）を、エタノール（112.5ml）、希塩酸（150
ml：8.8％濃度）に溶解し、30分間加熱、還流し
た後、放冷すると結晶が析出した。これを取、
水洗後、温アセトンで洗浄し、白色結晶を得た。 mp229〜230℃（分解）、収量６ｇ この結晶は、IRスペクトル及びNMRスペクト
ルから化合物番号１の化合物であることを確認し
た。 NMR（CDCl3：δ、ppm） 1.15（6H、Ｓ：５位CH3）、2.47（2H、Ｓ：４
位Ｈ）、2.79（2H、Ｓ：６位Ｈ）、3.01（3H、
Ｓ：3′位Ｎ−CH3）、3.32〜4.05（2H、ｍ：4′位
Ｈ）、4.9（1H、ｄ、Ｊ＝２Hz：5′位OH）、6.11
（1H、dd、Ｊ＝２Hz、７Hz：5′位Ｈ） 合成例 ２ １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−ベンゾチアゾール−
２−イル）−３−メチル−５−ベンゾイルオキ
シ−１，３−イミダゾリジン−２−オン（化合
物番号３）の合成 １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−ベンゾチアゾール−２
−イル）−３−メチル−５−ヒドロキシ−１，３
−イミダゾリジン−２−オン（化合物Ｉ：R1＝
Ｈ）３ｇ（0.01モル）のピリジン（60ml）溶液
に、氷冷下、ベンゾイルクロリド1.7ｇ（0.012モ
ル）を滴下し、10分間、撹拌した。次いで、冷媒
を除き２時間撹拌した後反応液を100mlの水に注
ぎ、析出した結晶を取、水洗した。この結晶を
ベンゼン−ヘキサンの混合溶液で再結晶し、白色
結晶を得た。 mp176〜178℃、収量1.8ｇ この結晶は、IRスペクトル及びNMRスペクト
ルから化合物番号３の化合物であることを確認し
た。 NMR（CDCl3：δ、ppm） 1.1（6H、Ｓ：５位CH3）、2.47（2H、Ｓ：４
位Ｈ）、2.75（2H、Ｓ：６位Ｈ）、3.11（3H、
Ｓ：3′位Ｎ−CH3）、3.71（1H、dd、Ｊ＝２Hz、
11Hz：4′位Ｈ）、4.12（1H、dd、Ｊ＝７Hz、11
Hz：4′位Ｈ）、7.41（1H、dd、Ｊ＝２Hz、７
Hz：5′位Ｈ）、7.49〜8.31（5H、ｍ、芳香族性プ
ロトン） 合成例 ３ １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾー
ル−２−イル）−３−メチル−５−メトキシ−
１，３−イミダゾリジン−２−オン（化合物番
号５）の合成 １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾール
−２−イル）−３−メチル−５−ヒドロキシ−１，
３−イミダゾリジン−２−オン（化合物Ｉ：R1
＝Ｈ）３ｇ（0.01モル）の無水メタノール溶液
120mlを、触媒量の濃硫酸存在下で加熱還流した
後、放冷すると結晶が析出した。これを取し白
色結晶を得た。 mp128〜130℃（分解）、収量2.1ｇ この結晶は、IRスペクトル及びNMRスペクト
ルから化合物番号５の化合物であることを確認し
た。 NMR（CDCl3：δ、ppm） 1.13と1.16（6H、Ｓ：５位CH3）、2.47（2H、
Ｓ：４位Ｈ）、2.83（2H、Ｓ：６位Ｈ）、3.0
（3H、Ｓ：3′位Ｎ−CH3）、3.5（1H、dd、Ｊ＝
２Hz、11Hz：4′位Ｈ）、3.59（3H、Ｓ：5′位Ｏ−
CH3）、3.81（1H、dd、Ｊ＝７Hz、11Hz：4′位
Ｈ）、5.99（1H、dd、Ｊ＝２Hz、７Hz：5′位Ｈ） 本発明による前記一般式(1)の化合物を、除草剤
として使用するには、単独または一般の除草剤と
同様に稀釈剤により適当な濃度に稀釈したものを
散布などの手法で適用すればよく、また必要に応
じて、展着剤、湿展剤、固着剤などの助剤を添加
して適用することも可能である。 また、本発明による前記一般式(1)の化合物は、
他の薬剤と混合しても、それ自体分解や変質を起
すおそれがなく、かつ相手薬剤を分解、変質する
おそれもないので、他の生理活性薬剤、例えば、
殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物生育抑制剤なども
しくは肥料等と併用または混合して用いることも
できる。 次に実施例の若干を挙げるが担体（稀釈剤）及
び助剤その混合比及び有効成分は広い範囲で変更
し得るものである。 実施例 １ 水和剤 化合物No.１ 50部 リグニンスルホン酸塩 ５部 アルキルスルホン酸塩 ３部 珪藻土 42部 を混合粉砕し水和剤とし、水で稀釈して使用す
る。 実施例 ２ 乳 剤 化合物No.２ 25部 キシレン 65部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル10部 を均一混合し乳剤とし、水で稀釈して使用する。 実施例 ３ 粒 剤 化合物No.３ ８部 ベントナイト 40部 クレー 45部 リグニンスルホン酸塩 ７部 を均一に混合し、更に水を加え練合せ、押出式造
粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。 次に本発明化合物の有効性を証するために試験
