JPH0459315B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0459315B2 JPH0459315B2 JP10013385A JP10013385A JPH0459315B2 JP H0459315 B2 JPH0459315 B2 JP H0459315B2 JP 10013385 A JP10013385 A JP 10013385A JP 10013385 A JP10013385 A JP 10013385A JP H0459315 B2 JPH0459315 B2 JP H0459315B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- solvent
- reaction
- room temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は新規な１，３−ジチオール化合物に関
する。 （従来の技術） 一般式 で表わされる１，３−ジチオール化合物におい
て、R′が低級アルキル基である１，３−ジチオ
ール化合物は、例えば特公昭49−35272、特開昭
51−144734及び特開昭52−83751等に記載された
公知化合物であり、肝疾患用剤として有効である
ことが報告されているが、その問題点として胃腸
障害が現われることが指摘されている。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的はより優れた肝疾患治療効果を有
し、更に副作用の胃腸障害が軽減された新規な
１，３−ジチオール化合物を提供することにあ
る。 （問題点を解決するための手段） 本発明は一般式 （式中Ｒは
する。 （従来の技術） 一般式 で表わされる１，３−ジチオール化合物におい
て、R′が低級アルキル基である１，３−ジチオ
ール化合物は、例えば特公昭49−35272、特開昭
51−144734及び特開昭52−83751等に記載された
公知化合物であり、肝疾患用剤として有効である
ことが報告されているが、その問題点として胃腸
障害が現われることが指摘されている。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的はより優れた肝疾患治療効果を有
し、更に副作用の胃腸障害が軽減された新規な
１，３−ジチオール化合物を提供することにあ
る。 （問題点を解決するための手段） 本発明は一般式 （式中Ｒは
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
又は
【式】
を示す）で表わされる１，３−ジチオール化合物
に係る。 本発明の上記一般式(1)で示される１，３−ジチ
オール化合物は文献未載の新規化合物であり、肝
機能改善作用を有し肝疾患治療剤として有用であ
る。 本発明の一般式(1)で示される１，３−ジチオー
ル化合物は、例えば以下の方法により製造され
る。溶媒中、水素化カルシウム、リチウムジイソ
プロピルアミン、水素化ナトリウム等の塩基の存
在下、一般式(2)で示される化合物に、２−メチル
チオ−１，３−ジチオリウムアイオダイド(3)を作
用させる方法で、次の反応式で表わされる。 （式中Ｒは前記と同じ） 反応に使用される溶剤としては、例えばジオキ
サン、テトラハイドロフラン（THF）、１，２−
ジメトキシエタン等のエーテル類が好適に使用さ
れる。また化合物(2)と(3)の使用割合は等量使用す
るのが有利である。反応温度も適宜選択すればよ
いが一般に０℃〜室温程度で行うのが有利であ
る。 尚、本反応において出発原料として用いられる
化合物(2)は文献未載の新規化合物であり、例えば
マロン酸ジクロライド(4)より以下に示す工程によ
つて製造される。 （式中Ｒは前記と同じ） 即ち化合物(4)に塩基の存在下、アルコール(5)を
作用させることにより化合物(2)が得られる。 上記方法により得られた本発明化合物(1)の単離
精製は、例えば抽出、再結晶、カラムクロマトグ
ラフイー等の通常の操作によつて行なわれる。 （実施例） 以下本発明の１，３−ジチオール化合物の合成
例を実施例として、さらに出発原料化合物の合成
例を参考例として次に説明する。 参考例 １ １，３−ジオキソラン−４−メタノール3.12ｇ
