JPH045668B2 - - Google Patents
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- JPH045668B2 JPH045668B2 JP4043984A JP4043984A JPH045668B2 JP H045668 B2 JPH045668 B2 JP H045668B2 JP 4043984 A JP4043984 A JP 4043984A JP 4043984 A JP4043984 A JP 4043984A JP H045668 B2 JPH045668 B2 JP H045668B2
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Description
産業上の利用分野
アニリノピリダジン誘導体およびそれらを含有
する除草剤に関する。さらに詳しくは、一般式
（） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基またはフエノキシ基を示し、ｎは１〜５の整数
を示し、R1は低級ハロアルケニル基または低級
ハロアルキニル基を示し、R2はハロゲン原子を
示す。）で表わされるアニリノピリダジン誘導体、
およびそれらの少なくとも一種を有効成分として
含有することを特徴とする除草剤に関する。 従来技術 これまで多くの除草剤が開発されているが、よ
り効率的に、より作物に安全なものが望まれて来
た。また水田においては、カヤツリグサ科の雑草
等が防除されにくく、これらの雑草に有効な除草
剤の開発が望まれて来た。 従来アニリノピリダジン類、ベンジルアミノピ
リダジン類あるいはアルキルアミノピリダジン類
が殺草活性を有していることは、特許公告公報昭
41−19519号、昭47−43819号、植物の化学調節，
８巻，10〜20頁（1973）及びJournal of
Medicinal Chemistry，６巻，807頁（1963）に
記載されているが実用的に充分な殺草活性及び選
択性は見い出されていなかつた。 すなわち特許公告公報昭41−19519号及び昭47
−43819号では３−クロロ−６−置換アニリノピ
リダジン（
する除草剤に関する。さらに詳しくは、一般式
（） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基またはフエノキシ基を示し、ｎは１〜５の整数
を示し、R1は低級ハロアルケニル基または低級
ハロアルキニル基を示し、R2はハロゲン原子を
示す。）で表わされるアニリノピリダジン誘導体、
およびそれらの少なくとも一種を有効成分として
含有することを特徴とする除草剤に関する。 従来技術 これまで多くの除草剤が開発されているが、よ
り効率的に、より作物に安全なものが望まれて来
た。また水田においては、カヤツリグサ科の雑草
等が防除されにくく、これらの雑草に有効な除草
剤の開発が望まれて来た。 従来アニリノピリダジン類、ベンジルアミノピ
リダジン類あるいはアルキルアミノピリダジン類
が殺草活性を有していることは、特許公告公報昭
41−19519号、昭47−43819号、植物の化学調節，
８巻，10〜20頁（1973）及びJournal of
Medicinal Chemistry，６巻，807頁（1963）に
記載されているが実用的に充分な殺草活性及び選
択性は見い出されていなかつた。 すなわち特許公告公報昭41−19519号及び昭47
−43819号では３−クロロ−６−置換アニリノピ
リダジン（
【式】化合
物群Ａ）が植物に対して生理作用を有することが
記載されているが、生理作用の試験がペトリ皿で
のテストである。 一般にはペトリ皿での試験で生理作用が発現さ
れても水田と同じように効果を示すとは限らず、
実用性については不明である。また試験植物がヒ
エ、ダイコンであり強害雑草であるカヤツリグサ
科の植物に対する効果については開示されていな
い。植物の化学調節，８巻，10〜20頁（1973）に
は化合物群Ｅ
記載されているが、生理作用の試験がペトリ皿で
のテストである。 一般にはペトリ皿での試験で生理作用が発現さ
れても水田と同じように効果を示すとは限らず、
実用性については不明である。また試験植物がヒ
エ、ダイコンであり強害雑草であるカヤツリグサ
科の植物に対する効果については開示されていな
い。植物の化学調節，８巻，10〜20頁（1973）に
は化合物群Ｅ
【式】の殺草活
性が記載されているが水田での強害雑草であるホ
タルイ、ミズガヤツリに対する効果の記載が全く
なく、その他の殺草効果も不充分であつた。 Journal of Medicinal Chemistry，６巻，807
頁（1963）には化合物群Ｂ
タルイ、ミズガヤツリに対する効果の記載が全く
なく、その他の殺草効果も不充分であつた。 Journal of Medicinal Chemistry，６巻，807
頁（1963）には化合物群Ｂ
【式】と化合物Ｃ
【式】一点だけ記載さ
れている。化合物群Ｂについては広葉雑草又はイ
ネ科雑草に対する殺草活性に関する記載はある
が、カヤツリグサ科植物に関しては記載がなく、
殺草活性は実用にはならないくらい低い。化合物
