JPS60207592A - アルキルまたはアルケニルアリ−ルスルホキシドの製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアルキルまたはアルケニルアリールスルホキシ
ドの製造法に関するものであり、更に詳しくは公知菌で
あるコリネバクテリウム（０ｏｒｙｎ＠ｂａｅｔ＠ｒｌ
ｕｍ　）属に属し、スルフィド酸化能を有する菌を、ア
ルキルまたはアルケニルアリールスルフィド（以下、ス
ルフィドと称する）を含有し、長鎖不飽和カルＩン酸を
炭素源とする無機塩培地中で一好気的培養条件下に培養
することによって、前記スルフィドに対応するアルキル
またはアルケニルアリールスルホキシド（以下、スルホ
キシドと称する）を製造する方法に関する〇 本発明で得られるスルホキシドは種々の生理活性物質を
合成するための出発物質として極めて有用な化合物であ
ｐｌ例えばＡｅａｏｕｎｔ＠　ｏｆＯｈ＠ｍ１ａａｌ　
Ｒ５５ｅａｒｃｈ　、第７巻、第１４７頁（１９７４年
）にはアリル型アルコール合成の出発物質としてｓ　Ｊ
ｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｏｈ＠ｍ１ａａｌ　８ｏ
ａｉｓｔｙ　：Ｏｈ＠ｍ１ｃａｌ　Ｏｏｍｍｕｎｉａａ
ｔｌｏｎ　、第１６２頁（１９７７年）およびＴ＠ｔｒ
ａｈ＠ｄｒｏｎ　＊第３６巻、第２２７頁（１９８０年
）にはβ−ヒドロΦシ酸合成の出発物質として、Ｔｈ＠
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｌｃ　０ｈｅｙｎｌ
ｓｔｒｙ。

第４７巻、第１１９３頁および１ｇ１１９６頁（１９８
０年）には第２級アルコール合成の出発物質として、ま
たＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈ＠Ａｍｅｒ１ｃａｎ　Ｏ
ｈ＠ｍ１ｏａ１８ｏｃｌ＠ｔｙ　＊第１０３巻、第２８
８６頁（１９８１年）および第１０４巻、第４１８０頁
（１９８２年）にはステルイド合成の出発物質として、
スルホキシドを用いることがそれぞれ開示されている。

従来、スルホキシドを製造する方法としては一大別して
有機化学的方法と酵素や微生物を用いる生化学的酸化方
法とが知られている。有機化学的方法では、一般的には
過ヨウ素酸ナトリウムや過酸化水素等の過醸化物を酸化
剤として用いるスルフィドの酸化方法が知られているが
、酸化剤が爆発性を有し危険である。次に、酵素を用い
る生化学的酸化方法では、使用する酵素の°単離精製が
容易でなく、また酸化反応であるため助剤を必要とする
ので大きなスケールの反応には適していない（Ｊｏｕｒ
ｎａｌ　ｏｆ　ｔｈ＠Ａｍ＠ｒｉｃａｎＯｈｅｍｌｃａ
ｌ　８ｏｃｉｅｔｙ　、第１０２巻、第５９８１頁（１
９８０年）　、Ｂｉｏｅｈ＠ｍ１ｓｔｒ）Ｉ　ｅ第２１
巻、第２４９０頁および第２４９９頁（１９８２年）、
Ｔ＠ｔｒａｈ＠ｄｒｏｎ　Ｌ＠ｔｌｅｒｓ　、第２１巻
、第３６８５頁（１９８０年）〕。また、微生物を用い
る生化学的酸化方法では、基質濃度が小さい（Ｊ６ｕｒ
ｎａｌｏｆ　ｔｈｅ　Ｏｈ＠ｍ１ｃａｌ　８ｏａ１＠ｔ
ｙ　：　Ｏｒｇａｎｌｏ　Ｏｂｓｍ１ｓｔｒｙ＊第２３
７１頁（１９６８年）〕、増殖に時間のかかる糸状菌を
用いて基質の応用範囲も狭い（Ｔ＠ｔｒａｈｅむｏｎ　
Ｌ＠ｔｔ＠ｒｓ　ｍ第３４１５頁（１９７８年）〕など
の欠点を有し、増殖時間が比較的速い細菌を用いる方法
では、スルフィドの種類によっては更に酸化反応が進行
したアルキルまたハアルケニルアリールスルホン（以下
、スルホンと称する）が多量に副生じスルホキシドの反
応収率が低下する（　Ｏｈ＠ｍ１ｍｔｒｙ　Ｌ＠ｔｔｅ
ｒｓ　、第２０５頁（１９８４年）〕という欠点を有し
ている。

