JPH0458470B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0458470B2 JPH0458470B2 JP24137684A JP24137684A JPH0458470B2 JP H0458470 B2 JPH0458470 B2 JP H0458470B2 JP 24137684 A JP24137684 A JP 24137684A JP 24137684 A JP24137684 A JP 24137684A JP H0458470 B2 JPH0458470 B2 JP H0458470B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- benzotriazolylphenol
- present
- compound
- methylenebis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、合成重合体等の有機物質用の光安定
剤として有用な２，2′−メチレンビス（４−クミ
ル−６−ベンゾトリアゾリルフエノール）を提供
するものである。 ２−ヒドロキシフエニルベンゾトリアゾール化
合物は合成樹脂等の各種有機材料用の光安定剤で
あることが知られているが、該化合物は低分子量
であるために樹脂の加工中に揮発したり、あるい
は水、有機溶剤等によつて樹脂中から抽出されて
しまい、結果として有機物質を長期に渡つて安定
化することができなかつた。 このため、大きな置換基を導入したり、あるい
は該化合物をアルデヒド類で二量化することも提
案されている。 例えば、特公昭55−39180号公報には高級アル
デヒド類で二量化することが記載されており、特
開昭49−61071号公報には特定の結合手で二量化
することが記載されており、また、同公報にはメ
チメンビス（ベンゾトリアゾリルフエノール）も
記載されている。 しかしながら、これらの化合物の効果は未だ充
分満足し得るものではなく、更に光安定化効果の
優れた化合物が求められていた。 本発明者等は光安定化効果に優れ、しかも耐熱
性及び耐抽出性の良好な化合物を得るために鋭意
検討を重ねた結果、次の式を有する２，2′−メチ
レンビス（４−クミル−６−ベンゾトリアゾリル
フエノール）が上記課題を全て解決することを見
出し本発明に到達した。 上記化合物は、例えば、２−ベンゾトリアゾリ
ル−４−第三オクチルフエノールをホルムアルデ
ヒド類により二量化する方法、２，2′−メチレン
ビス（４−第三オクチルフエノール）を常法に従
いベンゾトリアゾリル化する方法等によつて容易
に製造することができる。 本発明の２，2′−メチレンビス（４−第三オク
チル−６−ベンゾトリアゾリルフエノール）は各
種合成樹脂、ゴム、ワツクス、油脂等の有機材料
ようの光安定剤として有用である。 本発明の化合物により安定化される有機材料と
しては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブテン−１、ポリ−３−メチルペンテン
等のα−オレフイン重合体またはエチレン−酢酸
ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体
等のα−オレフイン共重合体、ポリ塩化ビニル、
ポリ臭化ビニル、ポリ弗化ビニル、ホリ塩化ビニ
リデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピ
レン、ポリ弗化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン
共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合
体、塩化ビニル−ウレタン共重合体等の含ハロゲ
ン樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、メタクリル
樹脂、ポリリアクロニトリル、スチレンと他の単
量体（例えば無水マレイン酸、ブタジエン、アク
リロニトリル等）との共重合体、アクリロニトリ
ル−ブタジエン−スチレン三元共重合体、メタク
リル酸エステル−ブタジエン−スチレン三元共重
合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラ
ール、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレ
ンテレフタレート、ポリテトラメチレンエーテル
グリコールテレフタレート等の直鎖ポリエステル
またはポリエーテルエステル、ポリフエニレンオ
キシド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリア
セタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、フエノ
ール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹
脂、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロ
ニトリル−ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエ
ンゴム等の高分子物質及びこれらのブレンド物、
天然油脂、合成エステル油、鉱油等があげられ
る。 本発明を、以下の実施例によつて更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例によつて制限
されるものではない。 実施例 １ ２，2′−メチレンビス（４−クミル−６−ベン
ゾトリアゾリルフエノール）の製造 ２−ベンゾトリアゾリル−４−クミルフエノー
ル32.9ｇ、ジエチルアミン11.0ｇ及びパラホルム
アルデヒド5.2ｇをブタノール25mlに溶解し、還
流下24時間撹拌した。 その後、減圧下に脱溶媒して２−ジエチルアミ
ノメチル−４−クミル−６−ベンゾトリアゾリル
フエノール39.8ｇを得た。 上記生成物10ｇ及び２−ベンゾトリアゾリル−