例を示す。 試験例 茎葉散布処理による殺草試験 プラスチツク製プランター（180×580×150mm）
に畑地土壌を詰め、これにヒエ、メヒシバ、スズ
メノカタビラ、スベリヒユ、シロザ、イヌビユ、
イヌタデ、タネツケバナ、小麦、トウモロコシ、
大豆、棉の種子を播種し温室内で生育管理したも
のに、本発明の化合物の水和剤を水で稀釈して有
効成分濃度0.1％及び0.2％として稀釈液をアール
当り10相当量を小型加圧噴霧器で茎葉に散布処
理した。 処理20日後に、次の殺草力基準にて調査した。
なお散布時の供試植物の生育程度は、ヒエ、メヒ
シバ、スズメノカタビラ、小麦、トウモロコシは
２〜３葉期、スベリヒユ、シロザ、イヌビユ、イ
ヌタデは２〜３葉期、タネツケバナは３〜４葉
期、大豆、棉は第一本葉期である。
明する。尚、生成物のNMRによるプロトンの帰
属は下図の番号付のもとで行つた。 合成例 １ １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−ベンゾチアゾール−
２−イル）−３−メチル−５−ヒドロキシ−１，
３−イミダゾリジン−２−オン（化合物番号
１）の合成 フエニル−（４，５，６，７−テトラヒドロ−
５，５−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチア
ゾリル）カーバメート（化合物）28.8ｇ（0.09
モル）のDMF（150ml）懸濁液に、メチルアミノ
アセトアルデヒドのジメチルアセタール16.3ｇ
（0.136モル）を加え、３時間加熱撹拌した。 DMFを留去後、残留物をクロロホルムに溶か
し、クロロホルム溶液を10％炭酸ナトリウム水溶
液、次いで水で洗浄、乾燥した後、クロロホルム
を留去し淡黄色結晶を得た。 mp86−89℃、収量18ｇ、収率60％ この結晶が２−〔１−メチル−３−（４，５，
６，７−テトラヒドロ−５，５−ジメチル−７−
オキソ−２−ベンゾチアゾール−２−イル）−ウ
レイド〕アセトアルデヒドのジメチルアセタール
（化合物）であることをIRスペクトルから確認
した。 IR KBrcm-1：ν NH−3380、νNHCO−1670、
νCO−1630 上述の如くして得た化合物（）18ｇ（0.053
モル）を、エタノール（112.5ml）、希塩酸（150
ml：8.8％濃度）に溶解し、30分間加熱、還流し
た後、放冷すると結晶が析出した。これを取、
水洗後、温アセトンで洗浄し、白色結晶を得た。 mp229〜230℃（分解）、収量６ｇ この結晶は、IRスペクトル及びNMRスペクト
ルから化合物番号１の化合物であることを確認し
た。 NMR（CDCl3：δ、ppm） 1.15（6H、Ｓ：５位CH3）、2.47（2H、Ｓ：４
位Ｈ）、2.79（2H、Ｓ：６位Ｈ）、3.01（3H、
Ｓ：3′位Ｎ−CH3）、3.32〜4.05（2H、ｍ：4′位
Ｈ）、4.9（1H、ｄ、Ｊ＝２Hz：5′位OH）、6.11
（1H、dd、Ｊ＝２Hz、７Hz：5′位Ｈ） 合成例 ２ １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−ベンゾチアゾール−
２−イル）−３−メチル−５−ベンゾイルオキ
シ−１，３−イミダゾリジン−２−オン（化合
物番号３）の合成 １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−ベンゾチアゾール−２
−イル）−３−メチル−５−ヒドロキシ−１，３
−イミダゾリジン−２−オン（化合物Ｉ：R1＝
Ｈ）３ｇ（0.01モル）のピリジン（60ml）溶液
に、氷冷下、ベンゾイルクロリド1.7ｇ（0.012モ
ル）を滴下し、10分間、撹拌した。次いで、冷媒
を除き２時間撹拌した後反応液を100mlの水に注
ぎ、析出した結晶を取、水洗した。この結晶を
ベンゼン−ヘキサンの混合溶液で再結晶し、白色
結晶を得た。 mp176〜178℃、収量1.8ｇ この結晶は、IRスペクトル及びNMRスペクト
ルから化合物番号３の化合物であることを確認し
た。 NMR（CDCl3：δ、ppm） 1.1（6H、Ｓ：５位CH3）、2.47（2H、Ｓ：４
位Ｈ）、2.75（2H、Ｓ：６位Ｈ）、3.11（3H、
Ｓ：3′位Ｎ−CH3）、3.71（1H、dd、Ｊ＝２Hz、
11Hz：4′位Ｈ）、4.12（1H、dd、Ｊ＝７Hz、11
Hz：4′位Ｈ）、7.41（1H、dd、Ｊ＝２Hz、７
Hz：5′位Ｈ）、7.49〜8.31（5H、ｍ、芳香族性プ
ロトン） 合成例 ３ １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾー
ル−２−イル）−３−メチル−５−メトキシ−
１，３−イミダゾリジン−２−オン（化合物番
号５）の合成 １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾール
−２−イル）−３−メチル−５−ヒドロキシ−１，
３−イミダゾリジン−２−オン（化合物Ｉ：R1
＝Ｈ）３ｇ（0.01モル）の無水メタノール溶液
120mlを、触媒量の濃硫酸存在下で加熱還流した