Ｃに関しては殺草活性の記載がない。特開昭58−
77866号公報には強害雑草カヤツリグサ科に対す
る効果があるという記載はあるが殺草活性は実用
性の点ではまだ不充分であつた。 発明の目的 これまで多くの除草剤が開発されているが、水
田においては、カヤツリグサ科の雑草が防除しに
くく、これらの雑草を含めてタイヌビエ等の雑草
を防除できる薬剤の開発が望まれていた。 本発明は、これらの雑草、すなわち、タイヌビ
エ、ホタルイ、タマガヤツリ、ミズガヤツリを防
除し、かつ薬害がない新規化合物およびこれらを
含有する除草剤を提供することを目的とする。 発明の構成、および作用 本発明者らはアニリノピリダジン誘導体を種々
検討した結果 一般式（） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基またはフエノキシ基を示し、ｎは１〜５の整数
を示し、R1は低級ハロアルケニル基または低級
ハロアルキニル基を示し、R2はハロゲン原子を
示す。）で表わされるアニリノピリダジン誘導体
およびそれらを含有する組成物がタイヌビエ、ホ
タルイ、タマガヤツリ、ミズガヤツリに高い殺草
活性を有し、イネに対する薬害がなく高い選択性
を有することを見出し本発明を完成した。 すなわち、特許公告公報昭41−19519号、昭47
−43819号、植物の化学調節，８巻，10〜20頁
（1973）、Journal of Medicinal Chemistry，６
巻，807頁（1963）の化合物群Ｂ等に記載の例示
化合物はピリダジン環がメチル基あるいはハロゲ
ン原子で置換されているが、アミノ基は３級アミ
ンでなく２級アミンが開示されている。 Journal of Medicinal Chemistry，６巻，807
頁（1963）に開示されている化合物Ｃ
ネ科雑草に対する殺草活性に関する記載はある
が、カヤツリグサ科植物に関しては記載がなく、
殺草活性は実用にはならないくらい低い。化合物
Ｃに関しては殺草活性の記載がない。特開昭58−
77866号公報には強害雑草カヤツリグサ科に対す
る効果があるという記載はあるが殺草活性は実用
性の点ではまだ不充分であつた。 発明の目的 これまで多くの除草剤が開発されているが、水
田においては、カヤツリグサ科の雑草が防除しに
くく、これらの雑草を含めてタイヌビエ等の雑草
を防除できる薬剤の開発が望まれていた。 本発明は、これらの雑草、すなわち、タイヌビ
エ、ホタルイ、タマガヤツリ、ミズガヤツリを防
除し、かつ薬害がない新規化合物およびこれらを
含有する除草剤を提供することを目的とする。 発明の構成、および作用 本発明者らはアニリノピリダジン誘導体を種々
検討した結果 一般式（） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基またはフエノキシ基を示し、ｎは１〜５の整数
を示し、R1は低級ハロアルケニル基または低級
ハロアルキニル基を示し、R2はハロゲン原子を
示す。）で表わされるアニリノピリダジン誘導体
およびそれらを含有する組成物がタイヌビエ、ホ
タルイ、タマガヤツリ、ミズガヤツリに高い殺草
活性を有し、イネに対する薬害がなく高い選択性
を有することを見出し本発明を完成した。 すなわち、特許公告公報昭41−19519号、昭47
−43819号、植物の化学調節，８巻，10〜20頁
（1973）、Journal of Medicinal Chemistry，６
巻，807頁（1963）の化合物群Ｂ等に記載の例示
化合物はピリダジン環がメチル基あるいはハロゲ
ン原子で置換されているが、アミノ基は３級アミ
ンでなく２級アミンが開示されている。 Journal of Medicinal Chemistry，６巻，807
頁（1963）に開示されている化合物Ｃ
【式】はピリダジン環
がメチル基で置換されていない。
特開昭58−77866号公報には
【式】の化合物群においてR1
を低級アルキル基、低級アルケニル基、または低
級アルキニル基としてアミン基を３級アミンと
し、ピリダジン環の４位をメチル基とすることに
よりホタルイ、タヤガヤツリ、ミズガヤツリに殺
草活性が発現することが開示されている。本発明
者らは本願発明化合物において一般式（）で表
わされる如く、アミン基を
級アルキニル基としてアミン基を３級アミンと
し、ピリダジン環の４位をメチル基とすることに
よりホタルイ、タヤガヤツリ、ミズガヤツリに殺
草活性が発現することが開示されている。本発明
者らは本願発明化合物において一般式（）で表
わされる如く、アミン基を
【式】およ
びR1で置換し３級アミンとし、ピリダジン環を
アルキル基とハロゲン原子で置換し、かつ、R1
を低級ハロアルケニル基または低級ハロアルキニ
ル基とすることにより、カヤツリグサ科雑草に対
する殺草活性はさらに向上し、加えてタイヌビエ
にも高い殺草活性を示すようになり、殺草スペク
トラムも拡大し、イネに対する薬害がなく選択性
もさらに良くなると言う驚くべき効果の向上を認
め本発明の目的を達成した。 本発明化合物は前記一般式（）で表わされる
新規化合物であるが、その置換基は Ｒとしては水素原子または フツ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子