本発明者等は数多くのスルフィドを迅速に、かつ収率よ
（スルホキシドに変換する細菌を検索した結果、コリネ
バクテリウム属に属する細菌がこの目的に適して□いる
ことを見い出した（特願昭５８−３２０８１号）が、更
にスルホキシドの酸化反応により副生ずるスルホンの生
成を抑え、スルホキシドの反応収率を向上させることを
目的として検討を加えた結果、菌を増殖させる際に長鎖
不飽和カル２ン酸を炭素源として無機塩培地に含有させ
ることにより、この目的を達成することを見い出し本発
明を完成したものである。本発明は前記の従来方法と比
較して、増殖の速い細菌を用い、かつ培地として長鎖不
飽和カルミン酸を炭素源とする無機塩培地を用いてスル
フィドの酸化反応を行うものであり、基質濃度も比較的
大きく、また反応収率が著しく向上するという優れた点
を有する。

本発明において用いられるスルフィドとは一般式ＣＩ） Ｒ”　−８−ｎ”　（１） （式中、Ｒ１はフェニル基、トリル基、キシリル基、ク
ロロフェニル基、メトキシフェニル基などのアリール基
であｐ％Ｒ１は炭素数１〜１２０分校を有することもあ
るアルキル基またはアルケニル基である。） で示される化合物であシ、メチルｐ−）！Ｊルスにフィ
ト、ｎ　−デシルフェニルスルフ　４　）’　、ｎ−ゾ
チルｐ−）リルスルフイドなどのアルキル７　ｙ−ルｘ
ルア（１’およびアリルフェニルスルフ（）”、１Ｇ−
ウンデセニルフェニルスルフィドなどのアルケニルアリ
ールスルフイドが例示されるが、これらに限定されるも
のではない。

また、一般式〔！〕で示されるスルフィドの酸化反応に
よって得られるスルホキシドは一般式（１） で示され、Ｒ１およびＢｌはいずれも前記一般式ＣＩ）
のＲ１およびＲ意と同一の化合物である。

本発明において用いられる菌は、公知菌であるコリネバ
クテリウム属に属する菌であって、スルフィド酸化能を
有する菌であシ、代表的な亀のとしてはコリネ／９クテ
リウム・、エクイ（０ｏｒｙｎ＠ｂａａｔ＠ｒｉｕｍ　
＠ｑｕｌ　）　Ｉ　Ｐ　Ｏｓ　７３　Ｇ、コリネノ饗り
テリウムｅエクイ　ＡＴＯＯ６９３９、＝リネ／々クテ
リウム・エクイ　ＡＴＯＯ７６９８、コリネ／９クテリ
ウム・エクイ　人ＴＯ０７６９Ｇ、コリネバクテリウム
・エクイ　人Ｔｏｏ　１０１４６などが挙げられる。

本発明で用いる培地はオレイン酸、リノール酸などの長
鎖不飽和カルヂン酸を°炭素源として０．１〜５容量外
含有する無機塩培地であシ、炭素源として炭素′Ｉ＆１
４〜２０個を有するα−オレフィンもしくは飽和炭化水
素を含有する無機塩培地に比して、スルホンの副生を抑
えるという優れた性質を有している。

培養は振とり培養の如き好気的条件下に２０〜４０Ｃで
行うのが好ましく、培地のｐＨは５〜ｌＯが適している
が、７〜８が更に好適である。

また、培養は種菌を接種すると同時に、あるいは菌が増
殖した後に基質であるスルフィドを添加し、基質の種類
によって異るが通常は１〜５日を要して培養する。この
際、基質の使用濃度は特に制限されないが、一般に社０
．１〜５．０％程度が好ましい。

培養液中からのスルホキシドの単計社、遠心分離等で菌
体を除いたのち、あるいは菌体を除くことなく培養液 を有機溶媒で抽出し、カラムクロマドグ２フイー、遠心
クロマトグラフィー、蒸留、再結晶などの通常の精製方
法を用いて精製する。