４−クミルフエノール6.6ｇをキシレン60mlに溶
解しナトリウムメトキサイド（28％メタノール溶
液）0.8ｇを添加した。 窒素ガスを通気しながら還流下に10時間撹拌
し、その後減圧下に脱溶媒し、粗生成物12.5ｇを
得、これをｎ−ヘプタンより再結晶し、融点190
℃の乳白色結晶を得た。 上記生成物を重クロロホルムに溶解し、NMR
を測定するとδ値4.9に一重線があり、目的物で
あることを確認した。 実施例 ２ 本発明化合物の優れた光安定化効果をみるため
に、下記配合により厚さ0.3mmのプレスシートを
作成し、このシートについて高圧水銀ランプによ
る耐光性の試験を行つた。また、80℃の熱水に48
時間浸漬後のシートについても耐光性の試験を行
つた。その結果を表−１に示す。 〔配合〕 ポリプロピレン 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ペンタエリスリトールテトラキス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
ート 0.1 安定剤（表−１参照） 0.2
剤として有用な２，2′−メチレンビス（４−クミ
ル−６−ベンゾトリアゾリルフエノール）を提供
するものである。 ２−ヒドロキシフエニルベンゾトリアゾール化
合物は合成樹脂等の各種有機材料用の光安定剤で
あることが知られているが、該化合物は低分子量
であるために樹脂の加工中に揮発したり、あるい
は水、有機溶剤等によつて樹脂中から抽出されて
しまい、結果として有機物質を長期に渡つて安定
化することができなかつた。 このため、大きな置換基を導入したり、あるい
は該化合物をアルデヒド類で二量化することも提
案されている。 例えば、特公昭55−39180号公報には高級アル
デヒド類で二量化することが記載されており、特
開昭49−61071号公報には特定の結合手で二量化
することが記載されており、また、同公報にはメ
チメンビス（ベンゾトリアゾリルフエノール）も
記載されている。 しかしながら、これらの化合物の効果は未だ充
分満足し得るものではなく、更に光安定化効果の
優れた化合物が求められていた。 本発明者等は光安定化効果に優れ、しかも耐熱
性及び耐抽出性の良好な化合物を得るために鋭意
検討を重ねた結果、次の式を有する２，2′−メチ
レンビス（４−クミル−６−ベンゾトリアゾリル
フエノール）が上記課題を全て解決することを見
出し本発明に到達した。 上記化合物は、例えば、２−ベンゾトリアゾリ
ル−４−第三オクチルフエノールをホルムアルデ
ヒド類により二量化する方法、２，2′−メチレン
ビス（４−第三オクチルフエノール）を常法に従
いベンゾトリアゾリル化する方法等によつて容易
に製造することができる。 本発明の２，2′−メチレンビス（４−第三オク
チル−６−ベンゾトリアゾリルフエノール）は各
種合成樹脂、ゴム、ワツクス、油脂等の有機材料
ようの光安定剤として有用である。 本発明の化合物により安定化される有機材料と
しては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブテン−１、ポリ−３−メチルペンテン
等のα−オレフイン重合体またはエチレン−酢酸
ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体
等のα−オレフイン共重合体、ポリ塩化ビニル、
ポリ臭化ビニル、ポリ弗化ビニル、ホリ塩化ビニ
リデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピ
レン、ポリ弗化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン
共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合
体、塩化ビニル−ウレタン共重合体等の含ハロゲ
ン樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、メタクリル
樹脂、ポリリアクロニトリル、スチレンと他の単
量体（例えば無水マレイン酸、ブタジエン、アク
リロニトリル等）との共重合体、アクリロニトリ
ル−ブタジエン−スチレン三元共重合体、メタク
リル酸エステル−ブタジエン−スチレン三元共重
合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラ
ール、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレ
ンテレフタレート、ポリテトラメチレンエーテル
グリコールテレフタレート等の直鎖ポリエステル
またはポリエーテルエステル、ポリフエニレンオ
キシド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリア
セタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、フエノ
ール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹
脂、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロ
ニトリル−ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエ
ンゴム等の高分子物質及びこれらのブレンド物、
天然油脂、合成エステル油、鉱油等があげられ
る。 本発明を、以下の実施例によつて更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例によつて制限
されるものではない。 実施例 １ ２，2′−メチレンビス（４−クミル−６−ベン
ゾトリアゾリルフエノール）の製造 ２−ベンゾトリアゾリル−４−クミルフエノー
ル32.9ｇ、ジエチルアミン11.0ｇ及びパラホルム
アルデヒド5.2ｇをブタノール25mlに溶解し、還
流下24時間撹拌した。 その後、減圧下に脱溶媒して２−ジエチルアミ
ノメチル−４−クミル−６−ベンゾトリアゾリル
