JPH0456813B2 - - Google Patents
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- JPH0456813B2 JPH0456813B2 JP59109778A JP10977884A JPH0456813B2 JP H0456813 B2 JPH0456813 B2 JP H0456813B2 JP 59109778 A JP59109778 A JP 59109778A JP 10977884 A JP10977884 A JP 10977884A JP H0456813 B2 JPH0456813 B2 JP H0456813B2
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- Japan
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- distillation
- acid
- solvent
- carbon atoms
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
本発明は、次式
（式中R1は水素原子、メチル基、エチル基又
はビニル基、R2及びR3はアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基又はアルアルキル基を意味
し、あるいは両者が一緒になつてそれぞれ１〜８
個の炭素原子を有する１，４−又は１，５−アル
キレン基を意味し、ただしR2及びR3の炭素原子
数の合計は７〜14個で、これら基のうち一方のみ
はアリール基である）で表わされる溶剤とのその
混合物から義酸を蒸留により取得するための改良
方法に関する。 この混合物は工業上は、義酸をその水溶液から
溶剤を用いて抽出し、それに続いて抽出相を蒸
留することにより、水不含又はほとんど水不含の
酸を得るために、義酸をこうして抽出するときに
得られる（西ドイツ特許出願公告2545658号明細
書参照）。工業的規模で水不含の又はほとんど水
不含の義酸を製造するため、これらの化合物、そ
のうち特にＮ−ジ−ｎ−ブチルホルムアミドを使
用することは、さらに欧州特許出願0012321号及
び0017866号各明細書に記載されている。 これら方法はすべて、溶剤と義酸からの混合
物、ならびに場合によりなお若干の水が得られ、
それから酸又は含水酸を蒸留分離せねばならない
点で共通している。 溶剤の抽出作用は、それが液−液−抽出であ
つても、抽出蒸留であつても、の塩基度により
強さに差はあるとしても、酸がに塩様に結合さ
れていることに基づくので、この結合の分解に
は、酸の純粋な蒸発エネルギー以上に追加エネル
ギー及びそのため蒸留物の追加の熱負荷が要求さ
れる。減圧下に蒸留を行う場合でも、その際に空
時収量が過少にならないため、かつ留出物の凝縮
のため冷却を不要にするために、経済的理由から
40〜60ミリバールの絶対圧力以下になるべきでな
く、酸をから完全に分離するためには、塔底温
度は、常に約150ないし170℃であるべきである。
しかしこれらの温度においてはすでに種々の希望
しない反応、特に義酸の分解を生ずる。 したがつて本発明の課題は、先に定義した混合
物の蒸留を、蒸留の経済性がそのため損なわれる
ことなしに、熱負荷が低減されるようにすること
であつた。 本発明者らは蒸留を、溶剤より沸点の低いカ
ルボン酸アミド（）の存在下に行うとき、次式 （式中R1は水素原子、メチル基、エチル基又
はビニル基、R2及びR3はアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基又はアルアルキル基を意味
し、あるいは両者が一緒になつてそれぞれ１〜８
個の炭素原子を有する１，４−又は１，５−アル
キレン基を意味し、ただしR2及びR3の炭素原子
数の合計は７〜14個で、これら基のうち一方のみ
はアリール基である）で表わされる溶剤とのその
混合物から義酸を、経済的かつ工業的に有利に蒸
留により取得しうることを見出した。 特に好ましいものはホルムアミド類、その窒素
原子においてC1〜C4−アルキル基特にメチル基
によりモノ置換又はジ置換されたものである。さ
らにそれが各系で沸点条件を満たす限り、対応す
るアセトアミド及びプロピオンアミドも用いられ
る。 適当なとの組合わせの例は次表に示すとお
りで、沸点は常圧下のものである。減圧下の操作
においても、両者の関係は本質的に維持される。 蒸留による義酸（沸点101℃）の取得のための、
好適な溶剤とカルボン酸アミドの組合わせ