以下、実施例および比較例によ夕説明する。

実施例１ オートクレーブ滅菌した無機塩培地（（ＮＨ４）＊ＨＰ
Ｏ４１０１ｓ　Ｋ４ＨＰＯ４２１ｅ　Ｍｇ８０４　＠　
７　Ｈ＊００．３３１９　ｔ　Ｆ＠ｓｏ、　”　７　％
０１０”ｆ／　＊　Ｚｎ８０４−　ｙｎ、。

８１１Ｑ　＠　Ｍｎ３Ｏ４８４Ｈ２Ｏ８＃　Ｉ酵母エキ
ス０，２Ｉ、蒸留水１１を２規定塩酸でｐＨ７，２に調
整〕１００ａｕと炭素源としてリノール酸０．３−を入
れた乾熱滅菌済５０ｏｍｊ容坂ロフラスコに、コリネ／
マクチリウム・エクイ　ＩＦｏ　３７３０を１白金耳口
種し、ａＯＣで２日間振とう培養を行ったのチ、これに
ｎ−デシルフェニルスルフィド０．２ｄ（１８０９，０
，７２ｍＭ）を加え、３０Ｃで３日間振とう培養した。

培養液をジエチルエーテルで抽出し、抽出液を塩基性ア
ルミナの力２ムクロマトグ２７にかけて未消費のリノー
ル酸を除去して、純粋なｎ−デシルフェニルスルホキシ
ドの結晶１９Ｇ＋９を得九。収率９９％。

融　点　４３．５Ｇ 赤外吸収（Ｎ＠ａｔ）ｃｍ−” ２９５０．２９２り、２Ｂ５０，１４７０，１４６０゜
１４４０１１１００．１０４０．７５０１７１０゜９０ 核硼気共鳴吸収（０ＤＯ１，） δ騨＝　０．８８（ｔ、３Ｈ，Ｊ＝６．４）ｔ、ｚ９（
ｍ、ｔｅｎ） ２．６８（ｔ、２ＨｊＪ＝７．５） ７．４ｅ（ｍ、ｓｎ） 比較例１ 実施例１記載の無機塩培地５０Ｉｔｌと炭素源としてｎ
−ヘキ・サブカン１１Ｒ１を入れた乾熱滅菌済５００１
１Ｌｔ容坂ロフラスコに、コリネ／マクチリウム・エク
イ　ＩＦＯ３７３０を１白金耳口種し、３０Ｃで２日間
振とり培養を行い種菌の懸濁液を得た。

別に実施例１記載の無機塩培地４８−を乾熱滅菌済！５
ＯＯＩＡ！容坂ロア２スコに入れ、１２０Ｃで蒸気滅菌
したのち室温まで冷却し、これに前記の種菌懸濁液２ｔ
ｔＪ、ｎ−ヘキサデカン１ｍ１ｔ。

ｎ−！シルフェニルスルフ（）”ｏ、５ｄ（４ｓ１”９
　＃　１．８　ｍＭ　）を加え、３０Ｃ’で３日間振と
り培養した。培養液を酢酸エチルで抽出し、抽出液を無
水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を留来する。残渣をシリ
カゲルのカラムク四マドグラフにかけ、ヘキサン次いで
ジエチルエーテル−ヘキサンの混合溶媒で展間するとス
ルフィド、スルホキシド、スルホンの混合物が得られる
ので、これをシリカゲルの遠心クロマトグラブで精製し
て、ｎ−デシルフェニルスルホキシドの結晶１１５ダを
得比。収率２４％。

融点　４Ｂ、５Ｃ 赤外吸収（Ｎ＠ａｔ）創−！ ２９５Ｇ、２９２５．２８５Ｇ、１４７０．１４６Ｇ。

１４４０．１１００，１０４０．７５０，７１０゜９０ 核磁気共鳴吸収（０ＤＯＩ＠　） δ−＝　０．８８（ｔ＊３ＨｙＪ＝６．’）ｘ、ｚｓ（
ｍ、１ａＨ） ２．６８（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝７．５） ｙ、４ｓ（ｍ、ｓａ） 実施例２ 実施例１記載の無機塩培地Ｚｏｏ−と炭素源としてリノ
ール酸０．３−を入れた乾熱滅菌済５００ｍ容坂ロフラ
スコに、コリネノ々クテリウム・エクイＩＰ０３７３Ｇ
を１白金耳口種し、３０Ｃで２日間振とり培養を行い種
菌の懸濁液を得たＯ 別に実施例１記載の無機塩培地９０１Ｌｌ！を乾熱滅菌
済５００ｄ容坂ロフラスコに入れ、１２０Ｃで蒸気滅菌
したのち室温まで冷却し、これに前記の稲苗懸濁液１Ｏ
−１ｖノール酸０．３１１１ｊ。