等のハロゲン原子またはメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
sec−ブチル基、ｉ−ブチル基、tert−ブチル基、
ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、sec−アミル基、
ｎ−ヘルシル基等の低級アルキル基またはトリフ
ルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオ
ロクロロメチル基、クロロメチル基、プロモメチ
ル基、クロロエチル基、フルオロエチル基、ブロ
モエチル基等の低級ハロアルキル基またはメトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロ
ポキシ基等の低級アルコキシ基またはフエノキシ
基が挙げられ、 R1としては、 １−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−
２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル
基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、１−
ブロモ−２−プロペニル基、２−ヨード−２−プ
ロペニル基、３−ヨード−２−プロペニル基、２
−ブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−
ブテニル基、２−ブロモ−２−ブテニル基、３−
クロロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−２−ブテ
ニル基、２，３−ジクロロ−２−ブテニル基、
２，４−ジクロロ−２−ブテニル基等の低級ハロ
アルケニル基および３−クロロ−２−プロピニル
基、、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨー
ド−２−プロピニル基、４−クロロ−２−ブチニ
ル基、４−ブロモ−２−ブチニル基、４−ヨード
−２−ブチニル基等の低級ハロルキニル基が挙げ
られるがこれらに限定されるものではない。R2
としては、フツ素原子、塩素原子、臭素原子また
はヨード原子等のハロゲン原子が挙げられる。 本発明のアニリノピリダジン誘導体は下記の方
法によつて製造することができる。すなわち 一般式（） （式中、Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされ
るハロピリダジン類と 一般式（） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基またはフエノキシ基を示し、ｎは１〜５の整数
を示し、R1は低級ハロアルケニル基、または低
級ハロアルキニル基を示す。） で表わされるアニリン類とハロピリダジン類に対
し当量ないし10倍当量の割合で不活性溶媒中もし
くは無溶媒で反応させて一般式（） （式中、Ｒ、R1およびｎは前記の意味を示し、
R2はハロゲン原子を示す。） で表わされるアニリノピリダジン誘導体を製造す
ることができる。また 一般式（） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基またはフエノキシ基を示し、ｎは１〜５の整数
を示し、R2はハゲン原子を示す。）で表わされる
アニリノピリダジン類と一般式R1X （） （式中、R1は低級ハロアルケニル基または低
級ハロアルキニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を
示す。）で表わされるハライドとを反応させて一
般式（） （式中、Ｒ、R1、R2およびｎは前記の意味を
示す。）で表わされるアニリノピリダジン誘導体
を製造することができる。 実施例 次に前記一般式（）で表わされる本発明化合
物の製造法を製造例により説明する。 製造例 Ｎ−（２−ブロモ−２−プロペニル）−３
−クロロ−６−アニリノ−４−メチルピリダジン
（化合物１）の合成300mlの反応フラススコに６−
アニリノ−３−クロロ−４−メチルピリダジン
11.0gとベンゼン100mlと２，３−ジブロモプロペ
ン−１ 18.1gを装入した。室温下に十分かきま
ぜながらトリエチルベンジルアンモニウムクロラ
イド0.5gと25％水酸化ナトリウム水溶液75mlを加
えた。室温下に１時間激しくかきまぜたのち、ベ
ンゼン層を分液し、水洗し、無水硫酸ナトリウム
で脱水し、ベンゼンを留去して粗結晶を得た。こ
の結晶をベンゼンより再結晶しＮ−（２−ブロモ
−２−プロペニル）−３−クロロ−６−アニリノ
−４−メチルピリダジン６・95gを得た。m.p.65
〜67℃ 元素分析値（％）Ｃ；49.63，Ｈ；3.60，Br；
23.26 C1；10.84，Ｎ；12.34 計算値（％）Ｃ；49.65，Ｈ；3.87，Br；23.60 C1；10.46，Ｎ；12.41 なお、上記で得られた化合物のNMRデータを
検討した結果、アミノ基のプロトンに起因するブ
