JPH0461327B2 - - Google Patents
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- JPH0461327B2 JPH0461327B2 JP58155455A JP15545583A JPH0461327B2 JP H0461327 B2 JPH0461327 B2 JP H0461327B2 JP 58155455 A JP58155455 A JP 58155455A JP 15545583 A JP15545583 A JP 15545583A JP H0461327 B2 JPH0461327 B2 JP H0461327B2
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- acid
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
-
- G02B1/105—
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明は、合成樹脂によるレンズの表面に優れ
た耐摩耗製、耐熱水性、被染色性、耐薬品性、耐
侯性を有するハードコート膜を施した合成樹脂製
レンズに関する。 合成樹脂製レンズは、無機ガラスレンズに較
べ、軽い、耐衝撃性に優れる、加工性が良いなど
種々の長所を有している。しかし、その反面、傷
がつき易いという大きな欠点があり、さらに有機
溶剤に侵され易いという欠点もある。 これらの欠点を改良する方法として、種々の硬
化性樹脂により、レンズを被覆する方法が提案さ
れているが、現状では、充分満足できるものは得
られていない。 たとえば、メチルトリアルコキシシランなどの
３官能性シランの加水分解物と、テトラメチルシ
リケート、テトラエチルシリケートなどの４官能
性シランの加水分解物を組み合わせた例が知られ
ているが、耐摩耗性、耐熱水性、ポツトライフな
ど全ての特性が良好なものはない。 また特開昭51−42752、特公昭52−13818、同53
−15743にはエポキシ基含有アルコキシシランに
ルイス酸またはその錯合体、プレンステツド酸、
あるいは有機酸の金属塩を硬化触媒として使用す
る事が示されているが、これらは塗料のポツトラ
イフが短く、また硬化に長時間を要する為実用的
ではない。 一方特公昭57−2735にはエポキシ基並びにシラ
ノールおよび／またはシロキサン基の両者または
一方を含有する化合物から選ばれた１種または２
種以上の混合物と１〜100ミリミクロンのシリカ
微粒子およびアルミニウムキレート化合物を含有
するコーテイング組成物が示されているが、これ
らの硬化塗膜は、熱水浸漬によつて硬度の低下が
起こる上に、均一な染色性という面でコート液の
寿命が短いという欠点を有している。 また、合成樹脂製レンズ、特に眼鏡レンズなど
においては、その塗膜が容易に染色されるそとが
望ましく、耐摩耗性とともに被染色性に対する液
のポツトライフも重要となつてくる。特開昭56−
99263には、エポキシ基含有アルコキシシランの
加水分解物と、ビニル基、メタクリロキシ基、ア
ミノ基、メルカプト基または塩素を有するアルコ
キシシランの加水分解物、粒径１〜100ミリミク
ロンのコロイダルシリカ、および有機チタン化合
物から選ばれる１種もしくは２種以上、および過
塩素酸アンモニウムを含有するコーテイング組成
物が示されており、特開昭57−67665には、 (A) ビニル基、メタクリロキシ基、アミノ基、メ
ルカプト基または塩素を有する有機ケイ素化合
物、その加水分解物、エポキシ化合物、および
分子内に少なくとも１個のエポキシを有するビ
ニル単量体を重合または共重合させたポリマー
またはコポリマーから選ばれる１種もしくは２
種以上 (B) 粒径１〜100ミリミクロンのコロイダルシリ
カ (C) 過塩素酸アンモニウム を含有するコーテイング組成物が示されている。
しかし、これらは耐摩耗性と被染色性の両者がと
もに優れたものは限らず、被染色性自体もポツト
ライフによつて刻々と変化する為実用性は低い。 本発明者らは、かかる欠点を除去し、耐摩耗
性、耐熱水性、安定した被染色性、耐薬品性、耐
侯性に優れた合成樹脂製レンズを得るべく研究を
重ねた結果、本発明に至つた。 すなわち本発明は、合成樹脂レンズ表面に、下
記(A)，(B)，(C)、及び(D)を主原料としてなるハード
コート膜を施した合成樹脂製レンズである。 (A) 一般式 （式中R1は炭素数１〜６の炭化水素基、ビ
ニル基、メタクリロキシ基またはエポキシ基を
有する有機基、R2は炭素数１〜４の炭化水素
基、R3は炭素数１〜５の炭化水素基、アルコ
キシルアルキル基または水素原子、ｌは０また
は１を表わす）で示される有機ケイ素化合物の
１種もしくは２種以上、 (B) 粒径１〜100ミリミクロンのコロイダルシリ
カ (C) 多価アルコールまたは多価カルボン酸または
多価カルボン酸無水物 (D) 過塩素酸マグネシウム 本発明で用いられる成分(A)としては、メチルト
リメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、フエニルトリメトキ
シシラン、ジメチルジメトキシシラン、フエニル
メチルジメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、ビニル−トリス（β−メトキシエトキシ）
シラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β
−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリ
メトキシシラン等がある。これらは単独でまたは
２種以上併用してもよい。またこれらは、アルコ
ール等の有機溶剤中、酸の存在下で加水分解して
使用する方が好ましく、単独で加水分解後に成分
(B)のコロイダルシリカと混合しても、成分(B)と混
合後に加水分解をしても、いずれでも良い。 成分(B)の粒径１〜100ミリミクロンのコロイダ
ルシリカとは、水またはアルコール系の分散媒
に、高分子量の無機ケイ酸微粒子を分散したコロ
イド溶液であり、市販されているものである。 成分(C)の多価アルコールとしては、（ポリ）エ
チレングリコール、（ポリ）プロピレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、カテコール、レゾ
ルシノール、アルカンジオールなどの二官能性ア
ルコール、または、グリセリン、トリメチロール
プロパンなどの三官能性アルコール、または、ポ
リビニルアルコールなどがあげられる。多価カル
ボン酸としては、マロン酸、コハク酸、アジピン
酸、アゼライン酸、マレイン酸、０−フタル酸、
テレフタル酸、フマル酸、イタコン酸、オキザロ
酢酸などがあげられる。多価カルボン酸無水物と
しては、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水イ
タコン酸、１，２−ジメチルマレイン酸無水物、
無水フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物、無
水ナフタル酸などがあげられる。 成分(A)の１種もしくは２種以上、成分(B)および
成分(C)に硬化触媒として成分(D)の過塩素酸マグネ
シウムを使用することにより、優れた耐熱水性、
被染色性、耐薬品性、耐侯性を有する塗膜を与
え、かつ、ポツトライフの極めて長い塗料を得る
ことができる。 次に成分(D)の過塩素酸アンモニウムについて説
明する。 一般に、硬化触媒としては、以下のようなもの
が知られているが、各々以下にあげるような欠点
を有する。すなわち、ｎ−ブチルアミン、トリエ
チルアミン、グアニジン、ビグアニドなどのアミ
ン、グリシンなどのアミノ酸などは、得られる塗
膜の硬度が不充分であり、アルミニウムアセチル
アセトネート、クロムアセチルアセトネート、チ
タニルアセチルアセトネート、コバルトアセチル
アセトネートなどの金属アセチルアセトネートも
硬度が出にくく、あるいは、ある程度の硬度が出
た場合にも、耐水性が悪い為、熱水浸漬によつて
硬度の低下が起こり又均一な被染色性（同白、同
濃度に染る）という面でポツトライフも短い。ま
た、酢酸ナトリウム、ナフテン酸亜鉛、ナフテン
酸コバルト、オクチル酸亜鉛、オクチル酸スズな
どの有機酸金属塩、過塩素酸などは、塗料のポツ
トライフが短く、過塩素酸アンモニウムは被染色
性がばらつき、塗料のライフによつても被染色性
が変化する為、実用的でない。さらに、塩酸、リ
ン酸、硝酸、パラトルエンスルホン酸などは、硬
化に長時間を要し、SnCl4，AlCl3，FeCl3，
TiCl4，ZnCl2，SbCl5などのルイス酸は、得られ
る塗膜が極めて耐水性が悪い為、常温で水中浸漬
により硬度が低下する。 以上の結果より、本発明者らは種々の硬化触媒
について検討を重ねた結果、潜在性触媒の一種で
ある過塩素酸マグネシウムがあらゆる特性につい
ても優れていることを見いだした。すなわち、塗
料の実用可能なポツトライフは室温保存で１ケ月
以上であり、得られる塗膜の耐摩耗性、耐熱水
性、耐薬品性、被染色性、耐侯性も優れたもので
ある。 本発明において使用される各成分の混合量は、
好ましくは、成分(B)（SiO2として計算した固形
分）100重量部に対して、成分(A)の合計が50〜800
重量部（
た耐摩耗製、耐熱水性、被染色性、耐薬品性、耐
侯性を有するハードコート膜を施した合成樹脂製
レンズに関する。 合成樹脂製レンズは、無機ガラスレンズに較
べ、軽い、耐衝撃性に優れる、加工性が良いなど
種々の長所を有している。しかし、その反面、傷
がつき易いという大きな欠点があり、さらに有機
溶剤に侵され易いという欠点もある。 これらの欠点を改良する方法として、種々の硬
化性樹脂により、レンズを被覆する方法が提案さ
れているが、現状では、充分満足できるものは得
られていない。 たとえば、メチルトリアルコキシシランなどの
３官能性シランの加水分解物と、テトラメチルシ
リケート、テトラエチルシリケートなどの４官能
性シランの加水分解物を組み合わせた例が知られ
ているが、耐摩耗性、耐熱水性、ポツトライフな
ど全ての特性が良好なものはない。 また特開昭51−42752、特公昭52−13818、同53
−15743にはエポキシ基含有アルコキシシランに
ルイス酸またはその錯合体、プレンステツド酸、
あるいは有機酸の金属塩を硬化触媒として使用す
る事が示されているが、これらは塗料のポツトラ
イフが短く、また硬化に長時間を要する為実用的
ではない。 一方特公昭57−2735にはエポキシ基並びにシラ
ノールおよび／またはシロキサン基の両者または
一方を含有する化合物から選ばれた１種または２