はビニル基、R2及びR3はアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基又はアルアルキル基を意味
し、あるいは両者が一緒になつてそれぞれ１〜８
個の炭素原子を有する１，４−又は１，５−アル
キレン基を意味し、ただしR2及びR3の炭素原子
数の合計は７〜14個で、これら基のうち一方のみ
はアリール基である）で表わされる溶剤とのその
混合物から義酸を蒸留により取得するための改良
方法に関する。 この混合物は工業上は、義酸をその水溶液から
溶剤を用いて抽出し、それに続いて抽出相を蒸
留することにより、水不含又はほとんど水不含の
酸を得るために、義酸をこうして抽出するときに
得られる（西ドイツ特許出願公告2545658号明細
書参照）。工業的規模で水不含の又はほとんど水
不含の義酸を製造するため、これらの化合物、そ
のうち特にＮ−ジ−ｎ−ブチルホルムアミドを使
用することは、さらに欧州特許出願0012321号及
び0017866号各明細書に記載されている。 これら方法はすべて、溶剤と義酸からの混合
物、ならびに場合によりなお若干の水が得られ、
それから酸又は含水酸を蒸留分離せねばならない
点で共通している。 溶剤の抽出作用は、それが液−液−抽出であ
つても、抽出蒸留であつても、の塩基度により
強さに差はあるとしても、酸がに塩様に結合さ
れていることに基づくので、この結合の分解に
は、酸の純粋な蒸発エネルギー以上に追加エネル
ギー及びそのため蒸留物の追加の熱負荷が要求さ
れる。減圧下に蒸留を行う場合でも、その際に空
時収量が過少にならないため、かつ留出物の凝縮
のため冷却を不要にするために、経済的理由から
40〜60ミリバールの絶対圧力以下になるべきでな
く、酸をから完全に分離するためには、塔底温
度は、常に約150ないし170℃であるべきである。
しかしこれらの温度においてはすでに種々の希望
しない反応、特に義酸の分解を生ずる。 したがつて本発明の課題は、先に定義した混合
物の蒸留を、蒸留の経済性がそのため損なわれる
ことなしに、熱負荷が低減されるようにすること
であつた。 本発明者らは蒸留を、溶剤より沸点の低いカ
ルボン酸アミド（）の存在下に行うとき、次式 （式中R1は水素原子、メチル基、エチル基又
はビニル基、R2及びR3はアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基又はアルアルキル基を意味
し、あるいは両者が一緒になつてそれぞれ１〜８
個の炭素原子を有する１，４−又は１，５−アル
キレン基を意味し、ただしR2及びR3の炭素原子
数の合計は７〜14個で、これら基のうち一方のみ
はアリール基である）で表わされる溶剤とのその
混合物から義酸を、経済的かつ工業的に有利に蒸
留により取得しうることを見出した。 特に好ましいものはホルムアミド類、その窒素
原子においてC1〜C4−アルキル基特にメチル基
によりモノ置換又はジ置換されたものである。さ
らにそれが各系で沸点条件を満たす限り、対応す
るアセトアミド及びプロピオンアミドも用いられ
る。 適当なとの組合わせの例は次表に示すとお
りで、沸点は常圧下のものである。減圧下の操作
においても、両者の関係は本質的に維持される。 蒸留による義酸（沸点101℃）の取得のための、
好適な溶剤とカルボン酸アミドの組合わせ
【表】
ミド
アセトアミド 222.0
本発明方法は、義酸メチルの加水分解で得られ
るような水溶液から、抽出剤として溶剤を用い
て義酸を抽出取得する際に、特に重要な意義を有
する。しかしこれに限られることはなく、起源を
異にする対応混合物からのその分離にも適用でき
る。 一般にカルボン酸アミドは、常圧において溶
剤より約20〜80℃低い温度で沸騰し、そして義
酸よりは約50〜120℃だけ沸点が高いことが原則
的に必要で、その場合特にの沸点が、の沸点
と義酸の沸点とのほぼ中央にあると有利である。
さらにの沸点と義酸の沸点が少なくとも50℃特
に有利には100〜170℃差があることが好ましい。 の量は、酸の量にもの量にも依存すること
なく、好ましくは定常的操作において、が特に
塔の中部に保持され、そして大部分が分留塔の塔
底部にも塔頂部にも到達しないように定められ
る。それでもなお塔底留分及び塔頂留分がを比
較的多量に含有するならば、追加の分離操作すな
わち一方ではとの分留が、他方では義酸（場
合により若干の水も）との分留が好ましいか又
は必要である。しかしこの追加の分離操作は何も
問題がなく、そして酸を取得する全方法の経済性
に実際上影響を与えない。 理論的分離段（棚段）の数は、それぞれの蒸留
課題例えば溶剤の種類に依存するので、すべて