を乾燥ジクロルメタン50mlに溶解しトリエチルア
ミン4.60mlを加える。氷冷下、マロン酸ジクロラ
イド1.60mlを乾燥ジクロルメタン2.0mlに溶解し
た溶液を滴下する。室温で３時間撹拌を行い、反
応後氷水に注ぎ、有機層は分取し無水硫酸マグネ
シウムで乾燥する。乾燥後、溶媒を留去し残渣は
カラムクロマトグラフイー（展開溶媒；クロロホ
ルム：アセトン＝５：１）にて分離精製し油状物
〔化合物Ａ〕2.77ｇ（67％）を得る。尚、 1H−
NMR（プロトン核磁気気共鳴）による分析結果
を第１表に示す。 参考例 ２ Ｎ−メチルピペリジン−３−メタノール3.0ｇ
を乾燥ジクロルメタン50mlに溶解し、氷冷下マロ
ン酸ジクロライド1.24mlを乾燥ジクロルメタン８
mlに溶解した溶液を滴下する。室温で20時間攪拌
した後、反応液に５規定の水酸化ナトリウム水溶
液を加え、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を水
洗後、乾燥した後、溶媒留去する。残渣〔化合物
Ｂ〕は精製せず、次の反応に用いた。尚、 1H−
NMRによる分析結果を第１表に示す。 参考例 ３〜７ 参考例２と同様の操作により化合物Ｃ，Ｄ，
Ｇ，Ｈ，Ｉを合成した。尚、 1H−NMRによる
分析結果を第１表に示す。 参考例 ８ １−ピペラジンエタノール10ｇとα−ブロモア
セトフエノン15.5ｇをジクロルメタン70ml中で室
温下18時間攪拌する。析出物はロ取した後、結晶
は３規定の水酸化ナトリウム溶液に加え、クロロ
ホルムにて抽出する。抽出液を乾燥後、溶媒留去
し４−ベンゾイルメチル−１−ピペラジンエタノ
ールの結晶15ｇ（79％）を得る。 ４−ベンゾイルメチル−１−ピペラジンエタノ
ール５ｇを乾燥ジクロルメタン100mlに溶解し、
氷冷下マロニルジクロライド1.5ｇを滴下する。
同温度で２時間攪拌の後、２規定の水酸化ナトリ
ウム溶液を加え、ジクロルメタン層は分取し、こ
の分取した層を水洗後、乾燥した後、溶媒を留去
し、残渣はカラムクロマトグラフイー（展開溶
媒；クロロホルム：エタノール＝８：１）にて分
離精製し油状物〔化合物Ｅ〕3.0ｇ（27％）を得
る。尚、 1H−NMRによる分析結果を第１表に
示す。 参考例 ９ １−ベンジルオキシカルボニル−ピロリジン−
２−カルボン酸24ｇをジメチルホルムアミド120
mlに溶解し、カルボニルジイミダゾール15.6ｇを
加え40℃で１時間攪拌する。次にtert.−ブタノー
ル14.4ｇと１，８−ジアザビシクロ〔５，４，
０〕−７−ウンデセン（DBU）14.6ｇを加え、室
温にて24時間攪拌する。反応液をエーテルにて抽
出する。抽出液は１規定の塩酸、次いで水で洗浄
後、乾燥した後、溶媒を留去し、tert.−ブチル１
−ベンジルオキシカルボニル−ピロリジン−２−
カルボキシレート26ｇ（88％）を得る。 tert.−ブチル１−ベンジルオキシカルボニル−
ピロリジン−２−カルボキシレート15ｇをメタノ
ール150mlに溶解し、10％パラジウム−炭素３ｇ
を加え常圧で水素添加する。反応液をロ過し、ロ
液は濃縮し、tert.−ブチル ピロリジン−２−カ
ルボキシレート6.5ｇ（77％）を得る。 tert.−ブチル ピロリジン−２−カルボキシレ
ート3.3ｇをエタノール50mlに溶解し、氷冷下プ
ロピレンオキサイド1.3ｇを滴下する。滴下後、
室温にて２日間攪拌する。反応後、濃縮し、ベン
ゼンを加え抽出する。抽出液は水洗後、乾燥した
後、溶媒を留去し、tert.−ブチル １−（２−ヒ
ドロキシプロピル）ピロリジン−２−カルボキシ
レート3.7ｇ（84％）を得る。 tert.−ブチル １−（２−ヒドロキシプロピル）
ピロリジン−２−カルボキシレート3.7ｇをジク
ロルメタン40ml溶解し、氷冷下マロニルジクロラ
イド1.4ｇを滴下する。滴下後、室温で４時間攪
拌する。反応後、１規定水酸化ナトリウム溶液を
加え振とうし、ジクロルメタン層は分取し、乾燥
した後、溶媒を留去する。残渣をカラムクロマト
グラフイー（展開溶媒；クロロホルム：アセトン
＝７：１）で分離精製し油状物〔化合物Ｆ〕2.1
ｇ（25％）を得る。尚、 1H−NMRによる分析
結果を第１表に示す。
に係る。 本発明の上記一般式(1)で示される１，３−ジチ
オール化合物は文献未載の新規化合物であり、肝
機能改善作用を有し肝疾患治療剤として有用であ