種以上の混合物と１〜100ミリミクロンのシリカ
微粒子およびアルミニウムキレート化合物を含有
するコーテイング組成物が示されているが、これ
らの硬化塗膜は、熱水浸漬によつて硬度の低下が
起こる上に、均一な染色性という面でコート液の
寿命が短いという欠点を有している。 また、合成樹脂製レンズ、特に眼鏡レンズなど
においては、その塗膜が容易に染色されるそとが
望ましく、耐摩耗性とともに被染色性に対する液
のポツトライフも重要となつてくる。特開昭56−
99263には、エポキシ基含有アルコキシシランの
加水分解物と、ビニル基、メタクリロキシ基、ア
ミノ基、メルカプト基または塩素を有するアルコ
キシシランの加水分解物、粒径１〜100ミリミク
ロンのコロイダルシリカ、および有機チタン化合
物から選ばれる１種もしくは２種以上、および過
塩素酸アンモニウムを含有するコーテイング組成
物が示されており、特開昭57−67665には、 (A) ビニル基、メタクリロキシ基、アミノ基、メ
ルカプト基または塩素を有する有機ケイ素化合
物、その加水分解物、エポキシ化合物、および
分子内に少なくとも１個のエポキシを有するビ
ニル単量体を重合または共重合させたポリマー
またはコポリマーから選ばれる１種もしくは２
種以上 (B) 粒径１〜100ミリミクロンのコロイダルシリ
カ (C) 過塩素酸アンモニウム を含有するコーテイング組成物が示されている。
しかし、これらは耐摩耗性と被染色性の両者がと
もに優れたものは限らず、被染色性自体もポツト
ライフによつて刻々と変化する為実用性は低い。 本発明者らは、かかる欠点を除去し、耐摩耗
性、耐熱水性、安定した被染色性、耐薬品性、耐
侯性に優れた合成樹脂製レンズを得るべく研究を
重ねた結果、本発明に至つた。 すなわち本発明は、合成樹脂レンズ表面に、下
記(A)，(B)，(C)、及び(D)を主原料としてなるハード
コート膜を施した合成樹脂製レンズである。 (A) 一般式 （式中R1は炭素数１〜６の炭化水素基、ビ
ニル基、メタクリロキシ基またはエポキシ基を
有する有機基、R2は炭素数１〜４の炭化水素
基、R3は炭素数１〜５の炭化水素基、アルコ
キシルアルキル基または水素原子、ｌは０また
は１を表わす）で示される有機ケイ素化合物の
１種もしくは２種以上、 (B) 粒径１〜100ミリミクロンのコロイダルシリ
カ (C) 多価アルコールまたは多価カルボン酸または
多価カルボン酸無水物 (D) 過塩素酸マグネシウム 本発明で用いられる成分(A)としては、メチルト
リメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、フエニルトリメトキ
シシラン、ジメチルジメトキシシラン、フエニル
メチルジメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、ビニル−トリス（β−メトキシエトキシ）
シラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β
−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリ
メトキシシラン等がある。これらは単独でまたは
２種以上併用してもよい。またこれらは、アルコ
ール等の有機溶剤中、酸の存在下で加水分解して
使用する方が好ましく、単独で加水分解後に成分
(B)のコロイダルシリカと混合しても、成分(B)と混
合後に加水分解をしても、いずれでも良い。 成分(B)の粒径１〜100ミリミクロンのコロイダ
ルシリカとは、水またはアルコール系の分散媒
に、高分子量の無機ケイ酸微粒子を分散したコロ
イド溶液であり、市販されているものである。 成分(C)の多価アルコールとしては、（ポリ）エ
チレングリコール、（ポリ）プロピレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、カテコール、レゾ
ルシノール、アルカンジオールなどの二官能性ア
ルコール、または、グリセリン、トリメチロール
プロパンなどの三官能性アルコール、または、ポ
リビニルアルコールなどがあげられる。多価カル
ボン酸としては、マロン酸、コハク酸、アジピン
酸、アゼライン酸、マレイン酸、０−フタル酸、
テレフタル酸、フマル酸、イタコン酸、オキザロ
酢酸などがあげられる。多価カルボン酸無水物と
しては、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水イ
タコン酸、１，２−ジメチルマレイン酸無水物、
無水フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物、無
水ナフタル酸などがあげられる。 成分(A)の１種もしくは２種以上、成分(B)および
成分(C)に硬化触媒として成分(D)の過塩素酸マグネ
シウムを使用することにより、優れた耐熱水性、
被染色性、耐薬品性、耐侯性を有する塗膜を与
え、かつ、ポツトライフの極めて長い塗料を得る
ことができる。 次に成分(D)の過塩素酸アンモニウムについて説
明する。 一般に、硬化触媒としては、以下のようなもの
が知られているが、各々以下にあげるような欠点
を有する。すなわち、ｎ−ブチルアミン、トリエ
チルアミン、グアニジン、ビグアニドなどのアミ
ン、グリシンなどのアミノ酸などは、得られる塗
膜の硬度が不充分であり、アルミニウムアセチル