の場合について一般的に指示することはできな
い。通常その数は５〜50、多くの場合に15〜25の
分離段数である。 一般に蒸留は減圧下で行われ、その場合圧力
は、高められた温度による分解反応が障害となら
ない程度まで下げられる。一般に40ミリバール以
下の圧力は必要でない。 カルボン酸アミドの併用は、塔の中央部の温
度を明らかに降下させるのに役立つ。約10〜50℃
だけ低い温度は、蒸留物の熱負荷を小さくし又は
それが比較的高い圧力におけるより経済的な操作
を可能にする。そのほか分離効率が向上し、した
がつて同一の結果に到達するための還流比を低下
しうるので、所要エネルギーも減少する。 実施例 Ｎ−ジ−ｎ−ブチルホルムアミド及び若干の水
の混合物からの、高度に水不含の義酸の製造： 実験装置として、内径４cmを有する長さ1.3ｍ
の充填体塔を使用する。この塔にガラス製ラシツ
ヒリング（直径３mm）を充填し、これは約21段の
理論的棚段数になる。蒸留は80ミリバールの塔頂
圧力で実施される。 この塔に下から９段の棚の高さで、96時間の実
験時間にわたり連続して、義酸65ｇ／時間、水
2.5ｇ／時間及びＮ−ジ−ｎ−ブチルホルムアミ
ド433.5ｇ／時間からの45℃に予備加熱された混
合物が供給され、その際塔頂は35℃に、塔底は
155℃になる。 定常的な運転状態になつたのち、第９棚段の高
さでモノメチルホルムアミド30ｇを一度に添加す
る。1.0の還流比で96重量％義酸（含水）が毎時
67.5ｇ得られ、その窒素含量は20ppmの検出限度
以下である。 塔底生成物としてＮ−ジ−ｎ−ブチルホルムア
ミド432.5ｇ／時間が得られ、これについては義
酸もモノメチルホルムアミドも検出し得ない。 カルボン酸アミドを併用しない比較実験で
は、同一の塔底温度（155℃）で還流比を1.5に高
めねばならない。それによるより多量のエネルギ
ー消費にかかわらず、塔底生成物にはなお義酸
0.5重量％が含有される。 この結果は、カルボン酸アミドの少量の併用
により、義酸の完全回収が可能にななると同時
に、所要エネルギーが約20％だけ節約されること
を実証する。さらにカルボン酸アミドを用いる
蒸留においては、義酸の分解が全く認められな
い。
アセトアミド 222.0
本発明方法は、義酸メチルの加水分解で得られ
るような水溶液から、抽出剤として溶剤を用い
て義酸を抽出取得する際に、特に重要な意義を有
する。しかしこれに限られることはなく、起源を
異にする対応混合物からのその分離にも適用でき
る。 一般にカルボン酸アミドは、常圧において溶
剤より約20〜80℃低い温度で沸騰し、そして義
酸よりは約50〜120℃だけ沸点が高いことが原則
的に必要で、その場合特にの沸点が、の沸点
と義酸の沸点とのほぼ中央にあると有利である。
さらにの沸点と義酸の沸点が少なくとも50℃特
に有利には100〜170℃差があることが好ましい。 の量は、酸の量にもの量にも依存すること
なく、好ましくは定常的操作において、が特に
塔の中部に保持され、そして大部分が分留塔の塔
底部にも塔頂部にも到達しないように定められ
る。それでもなお塔底留分及び塔頂留分がを比
較的多量に含有するならば、追加の分離操作すな
わち一方ではとの分留が、他方では義酸（場
合により若干の水も）との分留が好ましいか又
は必要である。しかしこの追加の分離操作は何も
問題がなく、そして酸を取得する全方法の経済性
に実際上影響を与えない。 理論的分離段（棚段）の数は、それぞれの蒸留
課題例えば溶剤の種類に依存するので、すべて
の場合について一般的に指示することはできな
い。通常その数は５〜50、多くの場合に15〜25の
分離段数である。 一般に蒸留は減圧下で行われ、その場合圧力
は、高められた温度による分解反応が障害となら
ない程度まで下げられる。一般に40ミリバール以
下の圧力は必要でない。 カルボン酸アミドの併用は、塔の中央部の温
度を明らかに降下させるのに役立つ。約10〜50℃
だけ低い温度は、蒸留物の熱負荷を小さくし又は
それが比較的高い圧力におけるより経済的な操作
を可能にする。そのほか分離効率が向上し、した
がつて同一の結果に到達するための還流比を低下
しうるので、所要エネルギーも減少する。 実施例 Ｎ−ジ−ｎ−ブチルホルムアミド及び若干の水
の混合物からの、高度に水不含の義酸の製造： 実験装置として、内径４cmを有する長さ1.3ｍ
の充填体塔を使用する。この塔にガラス製ラシツ
ヒリング（直径３mm）を充填し、これは約21段の
理論的棚段数になる。蒸留は80ミリバールの塔頂
圧力で実施される。 この塔に下から９段の棚の高さで、96時間の実
験時間にわたり連続して、義酸65ｇ／時間、水