る。 本発明の一般式(1)で示される１，３−ジチオー
ル化合物は、例えば以下の方法により製造され
る。溶媒中、水素化カルシウム、リチウムジイソ
プロピルアミン、水素化ナトリウム等の塩基の存
在下、一般式(2)で示される化合物に、２−メチル
チオ−１，３−ジチオリウムアイオダイド(3)を作
用させる方法で、次の反応式で表わされる。 （式中Ｒは前記と同じ） 反応に使用される溶剤としては、例えばジオキ
サン、テトラハイドロフラン（THF）、１，２−
ジメトキシエタン等のエーテル類が好適に使用さ
れる。また化合物(2)と(3)の使用割合は等量使用す
るのが有利である。反応温度も適宜選択すればよ
いが一般に０℃〜室温程度で行うのが有利であ
る。 尚、本反応において出発原料として用いられる
化合物(2)は文献未載の新規化合物であり、例えば
マロン酸ジクロライド(4)より以下に示す工程によ
つて製造される。 （式中Ｒは前記と同じ） 即ち化合物(4)に塩基の存在下、アルコール(5)を
作用させることにより化合物(2)が得られる。 上記方法により得られた本発明化合物(1)の単離
精製は、例えば抽出、再結晶、カラムクロマトグ
ラフイー等の通常の操作によつて行なわれる。 （実施例） 以下本発明の１，３−ジチオール化合物の合成
例を実施例として、さらに出発原料化合物の合成
例を参考例として次に説明する。 参考例 １ １，３−ジオキソラン−４−メタノール3.12ｇ
を乾燥ジクロルメタン50mlに溶解しトリエチルア
ミン4.60mlを加える。氷冷下、マロン酸ジクロラ
イド1.60mlを乾燥ジクロルメタン2.0mlに溶解し
た溶液を滴下する。室温で３時間撹拌を行い、反
応後氷水に注ぎ、有機層は分取し無水硫酸マグネ
シウムで乾燥する。乾燥後、溶媒を留去し残渣は
カラムクロマトグラフイー（展開溶媒；クロロホ
ルム：アセトン＝５：１）にて分離精製し油状物
〔化合物Ａ〕2.77ｇ（67％）を得る。尚、 1H−
NMR（プロトン核磁気気共鳴）による分析結果
を第１表に示す。 参考例 ２ Ｎ−メチルピペリジン−３−メタノール3.0ｇ
を乾燥ジクロルメタン50mlに溶解し、氷冷下マロ
ン酸ジクロライド1.24mlを乾燥ジクロルメタン８
mlに溶解した溶液を滴下する。室温で20時間攪拌
した後、反応液に５規定の水酸化ナトリウム水溶
液を加え、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を水
洗後、乾燥した後、溶媒留去する。残渣〔化合物
Ｂ〕は精製せず、次の反応に用いた。尚、 1H−
NMRによる分析結果を第１表に示す。 参考例 ３〜７ 参考例２と同様の操作により化合物Ｃ，Ｄ，
Ｇ，Ｈ，Ｉを合成した。尚、 1H−NMRによる
分析結果を第１表に示す。 参考例 ８ １−ピペラジンエタノール10ｇとα−ブロモア
セトフエノン15.5ｇをジクロルメタン70ml中で室
温下18時間攪拌する。析出物はロ取した後、結晶
は３規定の水酸化ナトリウム溶液に加え、クロロ
ホルムにて抽出する。抽出液を乾燥後、溶媒留去
し４−ベンゾイルメチル−１−ピペラジンエタノ
ールの結晶15ｇ（79％）を得る。 ４−ベンゾイルメチル−１−ピペラジンエタノ
ール５ｇを乾燥ジクロルメタン100mlに溶解し、
氷冷下マロニルジクロライド1.5ｇを滴下する。
同温度で２時間攪拌の後、２規定の水酸化ナトリ
ウム溶液を加え、ジクロルメタン層は分取し、こ
の分取した層を水洗後、乾燥した後、溶媒を留去
し、残渣はカラムクロマトグラフイー（展開溶
媒；クロロホルム：エタノール＝８：１）にて分
離精製し油状物〔化合物Ｅ〕3.0ｇ（27％）を得
る。尚、 1H−NMRによる分析結果を第１表に
示す。 参考例 ９ １−ベンジルオキシカルボニル−ピロリジン−
２−カルボン酸24ｇをジメチルホルムアミド120
mlに溶解し、カルボニルジイミダゾール15.6ｇを
加え40℃で１時間攪拌する。次にtert.−ブタノー
ル14.4ｇと１，８−ジアザビシクロ〔５，４，
０〕−７−ウンデセン（DBU）14.6ｇを加え、室
温にて24時間攪拌する。反応液をエーテルにて抽
出する。抽出液は１規定の塩酸、次いで水で洗浄
後、乾燥した後、溶媒を留去し、tert.−ブチル１
−ベンジルオキシカルボニル−ピロリジン−２−
カルボキシレート26ｇ（88％）を得る。 tert.−ブチル１−ベンジルオキシカルボニル−
