JPH0456033B2 - - Google Patents

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Publication number
JPH0456033B2
JPH0456033B2 JP57058413A JP5841382A JPH0456033B2 JP H0456033 B2 JPH0456033 B2 JP H0456033B2 JP 57058413 A JP57058413 A JP 57058413A JP 5841382 A JP5841382 A JP 5841382A JP H0456033 B2 JPH0456033 B2 JP H0456033B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
amethinium
sulfate
amide
dimethyl sulfate
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP57058413A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS57179166A (en
Inventor
Uiiranto Uiirusudorufu Warutaa
Kurotsupu Rudorufu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPS57179166A publication Critical patent/JPS57179166A/ja
Publication of JPH0456033B2 publication Critical patent/JPH0456033B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアメチニウムメチルスルフアート（１
−フエニル−４−アミノ−６−メトキシピリダジ
ニウム−メトスルフアート）の製法に関する。 抗うつ病剤であるアメチニウムメチルスルフア
ートは、特公昭54−37208号公報の例１によれば、
１−フエニル−４−アミノピリダゾン−（６）を
ジメチル硫酸と反応させ、反応混合物を吸引濾過
することにより製造される。こうして得られたア
メチニウムは暗褐色の生成物で、ジメチル硫酸の
残部を含有し、多量の損失なしには精製が不可能
である。本発明者らは、アメチニウムが良好な収
率及び品質で得られる方法を見出した。 本発明の対象は、１−フエニル−４−アミノピ
リダゾン−（６）をジメチル硫酸と反応させ、引
き続き結晶化によりアメチニウムメチルスルフア
ートを単離する方法において、アメチニウムメチ
ルスルフアートの結晶化前に、未反応のジメチル
硫酸をアミドに結合し、これによりアメチニウム
メチルスルフアートと未反応のジメチル硫酸とを
互いに分離することを特徴とするアメチニウムメ
チルスルフアートの製法である。 １−フエニル−４−アミノピリダゾン−６とジ
メチル硫酸（DMS）の反応は既知の手段で行わ
れる。その際好ましくはDMSを過剰に使用する
が、他の溶剤を併用してもよい（特公昭54−
37208号公報第３欄第36行〜末行参照）。しかしこ
の溶剤は一般に、DMSの濃度が特に反応終末時
に低くなりすぎないように限られた量で添加せね
ばならない。 反応は０〜200℃、好ましくは30〜110℃特に約
60〜90℃で行われる。その際反応時間は、たとえ
ば120℃で１時間以内に起こる結晶かゆ状液の分
解による褐黒色化がほとんど防止されるように、
たとえば70℃で２時間とする。反応は連続でも非
連続でもよく、あるいは半連続式にたとえばカス
ケードにより行つてもよい。 本発明によればこうして得られた反応混合物に
アミドを、過剰のジメチル硫酸が確実に消費され
る量で添加する。 アミドとしては窒素原子に少なくとも１個の水
素原子を有するものが適しており、次式 R1−（NH）o−CO−NR2R3 （式中R1は水素原子、C1〜C8−アルキル基、
C1〜C6−アルコキシ基、C1〜C8−アルキルアミ
ノ基、R2及びR3は水素原子、C1〜C8−アルキル
基を意味し、又はR1とR2が一緒になつて１個の
C3〜C5−アルキレン基を形成してもよく、そし
てｎは０又は１の数である）で表わされるアミド
が優れている。対応するチオアミドも使用でき
る。 アミドの個々の例を以下にあげる。ホルムアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセト
アミド、プロピオン酸アミド、イソ酪酸−Ｎ−メ
チルアミド、２−エチルヘキサン酸イソプロピル
アミド、フエニル酢酸シクロヘキシルアミド、ピ
ロリドン、ピペリドン、カプロラクタム、Ｃ−メ
チル−カプロラクタム、カプリルラクタム、エナ
ントラクタム、ラウリンラクタム、尿素、Ｎ−メ
チル尿素、Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素、Ｎ，Ｎ，
N′−トリメチル尿素、Ｎ−メチル−N′−エチル
尿素、Ｎ，N′−ジメチル尿素、Ｎ，N′−ジイソ
プロピル尿素、Ｎ−メチル−N′−２−エチルヘ
キシル尿素、エチレン尿素、プロピレン尿素、Ｎ
−メチル−プロピレン尿素、Ｏ−メチルウレタ
ン、Ｎ，Ｏ−ジメチルウレタン及びＮ，Ｏ−ジエ
チルウレタン。 アミドは反応混合物に、液状又は固形で又は溶
剤に溶解もしくは懸濁させて添加される。DMS
とのアミドの反応は、アミドの濃度、滞留時間及
び反応性により定まるが、生ずるアメチニウムが
変化しない温度範囲において行われる。その温度
範囲は０〜200℃、好ましくは20〜120℃、そして
アミドによつては特に60〜100℃である。 反応変数は、非連続操作におけるアミドとの
DMSの反応が５分ないし５時間好ましくは0.5〜