アセトネート、クロムアセチルアセトネート、チ
タニルアセチルアセトネート、コバルトアセチル
アセトネートなどの金属アセチルアセトネートも
硬度が出にくく、あるいは、ある程度の硬度が出
た場合にも、耐水性が悪い為、熱水浸漬によつて
硬度の低下が起こり又均一な被染色性（同白、同
濃度に染る）という面でポツトライフも短い。ま
た、酢酸ナトリウム、ナフテン酸亜鉛、ナフテン
酸コバルト、オクチル酸亜鉛、オクチル酸スズな
どの有機酸金属塩、過塩素酸などは、塗料のポツ
トライフが短く、過塩素酸アンモニウムは被染色
性がばらつき、塗料のライフによつても被染色性
が変化する為、実用的でない。さらに、塩酸、リ
ン酸、硝酸、パラトルエンスルホン酸などは、硬
化に長時間を要し、SnCl4，AlCl3，FeCl3，
TiCl4，ZnCl2，SbCl5などのルイス酸は、得られ
る塗膜が極めて耐水性が悪い為、常温で水中浸漬
により硬度が低下する。 以上の結果より、本発明者らは種々の硬化触媒
について検討を重ねた結果、潜在性触媒の一種で
ある過塩素酸マグネシウムがあらゆる特性につい
ても優れていることを見いだした。すなわち、塗
料の実用可能なポツトライフは室温保存で１ケ月
以上であり、得られる塗膜の耐摩耗性、耐熱水
性、耐薬品性、被染色性、耐侯性も優れたもので
ある。 本発明において使用される各成分の混合量は、
好ましくは、成分(B)（SiO2として計算した固形
分）100重量部に対して、成分(A)の合計が50〜800
重量部（
【式】として計算した固形分
に換算）、成分(C)が70〜500重量部、より好ましく
は成分(A)が50〜500重量部、成分(C)は70〜300重量
部である。さらに成分(D)は、全残留固形分の0.01
〜5.0％の範囲内で使用することが望ましい。 また、アルコール類、ケトン類、セロソルブ
類、カルボン酸類などの溶媒を単独または混合し
て加えることもでき、必要に応じて、少量の界面
活性剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤を添加し、コ
ート液の塗布性、コート膜の性能を改良すること
もできる。 なお、本発明はさまざまな合成樹脂に適用で
き、密着性の悪いものは、プライマー処理をする
ことによつて高度の密着性が得られる。 以下、実施例に基づいて本発明を詳しく説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例 １ (1) 塗料の調整および塗布 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
305重量部、イソプロパノール分散コロイダルシ
リカ（触媒化成工業(株)製“OSCAL−1432”、固
形分濃度30％）155重量部およびイソプロパノー
ル406重量部からなる溶液を攪拌しながら、これ
に0.05規定（Ｎ）塩酸84重量部を徐々に滴下し、
加水分解を行なつた。滴下後、室温でさらに２時
間攪拌した後、０℃で24時間熟成した。熟成後、
室温で１，４−ブタンジオール47重量部と過塩素
酸マグネシウム３重量部を加え、攪拌して均一と
した。これにさらに、フローコントロール剤（日
本ユニカー(株)製“Ｌ−7001”）を0.3重量部加えて
塗料を調整した。この液に、あらかじめ４％水酸
化ナトリウム水溶液で表面処理し洗浄乾燥したジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂
製レンズを浸漬し、毎分20cmの速度で引き上げて
塗布し、80℃で１時間、130℃で１時間加熱し硬
化させた。 (2) 性能評価試験 耐摩耗性：１cm2の＃0000のスチールウール（日
本スチールウール(株)製）に１Kg荷重をかけ、10往
復こすつた時の傷の付き具合を、ガラスをＡ、ア
クリル樹脂をE′として、Ａ，A′，Ｂ，B′，Ｃ，
C′，Ｄ，D′，Ｅ，E′の順で10段階評価をした。 耐熱水性：レンズを沸騰している純粋に１時間
浸漬した後、前記と同様に耐摩耗性の試験を行な
つた。 被染色性：95℃950mlの純粋に、BPI社製
GRAY染色剤１本を溶かし染色液を調整した。
この液に、レンズを10分間浸漬し染色して、
510nmの単色光の透過率を測定した。 耐薬品性：４％水酸化ナトリウム水溶液中に１
時間浸漬後のレンズの外観および10％塩酸中に24
時間浸漬後の外観で評価した。 耐侯性：キセノンランプフエードメーターで紫
外線照射500時間後の塗膜の外観で評価した。 各評価結果を表−１に示した。 塗料調整後、室温で30日間保管した後に、同条
件で塗布し硬化したレンズの各評価結果を表−２
に示した。 実施例 ２ γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
242重量部、メタノール分散コロイダルシリカ
（日産化学工業(株)製“メタノールシリカゾル”、固
形分濃度30％）205重量部およびイソプロパノー
ル408重量部からなる溶液に、0.05N塩酸66重量
部を徐々に滴下し、加水分解を行なつた。滴下
後、室温でさらに２時間攪拌した後、０℃で24時
間熟成した。熟成後、室温でトリエチレングリコ
ール77重量部と過塩素酸マグネシウム３重量部を
加え、攪拌して均一とした。これにさらに、フロ
ーコントロール剤Ｌ−7001を0.3重量部加えて塗
料を調整した。レンズの処理および塗布の方法は