後、放冷すると結晶が析出した。これを取し白
色結晶を得た。 mp128〜130℃（分解）、収量2.1ｇ この結晶は、IRスペクトル及びNMRスペクト
ルから化合物番号５の化合物であることを確認し
た。 NMR（CDCl3：δ、ppm） 1.13と1.16（6H、Ｓ：５位CH3）、2.47（2H、
Ｓ：４位Ｈ）、2.83（2H、Ｓ：６位Ｈ）、3.0
（3H、Ｓ：3′位Ｎ−CH3）、3.5（1H、dd、Ｊ＝
２Hz、11Hz：4′位Ｈ）、3.59（3H、Ｓ：5′位Ｏ−
CH3）、3.81（1H、dd、Ｊ＝７Hz、11Hz：4′位
Ｈ）、5.99（1H、dd、Ｊ＝２Hz、７Hz：5′位Ｈ） 本発明による前記一般式(1)の化合物を、除草剤
として使用するには、単独または一般の除草剤と
同様に稀釈剤により適当な濃度に稀釈したものを
散布などの手法で適用すればよく、また必要に応
じて、展着剤、湿展剤、固着剤などの助剤を添加
して適用することも可能である。 また、本発明による前記一般式(1)の化合物は、
他の薬剤と混合しても、それ自体分解や変質を起
すおそれがなく、かつ相手薬剤を分解、変質する
おそれもないので、他の生理活性薬剤、例えば、
殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物生育抑制剤なども
しくは肥料等と併用または混合して用いることも
できる。 次に実施例の若干を挙げるが担体（稀釈剤）及
び助剤その混合比及び有効成分は広い範囲で変更
し得るものである。 実施例 １ 水和剤 化合物No.１ 50部 リグニンスルホン酸塩 ５部 アルキルスルホン酸塩 ３部 珪藻土 42部 を混合粉砕し水和剤とし、水で稀釈して使用す
る。 実施例 ２ 乳 剤 化合物No.２ 25部 キシレン 65部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル10部 を均一混合し乳剤とし、水で稀釈して使用する。 実施例 ３ 粒 剤 化合物No.３ ８部 ベントナイト 40部 クレー 45部 リグニンスルホン酸塩 ７部 を均一に混合し、更に水を加え練合せ、押出式造
粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。 次に本発明化合物の有効性を証するために試験
例を示す。 試験例 茎葉散布処理による殺草試験 プラスチツク製プランター（180×580×150mm）
に畑地土壌を詰め、これにヒエ、メヒシバ、スズ
メノカタビラ、スベリヒユ、シロザ、イヌビユ、
イヌタデ、タネツケバナ、小麦、トウモロコシ、
大豆、棉の種子を播種し温室内で生育管理したも
のに、本発明の化合物の水和剤を水で稀釈して有
効成分濃度0.1％及び0.2％として稀釈液をアール
当り10相当量を小型加圧噴霧器で茎葉に散布処
理した。 処理20日後に、次の殺草力基準にて調査した。
なお散布時の供試植物の生育程度は、ヒエ、メヒ
シバ、スズメノカタビラ、小麦、トウモロコシは
２〜３葉期、スベリヒユ、シロザ、イヌビユ、イ
ヌタデは２〜３葉期、タネツケバナは３〜４葉
期、大豆、棉は第一本葉期である。
添附の図は本発明化合物の赤外吸収スペクトル
であり、第１図は化合物番号１を、第２図は化合
物番号２を、第３図は化合物番号３を、第４図は
化合物番号４を、第５図は化合物番号５を、第６
図は化合物番号６を示す図である。
であり、第１図は化合物番号１を、第２図は化合
物番号２を、第３図は化合物番号３を、第４図は
化合物番号４を、第５図は化合物番号５を、第６
図は化合物番号６を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【式】（式中、Ｒは 【式】又は 【式】 R1は水素原子、メチル基、アセチル基、ベン
ゾイル基、フエノキシカルボニル基を表わす） で表わされるテトラヒドロベンゾチアゾリルイミ
ダゾリジノン誘導体。 ２ 一般式 【式】（式中、Ｒは 【式】又は 【式】R1は前記に同じ） で表わされるテトラヒドロベンゾチアゾリルイミ
ダゾリジノン誘導体を有効成分とする除草剤。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21562881A JPS58110582A (ja) | 1981-12-24 | 1981-12-24 | テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤 |
| DE3246705A DE3246705C2 (de) | 1981-12-24 | 1982-12-17 | Tetrahydrobenzthiazolderivate und diese Verbindungen als wirksamen Bestandteil enthaltende herbizide Mittel |
| CA000418102A CA1193261A (en) | 1981-12-24 | 1982-12-20 | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions containing the same as an active ingredient |