2.5ｇ／時間及びＮ−ジ−ｎ−ブチルホルムアミ
ド433.5ｇ／時間からの45℃に予備加熱された混
合物が供給され、その際塔頂は35℃に、塔底は
155℃になる。 定常的な運転状態になつたのち、第９棚段の高
さでモノメチルホルムアミド30ｇを一度に添加す
る。1.0の還流比で96重量％義酸（含水）が毎時
67.5ｇ得られ、その窒素含量は20ppmの検出限度
以下である。 塔底生成物としてＮ−ジ−ｎ−ブチルホルムア
ミド432.5ｇ／時間が得られ、これについては義
酸もモノメチルホルムアミドも検出し得ない。 カルボン酸アミドを併用しない比較実験で
は、同一の塔底温度（155℃）で還流比を1.5に高
めねばならない。それによるより多量のエネルギ
ー消費にかかわらず、塔底生成物にはなお義酸
0.5重量％が含有される。 この結果は、カルボン酸アミドの少量の併用
により、義酸の完全回収が可能にななると同時
に、所要エネルギーが約20％だけ節約されること
を実証する。さらにカルボン酸アミドを用いる
蒸留においては、義酸の分解が全く認められな
い。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 蒸留を、溶剤より沸点の低いカルボン酸ア
ミド（）の存在下に行うことを特徴とする、次
式 （式中R1は水素原子、メチル基、エチル基又
はビニル基、R2及びR3はアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基又はアルアルキル基を意味
し、あるいは両者が一緒になつてそれぞれ１〜８
個の炭素原子を有する１，４−又は１，５−アル
キレン基を意味し、ただしR2及びR3の炭素原子
数の合計は７〜14個で、これら基のうち一方のみ
はアリール基である）で表わされる溶剤とのその
混合物から、義酸を蒸留により取得する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3319651.6 | 1983-05-31 | ||
| DE19833319651 DE3319651A1 (de) | 1983-05-31 | 1983-05-31 | Verfahren zur destillativen gewinnung von ameisensaeure |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59227838A JPS59227838A (ja) | 1984-12-21 |
| JPH0456813B2 true JPH0456813B2 (ja) | 1992-09-09 |
Family
ID=6200285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59109778A Granted JPS59227838A (ja) | 1983-05-31 | 1984-05-31 | 義酸の蒸留による取得法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4551208A (ja) |
| EP (1) | EP0127836B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59227838A (ja) |
| AT (1) | ATE21384T1 (ja) |
| CA (1) | CA1211736A (ja) |
| DE (2) | DE3319651A1 (ja) |
| DK (1) | DK267184A (ja) |
| ES (1) | ES8505916A1 (ja) |
| FI (1) | FI82924C (ja) |
| NO (1) | NO157534C (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4670105A (en) * | 1986-04-07 | 1987-06-02 | Lloyd Berg | Dehydration of propanoic acid by extractive distillation |
| US4840707A (en) * | 1988-12-30 | 1989-06-20 | Lloyd Berg | Separation of 3-methyl-2-butanone from formic acid by extractive distillation |
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