実施例−１と同じである。 実施例 ３ γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシ
ラン220重量部、水分散コロイダルシリカ（日産
化学工業(株)製“スノーテツクスＣ”、固形分濃度
20％）400重量部およびメチルセロソルブ261重量
部からなる溶液に、0.05N塩酸38重量部を徐々に
滴下し、加水分解を行なつた。滴下後、室温でさ
らに２時間攪拌した後、０℃で24時間熟成した。
熟成後、室温でジエチレングリコール79重量部と
過塩素酸マグネシウム３重量部を加え、攪拌して
均一とした。これにさらに、フローコントロール
剤Ｌ−7001を0.3重量部加えて塗料を調整した。
レンズの処理および塗布の方法は実施例−１と同
じである。 実施例 ４ β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチ
ルトリメトキシシラン163重量部、水分散コロイ
ダルシリカ（触媒化成工業(株)“Cataloid SN”、
固形分濃度20％）547重量部およびメチルセロソ
ルブ158重量部からなる溶液に、0.05N塩酸43重
量部を徐々に滴下し、加水分解を行なつた。滴下
後、室温でさらに２時間攪拌した後、０℃で24時
間熟成した。熟成後、室温でジエチレングリコー
ル88重量部と過塩素酸マグネシウム３重量部を加
え、攪拌して均一とした。これにさらに、フロー
コントロール剤Ｌ−7001を0.3重量部加えて塗料
を調整した。レンズの処理および塗布の方法は実
施例−１と同じである。 実施例 ５ γ−グリシドキシプロピルメチル ジエトキシ
シラン234重量部、メタノール分散コロイダルシ
リカ（メタノールシリカゾル）283重量部および
イソプロパノール368重量部からなる溶液に、
0.05N塩酸41重量部を徐々に滴下し、加水分解を
行なつた。滴下後、室温でさらに２時間攪拌した
後、０℃で24時間熟成した。熟成後、室温でグリ
セリン72重量部と過塩素酸マグネシウム３重量部
を加え、攪拌して均一とした。これにさらに、フ
ローコントロール剤Ｌ−7001を0.3重量部加えて
塗料を調整した。レンズの処理および塗布の方法
は実施例−１と同じである。 実施例 ６ メチルトリメトキシシラン223重量部、イソプ
ロパノール分散コロイダルシリカ（OSCAL−
1432）328重量部およびイソプロパノール212重量
部からなる溶液に、0.05N塩酸106重量部を徐々
に滴下し、加水分解を行なつた。滴下後室温でさ
らに２時間攪拌した後、０℃で24時間熟成した。
熟成後、室温でグリセリン130重量部と過塩素酸
マグネシウム３重量部を加え、攪拌して均一とし
た。これにさらに、フローコントロール剤Ｌ−
7001を0.3重量部加えて塗料を調整した。レンズ
の処理および塗布の方法は実施例−１と同じであ
る。 実施例 ７ γ−グリシドプロピルトリメトキシシラン227
重量部、水分散コロイダルシリカ（スノーテツク
スＣ）288重量部およびメチルセロソルブ330重量
部からなる溶液に、0.05N塩酸62重量部を徐々に
滴下し、加水分解を行なつた。滴下後、室温でさ
らに２時間攪拌した後、０℃で24時間熟成した。
熟成後、室温でアゼライン酸90重量部と過塩素酸
マグネシウム３重量部を加え、攪拌して均一とし
た。これにさらに、フローコントロール剤Ｌ−
7001を0.3重量部加えて塗料を調整した。レンズ
の処理および塗布の方法は、実施例−１と同じで
ある。 実施例 ８ β（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル
トリメトキシシラン189重量部、水分散コロイダ
ルシリカ（スノーテツクスＣ）384重量部および
エチルセロソルブ279重量部からなる溶液に、
0.05N塩酸50重量部を徐々に滴下し、加水分解を
行なつた。滴下後、室温でさらに２時間攪拌した
後、０℃で24時間熟成した。熟成後、室温でアゼ
ライン酸96重量部と過塩素酸マグネシウム３重量
部を加え、攪拌して均一とした。これにさらに、
フローコントロール剤Ｌ−7001を0.3重量部加え
て塗料を調整した。レンズの処理および塗布の方
法は、実施例−１と同じである。 実施例 ９ γ−グリシドキシプロピルメチル ジエトキシ
シラン276重量部、メタノール分散コロイダルシ
リカシリカ（触媒化成工業(株)製“OSCAL−
1132”、固形分濃度30％）134重量部およびエチル
セロソルブ465重量部からなる溶液に、0.05N塩
酸48重量部を徐々に滴下し、加水分解を行なつ
た。滴下後、室温でさらに２時間攪拌した後、０
℃で24時間熟成した。熟成後、室温でテレフタル
酸74重量部と過塩素酸マグネシウム３重量部を加
え、攪拌して均一とした。これにさらに、フロー
コントロール剤Ｌ−7001を0.3重量部加えて塗料
を調整した。レンズの処理および塗布の方法は実
施例−１と同じである。 実施例 10 メチルトリメトキシシラン162重量部、メタノ
ール分散コロイダルシリカ（メタノールシリカゾ
ル）396重量部およびメチルセロソルブ249重量部
からなる溶液に、0.05N塩酸77重量部を徐々に滴
下し、加水分解を行なつた。滴下後、室温でさら
に２時間攪拌した後、０℃で24時間熟成した。熟
成後、室温でアジピン酸116重量部と過塩素酸マ
グネシウム３重量部を加え、攪拌して均一とし