ロードなsingletピークが認められず、ブロモプ
ロペニル基が原料アミノ基に置換していることを
確認した。さらに、以下に示すNMRデータより
２，３−ジブロモプロペン−１の３位の臭素が原
料アミノ基と反応したものであることを確認し
た。 ブロモプロペニル基のNMR化学シフト NMR δ tms：4.90（2H，ｓ） 5.64（2H，ｓ） （２，３−ジブロモプロペン−１の２位の臭素
が反応したと仮定すると、臭素の結合したメチル
基の２個のプロトンの化学シフトは、さらに低磁
場側にシフトする。） 以上の製造法により得られる一般式（）で表
わされる化合物の代表例をその物性とともに第１
表に示す。 化合物番号２，４，５，７，８，10，11，12，
13，14の構造決定は、上記製造例と同様にして行
つた。 また、化合物番号３の化合物は、原料のアニリ
ノピリダジン類に、１，３−ジクロロプロペン−
１と反応させた生成物であり、得られた化合物の
NMRデータを検討した結果、アミノ基のプロト
ンに起因するブロードなsingletピークが認めら
れず、クロロプロペニル基が原料アミノ基に置換
していることを確認した。さらに、以下に示す
NMRデータより１，３−ジクロロプロペン−１
の３位の塩素が原料アミノ基と反応したものであ
ることを確認した。 クロロプロペニル基のNMR化学シフト NMR δ tms：4.70（2H，ｓ） 6.20（1H，ｓ） 6.50（1H，ｓ） （１，３−ジクロロプロペン−１の１位の塩素
が反応したと仮定すると、塩素の結合したメチル
基の２個のプロトンの化学シフトは、低磁場側に
シフトする。） 化合物番号６，９，15についても同様にして同
定した。 なお、製造例、製剤実施例および試験例におい
て有効成分化合物は第１表の化合物番号によつて
示した。
アルキル基とハロゲン原子で置換し、かつ、R1
を低級ハロアルケニル基または低級ハロアルキニ
ル基とすることにより、カヤツリグサ科雑草に対
する殺草活性はさらに向上し、加えてタイヌビエ
にも高い殺草活性を示すようになり、殺草スペク
トラムも拡大し、イネに対する薬害がなく選択性
もさらに良くなると言う驚くべき効果の向上を認
め本発明の目的を達成した。 本発明化合物は前記一般式（）で表わされる
新規化合物であるが、その置換基は Ｒとしては水素原子または フツ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子
等のハロゲン原子またはメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
sec−ブチル基、ｉ−ブチル基、tert−ブチル基、
ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、sec−アミル基、
ｎ−ヘルシル基等の低級アルキル基またはトリフ
ルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオ
ロクロロメチル基、クロロメチル基、プロモメチ
ル基、クロロエチル基、フルオロエチル基、ブロ
モエチル基等の低級ハロアルキル基またはメトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロ
ポキシ基等の低級アルコキシ基またはフエノキシ
基が挙げられ、 R1としては、 １−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−
２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル
基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、１−
ブロモ−２−プロペニル基、２−ヨード−２−プ
ロペニル基、３−ヨード−２−プロペニル基、２
−ブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−
ブテニル基、２−ブロモ−２−ブテニル基、３−
クロロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−２−ブテ
ニル基、２，３−ジクロロ−２−ブテニル基、
２，４−ジクロロ−２−ブテニル基等の低級ハロ
アルケニル基および３−クロロ−２−プロピニル
基、、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨー
ド−２−プロピニル基、４−クロロ−２−ブチニ
ル基、４−ブロモ−２−ブチニル基、４−ヨード
−２−ブチニル基等の低級ハロルキニル基が挙げ
られるがこれらに限定されるものではない。R2
としては、フツ素原子、塩素原子、臭素原子また
はヨード原子等のハロゲン原子が挙げられる。 本発明のアニリノピリダジン誘導体は下記の方
法によつて製造することができる。すなわち 一般式（） （式中、Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされ
るハロピリダジン類と 一般式（） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基またはフエノキシ基を示し、ｎは１〜５の整数
