JPH0460459B2 - - Google Patents
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- JPH0460459B2 JPH0460459B2 JP60224634A JP22463485A JPH0460459B2 JP H0460459 B2 JPH0460459 B2 JP H0460459B2 JP 60224634 A JP60224634 A JP 60224634A JP 22463485 A JP22463485 A JP 22463485A JP H0460459 B2 JPH0460459 B2 JP H0460459B2
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- compound
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- benzotetrahydrofuryl
- nhcor
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は、置換ジアミンの製造方法に関するも
のである。 本発明に従つて製造される置換ジアミンは、 式（）： R2HN−CoH2o−NHCOR1 （） ［式中、ｎは２〜６の整数であり、R1はC3-6
−シクロアルキル、テトラヒドロフリル、ベンゾ
フリル、ベンゾテトラヒドロフリルまたはチエニ
ルであり、R2はC1-4−アルキルまたはベンジル
である］ で示される化合物である。 式（）の置換ジアミンは、フランス国特許No.
78／03175、追加特許No.78／36819および79／
24373に記載されているアルキレンジアミン類の
製造に有用な中間体である。 本発明方法は、式： R2HN−CoH2o−NH2 （） ［式中、R2およびｎは前記の定義に従う］ で示されるジアミンと、式： R3OOC−R1 （） ［式中、R1は前記の定義に従い、R3はメチル
またはエチルである］ で示されるエステルを20゜〜130℃で反応させるこ
とから成るものである。 本方法は以下の反応式で表すことができる。 R2HN−CoH2o−NH2＋R3OOC−R1 （）
（） ↓ R2HN−CoH2o−NHCOR1 （） ω−置換アミノアルキレンアミン（）とエス
テル（）の反応は、溶媒を使用せずに行なうの
が好ましい。 アミン（）は市販品として入手し得る。エス
テル（）は市販品として入手し得る化合物より
製造することができ、かつ、文献に記載されてい
る。 以下の実施例は、本発明を説明するものであ
る。得られた化合物の構造は、元素分析、IRお
よびNMRスペクトルで確認した。 実施例１ Ｎ−（３−メチルアミノ−プロピル）−
テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド 〔R2＝CH3； ｎ＝３；
のである。 本発明に従つて製造される置換ジアミンは、 式（）： R2HN−CoH2o−NHCOR1 （） ［式中、ｎは２〜６の整数であり、R1はC3-6
−シクロアルキル、テトラヒドロフリル、ベンゾ
フリル、ベンゾテトラヒドロフリルまたはチエニ
ルであり、R2はC1-4−アルキルまたはベンジル
である］ で示される化合物である。 式（）の置換ジアミンは、フランス国特許No.
78／03175、追加特許No.78／36819および79／
24373に記載されているアルキレンジアミン類の
製造に有用な中間体である。 本発明方法は、式： R2HN−CoH2o−NH2 （） ［式中、R2およびｎは前記の定義に従う］ で示されるジアミンと、式： R3OOC−R1 （） ［式中、R1は前記の定義に従い、R3はメチル
またはエチルである］ で示されるエステルを20゜〜130℃で反応させるこ
とから成るものである。 本方法は以下の反応式で表すことができる。 R2HN−CoH2o−NH2＋R3OOC−R1 （）
（） ↓ R2HN−CoH2o−NHCOR1 （） ω−置換アミノアルキレンアミン（）とエス
テル（）の反応は、溶媒を使用せずに行なうの
が好ましい。 アミン（）は市販品として入手し得る。エス
テル（）は市販品として入手し得る化合物より
製造することができ、かつ、文献に記載されてい
る。 以下の実施例は、本発明を説明するものであ
る。得られた化合物の構造は、元素分析、IRお
よびNMRスペクトルで確認した。 実施例１ Ｎ−（３−メチルアミノ−プロピル）−
テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド 〔R2＝CH3； ｎ＝３；
【式】〕
１ 式（）のエステル、メチルテトラヒドロフ
ラン−２−カルボキシレートを、ウイルソン
（Wilson）、ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソ
サエテイ（J.Chem.Soc.）58、59（1945）の記
載に従つて製造する。 ２ メチルテトラヒドロフラン−２−カルボキシ
レート（１で得られたもの）13ｇとＮ−メチル
プロパンジアミン９ｇの混合物を、25mlの反応
容器中、30℃で６時間攪拌する。次いで、周囲
温度で16時間攪拌する。 得られた無色、均質の混合物を減圧蒸留する。 沸点115−117℃の無色油状物が得られる。 収率100％。 本発明の方法は、出発物質（）を基礎とし
て、一般に70〜80％の範囲の高収率で式（）の
化合物を得ること、およびそのために本発明の方
法により得られる化合物（）と２−クロロ−４
−アミノ−６，７−ジメトキシ−キナゾリンを反
応させてフランス国特許No.78／03175およびその
追加特許に記載のアルキレンジアミンを非常に良
い収率で得ることを可能にしたものである。
ラン−２−カルボキシレートを、ウイルソン
（Wilson）、ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソ
サエテイ（J.Chem.Soc.）58、59（1945）の記