ピロリジン−２−カルボキシレート15ｇをメタノ
ール150mlに溶解し、10％パラジウム−炭素３ｇ
を加え常圧で水素添加する。反応液をロ過し、ロ
液は濃縮し、tert.−ブチル ピロリジン−２−カ
ルボキシレート6.5ｇ（77％）を得る。 tert.−ブチル ピロリジン−２−カルボキシレ
ート3.3ｇをエタノール50mlに溶解し、氷冷下プ
ロピレンオキサイド1.3ｇを滴下する。滴下後、
室温にて２日間攪拌する。反応後、濃縮し、ベン
ゼンを加え抽出する。抽出液は水洗後、乾燥した
後、溶媒を留去し、tert.−ブチル １−（２−ヒ
ドロキシプロピル）ピロリジン−２−カルボキシ
レート3.7ｇ（84％）を得る。 tert.−ブチル １−（２−ヒドロキシプロピル）
ピロリジン−２−カルボキシレート3.7ｇをジク
ロルメタン40ml溶解し、氷冷下マロニルジクロラ
イド1.4ｇを滴下する。滴下後、室温で４時間攪
拌する。反応後、１規定水酸化ナトリウム溶液を
加え振とうし、ジクロルメタン層は分取し、乾燥
した後、溶媒を留去する。残渣をカラムクロマト
グラフイー（展開溶媒；クロロホルム：アセトン
＝７：１）で分離精製し油状物〔化合物Ｆ〕2.1
ｇ（25％）を得る。尚、 1H−NMRによる分析
結果を第１表に示す。
【表】
【表】
実施例 １
乾燥THF（12ml）に60％水素化ナトリウム0.4
ｇを加え、氷冷下、ビス〔（１，３−ジオキソデ
ン−４−イル）−メチル〕〔化合物Ａ〕2.77ｇを滴
下する。次に室温で１時間攪拌を行い、再び氷冷
し２−メチルチオ−１，３−ジチオリウムアイオ
ダイド2.77ｇを加え、室温で３時間攪拌する。反
応液に水を加え酢酸エチル60mlで２回抽出する。
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去
し、残渣をエーテルより結晶化する。粗結晶をロ
取し、酢酸エチルより再結晶し、mp110〜112℃
の結晶〔化合物１〕0.6ｇ（16％）を得た。 実施例２〜５及び実施例７〜９ 実施例１と同様の操作により、化合物Ｂ〜Ｅ、
Ｇ〜Ｉを原料として化合物２〜５及び７〜９を合
成した。尚、化合物２〜５及び７〜８はマレイン
酸塩として、化合物９は塩酸塩として精製した。 実施例 ６ 乾燥THF（50ml）に50％水素化ナトリウム0.2
ｇを加え、氷冷下、化合物Ｆ（2.1ｇ）を徐々に加
える。次に室温で２時間攪拌後、再び氷冷し、２
−メチルチオ−１，３−ジチオリウムアイオダイ
ド1.2ｇを加え、室温で３時間攪拌する。反応後、
溶媒を留去し残渣はCHCl3（50ml）で２回抽出し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去
する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ー（展開溶媒；クロロホルム：アセトン＝10：
１）にて精製し油状物のビス〔（２−tert−ブト
キシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−
プロピル〕１，３−ジチオール−２−イリデンマ
ロネート1.5ｇ（60％）を得た。 上記化合物0.2ｇにトリフルオロ酢酸２mlを加
え、室温にて18時間攪拌する。反応後、溶媒を留
去し残渣は重ソウ水でPH８〜９に調節しMCIゲ
ル（三菱化成製）にて分離精製した。溶出液は凍
結乾燥して、mp131〜133℃の化合物６を0.1ｇ
（56％）得た。化合物１〜９の 1H−NMR、元素
分析値を第２表に示す。第２表の 1H−NMRに
おいて(イ)はCDCl3、(ロ)はDMSO−d6、(ハ)はD2Oを
溶媒としたことを示す。また元素分析において(C)
は計算値、(F)は分析値を示す。
ｇを加え、氷冷下、ビス〔（１，３−ジオキソデ
ン−４−イル）−メチル〕〔化合物Ａ〕2.77ｇを滴
下する。次に室温で１時間攪拌を行い、再び氷冷
し２−メチルチオ−１，３−ジチオリウムアイオ
ダイド2.77ｇを加え、室温で３時間攪拌する。反
応液に水を加え酢酸エチル60mlで２回抽出する。
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去
し、残渣をエーテルより結晶化する。粗結晶をロ
取し、酢酸エチルより再結晶し、mp110〜112℃