ｎ−ブチルｐ−）リルスルフイドｏ、ｚｄ（ｔ９ｔ■、
１．１　ｍＭ　）を加え、３０ｒで３日間振とり培養し
た。培養液をジエチルエーテルで抽出し、抽出液を塩基
性アルミナの力２ムクロマトグ２フにかけて未消費のリ
ノール酸を除来し九のち、シリカゲルの遠心クロマトグ
ラフで単離精製して、ｎ−ブチルｐ−）リルスルホキシ
ドの油状物１９１ｑＪを得た。吸率９２％。

赤外吸収（Ｎ＠ａｔ　）　ｃｍ−” ３４７１ｓ、３０５０＃２９５０＃２９３０，２８７！
ｉ。

１７２０．１６００，１５００＃１４６０，１４００１
１３８０．１３００．見２４０，１１８０，１０８０＃
１０２０．１０１０，９１０，８２０ 核磁気共鳴吸収（ＯＤａ６） δ−＝ｏ、ａｓ（ｔ、３Ｈ） １、４５　（ｍ　＊　４　Ｈ） ２．３６（ｓ、３Ｈ） ２．６８（ｔ、２）１．Ｊ−６，９） ｙ、ａ　ｓ　（ｑｕａｒｔ、　４　ｉｉ　ｌ　Ｊ＝８．
４　Ｈｚ　）比較例２ 実施例１記載の無機塩培地ｅｏｙｎｌを乾熱滅菌済５０
０ゴ容坂ロフ２スコに入れ、１２０Ｇで蒸気滅菌したの
ち室温まで冷却し、これに比較例１記載の種菌懸濁液ｔ
ｏｄ、ｎ−へキサデカン２１１Ｌ１％ｎ−ゾチルｐ−）
リルスルフイド０．２ｍＡ（１９１１ｎｙ、１．１ｍＭ
）を加え、ａＯＣで３日間振とり培養した。培養液を比
較例１と同様に処理して、ｎ−ブチルｐ−）リルスルホ
キシドの油状物１４３１Ｑを得た。収率６９％０赤外吸
収（Ｎ＠ａｔ　）　ａｎ−” ３４７５．３Ｇ５０，２９５０，２９３０１２８７１５
＃１７２０．１６００１１５００，１４６０，１４００
゜１３８０．１３００，１２４０，１１８０，１０８０
゜１０２Ｇ、１０１０，９１０．．８２０核磁気共鳴吸
収（０ＤＯｊ！、　） δ−＝０．８９（ｔ、３Ｈ） １．４５（ｍ、４１） ２．３６（＠、３Ｈ） ２．６８（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝６．９） ７．３８　（ｑｕａｒｔ　、　４　Ｈ、Ｊ＝８．４　Ｈ
ｚ　）実施例３ 実施例１記載の無機塩培地９０Ｍを乾熱滅菌済５０〇−
容坂ロフラス：２ｒｃ入れ、１２０Ｃで蒸気滅菌したの
ち室温まで冷却し、これに実施例２記載の種菌懸濁液１
０ゴ、リノール酸０．３−、メチルｐ−）リルスルフイ
ド０．２ゴ（２０５ｑ、ｘ、５ｍＭ）を加え、３０Ｃで
３日間振とり培養した。培養液を実施例２と同様に処理
して一１ｆｋｐ　−）’）ルスルホキシドの結晶１６１
ダを得た。収率７０％０ 融点７０〜７１Ｃ 赤外吸収（Ｎ＠ａｔ　）　ｃｍ　−’ ３４７５．３０５０，３０００，２９２！Ｓ、１７２５
゜１６５０．１６００，１４９０，１４５０，１４１０
゜１３００．１０８０，１０４０，１０１０，９６０＠
１０ 核磁気共鳴吸収（０Ｄｏｉ、） δ−＝　ｚ、ａａ（ｓｓｓＨ） ２、ｇｏ（ｓｅａＨ） ？−２６（ｄ　ｅ　２　Ｈｙ　Ｊ　＝８．４　Ｈｚ　）
７．４９　（ｄ　＊　２　）１　、　Ｊ＝８．４　Ｈｚ
　）比較例３ 実施例１記載の無機塩培地９０−を乾熱滅菌済５００−
容坂口フラスコに入れ、１２０Ｃで蒸気滅菌したのち室
温まで冷却し、これに比較例１記載の種菌懸濁液１０ｍ
ｊ、ｎ−ヘキサデカン２プ、メチルｐ−トリルスルフィ
ド０．２　ｔｎｌ（ｚｏ５■、ｔ、ｓｍＭ）を加え−ａ
ｏｒで３日間振とり培養した。培養液を比較例１と同様