た。これにさらに、フローコントロール剤Ｌ−
7001を0.3重量部加えて塗料を調整した。レンズ
の処理および塗布の方法は、実施例−１と同じで
ある。 比較例 １ γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシ
ラン268重量部に、攪拌しながら0.05N塩酸38重
量部を加え、さらに１時間攪拌した後、室温で24
時間熟成した。この液に、コロイダルシリカ（メ
タノールシリカゾル）630重量部、アルミニウム
アセチルアセトネート17重量部、さらにフローコ
ントロール剤Ｌ−7001を0.4重量部およびフエニ
ルセロソルブ12.4重量部を加えて、攪拌し塗料を
調整した。レンズの処理および塗布の方法は実施
例−１と同じである。 比較例 ２ イソプロピルアルコール76.3重量部にγ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン98.8重量
部、ジメチルジメトシキシラン28.4重量部を溶解
し、さらに0.1N塩酸46.6重量部を徐々に加えて加
水分解を行ない、その後室温で24時間熟成した。
この溶液240重量部にエチルセロソルブ88.4重量
部、過塩素酸アンモニウム0.42重量部およびフロ
ーコントロール剤Ｌ−7001を添加して、均一とし
塗料を調整した。レンズの処理および塗布の方法
は実施例−１と同じである。
は成分(A)が50〜500重量部、成分(C)は70〜300重量
部である。さらに成分(D)は、全残留固形分の0.01
〜5.0％の範囲内で使用することが望ましい。 また、アルコール類、ケトン類、セロソルブ
類、カルボン酸類などの溶媒を単独または混合し
て加えることもでき、必要に応じて、少量の界面
活性剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤を添加し、コ
ート液の塗布性、コート膜の性能を改良すること
もできる。 なお、本発明はさまざまな合成樹脂に適用で
き、密着性の悪いものは、プライマー処理をする
ことによつて高度の密着性が得られる。 以下、実施例に基づいて本発明を詳しく説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例 １ (1) 塗料の調整および塗布 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
305重量部、イソプロパノール分散コロイダルシ
リカ（触媒化成工業(株)製“OSCAL−1432”、固
形分濃度30％）155重量部およびイソプロパノー
ル406重量部からなる溶液を攪拌しながら、これ
に0.05規定（Ｎ）塩酸84重量部を徐々に滴下し、
加水分解を行なつた。滴下後、室温でさらに２時
間攪拌した後、０℃で24時間熟成した。熟成後、
室温で１，４−ブタンジオール47重量部と過塩素
酸マグネシウム３重量部を加え、攪拌して均一と
した。これにさらに、フローコントロール剤（日
本ユニカー(株)製“Ｌ−7001”）を0.3重量部加えて
塗料を調整した。この液に、あらかじめ４％水酸
化ナトリウム水溶液で表面処理し洗浄乾燥したジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂
製レンズを浸漬し、毎分20cmの速度で引き上げて
塗布し、80℃で１時間、130℃で１時間加熱し硬
化させた。 (2) 性能評価試験 耐摩耗性：１cm2の＃0000のスチールウール（日
本スチールウール(株)製）に１Kg荷重をかけ、10往
復こすつた時の傷の付き具合を、ガラスをＡ、ア
クリル樹脂をE′として、Ａ，A′，Ｂ，B′，Ｃ，
C′，Ｄ，D′，Ｅ，E′の順で10段階評価をした。 耐熱水性：レンズを沸騰している純粋に１時間
浸漬した後、前記と同様に耐摩耗性の試験を行な
つた。 被染色性：95℃950mlの純粋に、BPI社製
GRAY染色剤１本を溶かし染色液を調整した。
この液に、レンズを10分間浸漬し染色して、
510nmの単色光の透過率を測定した。 耐薬品性：４％水酸化ナトリウム水溶液中に１
時間浸漬後のレンズの外観および10％塩酸中に24
時間浸漬後の外観で評価した。 耐侯性：キセノンランプフエードメーターで紫
外線照射500時間後の塗膜の外観で評価した。 各評価結果を表−１に示した。 塗料調整後、室温で30日間保管した後に、同条
件で塗布し硬化したレンズの各評価結果を表−２
に示した。 実施例 ２ γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
242重量部、メタノール分散コロイダルシリカ
（日産化学工業(株)製“メタノールシリカゾル”、固
形分濃度30％）205重量部およびイソプロパノー
ル408重量部からなる溶液に、0.05N塩酸66重量
部を徐々に滴下し、加水分解を行なつた。滴下
後、室温でさらに２時間攪拌した後、０℃で24時
間熟成した。熟成後、室温でトリエチレングリコ
ール77重量部と過塩素酸マグネシウム３重量部を
加え、攪拌して均一とした。これにさらに、フロ
ーコントロール剤Ｌ−7001を0.3重量部加えて塗
料を調整した。レンズの処理および塗布の方法は
実施例−１と同じである。 実施例 ３ γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシ
ラン220重量部、水分散コロイダルシリカ（日産
化学工業(株)製“スノーテツクスＣ”、固形分濃度
20％）400重量部およびメチルセロソルブ261重量
部からなる溶液に、0.05N塩酸38重量部を徐々に
滴下し、加水分解を行なつた。滴下後、室温でさ
らに２時間攪拌した後、０℃で24時間熟成した。
熟成後、室温でジエチレングリコール79重量部と
過塩素酸マグネシウム３重量部を加え、攪拌して
均一とした。これにさらに、フローコントロール
剤Ｌ−7001を0.3重量部加えて塗料を調整した。
レンズの処理および塗布の方法は実施例−１と同
じである。 実施例 ４ β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチ
ルトリメトキシシラン163重量部、水分散コロイ
ダルシリカ（触媒化成工業(株)“Cataloid SN”、
固形分濃度20％）547重量部およびメチルセロソ
ルブ158重量部からなる溶液に、0.05N塩酸43重
量部を徐々に滴下し、加水分解を行なつた。滴下
後、室温でさらに２時間攪拌した後、０℃で24時
間熟成した。熟成後、室温でジエチレングリコー
ル88重量部と過塩素酸マグネシウム３重量部を加
え、攪拌して均一とした。これにさらに、フロー
コントロール剤Ｌ−7001を0.3重量部加えて塗料
を調整した。レンズの処理および塗布の方法は実
施例−１と同じである。 実施例 ５ γ−グリシドキシプロピルメチル ジエトキシ
シラン234重量部、メタノール分散コロイダルシ
リカ（メタノールシリカゾル）283重量部および
イソプロパノール368重量部からなる溶液に、
0.05N塩酸41重量部を徐々に滴下し、加水分解を
行なつた。滴下後、室温でさらに２時間攪拌した
後、０℃で24時間熟成した。熟成後、室温でグリ
セリン72重量部と過塩素酸マグネシウム３重量部
を加え、攪拌して均一とした。これにさらに、フ
ローコントロール剤Ｌ−7001を0.3重量部加えて
塗料を調整した。レンズの処理および塗布の方法
は実施例−１と同じである。 実施例 ６ メチルトリメトキシシラン223重量部、イソプ
ロパノール分散コロイダルシリカ（OSCAL−
1432）328重量部およびイソプロパノール212重量
部からなる溶液に、0.05N塩酸106重量部を徐々
に滴下し、加水分解を行なつた。滴下後室温でさ
らに２時間攪拌した後、０℃で24時間熟成した。
熟成後、室温でグリセリン130重量部と過塩素酸
マグネシウム３重量部を加え、攪拌して均一とし
た。これにさらに、フローコントロール剤Ｌ−
7001を0.3重量部加えて塗料を調整した。レンズ
の処理および塗布の方法は実施例−１と同じであ
る。 実施例 ７ γ−グリシドプロピルトリメトキシシラン227
重量部、水分散コロイダルシリカ（スノーテツク
スＣ）288重量部およびメチルセロソルブ330重量
部からなる溶液に、0.05N塩酸62重量部を徐々に
滴下し、加水分解を行なつた。滴下後、室温でさ
らに２時間攪拌した後、０℃で24時間熟成した。
熟成後、室温でアゼライン酸90重量部と過塩素酸
マグネシウム３重量部を加え、攪拌して均一とし
た。これにさらに、フローコントロール剤Ｌ−
7001を0.3重量部加えて塗料を調整した。レンズ
の処理および塗布の方法は、実施例−１と同じで
ある。 実施例 ８ β（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル
トリメトキシシラン189重量部、水分散コロイダ
ルシリカ（スノーテツクスＣ）384重量部および
エチルセロソルブ279重量部からなる溶液に、
0.05N塩酸50重量部を徐々に滴下し、加水分解を
行なつた。滴下後、室温でさらに２時間攪拌した
後、０℃で24時間熟成した。熟成後、室温でアゼ
ライン酸96重量部と過塩素酸マグネシウム３重量
部を加え、攪拌して均一とした。これにさらに、
フローコントロール剤Ｌ−7001を0.3重量部加え
て塗料を調整した。レンズの処理および塗布の方
法は、実施例−１と同じである。 実施例 ９ γ−グリシドキシプロピルメチル ジエトキシ
シラン276重量部、メタノール分散コロイダルシ
リカシリカ（触媒化成工業(株)製“OSCAL−
1132”、固形分濃度30％）134重量部およびエチル
セロソルブ465重量部からなる溶液に、0.05N塩
酸48重量部を徐々に滴下し、加水分解を行なつ
た。滴下後、室温でさらに２時間攪拌した後、０
℃で24時間熟成した。熟成後、室温でテレフタル
酸74重量部と過塩素酸マグネシウム３重量部を加
え、攪拌して均一とした。これにさらに、フロー
コントロール剤Ｌ−7001を0.3重量部加えて塗料
を調整した。レンズの処理および塗布の方法は実
施例−１と同じである。 実施例 10 メチルトリメトキシシラン162重量部、メタノ
ール分散コロイダルシリカ（メタノールシリカゾ
ル）396重量部およびメチルセロソルブ249重量部
からなる溶液に、0.05N塩酸77重量部を徐々に滴
下し、加水分解を行なつた。滴下後、室温でさら
に２時間攪拌した後、０℃で24時間熟成した。熟
成後、室温でアジピン酸116重量部と過塩素酸マ
グネシウム３重量部を加え、攪拌して均一とし
た。これにさらに、フローコントロール剤Ｌ−
7001を0.3重量部加えて塗料を調整した。レンズ
の処理および塗布の方法は、実施例−１と同じで
