JPH0462576B2 - - Google Patents
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- JPH0462576B2 JPH0462576B2 JP59125000A JP12500084A JPH0462576B2 JP H0462576 B2 JPH0462576 B2 JP H0462576B2 JP 59125000 A JP59125000 A JP 59125000A JP 12500084 A JP12500084 A JP 12500084A JP H0462576 B2 JPH0462576 B2 JP H0462576B2
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- Japan
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- developer
- contrast
- support
- exposure
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/322—Aqueous alkaline compositions
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
本発明は新規な現像剤およびポジテイブホトレ
ジスト層を現像する改良法、さらに詳しくはアル
カリ可溶性樹脂であるジアゾケトンホトレジスト
を処理して、現像されたホトレジストのコントラ
ストを高める際に使用する現像剤に関する。本発
明は、生じるすべての露出差の不利な効果の影響
をより小さくする点で特に有用である。すなわち
コントラストが高ければ高いほど、露出の差によ
るホトレジストの現像パターンにおける幾何学的
寸法への影響は少なくなるので、特に有用であ
る。但し、もちろん、ホトレジストの露出は適切
なものとしてである。 ホトレジストは、ホトレジストフイルムを基体
表面に塗布し、照射源、たとえば紫外線、にさら
した後に、その現像液に対する溶解度レスポンス
が変化する材料である。露出の結果、ホトレジス
トフイルムの露出部分と非露出（マスクした）部
分との間に溶解速度差が生じ、フイルムの現像
後、表面レリーフパターンが生じる。露出部分が
より高度に可溶性となる。これらのホトレジスト
は、ポジテイブホトレジストと呼ばれる。しかし
ながら、ホトレジストの溶解度の変化は相対変化
にすぎず、ホトレジストのあまり可溶性でない非
露出部分でもある程度溶解するので、ホトレジス
トの相対的に可溶性の部分と相対的に非可溶性の
部分との間の現像速度の差（一般的にはコントラ
ストと呼ばれる）を高める方法はすべて有利な方
法である。 ポジテイブホトレジストは一般的には、水性の
アルカリ可溶性樹脂、たとえばノボラツク樹脂ま
たはポリ（ｐ−ヒドロサシスチレン）とジアゾナ
フトキノンスルホン酸エステル増感剤とからな
る。樹脂および増感剤は、スピンコーテイングの
ような方法で、有機溶剤または溶剤混合物から支
持体、たとえばシリコンウエフアーおよびクロム
メツキガラスプレート、上に塗布する。ポジテイ
ブホトレジストの処理に使われてきた現像剤は水
性アルカリ溶液、たとえば珪酸ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム、テトラメチル水
酸化アンモニウムおよび水酸化アンモニウムであ
る。現像剤は、レジストフイルムにパターンを生
ぜしめるために光または他の照射形態にさらされ
た被覆ホトレジストフイルム部分を除去する。 現行のポジテイブホトレジストシステムでは処
理条件により３ないし５のコントラスト（ガンマ
ー）が得られる。この程度のガンマであることに
伴ない種々の問題が生じることは報告されている
性能から明らかである。一般的には、高いガンマ
すなわちガンマ５は弱い現像剤を使用しそして現
像時間を長くすることによつて得られるが、処理
をコントロールするために感度が低下する。従つ
て、感度を犠性にせずに、少なくとも５、好まし
くは１０の程度またはこれより上のガンマにしう
る現像剤が望まれていることは明らかである。 本発明によつて、ホトレジストのコントラスト
を高める、ポジテイブホトレジスト金属イオン水
性塩基現像剤が提供される。得られるガンマは５
より上、最適には１０より上である。コントラス
トが高いと、ホトレジストのイメージングの際に
おけるライン幅のコントロールおよび処理寛容度
が高まる。ライン幅のコントロールは、被覆支持
体上に段または地勢が網羅されているレジスト
に、細かい線をはつきりと示そうとする場合に重
要である。パターン化したレジストの幾何学的模
様のライン幅の寸法はラインが段を横切るときに
変化する。レジストのコントラストが高くなるほ
ど、段を横切る寸法変化の効果は小さくなる。高
いコントラストによつて得られる処理寛容度は、
隣接部分の非露出レジストに影響を及ぼすことな
く、露出レジストを過度に現像する（より長く現
像する）ことができるためである。その結果、１
マイクロメーター未満の極く小さな幾何学的模様
をつけることができ、そしてレジスト処理は条
件、たとえば露出、現像剤濃度および温度、の変
化にあまり影響されない。 高コントラストは、非イオン性フルオロカーボ
ン界面活性剤を水性アルカリ金属塩基、好ましく
は水酸化カリウムまたはナトリウム、現像剤に添
加することによる本発明に従つて得られる。界面
活性剤の混入で予想外のそしてもつとも実際的な
改良がホトレジスト現像剤に加えられる。本発明
のフルオロカーボン界面活性剤変性現像剤を使つ
たコントラストの改良は、界面活性剤の異なる現
像剤あるいはフルオロカーボン界面活性剤を除い
た現像剤で得られるコントラストと比較すると、
一般的に３倍以上になる。 図面の数字は、フイルムを現像した後の標準化
したフイルムの厚み対曲線Ａで示すようなフイル
ム露出の対数のプロツトからなる。露出は、レジ
ストにあたる電磁線（radiation）を説明する適
当な測定単位、たとえば平方センチメーター当り
のミリジユール（mJ／cm2）、で表わしうる。残留
フイルムの厚みは非露出フイルムの現像後の厚み
に対して標準化する。コントラストは、フイルム
損失が生じている直線部分上の曲線の切線のこう
配の負数として表わす。ガンマ（γ）の計算式は
以下の通りである： γ＝１／log10Es／E0 （式中、Esは、切線EsＢが残留フイルムのなく
なる軸をさえぎる露出量であり、E0は曲線の切
線が完全な残留フイルムの厚みをさえぎる（点
Ｂ）露出である。 本発明の現像剤を用いるホトレジストは、組成
物の露出部分が露出と同時により可溶性となる増
感剤−樹脂組成物である。 この種のポジテイブホトレジストに使用される
適当な増感剤は、分子の隣接位置にジアゾおよび
ケト基を有するジアゾケトン類、たとえばここに
参考文献としてあげる米国特許第2958599号、第
3046110号、第3046114号、第3046116号、第
3046118号、第3046119号、第3046121号、第
3046122号、第3046123号、第3106465号、第
3148983号、第3635709号、第3711285号、第
4174222号に記載のキノン−ジアジドスルホン酸
誘導体類である。ポジテイブホトレジストに使用
する代表的な感光性化合物の例を表１に示す。光
増感剤は樹脂の溶解度を減じる働きをする。照射
と同時に、光増感剤は化学反応を行なつて露出部
分のホトレジストの可溶化速度を高めるカルボン
酸を形成する。
ジスト層を現像する改良法、さらに詳しくはアル
カリ可溶性樹脂であるジアゾケトンホトレジスト
を処理して、現像されたホトレジストのコントラ
ストを高める際に使用する現像剤に関する。本発
明は、生じるすべての露出差の不利な効果の影響
をより小さくする点で特に有用である。すなわち
コントラストが高ければ高いほど、露出の差によ
るホトレジストの現像パターンにおける幾何学的
寸法への影響は少なくなるので、特に有用であ
る。但し、もちろん、ホトレジストの露出は適切
なものとしてである。 ホトレジストは、ホトレジストフイルムを基体
表面に塗布し、照射源、たとえば紫外線、にさら
した後に、その現像液に対する溶解度レスポンス
が変化する材料である。露出の結果、ホトレジス
トフイルムの露出部分と非露出（マスクした）部
分との間に溶解速度差が生じ、フイルムの現像
後、表面レリーフパターンが生じる。露出部分が
より高度に可溶性となる。これらのホトレジスト
は、ポジテイブホトレジストと呼ばれる。しかし
ながら、ホトレジストの溶解度の変化は相対変化
にすぎず、ホトレジストのあまり可溶性でない非
露出部分でもある程度溶解するので、ホトレジス
トの相対的に可溶性の部分と相対的に非可溶性の
部分との間の現像速度の差（一般的にはコントラ
ストと呼ばれる）を高める方法はすべて有利な方
法である。 ポジテイブホトレジストは一般的には、水性の
アルカリ可溶性樹脂、たとえばノボラツク樹脂ま
たはポリ（ｐ−ヒドロサシスチレン）とジアゾナ
フトキノンスルホン酸エステル増感剤とからな
る。樹脂および増感剤は、スピンコーテイングの
ような方法で、有機溶剤または溶剤混合物から支
持体、たとえばシリコンウエフアーおよびクロム
メツキガラスプレート、上に塗布する。ポジテイ
ブホトレジストの処理に使われてきた現像剤は水
性アルカリ溶液、たとえば珪酸ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム、テトラメチル水
酸化アンモニウムおよび水酸化アンモニウムであ
る。現像剤は、レジストフイルムにパターンを生
ぜしめるために光または他の照射形態にさらされ
た被覆ホトレジストフイルム部分を除去する。 現行のポジテイブホトレジストシステムでは処
理条件により３ないし５のコントラスト（ガンマ
ー）が得られる。この程度のガンマであることに
伴ない種々の問題が生じることは報告されている
性能から明らかである。一般的には、高いガンマ
すなわちガンマ５は弱い現像剤を使用しそして現
像時間を長くすることによつて得られるが、処理
をコントロールするために感度が低下する。従つ
て、感度を犠性にせずに、少なくとも５、好まし
くは１０の程度またはこれより上のガンマにしう
る現像剤が望まれていることは明らかである。 本発明によつて、ホトレジストのコントラスト
を高める、ポジテイブホトレジスト金属イオン水
性塩基現像剤が提供される。得られるガンマは５
より上、最適には１０より上である。コントラス
トが高いと、ホトレジストのイメージングの際に
おけるライン幅のコントロールおよび処理寛容度
が高まる。ライン幅のコントロールは、被覆支持
体上に段または地勢が網羅されているレジスト
に、細かい線をはつきりと示そうとする場合に重
要である。パターン化したレジストの幾何学的模
様のライン幅の寸法はラインが段を横切るときに
変化する。レジストのコントラストが高くなるほ
ど、段を横切る寸法変化の効果は小さくなる。高
いコントラストによつて得られる処理寛容度は、
隣接部分の非露出レジストに影響を及ぼすことな
く、露出レジストを過度に現像する（より長く現
像する）ことができるためである。その結果、１
マイクロメーター未満の極く小さな幾何学的模様
をつけることができ、そしてレジスト処理は条
件、たとえば露出、現像剤濃度および温度、の変
化にあまり影響されない。 高コントラストは、非イオン性フルオロカーボ
ン界面活性剤を水性アルカリ金属塩基、好ましく
は水酸化カリウムまたはナトリウム、現像剤に添
加することによる本発明に従つて得られる。界面
活性剤の混入で予想外のそしてもつとも実際的な
改良がホトレジスト現像剤に加えられる。本発明
のフルオロカーボン界面活性剤変性現像剤を使つ
たコントラストの改良は、界面活性剤の異なる現
像剤あるいはフルオロカーボン界面活性剤を除い
た現像剤で得られるコントラストと比較すると、
一般的に３倍以上になる。 図面の数字は、フイルムを現像した後の標準化
したフイルムの厚み対曲線Ａで示すようなフイル
ム露出の対数のプロツトからなる。露出は、レジ
ストにあたる電磁線（radiation）を説明する適
当な測定単位、たとえば平方センチメーター当り
のミリジユール（mJ／cm2）、で表わしうる。残留
フイルムの厚みは非露出フイルムの現像後の厚み
に対して標準化する。コントラストは、フイルム
損失が生じている直線部分上の曲線の切線のこう
配の負数として表わす。ガンマ（γ）の計算式は
以下の通りである： γ＝１／log10Es／E0 （式中、Esは、切線EsＢが残留フイルムのなく
なる軸をさえぎる露出量であり、E0は曲線の切
線が完全な残留フイルムの厚みをさえぎる（点
Ｂ）露出である。 本発明の現像剤を用いるホトレジストは、組成
物の露出部分が露出と同時により可溶性となる増
感剤−樹脂組成物である。 この種のポジテイブホトレジストに使用される
適当な増感剤は、分子の隣接位置にジアゾおよび
ケト基を有するジアゾケトン類、たとえばここに
参考文献としてあげる米国特許第2958599号、第
3046110号、第3046114号、第3046116号、第
3046118号、第3046119号、第3046121号、第
3046122号、第3046123号、第3106465号、第
3148983号、第3635709号、第3711285号、第
4174222号に記載のキノン−ジアジドスルホン酸
誘導体類である。ポジテイブホトレジストに使用
する代表的な感光性化合物の例を表１に示す。光
増感剤は樹脂の溶解度を減じる働きをする。照射
と同時に、光増感剤は化学反応を行なつて露出部
分のホトレジストの可溶化速度を高めるカルボン
酸を形成する。
【表】
【表】
式中、
【式】
一般に、ジアゾナフトキノン基を一つより多く
含有する光増感剤は、ホトレジストをより高いコ
ントラストのものにするので好ましい。適当なア
ルカリ可溶性樹脂をポジテイブホトレジストに用
いうる。本発明で考えられるこれらのものは、ノ
ボラツクとして知られている市販のプレポリマー
化したフエノールアルデヒド樹脂、たとえばフエ
ノールホルムアルデヒド、である。この種の樹脂
は、参考文献としてここにあげる、米国特許第
3201239号、第3868254号、第4123219号および第
4173470号に明らかにされている。これうのフエ
ノールアルデヒド樹脂コンパウンドは有機溶剤お
よびアルカリ水溶液に可溶性でなければならな
い。 周知の合成法で、いくつかのフエノール化合物
類およびアルデヒドまたはアルデヒドを生成する
化合物からノボラツク樹脂が得られる。使用しう
るフエノール化合物類にはフエノール、キシレノ
ール、クレゾール、レゾルシノール、ナフトー
ル、ヒドロキノン、アルキルフエノール類および
ハロゲン化フエノール類があるが、これらに限定
されない。使用しうるアルデヒド類およびアルデ
ヒドを生成する化合物類の例はホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、パラホルムアルデヒド、
ホルマリン、アクロレイン、クロトンアルデヒド
およびフルフラールであるが、これらに限定され
ない。 本発明では、非イオン性フルオロカーボン界面
活性剤を、水性アルカリ金属塩基、好ましくは水
酸化カリウム、からなる現像剤に添加して、相当
かつ予想外の改良がコントラストに関して得られ
た。他のアルカリ塩基、たとえば水酸化ナトリウ
ム、珪酸ナトリウムおよび水酸化リチウム、も用
いうる。この予想外の改良を生ぜしめる界面活性
剤は、式Rf−Ｙ−（CH2CH2O）nＲ〔式中、Ｙは−
CH2CH2O−、−SO2NR′−、SO3、SO2N（R′）
CH2CO2、CO2および−CO−NR′よりなる群から
選択した基であり、Rfは式CpF2p+1（式中、ｐは
３〜17の整数である）の直鎖または分岐鎖のいず
れかであり、Ｒは水素または炭素原子数１〜30の
アシルまたはアルキルであり、ｍは２〜26の整数
であり、好ましくはｍは５〜26の整数であり、そ
してR′は水素または炭素原子数１〜６のアルキ
ル基である〕で特徴づけられるものである。この
種のフルオロカーボン界面活性剤の適当な例に
は、表に示すものおよび類似物そしてさらに一
般的にはこれらの混合物である。
含有する光増感剤は、ホトレジストをより高いコ
ントラストのものにするので好ましい。適当なア
ルカリ可溶性樹脂をポジテイブホトレジストに用
いうる。本発明で考えられるこれらのものは、ノ
ボラツクとして知られている市販のプレポリマー
化したフエノールアルデヒド樹脂、たとえばフエ
ノールホルムアルデヒド、である。この種の樹脂
は、参考文献としてここにあげる、米国特許第
3201239号、第3868254号、第4123219号および第
4173470号に明らかにされている。これうのフエ
ノールアルデヒド樹脂コンパウンドは有機溶剤お
よびアルカリ水溶液に可溶性でなければならな
い。 周知の合成法で、いくつかのフエノール化合物
類およびアルデヒドまたはアルデヒドを生成する
化合物からノボラツク樹脂が得られる。使用しう
るフエノール化合物類にはフエノール、キシレノ
ール、クレゾール、レゾルシノール、ナフトー
ル、ヒドロキノン、アルキルフエノール類および
ハロゲン化フエノール類があるが、これらに限定
されない。使用しうるアルデヒド類およびアルデ
ヒドを生成する化合物類の例はホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、パラホルムアルデヒド、
ホルマリン、アクロレイン、クロトンアルデヒド
およびフルフラールであるが、これらに限定され
ない。 本発明では、非イオン性フルオロカーボン界面
活性剤を、水性アルカリ金属塩基、好ましくは水
酸化カリウム、からなる現像剤に添加して、相当
かつ予想外の改良がコントラストに関して得られ
た。他のアルカリ塩基、たとえば水酸化ナトリウ
ム、珪酸ナトリウムおよび水酸化リチウム、も用
いうる。この予想外の改良を生ぜしめる界面活性
剤は、式Rf−Ｙ−（CH2CH2O）nＲ〔式中、Ｙは−
CH2CH2O−、−SO2NR′−、SO3、SO2N（R′）
CH2CO2、CO2および−CO−NR′よりなる群から
選択した基であり、Rfは式CpF2p+1（式中、ｐは
３〜17の整数である）の直鎖または分岐鎖のいず
れかであり、Ｒは水素または炭素原子数１〜30の
アシルまたはアルキルであり、ｍは２〜26の整数
であり、好ましくはｍは５〜26の整数であり、そ
してR′は水素または炭素原子数１〜６のアルキ
ル基である〕で特徴づけられるものである。この
種のフルオロカーボン界面活性剤の適当な例に
は、表に示すものおよび類似物そしてさらに一
般的にはこれらの混合物である。
【表】
本発明のフルオロカーボン界面活性剤を含まな
いあるいは本発明のフルオロカーボン界面活性剤
以外の界面活性剤たとえばエーロゾルOS（0.005
％）の水酸化カリウム現像剤のような現像剤を使
用すると、コントラストは各々2.2および2.6であ
つた。本発明のフルオロカーボン界面活性剤で
は、たとえば、コントラストは12.5であつた。比
較のために使用したホトレジストはジアゾナフト
キノンスルホン酸エステル光増感剤を含むノボラ
ツク樹脂であつた。ホトレジスト被覆はスピンコ
ーテイングで製造した。支持体は半導体装置の製
造に一般的に使用されるシリコンウエフアーであ
つた。これらのウエフアーは200℃で脱水ベーク
を行ない、その後コーテイングを行なう直前にキ
シレン中の50％ヘキサメチルジシラザンで20秒間
下塗り処理した。ウエフアーを、厚み１ミクロメ
ーター（μm）のレジストフイルムが得られるよ
うな速度で回転させた。被覆したウエフアーを
100℃にて30分間、強制空気対流炉内でベークし
た。ベーク後、同じウエフアーに種々の露出量が
加えられるように、種々の光学濃度の窓を有す
る、オプトーラインステツプタブレツトレゾルー
シヨンマスクでウエフアーを露出した。入射露光
は、露光しない場合から、レジストを支持体に至
るまで現像するのに十分な露光を行なう場合まで
の、ステツプタブレツトによる露光範囲を提供す
るものである。この技術分野に熟練した人々であ
れば、別の方法で、評価のための既知の露出度の
部分およびウエフアーを得ることもできる。 露出後、レジストを、公知の現像剤に適したい
ずれかの方法、たとえば浸漬、スプレーおよびパ
ドル法、で本発明の現像剤組成物と接触させてよ
い。本発明の新しい現像剤組成物は少なくともPH
９、好ましくはPHを約10.5より上、そしてさらに
好ましくはHz12より上で作用する。現像後、処理
物を水ですすぎ、さらに従来の方法で処理するこ
とができる。種々の露出度でのホトレジストの残
留厚みは、適当な方法、たとえば干渉計、プロフ
イロメトリー（profilometry）および橢円偏光測
定器、で測定できる。 曲線Ａで示すプロントはフイルムの残留厚み対
各段階の露出度の対数で作成した。コントラスト
は上記のように曲線から決定した。一般に、ガン
マが高いほど、レジスト／現像剤システムの性能
がよい。好ましいガンマ値は、５を越えたもので
あり、最適なのは１０またはこれより上のガンマ
値である。この作用の数学的関係は図面の数字に
示されている。フルオロカーボン界面活性剤の量
は現像剤の約0.0001％〜約1.0で使用するのが有
利である。さらに効果的なフルオロカーボン界面
活性剤の量は0.0005％〜0.5％である。好ましい
範囲は0.001〜0.1％である。水酸化カリウムの濃
度は感度レベルの保持に応じて変化させなければ
らない。界面活性剤を増加するにつれ、現像剤を
より高濃度にする必要がある。 アルカリ金属塩基には、KOHの他に、
NaOH、LiOH、珪酸ナトリウム等、または水性
現像剤に溶解したとき、水酸化カリウムと同等の
イオン塩基度を供給しうる化合物が含まれる。た
とえば、珪酸ナトリウムを使用する場合、Na2O
対SiO2の比は１：１〜３：１が好ましい。アル
カリ金属水酸化物の量は、たとえば、KOHを使
用する場合、約0.1％〜約10％、好ましくは0.5〜
５％で変化させうる。以下の実施例で本発明を説
明する。実施例中の細部は、特許請求の範囲に明
示ししてあるもの以外は限定されるものではな
い。 比較例 １ ノボラツク樹脂および表１の式15に示す光増感
剤をスピンコーテイングしてホトレジスト被覆物
を製造した。支持体は、少なくとも16時間200℃
脱水ベークを行ない、次にコーテイング直前にキ
シレン中の50％ヘキサメチルジシラザンで20秒間
処理したシリコンウエフアーであつた。ウエフア
ーは厚み１ミクロメーター（μm）のフイルムが
得られるように回転させた。被覆ウエフアーを強
制空気対流炉内で100℃にて30分間ベークした。
ベーキング後、同じウエフアーに様々な露出量を
加えるために、種々の光学濃度の窓を有する。オ
プト−ラインステツプタブレツトレゾルーシヨン
マスクを通して、ウエフアーを紫外光にさらし
た。入射露光は、露光しない場合から、レジスト
を支持体に至るまで現像するのに十分な露光を行
なう場合ままでの範囲である。0.25N水性水酸化
カリウム現像液を製造した。上記のようにノボラ
ツク樹脂および現像剤からなるレジストを被覆
し、処理した。被覆支持体を、この現像液中で22
℃にて60秒間、浸漬現像した。これを脱イオン水
中ですすぎ、乾燥した。コントラストおよび感度
データを表に示す。 比較例 ２ 0.25N水性水酸化カリウム現像剤を0.005％エー
ロゾルOS（イソプロピルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム、アメリカン・サイアナミツド社から市
販されている非弗素化界面活性剤）を添加して製
造した。支持体は比較例１に記載のようにして製
造した。処理支持体を、この現像液中に22℃にて
60秒間、浸漬現像した。これを脱イオン水中です
すぎ、乾燥した。コントラストおよび感度データ
を表に示す。 比較例 ３ 0.27N水性水酸化ナトリウム現像液を製造し
た。支持体は比較例１に記載のように製造した。
処理した支持体を、22℃にて60秒間、この現像液
中で浸漬現像した。これを脱イオン水中ですす
ぎ、乾燥した。コントラストおよび感度データを
表に示す。 比較例 ４ 5.7％水性メタ珪酸ナトリウム五水化物現像液
を製造した。支持体は較例１に記載のように製造
した。処理した支持体を、22℃にて60秒間、この
現像液中で浸漬現像した。これを脱イオン水中で
すすぎ、乾燥した。コントラストおよび感度デー
タを表に示す。 実施例 ５ 0.271N水性水酸化カリウム現像液を、0.016％
の式Ｆ（OF2）3-6（CH2CH2O）5-26CH2CH2OHの混
合物を添加して製造した。支持体は比較例１に記
載のようにして製造した。処理した支持体を、22
℃にて60秒間、この現像液中で浸漬現像した。こ
れを脱イオン水中ですすぎ、乾燥した。コントラ
ストおよび感度を表に示す。 実施例 ６ 0.27水性水酸化ナトリウム現像液を、0.013％
の実施例５で使用した界面活性剤を加えて製造し
た。支持体は較例１に記載のようにして製造し
た。処理した支持体を、22℃にて60秒間、この現
像剤中で浸漬現像した。これを脱イオン水中です
すぎ、乾燥した。コントラストおよび感度データ
を表に示す。 実施例 ７ 5.7％水性メタ珪酸ナトリウム五水化物現像液
を、0.015％の実施例５で使用した界面活性剤を
加えて製造した。支持体は比較例１に記載のよう
にして製造した。処理した支持体を、22℃にて60
秒間、この現像液中で浸漬現像した。これを脱イ
オン水中ですすぎ、乾燥した。コントラストおよ
び感度データを表中に示す。 実施例 ８ 0.27水性水酸化カリウム現像液を、0.008％の
式Rf−SO2−Ｎ（Et）−（CH2CH2O）15-26−CO−
C24H49（式中、Rfは飽和フルオロアルキルC5F11
〜C7F15であり、約20％のRfは分岐していた）の
界面活性剤混合物を加えて製造した。支持体は比
較例１に記載のようにして製造した。処理した支
持体を、22℃にて60秒間、この現像液中で浸漬現
像した。これを脱イオン水中ですすぎ、乾燥し
た。コントラストおよび感度は表中に示す。 実施例 ９ 0.27水性水酸化カリウム現像液を、0.12％の式
Rf−（CH2CH2O）2-20−CH2CH2OCH3（式中、Rf
は飽和フルオロアルキルC5F11〜C7F15であり、約
20％のRfは分岐していた）のフルオロカーボン
化合物の混合物を添加して製造した。支持体は比
較例１に記載のようにして製造した。処理した支
持体を、22℃にて60秒間、この現像液中で浸漬現
像した。これを脱イオン水中ですすぎ、乾燥し
た。コントラストおよび感度データを表に示
す。 実施例 10 5.7％水性メタ珪酸ナトリウム五水化物を、
0.12％の実施例９で使用したフルオロカーボン界
面活性剤の混合物で製造した。支持体は比較例１
に記載のようにして製造した。処理した支持体
を、22℃60秒、この現像剤中で浸漬現像した。こ
れを脱イオン水中ですすぎ、乾燥した。コントラ
ストおよび感度データを表に示す。 比較例 11 0.16水性水酸化ナトリウム現像液を製造した。
二酸化シリコン支持体は、増感剤が60／30／10比
の表１の例11／１／７からなる以外は、比較例１
に記載のうにして製造した。処理した支持体を、
22℃にて60秒間、この現像液中で浸漬現像した。
これを脱イオン水中ですすぎ、乾燥した。コント
ラストおよび感度データを表に示す。 実施例 12 0.16N水性水酸化ナトウム現像液を、0.015％の
実施例５で使用した界面活性剤混合物を加えて製
造した。支持体は比較例11に記載のようにして製
造した。処理した支持体を、22℃にて60秒間、こ
の現像液中で浸漬現像した。これを脱イオン水中
ですすぎ、乾燥した。コントラストおよび感度デ
ータを表に示す。 実施例 13 0.16N水性水酸化ナトリウム現像液を、0.008％
の実施例８の界面活性剤混合物で製造した。支持
体は比較例11に記載のようにして製造した。処理
した支持体を、22℃にて60秒間、この現像液中で
浸漬現像した。これを脱イオン水中ですすぎ、乾
燥した。コントラストおよび感度データを表に
示す。 実施例 14 実施例５と同様な現像液を製造した。支持体は
比較例１に記載のようにして製造した。処理した
支持体を、22℃にて30秒間、この現像液中でパド
ル現像した。これを脱イオン水中ですすぎ、乾燥
した。コントラストおよび感度データを表に示
す。 実施例 15 0.01％のCF3（CF2）5−CO−Ｎ（CH3）−
（CH2CH2O）CH3を含有する0.16N水性水酸化ナ
トリウム現像液を製造した。支持体を比較例１に
記載のようにして製造した。処理した支持体を、
22℃にて60秒間、この現像液中で浸漬現像した。
これを脱イオン水中ですすぎ、乾燥した。コント
ラストおよび感度データを表に示す。 実施例 16 0.01％のCF3（CF2）3−SO2−NH−
（CH2CH2O）14CH3を含有する0.16N水性水酸ナト
リウム現像液を製造した。支持体は比較例１に記
載のようにして製造した。処理した支持体を、22
℃にて60秒間、この現像液中で浸漬現像した。こ
れを脱イオン水中ですすぎ、乾燥した。コントラ
ストおよび感度を表に示す。 実施例 17 0.01のCF3（CF2）8−SO2−Ｏ−（CH2CH2O）8−
CH3を含有する0.25N水性水酸化カリウム現像液
を製造した。支持体は比較例11に記載のようにし
て製造した。処理した支持体を、22℃にて60秒
間、この現像液中で浸漬現像した。これを脱イオ
ン水中ですすぎ、乾燥した。コントラストおよび
感度データを表に示す。 実施例 18 0.01％のCF3（CF2）5−CO−Ｏ−
（CH2CH2O）9C4H9を含有する0.16N水性水酸化ナ
トリウム現像液を製造した。支持体は比較例１に
記載のようにして製造した。処理した支持体を、
22℃にて60秒間、この現像液中で浸漬現像した。
これを脱イオン水中ですすぎ、乾燥した。コント
ラストおよび感度データを表に示す。 実施例 19 0.01％の式Rf−SO2−Ｎ（Et）−CH2CO2−
（CH2CH2O）15-26−C25H51のフルオロカーボン界
面活性剤混合物を含有する0.25N水性水酸化カリ
ウム現像液を製造した。支持体は比較例11に記載
のようにして製造した。処理した支持体を、22℃
にて60秒間、この現像液中で浸漬混合した。これ
を脱イオン水中ですすぎ、乾燥した。コントラス
トおよび感度を表に示す。
いあるいは本発明のフルオロカーボン界面活性剤
以外の界面活性剤たとえばエーロゾルOS（0.005
％）の水酸化カリウム現像剤のような現像剤を使
用すると、コントラストは各々2.2および2.6であ
つた。本発明のフルオロカーボン界面活性剤で
は、たとえば、コントラストは12.5であつた。比
較のために使用したホトレジストはジアゾナフト
キノンスルホン酸エステル光増感剤を含むノボラ
ツク樹脂であつた。ホトレジスト被覆はスピンコ
ーテイングで製造した。支持体は半導体装置の製
造に一般的に使用されるシリコンウエフアーであ
つた。これらのウエフアーは200℃で脱水ベーク
を行ない、その後コーテイングを行なう直前にキ
シレン中の50％ヘキサメチルジシラザンで20秒間
下塗り処理した。ウエフアーを、厚み１ミクロメ
ーター（μm）のレジストフイルムが得られるよ
うな速度で回転させた。被覆したウエフアーを
100℃にて30分間、強制空気対流炉内でベークし
た。ベーク後、同じウエフアーに種々の露出量が
加えられるように、種々の光学濃度の窓を有す
る、オプトーラインステツプタブレツトレゾルー
シヨンマスクでウエフアーを露出した。入射露光
は、露光しない場合から、レジストを支持体に至
るまで現像するのに十分な露光を行なう場合まで
の、ステツプタブレツトによる露光範囲を提供す
るものである。この技術分野に熟練した人々であ
れば、別の方法で、評価のための既知の露出度の
部分およびウエフアーを得ることもできる。 露出後、レジストを、公知の現像剤に適したい
ずれかの方法、たとえば浸漬、スプレーおよびパ
ドル法、で本発明の現像剤組成物と接触させてよ
い。本発明の新しい現像剤組成物は少なくともPH
９、好ましくはPHを約10.5より上、そしてさらに
好ましくはHz12より上で作用する。現像後、処理
物を水ですすぎ、さらに従来の方法で処理するこ
とができる。種々の露出度でのホトレジストの残
留厚みは、適当な方法、たとえば干渉計、プロフ
イロメトリー（profilometry）および橢円偏光測
定器、で測定できる。 曲線Ａで示すプロントはフイルムの残留厚み対
各段階の露出度の対数で作成した。コントラスト
は上記のように曲線から決定した。一般に、ガン
マが高いほど、レジスト／現像剤システムの性能
がよい。好ましいガンマ値は、５を越えたもので
あり、最適なのは１０またはこれより上のガンマ
値である。この作用の数学的関係は図面の数字に
示されている。フルオロカーボン界面活性剤の量
は現像剤の約0.0001％〜約1.0で使用するのが有
利である。さらに効果的なフルオロカーボン界面
活性剤の量は0.0005％〜0.5％である。好ましい
範囲は0.001〜0.1％である。水酸化カリウムの濃
度は感度レベルの保持に応じて変化させなければ
らない。界面活性剤を増加するにつれ、現像剤を
より高濃度にする必要がある。 アルカリ金属塩基には、KOHの他に、
NaOH、LiOH、珪酸ナトリウム等、または水性
現像剤に溶解したとき、水酸化カリウムと同等の
イオン塩基度を供給しうる化合物が含まれる。た
とえば、珪酸ナトリウムを使用する場合、Na2O
対SiO2の比は１：１〜３：１が好ましい。アル
カリ金属水酸化物の量は、たとえば、KOHを使
用する場合、約0.1％〜約10％、好ましくは0.5〜
５％で変化させうる。以下の実施例で本発明を説
明する。実施例中の細部は、特許請求の範囲に明
示ししてあるもの以外は限定されるものではな
い。 比較例 １ ノボラツク樹脂および表１の式15に示す光増感
剤をスピンコーテイングしてホトレジスト被覆物
を製造した。支持体は、少なくとも16時間200℃
脱水ベークを行ない、次にコーテイング直前にキ
シレン中の50％ヘキサメチルジシラザンで20秒間
処理したシリコンウエフアーであつた。ウエフア
ーは厚み１ミクロメーター（μm）のフイルムが
得られるように回転させた。被覆ウエフアーを強
制空気対流炉内で100℃にて30分間ベークした。
ベーキング後、同じウエフアーに様々な露出量を
加えるために、種々の光学濃度の窓を有する。オ
プト−ラインステツプタブレツトレゾルーシヨン
マスクを通して、ウエフアーを紫外光にさらし
た。入射露光は、露光しない場合から、レジスト
を支持体に至るまで現像するのに十分な露光を行
なう場合ままでの範囲である。0.25N水性水酸化
カリウム現像液を製造した。上記のようにノボラ
ツク樹脂および現像剤からなるレジストを被覆
し、処理した。被覆支持体を、この現像液中で22
℃にて60秒間、浸漬現像した。これを脱イオン水
中ですすぎ、乾燥した。コントラストおよび感度
データを表に示す。 比較例 ２ 0.25N水性水酸化カリウム現像剤を0.005％エー
ロゾルOS（イソプロピルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム、アメリカン・サイアナミツド社から市
販されている非弗素化界面活性剤）を添加して製
造した。支持体は比較例１に記載のようにして製
造した。処理支持体を、この現像液中に22℃にて
60秒間、浸漬現像した。これを脱イオン水中です
すぎ、乾燥した。コントラストおよび感度データ
を表に示す。 比較例 ３ 0.27N水性水酸化ナトリウム現像液を製造し
た。支持体は比較例１に記載のように製造した。
処理した支持体を、22℃にて60秒間、この現像液
中で浸漬現像した。これを脱イオン水中ですす
ぎ、乾燥した。コントラストおよび感度データを
表に示す。 比較例 ４ 5.7％水性メタ珪酸ナトリウム五水化物現像液
を製造した。支持体は較例１に記載のように製造
した。処理した支持体を、22℃にて60秒間、この
現像液中で浸漬現像した。これを脱イオン水中で
すすぎ、乾燥した。コントラストおよび感度デー
タを表に示す。 実施例 ５ 0.271N水性水酸化カリウム現像液を、0.016％
の式Ｆ（OF2）3-6（CH2CH2O）5-26CH2CH2OHの混
合物を添加して製造した。支持体は比較例１に記
載のようにして製造した。処理した支持体を、22
℃にて60秒間、この現像液中で浸漬現像した。こ
れを脱イオン水中ですすぎ、乾燥した。コントラ
ストおよび感度を表に示す。 実施例 ６ 0.27水性水酸化ナトリウム現像液を、0.013％
の実施例５で使用した界面活性剤を加えて製造し
た。支持体は較例１に記載のようにして製造し
た。処理した支持体を、22℃にて60秒間、この現
像剤中で浸漬現像した。これを脱イオン水中です
すぎ、乾燥した。コントラストおよび感度データ
を表に示す。 実施例 ７ 5.7％水性メタ珪酸ナトリウム五水化物現像液
を、0.015％の実施例５で使用した界面活性剤を
加えて製造した。支持体は比較例１に記載のよう
にして製造した。処理した支持体を、22℃にて60
秒間、この現像液中で浸漬現像した。これを脱イ
オン水中ですすぎ、乾燥した。コントラストおよ
び感度データを表中に示す。 実施例 ８ 0.27水性水酸化カリウム現像液を、0.008％の
式Rf−SO2−Ｎ（Et）−（CH2CH2O）15-26−CO−
C24H49（式中、Rfは飽和フルオロアルキルC5F11
〜C7F15であり、約20％のRfは分岐していた）の
界面活性剤混合物を加えて製造した。支持体は比
較例１に記載のようにして製造した。処理した支
持体を、22℃にて60秒間、この現像液中で浸漬現
像した。これを脱イオン水中ですすぎ、乾燥し
た。コントラストおよび感度は表中に示す。 実施例 ９ 0.27水性水酸化カリウム現像液を、0.12％の式
Rf−（CH2CH2O）2-20−CH2CH2OCH3（式中、Rf
は飽和フルオロアルキルC5F11〜C7F15であり、約
20％のRfは分岐していた）のフルオロカーボン
化合物の混合物を添加して製造した。支持体は比
較例１に記載のようにして製造した。処理した支
持体を、22℃にて60秒間、この現像液中で浸漬現
像した。これを脱イオン水中ですすぎ、乾燥し
た。コントラストおよび感度データを表に示
す。 実施例 10 5.7％水性メタ珪酸ナトリウム五水化物を、
0.12％の実施例９で使用したフルオロカーボン界
面活性剤の混合物で製造した。支持体は比較例１
に記載のようにして製造した。処理した支持体
を、22℃60秒、この現像剤中で浸漬現像した。こ
れを脱イオン水中ですすぎ、乾燥した。コントラ
ストおよび感度データを表に示す。 比較例 11 0.16水性水酸化ナトリウム現像液を製造した。
二酸化シリコン支持体は、増感剤が60／30／10比
の表１の例11／１／７からなる以外は、比較例１
に記載のうにして製造した。処理した支持体を、
22℃にて60秒間、この現像液中で浸漬現像した。
これを脱イオン水中ですすぎ、乾燥した。コント
ラストおよび感度データを表に示す。 実施例 12 0.16N水性水酸化ナトウム現像液を、0.015％の
実施例５で使用した界面活性剤混合物を加えて製
造した。支持体は比較例11に記載のようにして製
造した。処理した支持体を、22℃にて60秒間、こ
の現像液中で浸漬現像した。これを脱イオン水中
ですすぎ、乾燥した。コントラストおよび感度デ
ータを表に示す。 実施例 13 0.16N水性水酸化ナトリウム現像液を、0.008％
の実施例８の界面活性剤混合物で製造した。支持
体は比較例11に記載のようにして製造した。処理
した支持体を、22℃にて60秒間、この現像液中で
浸漬現像した。これを脱イオン水中ですすぎ、乾
燥した。コントラストおよび感度データを表に
示す。 実施例 14 実施例５と同様な現像液を製造した。支持体は
比較例１に記載のようにして製造した。処理した
支持体を、22℃にて30秒間、この現像液中でパド
ル現像した。これを脱イオン水中ですすぎ、乾燥
した。コントラストおよび感度データを表に示
す。 実施例 15 0.01％のCF3（CF2）5−CO−Ｎ（CH3）−
（CH2CH2O）CH3を含有する0.16N水性水酸化ナ
トリウム現像液を製造した。支持体を比較例１に
記載のようにして製造した。処理した支持体を、
22℃にて60秒間、この現像液中で浸漬現像した。
これを脱イオン水中ですすぎ、乾燥した。コント
ラストおよび感度データを表に示す。 実施例 16 0.01％のCF3（CF2）3−SO2−NH−
（CH2CH2O）14CH3を含有する0.16N水性水酸ナト
リウム現像液を製造した。支持体は比較例１に記
載のようにして製造した。処理した支持体を、22
℃にて60秒間、この現像液中で浸漬現像した。こ
れを脱イオン水中ですすぎ、乾燥した。コントラ
ストおよび感度を表に示す。 実施例 17 0.01のCF3（CF2）8−SO2−Ｏ−（CH2CH2O）8−
CH3を含有する0.25N水性水酸化カリウム現像液
を製造した。支持体は比較例11に記載のようにし
て製造した。処理した支持体を、22℃にて60秒
間、この現像液中で浸漬現像した。これを脱イオ
ン水中ですすぎ、乾燥した。コントラストおよび
感度データを表に示す。 実施例 18 0.01％のCF3（CF2）5−CO−Ｏ−
（CH2CH2O）9C4H9を含有する0.16N水性水酸化ナ
トリウム現像液を製造した。支持体は比較例１に
記載のようにして製造した。処理した支持体を、
22℃にて60秒間、この現像液中で浸漬現像した。
これを脱イオン水中ですすぎ、乾燥した。コント
ラストおよび感度データを表に示す。 実施例 19 0.01％の式Rf−SO2−Ｎ（Et）−CH2CO2−
（CH2CH2O）15-26−C25H51のフルオロカーボン界
面活性剤混合物を含有する0.25N水性水酸化カリ
ウム現像液を製造した。支持体は比較例11に記載
のようにして製造した。処理した支持体を、22℃
にて60秒間、この現像液中で浸漬混合した。これ
を脱イオン水中ですすぎ、乾燥した。コントラス
トおよび感度を表に示す。
【表】
【表】
本発明は紫外光（290〜500nm）に敏感なポジ
テイブホトレジストに関して述べてきたが、この
新しい現像剤は電子ビーム、Ｘ線、イオンビー
ム、デイープ紫外（220〜290nm）光および他の
電磁線に敏感なポジテイブレジストにも適用でき
る。 本発明を好ましい具体例に関して特に述べてき
たが、この技術分野に熟練した人々には、本発明
の精神および範囲から逸脱することなく形態およ
び詳細の変更ができることは言うまでもないであ
ろう。
テイブホトレジストに関して述べてきたが、この
新しい現像剤は電子ビーム、Ｘ線、イオンビー
ム、デイープ紫外（220〜290nm）光および他の
電磁線に敏感なポジテイブレジストにも適用でき
る。 本発明を好ましい具体例に関して特に述べてき
たが、この技術分野に熟練した人々には、本発明
の精神および範囲から逸脱することなく形態およ
び詳細の変更ができることは言うまでもないであ
ろう。
添付の図面は、フイルム現像後の、標準化した
フイルムの厚み対フイルム露出の対数をプロツト
した、現像剤コントラスト曲線である。
フイルムの厚み対フイルム露出の対数をプロツト
した、現像剤コントラスト曲線である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 全重量に基づいて少なくとも0.0001％の式： Rf−Ｙ−（CH2CH2O）nＲ ［式中、Ｙは−CH2CH2O−、−SO2NR′、
SO3、SO2N（R′）CH2CO2、CO2、および−CO−
NR′よりなる群から選択した基であり、Rfは式Cp
F2p+1（式中、ｐは３〜17の整数である）の直鎖お
よび分岐鎖よりなる群から選択した基であり、Ｒ
は水素または炭素原子数１〜30のアシルまたはア
ルキル基であり、ｍは２〜26の整数であり、そし
てR′は水素または炭素原子数１〜６のアルキル
基である］ で表される非イオン性フルオロカーボン界面活性
剤を含む、電磁性感応性フイルム用の現像剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US50557183A | 1983-06-17 | 1983-06-17 | |
| US505571 | 1983-06-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6012547A JPS6012547A (ja) | 1985-01-22 |
| JPH0462576B2 true JPH0462576B2 (ja) | 1992-10-06 |
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ID=24010858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59125000A Granted JPS6012547A (ja) | 1983-06-17 | 1984-06-18 | 高コントラストホトレジスト現像剤 |
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|---|---|
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| JP (1) | JPS6012547A (ja) |
| KR (1) | KR860001559B1 (ja) |
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| DE (1) | DE3469074D1 (ja) |
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Family Cites Families (4)
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| JPS5743892B2 (ja) * | 1973-09-04 | 1982-09-17 | ||
| JPS608494B2 (ja) * | 1978-03-01 | 1985-03-04 | 富士通株式会社 | ポジ型レジスト像の形成法 |
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- 1984-06-12 KR KR1019840003299A patent/KR860001559B1/ko not_active Expired
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1989
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