| AU91667/82A AU553468B2 (en) | 1981-12-24 | 1982-12-20 | Benthiazole-imidazolidene one derivatives and herbicides |
| US06/451,796 US4481027A (en) | 1981-12-24 | 1982-12-21 | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions _containing the same as an active ingredient |
| GB08236627A GB2111996B (en) | 1981-12-24 | 1982-12-23 | Herbicidal derivatives of tetrahydrobenzothiazole |
| ES518858A ES8502700A1 (es) | 1981-12-24 | 1982-12-23 | Procedimiento para la fabricacion de derivados de tetrahidrobenzotiazol. |
| BR8207472A BR8207472A (pt) | 1981-12-24 | 1982-12-23 | Derivado de tetraidrobenzotiazol, composto e composicao herbicida |
| FR8221679A FR2519000B1 (ja) | 1981-12-24 | 1982-12-23 | |
| IT24960/82A IT1153883B (it) | 1981-12-24 | 1982-12-23 | Derivati di tetraidrobenzotiazolo e composizioni erbicide che li contengono come ingredienti attivi |
| ES535951A ES535951A0 (es) | 1981-12-24 | 1984-09-14 | Procedimiento para la obtencion de un derivado de tetrahidrobenzotiazol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21562881A JPS58110582A (ja) | 1981-12-24 | 1981-12-24 | テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58110582A JPS58110582A (ja) | 1983-07-01 |
| JPS6317833B2 true JPS6317833B2 (ja) | 1988-04-15 |
Family
ID=16675545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21562881A Granted JPS58110582A (ja) | 1981-12-24 | 1981-12-24 | テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58110582A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58194883A (ja) * | 1982-05-10 | 1983-11-12 | Kureha Chem Ind Co Ltd | テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
| JPS59186979A (ja) * | 1983-04-08 | 1984-10-23 | Kureha Chem Ind Co Ltd | テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ184082A (en) * | 1976-05-20 | 1980-05-27 | Velsicol Chemical Corp | 1-benzothiazol-2yl-1,3-imidazolidin-2-ones |
| IL59334A (en) * | 1979-03-02 | 1984-01-31 | Velsicol Chemical Corp | Tetrahydrobenzothiazolylimidazolidinones and herbicidal compositions containing them |
-
1981
- 1981-12-24 JP JP21562881A patent/JPS58110582A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58110582A (ja) | 1983-07-01 |
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