に処理して、メチルｐ−トリルスルホキシドの結晶８０
■を得た。収率３５％Ｏ 融点　７０〜７１Ｃ 赤外吸収（Ｎ＠＠ｔ）　ａｎ−” ３４７５．３０５０．３０００１２９２Ｂ、１７２５゜
１６５０．１６００ｅ１４９Ｇ、１４５０，１４１０゜
１３００．１０８０．１０４０．１Ｇ１０，９６０゜１
０ 核磁気共鳴吸収 δ−＝２．３３　（ｓ　ｔ　３Ｈ） ２．６０　（Ｉ　ｔ　３Ｈ） ７．２６（ｄｔ２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈり ７．４９　（ｄ　ｓ　２　Ｈｔ　Ｊ　＝８−４　Ｈｚ　
）実施例４ 実施例１記載の無機塩培地ｏＯｍｊを乾熱滅菌済５００
ゴ容坂ロア２スコに入れ、１２０Ｃで蒸気滅菌したのち
室温まで冷却し、これに実施例２記載の種菌懸濁液１０
−、リノール酸０．３ｍ、）２ンスー２−へキセニルフ
ェニルスルフイド０．２　ｍｌ　（２０７１ｎ９　、１
．０８　ｍＭ　）を加え、ａＯＣで３日間振とう培養し
た。培養液を実施例２と同様に処理して、トランス−２
−へキセニルフエ二ルスルホキシドのＭ状物１６２ｗｔ
得た。収率７２％０ 赤外吸収（Ｎｅａｔ）ｃｍ″″！ ３０５０．２９６０，１７４０，１６６０．１５８０゜
１４７５．１４４Ｇ、１４００，１２４０，１０８５１
１０４５．９７０，７５０，６９０ 核磁気共鳴吸収（ａｎｏｌ、　） δ−＝　０．８８（ｔ、３Ｈ，Ｊ＝６）１．１〜１．６
　（ｍ　、　２Ｈ） Ｌ　８〜２−１　（ｍ　ｔ　２　Ｈ） ３．４７（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝＝６．６） ５．１〜５．８　（ｍ　、　２Ｈ） ７．５２（ｍ、５Ｈ） 実施例５ 実施例１記載の無機塩培地９０ｉ１ｊを乾熱滅菌済５０
Ｇ＋ｎｊ容坂ロフラスコに入れ、１２０Ｃで蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに実施例２記載の種菌懸濁
液１０ゴ、オレイン酸０．３ｍｌ、）；ｙｙスス−−ヘ
キセニルフェニルスルフィド０．２　ｍｌ　（２０７ｍ
ｌ　ｗ　Ｌ　０８　ｍＭ　）を加え、ａｏＣで３日間振
とり培養した。培養液を実施例２と同様に処理して、ト
ランス−２−ヘキセニルフェニルスルホキシドの油状物
４５ｒｎ９を得た。収率２０％。

赤外吸収（Ｎｅａｔ）ｃｒｎ″″１ ３０５０．２９６０．１？４０，１６６０．１５８０゜
１４７５．１４４０，１４００．１２４Ｇ、１０８５゜
１０４５．９７０，７５０，６９０ 核磁気共鳴吸収（０ＤＯＪ、　） δ−＝　０．８８（ｔ、３Ｈ，Ｊ＝６）１、１〜１．６
　（ｍ　ｓ　２　Ｈ） １．８〜２．１　（ｍ　、　２Ｈ） ３．４７　（（１，２Ｈ，Ｊ＝６．６）５゜１〜５．８
（ｍ、２Ｈ） ７．５２　（ｍ　ｅ　５Ｈ） 比較例４ 実施例１記載の無機塩培地９０−を乾熱滅菌済５００ｄ
容坂ロフラスコに入れ、１２０Ｃで蒸気滅菌したのち室
温まで冷却し、これに比較例１記載の種菌懸濁液１ｏｉ
ａｊ１ｎ−へキサデカン２１１Ｌ１１トランス−２−ヘ
キセニルフェニルスルフィド０．２ｔＪ（２０７１１Ｉ
ｆ、ｔ、ｏｓｍＭ）を加え、ａＯＣで３日間振とう培養
し九。培養液を比較例１と同様に処理して、トランス−
２−へキセニルフェニルスルホキシドの油状物ｔ８Ｗ９
を得た。収率８％。