の結晶〔化合物１〕0.6ｇ（16％）を得た。 実施例２〜５及び実施例７〜９ 実施例１と同様の操作により、化合物Ｂ〜Ｅ、
Ｇ〜Ｉを原料として化合物２〜５及び７〜９を合
成した。尚、化合物２〜５及び７〜８はマレイン
酸塩として、化合物９は塩酸塩として精製した。 実施例 ６ 乾燥THF（50ml）に50％水素化ナトリウム0.2
ｇを加え、氷冷下、化合物Ｆ（2.1ｇ）を徐々に加
える。次に室温で２時間攪拌後、再び氷冷し、２
−メチルチオ−１，３−ジチオリウムアイオダイ
ド1.2ｇを加え、室温で３時間攪拌する。反応後、
溶媒を留去し残渣はCHCl3（50ml）で２回抽出し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去
する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ー（展開溶媒；クロロホルム：アセトン＝10：
１）にて精製し油状物のビス〔（２−tert−ブト
キシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−
プロピル〕１，３−ジチオール−２−イリデンマ
ロネート1.5ｇ（60％）を得た。 上記化合物0.2ｇにトリフルオロ酢酸２mlを加
え、室温にて18時間攪拌する。反応後、溶媒を留
去し残渣は重ソウ水でPH８〜９に調節しMCIゲ
ル（三菱化成製）にて分離精製した。溶出液は凍
結乾燥して、mp131〜133℃の化合物６を0.1ｇ
（56％）得た。化合物１〜９の 1H−NMR、元素
分析値を第２表に示す。第２表の 1H−NMRに
おいて(イ)はCDCl3、(ロ)はDMSO−d6、(ハ)はD2Oを
溶媒としたことを示す。また元素分析において(C)
は計算値、(F)は分析値を示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは 【式】【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 又は【式】 を示す）で表わされる１，３−ジチオール化合
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10013385A JPS61263975A (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | １，３−ジチオ−ル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10013385A JPS61263975A (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | １，３−ジチオ−ル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61263975A JPS61263975A (ja) | 1986-11-21 |
| JPH0459315B2 true JPH0459315B2 (ja) | 1992-09-21 |
Family
ID=14265813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10013385A Granted JPS61263975A (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | １，３−ジチオ−ル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61263975A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR960000743B1 (ko) * | 1988-01-26 | 1996-01-12 | 다이아호일 가부시끼가이샤 | 적층 폴리에스테르 필름 |
-
1985
- 1985-05-10 JP JP10013385A patent/JPS61263975A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61263975A (ja) | 1986-11-21 |
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