載に従つて製造する。 ２ メチルテトラヒドロフラン−２−カルボキシ
レート（１で得られたもの）13ｇとＮ−メチル
プロパンジアミン９ｇの混合物を、25mlの反応
容器中、30℃で６時間攪拌する。次いで、周囲
温度で16時間攪拌する。 得られた無色、均質の混合物を減圧蒸留する。 沸点115−117℃の無色油状物が得られる。 収率100％。 本発明の方法は、出発物質（）を基礎とし
て、一般に70〜80％の範囲の高収率で式（）の
化合物を得ること、およびそのために本発明の方
法により得られる化合物（）と２−クロロ−４
−アミノ−６，７−ジメトキシ−キナゾリンを反
応させてフランス国特許No.78／03175およびその
追加特許に記載のアルキレンジアミンを非常に良
い収率で得ることを可能にしたものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（）： R2HN−CoH2o−NHCOR1 （） ［式中、ｎは２〜６の整数であり、R1はC3-6
−シクロアルキル、テトラヒドロフリル、ベンゾ
フリル、ベンゾテトラヒドロフリルまたはチエニ
ルであり、R2はC1-4−アルキルまたはベンジル
である］ で示される置換ジアミンの製造方法であつて、 式： R2HN−CoH2o−NH2 ［式中、R2およびｎは前記の定義に従う］ で示される化合物と、式： R3OOC−R1 ［式中、R1は前記の定義に従い、R3はメチル
またはエチルである］ で示される化合物を20−130℃の温度で反応させ
ることから成る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8415405 | 1984-10-08 | ||
| FR8415405A FR2571370B1 (fr) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | Procede de preparation de diamines substituees |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61106548A JPS61106548A (ja) | 1986-05-24 |
| JPH0460459B2 true JPH0460459B2 (ja) | 1992-09-28 |
Family
ID=9308435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60224634A Granted JPS61106548A (ja) | 1984-10-08 | 1985-10-07 | 置換ジアミンの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0179689B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61106548A (ja) |
| KR (1) | KR930004195B1 (ja) |
| AT (1) | ATE37875T1 (ja) |
| DE (1) | DE3565539D1 (ja) |
| FR (1) | FR2571370B1 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2466462A2 (fr) * | 1978-02-06 | 1981-04-10 | Synthelabo | Derives d'alkylenediamines, leur preparation et leur application en therapeutique |
| US4322551A (en) * | 1978-02-16 | 1982-03-30 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for preparing aromatic amide antioxidants |
-
1984
- 1984-10-08 FR FR8415405A patent/FR2571370B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-09-23 AT AT85401845T patent/ATE37875T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-09-23 DE DE8585401845T patent/DE3565539D1/de not_active Expired
- 1985-09-23 EP EP85401845A patent/EP0179689B1/fr not_active Expired
- 1985-10-07 KR KR1019850007374A patent/KR930004195B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-07 JP JP60224634A patent/JPS61106548A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0179689A1 (fr) | 1986-04-30 |
| FR2571370A1 (fr) | 1986-04-11 |
| FR2571370B1 (fr) | 1986-11-21 |
| JPS61106548A (ja) | 1986-05-24 |
| KR860003236A (ko) | 1986-05-21 |
| EP0179689B1 (fr) | 1988-10-12 |
| ATE37875T1 (de) | 1988-10-15 |
| DE3565539D1 (en) | 1988-11-17 |
| KR930004195B1 (ko) | 1993-05-21 |
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