を示し、R1は低級ハロアルケニル基、または低
級ハロアルキニル基を示す。） で表わされるアニリン類とハロピリダジン類に対
し当量ないし10倍当量の割合で不活性溶媒中もし
くは無溶媒で反応させて一般式（） （式中、Ｒ、R1およびｎは前記の意味を示し、
R2はハロゲン原子を示す。） で表わされるアニリノピリダジン誘導体を製造す
ることができる。また 一般式（） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基またはフエノキシ基を示し、ｎは１〜５の整数
を示し、R2はハゲン原子を示す。）で表わされる
アニリノピリダジン類と一般式R1X （） （式中、R1は低級ハロアルケニル基または低
級ハロアルキニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を
示す。）で表わされるハライドとを反応させて一
般式（） （式中、Ｒ、R1、R2およびｎは前記の意味を
示す。）で表わされるアニリノピリダジン誘導体
を製造することができる。 実施例 次に前記一般式（）で表わされる本発明化合
物の製造法を製造例により説明する。 製造例 Ｎ−（２−ブロモ−２−プロペニル）−３
−クロロ−６−アニリノ−４−メチルピリダジン
（化合物１）の合成300mlの反応フラススコに６−
アニリノ−３−クロロ−４−メチルピリダジン
11.0gとベンゼン100mlと２，３−ジブロモプロペ
ン−１ 18.1gを装入した。室温下に十分かきま
ぜながらトリエチルベンジルアンモニウムクロラ
イド0.5gと25％水酸化ナトリウム水溶液75mlを加
えた。室温下に１時間激しくかきまぜたのち、ベ
ンゼン層を分液し、水洗し、無水硫酸ナトリウム
で脱水し、ベンゼンを留去して粗結晶を得た。こ
の結晶をベンゼンより再結晶しＮ−（２−ブロモ
−２−プロペニル）−３−クロロ−６−アニリノ
−４−メチルピリダジン６・95gを得た。m.p.65
〜67℃ 元素分析値（％）Ｃ；49.63，Ｈ；3.60，Br；
23.26 C1；10.84，Ｎ；12.34 計算値（％）Ｃ；49.65，Ｈ；3.87，Br；23.60 C1；10.46，Ｎ；12.41 なお、上記で得られた化合物のNMRデータを
検討した結果、アミノ基のプロトンに起因するブ
ロードなsingletピークが認められず、ブロモプ
ロペニル基が原料アミノ基に置換していることを
確認した。さらに、以下に示すNMRデータより
２，３−ジブロモプロペン−１の３位の臭素が原
料アミノ基と反応したものであることを確認し
た。 ブロモプロペニル基のNMR化学シフト NMR δ tms：4.90（2H，ｓ） 5.64（2H，ｓ） （２，３−ジブロモプロペン−１の２位の臭素
が反応したと仮定すると、臭素の結合したメチル
基の２個のプロトンの化学シフトは、さらに低磁
場側にシフトする。） 以上の製造法により得られる一般式（）で表
わされる化合物の代表例をその物性とともに第１
表に示す。 化合物番号２，４，５，７，８，10，11，12，
13，14の構造決定は、上記製造例と同様にして行
つた。 また、化合物番号３の化合物は、原料のアニリ
ノピリダジン類に、１，３−ジクロロプロペン−
１と反応させた生成物であり、得られた化合物の
NMRデータを検討した結果、アミノ基のプロト
ンに起因するブロードなsingletピークが認めら
れず、クロロプロペニル基が原料アミノ基に置換
していることを確認した。さらに、以下に示す
NMRデータより１，３−ジクロロプロペン−１
の３位の塩素が原料アミノ基と反応したものであ
ることを確認した。 クロロプロペニル基のNMR化学シフト NMR δ tms：4.70（2H，ｓ） 6.20（1H，ｓ） 6.50（1H，ｓ） （１，３−ジクロロプロペン−１の１位の塩素
が反応したと仮定すると、塩素の結合したメチル
基の２個のプロトンの化学シフトは、低磁場側に
シフトする。） 化合物番号６，９，15についても同様にして同
定した。 なお、製造例、製剤実施例および試験例におい
て有効成分化合物は第１表の化合物番号によつて
示した。
【表】
【表】
本発明化合物は、前記一般式（）で示される
有効成分化合物をそのまま使用してもよいが、一
般には、その使用目的に応じて、これを適当な液
体担体（例えば有機溶剤）に溶解または分散さ
せ、または適当な固体担体（例えば希釈剤、増量
剤）に混合または吸着させる。その際、必要に応
じて各種の補助剤（例えば乳化剤、安定剤、分散
剤、懸濁剤、展着剤、湿展剤、浸透剤）を適宜添
加することにより、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤等
の種々の剤型として使用することができる。 本発明除草剤は、他の除草剤の１種または２種
以上、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤等の農
薬、土壌改良剤、または肥効性物質との混合使用
はもちろん、これらとの混合製剤も可能である。 本発明除草剤の有効成分の含有量は、粒剤では
１〜10％、水和剤では20〜80％、乳剤では10〜50