２時間であるように選択される。 アメチニウムメチルスルフアートは反応混合物
から、場合により特公昭54−37208号公報に引用
されているような溶剤又はアルコール好ましくは
メタノールで希釈したのち、固体物質として分離
される。 特公昭54−37208号公報の方法と異なり、アメ
チニウムメチルスルフアートは新規方法により
DMS不含で得られる。これは大きな利点である。
なぜならばアメチニウムが塩基及び他の求核物質
に対し不安定であるため、DMSがこれによつて
は除去できないからである。 新規方法によればアメチニウムメチルスルフア
ートが、さらに仕上げ処理することなく直接にほ
とんど無色でかつ良好な収率で得られる。 実施例 １ ジメチル硫酸66.35ｇを80℃に加熱し、40分間
に１−フエニル−４−アミノピリダゾン−（６）
の40ｇと混合する。生成したかゆ状液をさらに
1.5時間78〜82℃で攪拌し、次いで80℃で温メタ
ノール27mlに溶解したカプロラクタム40.36ｇと
15分間に混合する。混合物をなお90℃で１時間攪
拌し、メタノール25mlを添加し、０℃に冷却す
る。かゆ状液を０〜５℃で２時間攪拌し、吸引
過し、メタノールで洗浄する。乾燥後にアメチニ
ウムメチルスルフアートが、融点173〜175℃（分
解）の灰色生成物として50.70ｇ（75.7％）得ら
れる。メタノールから再結晶したのち、この生成
物30.00ｇから融点176〜177℃（分解）の無色結
晶が25.50ｇ（85.0％）得られる。両段階を通し
ての収率は64.3％である。 実施例 ２〜10 実施例１と同様にして後記の表に記載のアミド
を使用すると、表中に記載の融点と収率が得られ
る。粗生成物はわずかに着色するが、最終生成物
はほとんど無色である。 比較例 実施例１に記載の量の１−フエニル−４−アミ
ノピリダゾン−（６）を特公昭54−37208号公報の
例１により反応させると、融点148〜157℃の暗褐
色の粗生成物が91％得られる。これを再結晶する
と融点162〜164℃の褐色の生成物が１−フエニル
−４−アミノ−ピリダゾン−（６）に対し21％得
られる。さらに再結晶すると融点174.5〜175.5℃
の純生成物が16.6％の収率で得られる。 【表】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ １−フエニル−４−アミノピリダゾン−（６）
    をジメチル硫酸と反応させ、引き続き結晶化によ
    りアメチニウムメチルスルフアートを単離する方
    法において、アメチニウムメチルスルフアートの
    結晶化前に、未反応のジメチル硫酸をアミドに結
    合し、これによりアメチニウムメチルスルフアー
    トと未反応のジメチル硫酸とを互いに分離するこ
    とを特徴とするアメチニウムメチルスルフアート
    の製法。
JP57058413A 1981-04-10 1982-04-09 Manufacture of ametinium methylsulfate Granted JPS57179166A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813114496 DE3114496A1 (de) 1981-04-10 1981-04-10 Verfahren zur herstellung von amezinium

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS57179166A JPS57179166A (en) 1982-11-04
JPH0456033B2 true JPH0456033B2 (ja) 1992-09-07

Family

ID=6129850

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57058413A Granted JPS57179166A (en) 1981-04-10 1982-04-09 Manufacture of ametinium methylsulfate

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP0063267B1 (ja)
JP (1) JPS57179166A (ja)
AT (1) ATE10627T1 (ja)
DE (2) DE3114496A1 (ja)
DK (1) DK159582A (ja)
GR (1) GR75519B (ja)
IE (1) IE52876B1 (ja)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1912941C3 (de) * 1969-03-14 1980-06-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1 -Phenyl^-amino-e-methoxypyridaziniumsalze

Also Published As

Publication number Publication date
IE52876B1 (en) 1988-03-30
IE820857L (en) 1982-10-10
JPS57179166A (en) 1982-11-04
DE3114496A1 (de) 1982-11-04
DE3261426D1 (en) 1985-01-17
DK159582A (da) 1982-10-11
EP0063267A1 (de) 1982-10-27
EP0063267B1 (de) 1984-12-05
GR75519B (ja) 1984-07-26
ATE10627T1 (de) 1984-12-15

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