フエノール39.8ｇを得た。 上記生成物10ｇ及び２−ベンゾトリアゾリル−
４−クミルフエノール6.6ｇをキシレン60mlに溶
解しナトリウムメトキサイド（28％メタノール溶
液）0.8ｇを添加した。 窒素ガスを通気しながら還流下に10時間撹拌
し、その後減圧下に脱溶媒し、粗生成物12.5ｇを
得、これをｎ−ヘプタンより再結晶し、融点190
℃の乳白色結晶を得た。 上記生成物を重クロロホルムに溶解し、NMR
を測定するとδ値4.9に一重線があり、目的物で
あることを確認した。 実施例 ２ 本発明化合物の優れた光安定化効果をみるため
に、下記配合により厚さ0.3mmのプレスシートを
作成し、このシートについて高圧水銀ランプによ
る耐光性の試験を行つた。また、80℃の熱水に48
時間浸漬後のシートについても耐光性の試験を行
つた。その結果を表−１に示す。 〔配合〕 ポリプロピレン 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ペンタエリスリトールテトラキス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
ート 0.1 安定剤（表−１参照） 0.2
エチレン−プロピレン共重合樹脂 100重量部
ステアリン酸カルシウム 0.2
ステアリル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフエニルプロピオネート 0.1 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 安定剤（表−２参照） 0.2
キシフエニルプロピオネート 0.1 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 安定剤（表−２参照） 0.2
【表】
表−１及び表−２の結果から、本願発明の化合
物は単量体ベンゾトリアゾリルフエノール及び類
似の二量体化合物よりも光安定化効果が著しく大
きく、しかも、耐抽出性及び耐熱性に優れている
ことが明らかである。
物は単量体ベンゾトリアゾリルフエノール及び類
似の二量体化合物よりも光安定化効果が著しく大
きく、しかも、耐抽出性及び耐熱性に優れている
ことが明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の式で表される２，2′−メチレンビス（４
−クミル−６−ベンゾトリアゾリルフエノール）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24137684A JPS61118374A (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | ビス（ベンゾトリアゾリルフエノ−ル）化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24137684A JPS61118374A (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | ビス（ベンゾトリアゾリルフエノ−ル）化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61118374A JPS61118374A (ja) | 1986-06-05 |
| JPH0458470B2 true JPH0458470B2 (ja) | 1992-09-17 |
Family
ID=17073362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24137684A Granted JPS61118374A (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | ビス（ベンゾトリアゾリルフエノ−ル）化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61118374A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011055817A2 (ja) | 2009-11-09 | 2011-05-12 | Yamamoto Genshi | 繊維材料又は皮革材料のペーパー捺染法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3709779A1 (de) * | 1987-03-25 | 1988-10-06 | Bayer Ag | Polydiorganosiloxan-polycarbonat- blockcokondensate mit verbessertem schutz gegen uv-licht |
| JPH05187955A (ja) * | 1992-07-16 | 1993-07-27 | Sumitomo 3M Ltd | 漏水検知帯及びその製造方法 |
| JP2001106677A (ja) * | 1999-10-06 | 2001-04-17 | Osaka Seika Kogyo Kk | ベンゾトリアゾール系化合物及び光安定剤 |
-
1984
- 1984-11-15 JP JP24137684A patent/JPS61118374A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011055817A2 (ja) | 2009-11-09 | 2011-05-12 | Yamamoto Genshi | 繊維材料又は皮革材料のペーパー捺染法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61118374A (ja) | 1986-06-05 |
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| JPS6228976B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |