JPH0462719B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0462719B2 JPH0462719B2 JP6560184A JP6560184A JPH0462719B2 JP H0462719 B2 JPH0462719 B2 JP H0462719B2 JP 6560184 A JP6560184 A JP 6560184A JP 6560184 A JP6560184 A JP 6560184A JP H0462719 B2 JPH0462719 B2 JP H0462719B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfoxide
- sulfide
- alkyl
- inorganic salt
- days
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 19
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005024 alkenyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 claims description 4
- 238000012258 culturing Methods 0.000 claims description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 22
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 21
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 12
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 11
- -1 alkenylaryl sulfide Chemical compound 0.000 description 11
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 241000158504 Rhodococcus hoagii Species 0.000 description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 8
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUYIIAJEXUJNFA-UHFFFAOYSA-N 1-butylsulfanyl-4-methylbenzene Chemical compound CCCCSC1=CC=C(C)C=C1 FUYIIAJEXUJNFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSEXASPEOVXVNV-UHFFFAOYSA-N 1-butylsulfinyl-4-methylbenzene Chemical compound CCCCS(=O)C1=CC=C(C)C=C1 XSEXASPEOVXVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAJBOIAMYRWFR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-(2-methylphenyl)sulfanylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1SC1=CC=CC=C1C BDAJBOIAMYRWFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEVALTJSQBFLEU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-methylsulfinylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(S(C)=O)C=C1 FEVALTJSQBFLEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAAWTGAGMPBOOE-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfinyl)prop-1-enylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)CC=CC1=CC=CC=C1 VAAWTGAGMPBOOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- FEHPZIJSLMHZSJ-JXMROGBWSA-N [(e)-3-phenylprop-2-enyl]sulfanylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/CSC1=CC=CC=C1 FEHPZIJSLMHZSJ-JXMROGBWSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004808 allyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 150000001277 beta hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- PKAZBZIEOSJIDC-UHFFFAOYSA-N decylsulfanylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCSC1=CC=CC=C1 PKAZBZIEOSJIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXTMHCMKLBGJAC-UHFFFAOYSA-N decylsulfinylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCS(=O)C1=CC=CC=C1 YXTMHCMKLBGJAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hexane Chemical compound CCOCC.CCCCCC ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010667 large scale reaction Methods 0.000 description 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000357 manganese(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- VHILIAIEEYLJNA-UHFFFAOYSA-N methyl p-tolyl sulfide Chemical compound CSC1=CC=C(C)C=C1 VHILIAIEEYLJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011686 zinc sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000009529 zinc sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルキルまたはアルケニルアリールス
ルホキシドの製造法に関するものであり、更に詳
しくは公知菌であるコリネバクテリウム
（Corynebacterium）属に属し、スルフイド酸化
能を有する菌を、アルキルまたはアルケニルアリ
ールスルフイド（以下、スルフイドと称する）を
含有し、長鎖不飽和カルボン酸を炭素源とする無
機塩培地中で、好気的培養条件下に培養すること
によつて、前記スルフイドに対応するアルキルま
たはアルケニルアリールスルホキシド（以下、ス
ルホキシドと称する）を製造する方法に関する。
ルホキシドの製造法に関するものであり、更に詳
しくは公知菌であるコリネバクテリウム
（Corynebacterium）属に属し、スルフイド酸化
能を有する菌を、アルキルまたはアルケニルアリ
ールスルフイド（以下、スルフイドと称する）を
含有し、長鎖不飽和カルボン酸を炭素源とする無
機塩培地中で、好気的培養条件下に培養すること
によつて、前記スルフイドに対応するアルキルま
たはアルケニルアリールスルホキシド（以下、ス
ルホキシドと称する）を製造する方法に関する。
本発明で得られるスルホキシドは種々の生理活
性物質を合成するための出発物質として極めて有
用な化合物であり、例えばAccounts of
Chemical Research、第７巻、第147頁（1974
年）にはアリル型アルコール合成の出発物質とし
て、Journal of the Chemical Society：
Chemical Communication、第162頁（1977年）
およびTetrahedron、第36巻、第227頁（1980年）
にはβ−ヒドロキシ酸合成の出発物質として、
The Journal of Organic Chemistry、第47巻、
第1193頁および第1196頁（1980年）には第２級ア
ルコール合成の出発物質として、またJournal of
the American Chemical Society、第103巻、第
2886頁（1981年）および第104巻、第4180頁
（1982年）にはステロイド合成の出発物質として、
スルホキシドを用いることがそれぞれ開示されて
いる。
性物質を合成するための出発物質として極めて有
用な化合物であり、例えばAccounts of
Chemical Research、第７巻、第147頁（1974
年）にはアリル型アルコール合成の出発物質とし
て、Journal of the Chemical Society：
Chemical Communication、第162頁（1977年）
およびTetrahedron、第36巻、第227頁（1980年）
にはβ−ヒドロキシ酸合成の出発物質として、
The Journal of Organic Chemistry、第47巻、
第1193頁および第1196頁（1980年）には第２級ア
ルコール合成の出発物質として、またJournal of
the American Chemical Society、第103巻、第
2886頁（1981年）および第104巻、第4180頁
（1982年）にはステロイド合成の出発物質として、
スルホキシドを用いることがそれぞれ開示されて
いる。
従来、スルホキシドを製造する方法としては、
大別して有機化学的方法と酵素や微生物を用いる
生化学的酸化方法とが知られている。有機化学的
方法では、一般的には過ヨウ素酸ナトリウムや過
酸化水素等の過酸化物を酸化剤として用いるスル
フイドの酸化方法が知られているが、酸化剤が爆
発性を有し危険である。次に、酵素を用いる生化
学的酸化方法では、使用する酵素の単離精製が容
易でなく、また酸化反応であるため助剤を必要と
するので大きなスケールの反応には適していない
〔Journal of the American Chemical Society、
第102巻、第5981頁（1980年）、Biochemistry、
第21巻、第2490頁および第2499頁（1982年）、
Tetrahedron Letters、第21巻、第3685頁（1980
年）〕。また、微生物を用いる生化学的酸化方法で
は、基質濃度が小さい〔Journal of the
Chemical Society：Organic Chemistry、第
2371頁（1968年）〕、増殖に時間のかかる糸状菌を
用いて基質の応用範囲も狭い〔Tetrahedron
Letters、第3415頁（1978年）〕などの欠点を有
し、増殖時間が比較的速い細菌を用いる方法で
は、スルフイドの種類によつては更に酸化反応が
進行したアルキルまたはアルケニルアリースルホ
ン（以下、スルホンと称する）が多量に副生しス
ルホキシドの反応収率が低下する〔Chemistry
Letters、第205頁（1984年）〕という欠点を有し
ている。
大別して有機化学的方法と酵素や微生物を用いる
生化学的酸化方法とが知られている。有機化学的
方法では、一般的には過ヨウ素酸ナトリウムや過
酸化水素等の過酸化物を酸化剤として用いるスル
フイドの酸化方法が知られているが、酸化剤が爆
発性を有し危険である。次に、酵素を用いる生化
学的酸化方法では、使用する酵素の単離精製が容
易でなく、また酸化反応であるため助剤を必要と
するので大きなスケールの反応には適していない
〔Journal of the American Chemical Society、
第102巻、第5981頁（1980年）、Biochemistry、
第21巻、第2490頁および第2499頁（1982年）、
Tetrahedron Letters、第21巻、第3685頁（1980
年）〕。また、微生物を用いる生化学的酸化方法で
は、基質濃度が小さい〔Journal of the
Chemical Society：Organic Chemistry、第
2371頁（1968年）〕、増殖に時間のかかる糸状菌を
用いて基質の応用範囲も狭い〔Tetrahedron
Letters、第3415頁（1978年）〕などの欠点を有
し、増殖時間が比較的速い細菌を用いる方法で
は、スルフイドの種類によつては更に酸化反応が
進行したアルキルまたはアルケニルアリースルホ
ン（以下、スルホンと称する）が多量に副生しス
ルホキシドの反応収率が低下する〔Chemistry
Letters、第205頁（1984年）〕という欠点を有し
ている。
本発明者等は数多くのスルフイドを迅速に、か
つ収率よくスルホキシドに変換する細菌を検索し
た結果、コリネバクテリウム属に属する細菌がこ
の目的に適していることを見い出した（特開昭59
−156290号公報）が、更にスルホキシドの酸化反
応により副生するスルホンの生成を抑え、スルホ
キシドの反応収率を向上させることを目的として
検討を加えた結果、菌を増殖させる際に長鎖不飽
和カルボン酸を炭素源として無機塩培地に含有さ
せることにより、この目的を達成することを見い
出し本発明を完成したものである。
つ収率よくスルホキシドに変換する細菌を検索し
た結果、コリネバクテリウム属に属する細菌がこ
の目的に適していることを見い出した（特開昭59
−156290号公報）が、更にスルホキシドの酸化反
応により副生するスルホンの生成を抑え、スルホ
キシドの反応収率を向上させることを目的として
検討を加えた結果、菌を増殖させる際に長鎖不飽
和カルボン酸を炭素源として無機塩培地に含有さ
せることにより、この目的を達成することを見い
出し本発明を完成したものである。
すなわち、本発明は、アルキルまたはアルケニ
ルアリールスルフイドを含有する培地中で好気的
培養条件下に微生物を培養し、培養物よりアルキ
ルまたはアルケニルアリールスルホキシドを回収
することによるアルキルまたはアルケニルアリー
ルスルホキシドの製造法において、前記微生物と
してコリネバクテリウム（Corynebacterium）属
に属し、スルフイド酸化能を有する菌を用い、培
地として長鎖不飽和カルボン酸を炭素源とする無
機塩培地を用いることを特徴とするアルキルまた
はアルケニルアリールスルホキシドの製造法に関
する。
ルアリールスルフイドを含有する培地中で好気的
培養条件下に微生物を培養し、培養物よりアルキ
ルまたはアルケニルアリールスルホキシドを回収
することによるアルキルまたはアルケニルアリー
ルスルホキシドの製造法において、前記微生物と
してコリネバクテリウム（Corynebacterium）属
に属し、スルフイド酸化能を有する菌を用い、培
地として長鎖不飽和カルボン酸を炭素源とする無
機塩培地を用いることを特徴とするアルキルまた
はアルケニルアリールスルホキシドの製造法に関
する。
本発明は、前記の従来方法に比較して、増殖の
速い細菌を用い、かつ培地として長鎖不飽和カル
ボン酸を炭素源とする無機塩培地を用いてスルフ
イドの酸化反応を行うものであり、基質濃度も比
較的大きく、また反応収率が著しく向上するとい
う優れた点を有する。
速い細菌を用い、かつ培地として長鎖不飽和カル
ボン酸を炭素源とする無機塩培地を用いてスルフ
イドの酸化反応を行うものであり、基質濃度も比
較的大きく、また反応収率が著しく向上するとい
う優れた点を有する。
本発明において用いられるスルフイドとは
一般式〔〕
R1−Ｓ−R2 〔〕
（式中、R1はフエニル基、トリル基、キシリル
基、クロロフエニル基、メトキシフエニル基など
のアリール基であり、R2は炭素数１〜12の分枝
を有することもあるアルキル基またはアルケニル
基である。） で示される化合物であり、メチルｐ−トリルスル
フイド、ｎ−デシルフエニルスルフイド、ｎ−ブ
チルｐ−トリルスルフイドなどのアルキルアリー
ルスルフイドおよびアリルフエニルスルフイド、
10−ウンデセニルフエニルスルフイドなどのアル
ケニルアリールスルフイドが例示されるが、これ
らに限定されるものではない。また、一般式
〔Ｉ〕で示されるスルフイドの酸化反応によつて
得られるスルホキシドは 一般式〔〕 で示され、R1およびR2はいずれも前記一般式
〔〕のR1およびR2と同一の化合物である。
基、クロロフエニル基、メトキシフエニル基など
のアリール基であり、R2は炭素数１〜12の分枝
を有することもあるアルキル基またはアルケニル
基である。） で示される化合物であり、メチルｐ−トリルスル
フイド、ｎ−デシルフエニルスルフイド、ｎ−ブ
チルｐ−トリルスルフイドなどのアルキルアリー
ルスルフイドおよびアリルフエニルスルフイド、
10−ウンデセニルフエニルスルフイドなどのアル
ケニルアリールスルフイドが例示されるが、これ
らに限定されるものではない。また、一般式
〔Ｉ〕で示されるスルフイドの酸化反応によつて
得られるスルホキシドは 一般式〔〕 で示され、R1およびR2はいずれも前記一般式
〔〕のR1およびR2と同一の化合物である。
本発明において用いられる菌は、公知菌である
コリネバクテリウム属に属する菌であつて、スル
フイド酸化能を有する菌であり、代表的なものと
してはコリネバクテリウム・エクイ
（Corynebacterium equi）IFO 3730、コリネバ
クテリウム・エクイ ATCC 6939、コリネバク
テリウム・エクイ ATCC 7698、コリネバクテ
リウム・エクイ ATCC 7699、コリネバクテリ
ウム・エクイ ATCC 10146などが挙げられる。
コリネバクテリウム属に属する菌であつて、スル
フイド酸化能を有する菌であり、代表的なものと
してはコリネバクテリウム・エクイ
（Corynebacterium equi）IFO 3730、コリネバ
クテリウム・エクイ ATCC 6939、コリネバク
テリウム・エクイ ATCC 7698、コリネバクテ
リウム・エクイ ATCC 7699、コリネバクテリ
ウム・エクイ ATCC 10146などが挙げられる。
本発明で用いる培地はオレイン酸、リノール酸
などの長鎖不飽和カルボン酸を炭素源として0.1
〜５容量％含有する無機塩培地であり、炭素源と
して炭素数14〜20個を有するα−オレフインもし
くは飽和炭化水素を含有する無機塩培地に比し
て、スルホンの副生を抑えるという優れた性質を
有している。
などの長鎖不飽和カルボン酸を炭素源として0.1
〜５容量％含有する無機塩培地であり、炭素源と
して炭素数14〜20個を有するα−オレフインもし
くは飽和炭化水素を含有する無機塩培地に比し
て、スルホンの副生を抑えるという優れた性質を
有している。
培養は振とう培養の如き好気的条件下に20〜40
℃で行うのが好ましく、培地のPHは５〜10が適し
ているが、７〜８が更に好適である。また、培養
は種菌を接種すると同時に、あるいは菌が増殖し
た後に基質であるスルフイドを添加し、基質の種
類によつて異るが通常は１〜５日を要して培養す
る。この祭、基質の使用濃度は特に制限されない
が、一般には0.1〜5.0％程度が好ましい。
℃で行うのが好ましく、培地のPHは５〜10が適し
ているが、７〜８が更に好適である。また、培養
は種菌を接種すると同時に、あるいは菌が増殖し
た後に基質であるスルフイドを添加し、基質の種
類によつて異るが通常は１〜５日を要して培養す
る。この祭、基質の使用濃度は特に制限されない
が、一般には0.1〜5.0％程度が好ましい。
培養液中からのスルホキシドの単離は、遠心分
離等で菌体を除いたのち、あるいは菌体を除くこ
となく培養液を有機溶媒で抽出し、カラムクロマ
トグラフイー、遠心クロマトグラフイー、蒸留、
再結晶などの通常の精製方法を用いて精製する。
離等で菌体を除いたのち、あるいは菌体を除くこ
となく培養液を有機溶媒で抽出し、カラムクロマ
トグラフイー、遠心クロマトグラフイー、蒸留、
再結晶などの通常の精製方法を用いて精製する。
以下、実施例および比較例により説明する。
実施例 １
オートクレーブ滅菌した無機塩培地
〔（NH4）2HPO410ｇ、K2HPO42ｇ、MgSO4・
7H2O0.3mg、FeSO4・7H2O10mg、ZnSO4・
7H2O8mg、MnSO4・4H2O8mg、酵母エキス0.2
ｇ、蒸留水１を２規定塩酸でPH7.2に調整〕100
mlと炭素源としてリノール酸0.3mlを入れた乾熱
滅菌済500ml容坂口フラスコに、コリネバクテリ
ウム・エクイ IFO 3730を１白金耳接種し、30
℃で２日間振という培養を行つたのち、これにｎ
−デシルフエニルスルフイド0.2ml（180mg0.72ｍ
Ｍ）を加え、30℃で３日間振とう培養した。培養
液をジエチルエーテルで抽出し、抽出液を塩基性
アルミナのカラムクロマトグラフにかけて未消費
のリノール酸を除去して、純粋なｎ−デシルフエ
ニルスルホキシドの結晶190mgを得た。収率99％。
〔（NH4）2HPO410ｇ、K2HPO42ｇ、MgSO4・
7H2O0.3mg、FeSO4・7H2O10mg、ZnSO4・
7H2O8mg、MnSO4・4H2O8mg、酵母エキス0.2
ｇ、蒸留水１を２規定塩酸でPH7.2に調整〕100
mlと炭素源としてリノール酸0.3mlを入れた乾熱
滅菌済500ml容坂口フラスコに、コリネバクテリ
ウム・エクイ IFO 3730を１白金耳接種し、30
℃で２日間振という培養を行つたのち、これにｎ
−デシルフエニルスルフイド0.2ml（180mg0.72ｍ
Ｍ）を加え、30℃で３日間振とう培養した。培養
液をジエチルエーテルで抽出し、抽出液を塩基性
アルミナのカラムクロマトグラフにかけて未消費
のリノール酸を除去して、純粋なｎ−デシルフエ
ニルスルホキシドの結晶190mgを得た。収率99％。
融点 43.5℃
赤外吸収（Neat）cm-1
2950、2925、2850、1470、1460、1440、1100、
1040、750、710、690 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.88（ｔ、3H、Ｊ＝6.4） 1.29（ｍ、16H） 2.68（ｔ、2H、Ｊ＝7.5） 7.46（ｍ、5H） 比較例 １ 実施例１記載の無機塩培地50mlと炭素源として
ｎ−ヘキサデカン１mlを入れた乾熱滅菌済500ml
容坂口フラスコに、コリネバクテリウム・エクイ
IFO 3730を１白金耳接種し、30℃で２日間振
とう培養を行い種菌の懸濁液を得た。
1040、750、710、690 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.88（ｔ、3H、Ｊ＝6.4） 1.29（ｍ、16H） 2.68（ｔ、2H、Ｊ＝7.5） 7.46（ｍ、5H） 比較例 １ 実施例１記載の無機塩培地50mlと炭素源として
ｎ−ヘキサデカン１mlを入れた乾熱滅菌済500ml
容坂口フラスコに、コリネバクテリウム・エクイ
IFO 3730を１白金耳接種し、30℃で２日間振
とう培養を行い種菌の懸濁液を得た。
別に実施例１記載の無機塩培地48mlを乾熱滅菌
済500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌
したのち室温まで冷却し、これに前記の種菌懸濁
液２ml、ｎ−ヘキサデカン１ml、ｎ−デシルフエ
ニルスルフイド0.5ml（451mg、1.8ｍＭ）を加え、
30℃で３日間振とう培養した。培養液を酢酸エチ
ルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後溶媒を留去する。残渣をシリカゲルのカラムク
ロマトグラフにかけ、ヘキサン次いでジエチルエ
ーテル−ヘキサンの混合溶媒で展開するとスルフ
イド、スルホキシド、スルホンの混合物が得られ
るので、これをシリカゲルの遠心クロマトグラフ
で精製して、ｎ−デシルフエニルスルホキシドの
結晶115mgを得た。収率24％。
済500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌
したのち室温まで冷却し、これに前記の種菌懸濁
液２ml、ｎ−ヘキサデカン１ml、ｎ−デシルフエ
ニルスルフイド0.5ml（451mg、1.8ｍＭ）を加え、
30℃で３日間振とう培養した。培養液を酢酸エチ
ルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後溶媒を留去する。残渣をシリカゲルのカラムク
ロマトグラフにかけ、ヘキサン次いでジエチルエ
ーテル−ヘキサンの混合溶媒で展開するとスルフ
イド、スルホキシド、スルホンの混合物が得られ
るので、これをシリカゲルの遠心クロマトグラフ
で精製して、ｎ−デシルフエニルスルホキシドの
結晶115mgを得た。収率24％。
融点 43.5℃
赤外吸収（Neat）cm-1
2950、2925、2850、1470、1460、1440、1100、
1040、750、710、690 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.88（ｔ、3H、Ｊ＝6.4） 1.29（ｍ、16H） 2.68（ｔ、2H、Ｊ＝7.5） 7.46（ｍ、5H） 実施例 ２ 実施例１記載の無機塩培地100mlと炭素源とし
てリノール酸0.3mlを入れた乾熱滅菌済500ml容坂
口フラスコに、コリネバクテリウム・エクイ
IFO3730を１白金耳接種し、30℃で２日間振とう
培養を行い種菌の懸濁液を得た。
1040、750、710、690 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.88（ｔ、3H、Ｊ＝6.4） 1.29（ｍ、16H） 2.68（ｔ、2H、Ｊ＝7.5） 7.46（ｍ、5H） 実施例 ２ 実施例１記載の無機塩培地100mlと炭素源とし
てリノール酸0.3mlを入れた乾熱滅菌済500ml容坂
口フラスコに、コリネバクテリウム・エクイ
IFO3730を１白金耳接種し、30℃で２日間振とう
培養を行い種菌の懸濁液を得た。
別に実施例１記載の無機塩培地90mlを乾熱滅菌
済500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌
したのち室温まで冷却し、これに前記の種菌懸濁
液10ml、リノール酸0.3ml、ｎ−ブチルｐ−トリ
ルスルフイド0.2ml（191mg、1.1ｍＭ）を加え、
30℃で３日間振とう培養した。培養液をジエチル
エーテルで抽出し抽出液を塩基性アルミナのカラ
ムクロマトグラフにかけて未消費のリノール酸を
除去したのち、シリカゲルの遠心クロマトグラフ
で単離精製して、ｎ−ブチルｐ−トリルスルホキ
シドの油状物191mgを得た。吸率92％。
済500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌
したのち室温まで冷却し、これに前記の種菌懸濁
液10ml、リノール酸0.3ml、ｎ−ブチルｐ−トリ
ルスルフイド0.2ml（191mg、1.1ｍＭ）を加え、
30℃で３日間振とう培養した。培養液をジエチル
エーテルで抽出し抽出液を塩基性アルミナのカラ
ムクロマトグラフにかけて未消費のリノール酸を
除去したのち、シリカゲルの遠心クロマトグラフ
で単離精製して、ｎ−ブチルｐ−トリルスルホキ
シドの油状物191mgを得た。吸率92％。
赤外吸収（Neat）cm-1
3475、3050、2950、2930、2875、1720、
1600、1500、1460、1400、1380、1300、1240、
1180、1080、1020、1010、910、820 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.89（ｔ、3H） 1.45（ｍ、4H） 2.36（ｓ、3H） 2.68（ｔ、2H、Ｊ＝6.9） 7.38（quart、4H、Ｊ＝8.4Hz） 比較例 ２ 実施例１記載の無機塩培地90mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに比較例１記載の種
菌懸濁液10ml、ｎ−ヘキサデカン２ml、ｎ−ブチ
ルｐ−トリルスルフイド0.2ml（191mg、1.1ｍＭ）
を加え、30℃で３日間振とう培養した。培養液を
比較例１と同様に処理して、ｎ−ブチルｐ−トリ
ルスルホキシドの油状物143mgを得た。収率69％。
1600、1500、1460、1400、1380、1300、1240、
1180、1080、1020、1010、910、820 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.89（ｔ、3H） 1.45（ｍ、4H） 2.36（ｓ、3H） 2.68（ｔ、2H、Ｊ＝6.9） 7.38（quart、4H、Ｊ＝8.4Hz） 比較例 ２ 実施例１記載の無機塩培地90mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに比較例１記載の種
菌懸濁液10ml、ｎ−ヘキサデカン２ml、ｎ−ブチ
ルｐ−トリルスルフイド0.2ml（191mg、1.1ｍＭ）
を加え、30℃で３日間振とう培養した。培養液を
比較例１と同様に処理して、ｎ−ブチルｐ−トリ
ルスルホキシドの油状物143mgを得た。収率69％。
赤外吸収（Neat）cm-1
3475、3050、2950、2930、2875、1720、1600、
1500、1460、1400、1380、1300、1240、1180、
1080、1020、1010、910、820 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.89（ｔ、3H） 1.45（ｍ、4H） 2.36（ｓ、3H） 2.68（ｔ、2H、Ｊ＝6.9） 7.38（quart、4H、Ｊ＝8.4Hz） 実施例 ３ 実施例１記載の無機塩培地90mlを乾燥滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに実施例２記載の種
菌懸濁液10ml、リノール酸0.3ml、メチルｐ−ト
リルスルフイド0.2ml（205mg、1.5ｍＭ）を加え、
30℃で３日間振とう培養した。培養液を実施例２
と同様に処理して、メチルｐ−トリルスルホキシ
ドの結晶161mgを得た。収率70％。
1500、1460、1400、1380、1300、1240、1180、
1080、1020、1010、910、820 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.89（ｔ、3H） 1.45（ｍ、4H） 2.36（ｓ、3H） 2.68（ｔ、2H、Ｊ＝6.9） 7.38（quart、4H、Ｊ＝8.4Hz） 実施例 ３ 実施例１記載の無機塩培地90mlを乾燥滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに実施例２記載の種
菌懸濁液10ml、リノール酸0.3ml、メチルｐ−ト
リルスルフイド0.2ml（205mg、1.5ｍＭ）を加え、
30℃で３日間振とう培養した。培養液を実施例２
と同様に処理して、メチルｐ−トリルスルホキシ
ドの結晶161mgを得た。収率70％。
融点 70〜71℃
赤外吸収（Neat）cm-1
3475、3050、3000、2925、1725、1650、1600、
1490、1450、1410、1300、1080、1040、1010、
960、810 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝2.33（ｓ、3H） 2.60（ｓ、3H） 7.26（ｄ、2H、Ｊ＝8.4Hz） 7.49（ｄ、2H、Ｊ＝8.4Hz） 比較例 ３ 実施例１記載の無機塩培地90mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに比較例１記載の種
菌懸濁液10ml、ｎ−ヘキサデカン２ml、メチルｐ
−トリルスルフイド0.2ml（205mg、1.5ｍＭ）を
加え、30℃で３日間振とう培養した。培養液を比
較例１と同様に処理して、メチルｐ−トリルスル
ホキシドの結晶80mgを得た。収率35％。
1490、1450、1410、1300、1080、1040、1010、
960、810 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝2.33（ｓ、3H） 2.60（ｓ、3H） 7.26（ｄ、2H、Ｊ＝8.4Hz） 7.49（ｄ、2H、Ｊ＝8.4Hz） 比較例 ３ 実施例１記載の無機塩培地90mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに比較例１記載の種
菌懸濁液10ml、ｎ−ヘキサデカン２ml、メチルｐ
−トリルスルフイド0.2ml（205mg、1.5ｍＭ）を
加え、30℃で３日間振とう培養した。培養液を比
較例１と同様に処理して、メチルｐ−トリルスル
ホキシドの結晶80mgを得た。収率35％。
融点 70〜71℃
赤外吸収（Neat）cm-1
3475、3050、3000、2925、1725、1650、1600、
1490、1450、1410、1300、1080、1040、1010、
960、810 核磁気共鳴吸収 δppm＝2.33（ｓ、3H） 2.60（ｓ、3H） 7.26（ｄ、2H、Ｊ＝8.4Hz） 7.49（ｄ、2H、Ｊ＝8.4Hz） 実施例 ４ 実施例１記載の無機塩培地90mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに実施例２記載の種
菌懸濁液10ml、リノール酸0.3ml、トランス−２
−ヘキセニルフエニルスルフイド0.2ml（207mg、
1.08ｍＭを加え、30℃で３日間振とう培養した。
培養液を実施例２と同様に処理して、トランス−
２−ヘキセニルフエニルスルホキシドの油状物
162mgを得た。収率72％。
1490、1450、1410、1300、1080、1040、1010、
960、810 核磁気共鳴吸収 δppm＝2.33（ｓ、3H） 2.60（ｓ、3H） 7.26（ｄ、2H、Ｊ＝8.4Hz） 7.49（ｄ、2H、Ｊ＝8.4Hz） 実施例 ４ 実施例１記載の無機塩培地90mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに実施例２記載の種
菌懸濁液10ml、リノール酸0.3ml、トランス−２
−ヘキセニルフエニルスルフイド0.2ml（207mg、
1.08ｍＭを加え、30℃で３日間振とう培養した。
培養液を実施例２と同様に処理して、トランス−
２−ヘキセニルフエニルスルホキシドの油状物
162mgを得た。収率72％。
赤外吸収（Neat）cm-1
3050、2960、1740、1660、1580、1475、1440、
1400、1240、1085、1045、970、750、690 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.88（ｔ、3H、Ｊ＝６） 1.1〜1.6（ｍ、2H） 1.8〜2.1（ｍ、2H） 3.47（ｄ、2H、Ｊ＝6.6） 5.1〜5.8（ｍ、2H） 7.52（ｍ、5H） 実施例 ５ 実施例１記載の無機塩培地90mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに実施例２記載の種
菌懸濁液10ml、オレイン酸0.3ml、トランス−２
−ヘキセニルフエニルスルフイド0.2ml（207mg、
1.08ｍＭ）を加え、30℃で３日間振とう培養し
た。培養液を実施例２と同様に処理して、トラン
ス−２−ヘキセニルフエニルスルホキシドの油状
物45mgを得た。収率20％。
1400、1240、1085、1045、970、750、690 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.88（ｔ、3H、Ｊ＝６） 1.1〜1.6（ｍ、2H） 1.8〜2.1（ｍ、2H） 3.47（ｄ、2H、Ｊ＝6.6） 5.1〜5.8（ｍ、2H） 7.52（ｍ、5H） 実施例 ５ 実施例１記載の無機塩培地90mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに実施例２記載の種
菌懸濁液10ml、オレイン酸0.3ml、トランス−２
−ヘキセニルフエニルスルフイド0.2ml（207mg、
1.08ｍＭ）を加え、30℃で３日間振とう培養し
た。培養液を実施例２と同様に処理して、トラン
ス−２−ヘキセニルフエニルスルホキシドの油状
物45mgを得た。収率20％。
赤外吸収（Neat）cm-13050、2960、1740、1660、
1580、1475、1440、1400、1240、1085、1045、
970、750、690 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.88（ｔ、3H、Ｊ＝６） 1.1〜1.6（ｍ、2H） 1.8〜2.1（ｍ、2H） 3.47（ｄ、2H、Ｊ＝6.6） 5.1〜5.8（ｍ、2H） 7.52（ｍ、5H） 比較例 ４ 実施例１記載の無機塩培地90mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに比較例１記載の種
菌懸濁液10ml、ｎ−ヘキサデカン２ml、トランス
−２−ヘキセニルフエニルスルフイド0.2ml（207
mg、1.08ｍＭ）を加え、30℃で３日間振とう培養
した。培養液を比較例１と同様に処理して、トラ
ンス−２−ヘキセニルフエニルスルホキシドの油
状物18mgを得た。収率８％。
1580、1475、1440、1400、1240、1085、1045、
970、750、690 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.88（ｔ、3H、Ｊ＝６） 1.1〜1.6（ｍ、2H） 1.8〜2.1（ｍ、2H） 3.47（ｄ、2H、Ｊ＝6.6） 5.1〜5.8（ｍ、2H） 7.52（ｍ、5H） 比較例 ４ 実施例１記載の無機塩培地90mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに比較例１記載の種
菌懸濁液10ml、ｎ−ヘキサデカン２ml、トランス
−２−ヘキセニルフエニルスルフイド0.2ml（207
mg、1.08ｍＭ）を加え、30℃で３日間振とう培養
した。培養液を比較例１と同様に処理して、トラ
ンス−２−ヘキセニルフエニルスルホキシドの油
状物18mgを得た。収率８％。
赤外吸収（Neat）cm-1
3050、2960、1740、1660、1580、1475、1440、
1400、1240、1085、1045、970、750、690 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.88（ｔ、3H、Ｊ＝６） 1.1〜1.6（ｍ、2H） 1.8〜2.1（ｍ、2H） 3.47（ｄ、2H、Ｊ＝6.6） 5.1〜5.8（ｍ、2H） 7.52（ｍ、5H） 実施例 ６ 実施例１記載の無機塩培地90mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに実施例２記載の種
菌懸濁液10ml、リノール酸0.3ml、シンナミルフ
エニルスルフイド200mg（0.88ｍＭ）を加え、30
℃で３日間振とう培養した。培養液を実施例２と
同様に処理して、シンナミルフエニルスルホキシ
ドの結晶130mgを得た。収率61％。
1400、1240、1085、1045、970、750、690 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.88（ｔ、3H、Ｊ＝６） 1.1〜1.6（ｍ、2H） 1.8〜2.1（ｍ、2H） 3.47（ｄ、2H、Ｊ＝6.6） 5.1〜5.8（ｍ、2H） 7.52（ｍ、5H） 実施例 ６ 実施例１記載の無機塩培地90mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに実施例２記載の種
菌懸濁液10ml、リノール酸0.3ml、シンナミルフ
エニルスルフイド200mg（0.88ｍＭ）を加え、30
℃で３日間振とう培養した。培養液を実施例２と
同様に処理して、シンナミルフエニルスルホキシ
ドの結晶130mgを得た。収率61％。
融点 83.5〜84℃
赤外吸収（nujol）cm-1
1300、1150、1085、1030、970、750、720、690
核磁気共鳴吸収（CDCl3）
δppm＝3.67（ｄ、2H、Ｊ＝7.2）
5.8〜6.5（ｍ、2H）
7.29（ｓ、5H）
7.4〜7.6（ｍ、5H）
比較例 ５
実施例１記載の無機塩培地90mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに比較例１記載の種
菌懸濁液10ml、ｎ−ヘキサデカン２ml、シンナミ
ルフエニルスルフイド200mg（0.88ｍＭ）を加え、
30℃で３日間振とう培養した。培養液を比較例１
と同様に処理して、シンナミルフエニルスルホキ
シドの結晶15mgを得た。収率７％。
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに比較例１記載の種
菌懸濁液10ml、ｎ−ヘキサデカン２ml、シンナミ
ルフエニルスルフイド200mg（0.88ｍＭ）を加え、
30℃で３日間振とう培養した。培養液を比較例１
と同様に処理して、シンナミルフエニルスルホキ
シドの結晶15mgを得た。収率７％。
融点 83.5〜84℃
赤外吸収（nujol）cm-1
1300、1150、1085、1030、970、750、720、690
核磁気共鳴吸収（CDCl3）
δppm＝3.67（ｄ、2H、Ｊ＝7.2）
5.8〜6.5（ｍ、2H）
7.29（ｓ、5H）
7.4〜7.6（ｍ、5H）
Claims (1)
- １ アルキルまたはアルケニルアリールスルフイ
ドを含有する培地中で好気的培養条件下に微生物
を培養し、培養物よりアルキルまたはアルケニル
アリールスルホキシドを回収することによるアル
キルまたはアルケニルアリールスルホキシドの製
造法において、前記微生物としてコリネバクテリ
ウム（Corynebacterium）属に属し、スルフイド
酸化能を有する菌を用い、培地として長鎖不飽和
カルボン酸を炭素源とする無機塩培地を用いるこ
とを特徴とするアルキルまたはアルケニルアリー
ルスルホキシドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6560184A JPS60207592A (ja) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | アルキルまたはアルケニルアリ−ルスルホキシドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6560184A JPS60207592A (ja) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | アルキルまたはアルケニルアリ−ルスルホキシドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60207592A JPS60207592A (ja) | 1985-10-19 |
| JPH0462719B2 true JPH0462719B2 (ja) | 1992-10-07 |
Family
ID=13291700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6560184A Granted JPS60207592A (ja) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | アルキルまたはアルケニルアリ−ルスルホキシドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60207592A (ja) |
-
1984
- 1984-04-02 JP JP6560184A patent/JPS60207592A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60207592A (ja) | 1985-10-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1258818A (en) | Process for producing diol and furan and microorganism capable of same | |
| CH651005A5 (fr) | Terpenoides contenant deux groupes fonctionnels et procede pour leur preparation. | |
| JPH06125790A (ja) | ２‐アミノ‐３‐ヒドロキシ‐３‐フェニルプロピオン酸の立体異性富化 | |
| Mahmoudian et al. | Stereoselective epoxidation of phenyl allyl ether by alkene-utilizing bacteria | |
| EP0822259B1 (en) | Process for the production of delta-decalactone | |
| US5773240A (en) | Optically active α-substituted carboxylic acid derivatives and method for producing the same | |
| US4449002A (en) | Polyprenyl sulfones | |
| EP0319123B1 (en) | Process for producing unsaturated fatty acid or unsaturated hydrocarbon | |
| JPH0365953B2 (ja) | ||
| Majerić et al. | Short chemoenzymatic synthesis of S-enantiomers of two systemic fungicides | |
| JPS6348518B2 (ja) | ||
| JPH07313176A (ja) | 新規微生物および該微生物を用いた ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造法 | |
| US4468459A (en) | Process for the preparation of polyprenyl ketone derivatives | |
| Steinreiber et al. | Chemo-enzymatic enantioconvergent synthesis of C4-building blocks containing a fully substituted chiral carbon center using bacterial epoxide hydrolases | |
| JPH08182498A (ja) | 光学活性化合物の製造法 | |
| JP2928613B2 (ja) | 光学活性アミン類の製造方法 | |
| JP4347906B2 (ja) | 生物学的変換 | |
| JP2928612B2 (ja) | 光学活性アミン類の製造方法 | |
| JPS60207592A (ja) | アルキルまたはアルケニルアリ−ルスルホキシドの製造法 | |
| JPH09191892A (ja) | 含硫黄光学活性アルコールの製造法 | |
| JPH044872B2 (ja) | ||
| JPS61265098A (ja) | ジチオアセタ−ル酸化物の製造方法 | |
| JPH06339386A (ja) | ジオールおよびフランの製造方法 | |
| JPS6363397A (ja) | 光学活性α−ヒドロキシカルボン酸誘導体の製造方法 | |
| JPH0412719B2 (ja) |