％（いずれも重量％を示す）が望ましい。 次に本発明化合物を有効成分として含有する除
草剤の製剤実施例を示すが、本発明はもちろんこ
れらのみに限定されるものではない。 製剤実施例１ 粒剤 化合物(1)５部、ベントナイト72部、タルク20
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部およ
びリグニンスルホン酸ソーダ１部を混合し適量の
水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて
通常の方法により造粒し、粒剤100部を得た。 製剤実施例２ 水和剤 化合物(4)50部、ケイソウ±40部およびドデシル
ベンゼンスルホン酸ソーダ10部を混合粉砕し水和
剤100部を得た。 効 果 一般式（）で表わされる本発明化合物および
それらを有効成分として含有する除草剤の効果を
試験例により示す。 試験例１ 水田雑草防除試験 アール／5000ワグネルポツトに土壌を詰め、タ
イヌビエ、ホタルイ、タマガヤツリの種子および
ミズガヤツリの塊茎を播種し湛水状態とした、こ
れにあらかじめ育苗しておいた水稲苗（３葉期）
２本を１株としその２株を移植して温室で生育さ
せた。水稲移植３日後の雑草発生始期に供試化合
物の所定量を前記製剤実施例１に記載した方法に
準じた粒剤を用いて湛水下に処理した。処理１ケ
月後に雑草の発生状況および水稲に対する薬害を
調査し第２表の結果を得た。この表で作物に対す
る薬害程度および雑草に対する殺草効果は作物ま
たは雑草の発生ないし生育の状態を無処理区の風
乾重と比較し下記の評価基準に従つて表わした。 評価基準 ０対無処理区風乾重比で示した生存率 91〜100％ １ 61〜90％ ２ 31〜60％ ３ 11〜30％ ４ ６〜10％ ５ ０〜５％
有効成分化合物をそのまま使用してもよいが、一
般には、その使用目的に応じて、これを適当な液
体担体（例えば有機溶剤）に溶解または分散さ
せ、または適当な固体担体（例えば希釈剤、増量
剤）に混合または吸着させる。その際、必要に応
じて各種の補助剤（例えば乳化剤、安定剤、分散
剤、懸濁剤、展着剤、湿展剤、浸透剤）を適宜添
加することにより、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤等
の種々の剤型として使用することができる。 本発明除草剤は、他の除草剤の１種または２種
以上、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤等の農
薬、土壌改良剤、または肥効性物質との混合使用
はもちろん、これらとの混合製剤も可能である。 本発明除草剤の有効成分の含有量は、粒剤では
１〜10％、水和剤では20〜80％、乳剤では10〜50
％（いずれも重量％を示す）が望ましい。 次に本発明化合物を有効成分として含有する除
草剤の製剤実施例を示すが、本発明はもちろんこ
れらのみに限定されるものではない。 製剤実施例１ 粒剤 化合物(1)５部、ベントナイト72部、タルク20
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部およ
びリグニンスルホン酸ソーダ１部を混合し適量の
水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて
通常の方法により造粒し、粒剤100部を得た。 製剤実施例２ 水和剤 化合物(4)50部、ケイソウ±40部およびドデシル
ベンゼンスルホン酸ソーダ10部を混合粉砕し水和
剤100部を得た。 効 果 一般式（）で表わされる本発明化合物および
それらを有効成分として含有する除草剤の効果を
試験例により示す。 試験例１ 水田雑草防除試験 アール／5000ワグネルポツトに土壌を詰め、タ
イヌビエ、ホタルイ、タマガヤツリの種子および
ミズガヤツリの塊茎を播種し湛水状態とした、こ
れにあらかじめ育苗しておいた水稲苗（３葉期）
２本を１株としその２株を移植して温室で生育さ
せた。水稲移植３日後の雑草発生始期に供試化合
物の所定量を前記製剤実施例１に記載した方法に
準じた粒剤を用いて湛水下に処理した。処理１ケ
月後に雑草の発生状況および水稲に対する薬害を
調査し第２表の結果を得た。この表で作物に対す
る薬害程度および雑草に対する殺草効果は作物ま
たは雑草の発生ないし生育の状態を無処理区の風
乾重と比較し下記の評価基準に従つて表わした。 評価基準 ０対無処理区風乾重比で示した生存率 91〜100％ １ 61〜90％ ２ 31〜60％ ３ 11〜30％ ４ ６〜10％ ５ ０〜５％
【表】
【表】
【表】
以上の結果より、本発明除草剤組成物は、一年
生雑草及びカヤツリグサ科多年生雑草に対して顕
著な除草活性を有し、しかも雑草発生前から生育
期のいずれの時期に使用しても有効な使用しやす
いものであることがわかる。 以上の通り本発明の除草剤組成物は従来の除草
剤よりもその使用時期の幅および殺草スペクトラ
ムが著しく拡大され実用上有用である。
生雑草及びカヤツリグサ科多年生雑草に対して顕
著な除草活性を有し、しかも雑草発生前から生育
期のいずれの時期に使用しても有効な使用しやす
いものであることがわかる。 以上の通り本発明の除草剤組成物は従来の除草
剤よりもその使用時期の幅および殺草スペクトラ
ムが著しく拡大され実用上有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基またはフエノキシ基を示し、ｎは１〜５の整数
を示し、R1は低級ハロアルケニル基または低級
ハロアルキニル基を示し、R2はハロゲン原子を
示す。）で表わされるアニリノピリダジン誘導体。 ２ 一般式（）において、Ｒが水素原子、フツ
素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチ
ル基、イソプロポキシ基またはフエノキシ基であ
り、R1が２−クロロ−２−プロペニル基、３−
クロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−
２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル
基または３−ヨード−２−プロピニル基であり、
R2が塩素原子である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ３ 一般式（）において、Ｒが水素原子であ
り、R1が２−クロロ−２−プロペニル基、３−
クロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−
２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル
基または３−ヨード−２−プロピニル基であり、
R2が塩素原子である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ４ 一般式（）において、Ｒがフツ素原子、塩
素原子またはメチル基であり、R1が２−クロロ
−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニ
ル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２
−ブロモ−２−プロペニル基または３−ヨード−
２−プロピニル基であり、R2が塩素原子である
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 一般式（）において、Ｒがトリフルオロメ
チル基、イソプロポキシ基またはフエノキシ基で
あり、R1が２−クロロ−２−プロペニル基、３
−クロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ
−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニ
ル基または３−ヨード−２−プロピニル基であ
り、R2が塩素原子である特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ６ 一般式 （） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基またはフエノキシ基を示し、ｎは１〜５の整数
を示し、R1は低級ハロアルケニル基または低級
ハロアルキニル基を示し、R2はハロゲン原子を
示す。）で表わされるアニリノピリダジン誘導体
の少なくとも一種を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4043984A JPS60185768A (ja) | 1984-03-05 | 1984-03-05 | アニリノピリダジン誘導体およびそれらを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4043984A JPS60185768A (ja) | 1984-03-05 | 1984-03-05 | アニリノピリダジン誘導体およびそれらを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60185768A JPS60185768A (ja) | 1985-09-21 |
| JPH045668B2 true JPH045668B2 (ja) | 1992-02-03 |
Family
ID=12580670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4043984A Granted JPS60185768A (ja) | 1984-03-05 | 1984-03-05 | アニリノピリダジン誘導体およびそれらを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60185768A (ja) |
-
1984
- 1984-03-05 JP JP4043984A patent/JPS60185768A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60185768A (ja) | 1985-09-21 |
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