ある。 比較例 １ γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシ
ラン268重量部に、攪拌しながら0.05N塩酸38重
量部を加え、さらに１時間攪拌した後、室温で24
時間熟成した。この液に、コロイダルシリカ（メ
タノールシリカゾル）630重量部、アルミニウム
アセチルアセトネート17重量部、さらにフローコ
ントロール剤Ｌ−7001を0.4重量部およびフエニ
ルセロソルブ12.4重量部を加えて、攪拌し塗料を
調整した。レンズの処理および塗布の方法は実施
例−１と同じである。 比較例 ２ イソプロピルアルコール76.3重量部にγ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン98.8重量
部、ジメチルジメトシキシラン28.4重量部を溶解
し、さらに0.1N塩酸46.6重量部を徐々に加えて加
水分解を行ない、その後室温で24時間熟成した。
この溶液240重量部にエチルセロソルブ88.4重量
部、過塩素酸アンモニウム0.42重量部およびフロ
ーコントロール剤Ｌ−7001を添加して、均一とし
塗料を調整した。レンズの処理および塗布の方法
は実施例−１と同じである。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 合成樹脂レンズ表面に、下記(A)，(B)，(C)およ
び(D)を主原料としてなるハードコート膜を施した
事と特徴とする合成樹脂製レンズ。 (A) 一般式 （式中R1は炭素数１〜６の炭化水素基、ビ
ニル基、メタクリロキシ基またはエポキシ基を
有する有機基、R2は炭素数１〜４の炭化水素
基、R3は炭素数１〜５の炭化水素基、アルコ
キシアルキル基または水素原子、ｌは０または
１を表わす）で示される有機ケイ素化合物の１
種もしくは２種以上 (B) 粒径１〜100ミリミクロンのコロイダルシリ
カ (C) 多価アルコールまたは多価カルボン酸または
多価カルボン酸無水物 (D) 過塩素酸マグネシウム
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58155455A JPS6046502A (ja) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | 合成樹脂製レンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58155455A JPS6046502A (ja) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | 合成樹脂製レンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6046502A JPS6046502A (ja) | 1985-03-13 |
| JPH0461327B2 true JPH0461327B2 (ja) | 1992-09-30 |
Family
ID=15606414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58155455A Granted JPS6046502A (ja) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | 合成樹脂製レンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6046502A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2530436B2 (ja) * | 1986-09-18 | 1996-09-04 | 住友化学工業株式会社 | コ−テイング組成物 |
| JP3133357B2 (ja) * | 1990-06-11 | 2001-02-05 | 日本エーアールシー株式会社 | 高屈折率耐擦傷性被膜形成用コーティング組成物および該組成物を用いる成形体 |
| JP2684127B2 (ja) * | 1991-06-25 | 1997-12-03 | 伊藤光学工業株式会社 | 光学プラスチック成形品用塗料組成物 |
| WO1998059010A1 (en) * | 1997-06-20 | 1998-12-30 | Teikoku Chemical Industries Co., Ltd. | Color coating compositions |
| WO2007135909A1 (ja) * | 2006-05-18 | 2007-11-29 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2014091750A (ja) * | 2012-11-01 | 2014-05-19 | Kikusui Chemical Industries Co Ltd | コーティング剤組成物 |
-
1983
- 1983-08-25 JP JP58155455A patent/JPS6046502A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6046502A (ja) | 1985-03-13 |
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