赤外吸収（Ｎ＠ａｔ　）　ｃｍ−ｔ ３０５０．２９６０，１７４０，１６６０．１！１８０
ｅ１４７５．１４４０．１４０Ｇ、１２４０．１０８５
゜１Ｇ４５，９７０，７５０，６９０ 核磁気共鳴吸収（０ＤＯｈ　） δＦ＝　０．８８　（ｔ　、３Ｈ，Ｊ＝６）１、１〜１
．６　（ｍ　ｅ　２　Ｈ） １．８〜２．１　（ｍ　、　２Ｈ） ３．４７（ｄｔ２ＨｔＪ−６，６） ５．１〜５．８　（ｍ　、　ｚ、Ｈ） ７．５２（ｍ、５１（） 実施例６ 実施例１記載の無機塩培地９０ゴを乾熱滅菌済５０〇−
容坂ロフラスコに入れ、１２０Ｃで蒸気滅菌したのち室
温まで冷却し、これに実施例２記載の種菌懸濁液１ｏａ
ｊ、ｖノール酸０．３−、シンナミルフェニルスルフィ
ド２０　Ｇ　ｍ９（０，８８ｍＭ）を加え、３０Ｃで３
日間振とう培養した。培養液を実施例２と同様に処理し
て、シンナミルフェニルスルホキシドの結晶１３０ダを
得た０収率６１％。

融　点　８３．５〜８４Ｃ 赤外吸収（ｎｕｊｏｌ）ｃｎｔ” １３００．１１５０，１０８５，１０３０，９７０゜７
５０＊７２０＊６９０ 核磁気共鳴吸収（０ＤＯｊｓ　） δＦ＝　３．６７　＜／１　、　２１（、Ｊ−７，２）
５．８〜６．５　（ｍ　、　２　Ｈ） ｙ、２ｓ（ｓ、ｓｌ ７、４〜７．６　（ｍ　ｅ　５　Ｈ） 比較例５ 実施例１記載の無機塩培地９０−を乾熱滅菌済５０〇−
容坂口フラスコに入れ、１２０Ｃで蒸気滅菌したのち室
温まで冷却し、これに比較例１記載の種菌懸濁液１０＋
＋＋ｊ、１１−ヘキサデカン２１ｄ、シンナミルフェニ
ルスルフィド２００ｔｕ２　（ｏ、　ｓ　ｓ　ｍＭ　）
を加え、ａｏｃで３日間振とり培養した。培養液を比較
例１と同様に処理して、シンナミルフェニルスルホキシ
ドの結晶１５ダを得た。収率７％。

融点８３．５〜８４Ｃ 赤外吸収（ｎｕＪｏｌ）副−１ １３００，１１５，０，１０８５，１０３０，９７０゜
７５０．７２０，６９０ 核磁気共鳴吸収（０ＤＯｊ虐） δ−＝３．６７　（ｄ　＃　２Ｈｅ　Ｊ＝７．２　）５
．８〜６．５　（ｍ　、　２　Ｈ） ７．２９（ｓ、５Ｈ） ７．４〜７．６　（ｍ　、　ＩｓＨ）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １、　コリネバクテリウム（０ｏｒｙｎ＠ｂａｅｔ＠ｒ
   ｌｕｍ　）属に属し、スルフィド酸化能を有する菌を、
   アルキルまたはアルケニルアリールスルフィドを含有す
   る培地中で好気的培養条件下に培養し、培養物よジアル
   キルまたはアルケニルアリールスルホキシドを採取する
   方法において、培地として長鎖不飽和カルＩン酸を炭素
   源とする無機塩培地を用いることを特徴とするアル°キ
   ルまたはアルケニルアリールスルホキシドの製造法。