JPH0464352B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0464352B2
JPH0464352B2 JP58024948A JP2494883A JPH0464352B2 JP H0464352 B2 JPH0464352 B2 JP H0464352B2 JP 58024948 A JP58024948 A JP 58024948A JP 2494883 A JP2494883 A JP 2494883A JP H0464352 B2 JPH0464352 B2 JP H0464352B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
anhydride
acid
ethylene
ene
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP58024948A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS58152077A (ja
Inventor
Shida Mitsuzo
Zaitorin Robaato
Makonisu Junia Jon
Mohan Adooru Ashoku
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemplex Co
Original Assignee
Chemplex Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemplex Co filed Critical Chemplex Co
Publication of JPS58152077A publication Critical patent/JPS58152077A/ja
Publication of JPH0464352B2 publication Critical patent/JPH0464352B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
    • B32B7/04—Interconnection of layers
    • B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/18—Layered products comprising a layer of metal comprising iron or steel
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/20—Layered products comprising a layer of metal comprising aluminium or copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/04—Layered products comprising a layer of synthetic resin as impregnant, bonding, or embedding substance
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/06—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B27/08—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/32—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyolefins
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/32—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyolefins
    • B32B27/322—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyolefins comprising halogenated polyolefins, e.g. PTFE
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J123/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J123/02—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J151/00—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J151/06—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2311/00—Metals, their alloys or their compounds
    • B32B2311/24—Aluminium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C08L2666/04—Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C08L2666/24—Graft or block copolymers according to groups C08L51/00, C08L53/00 or C08L55/02; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、種々の基質に対して特に種々の極性
基質に対して強い接着力を有する接着剤ブレンド
に関する。 接着剤ブレンドと１種以上の基質特に極性基質
とからなる複合構造体は、工業上広範囲の用途を
有している。極性基質の例は、ナイロン、エチレ
ン−ビニルアルコール共重合体（EVOH）、ポリ
ビニルアルコール重合体（PVOH）、金属、ガラ
ス及び木材である。 ポリオレフイン（ホモ重合体又は共重合体）と
不飽和カルボン酸及びこれらの誘導体例えば無水
物、エステル、アミド、イミド、金属塩等のグラ
フト共重合体との接着剤ブレンド及びこれらから
得られた複合構造体は、様々な用途において増々
使用されるようになつている。本発明の改良点
は、高密度ポリエチレン又は低密度ポリエチレン
基幹の代わりに線状低密度ポリエチレン
（LLDPE）基幹を用いてグラフト共重合体を作る
ことを包含する。 本発明は、高密度ポリエチレングラフト共重合
体を含有するブレンドと比較して、その代わりに
線状低密度ポリエチレングラフト共重合体を用い
ることによつてポリオレフイン接着剤ブレンドの
接着開始温度を下げるのを可能にする。 また、本発明は、通常の分枝状低密度ポリエチ
レングラフト共重合体を含有するブレンドよりも
向上した接着力を有する新規な接着剤ブレンドを
提供する。これらの接着剤ブレンドは、オレフイ
ン重合体に対して、並びにナイロン、ポリアミ
ド、ポリビニルアルコール及びその共重合体例え
ばエチレン／ビニルアルコール共重合体、ポリウ
レタン、ポリエステル、アルミニウム、鋼、銅及
び他の金属、紙、木材、レザー、ポリカーボネー
ト等の如き他の基質に対しても良好な接着力を示
す。 また、本発明は、本発明の接着剤ブレンドを含
む複合構造体を包含する。この複合構造体は、フ
イルム、容器、シート、ボトル、管等の形態にあ
つてよい。 本発明は、これらのブレンドを用いて異種物質
を接合させる方法を包含する。かゝる方法の例
は、積層化、共押出、吹込成形、押出被覆、粉末
被覆等又はこれらの組み合わせである。 本発明によれば、線状低密度ポリエチレン基幹
（LLDPEｇ）に対して適当な不飽和カルボン酸又
は酸無水物をグラフトしそして得られたグラフト
共重合体にエチレンホモ重合体又はエチレンとα
−オレフインとの共重合体又はエチレンとエチレ
ン式不飽和エステル若しくはこれらの誘導体との
共重合体又はこれらの混合物を混合することによ
つて、オレフイン重合体、極性重合体例えばナイ
ロン、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポ
リビニルアルコール重合体、並びに金属、ガラ
ス、セロフアン、紙、木材及び多くの他のものの
如き他の極性基質などの種々の基質に対して優秀
な接着強度を持つ組成物が得られた。 本発明は、高密度ポリエチレン基幹に対してカ
ルボン酸無水物をグラフトさせたグラフト共重合
体にエチレンのホモ重合体又はエチレンとα−オ
レフイン及び（又は）エチレン式不飽和エステル
との共重合体を混合させてなる接着剤ブレンドに
優る改善を提供するものである。これらのブレン
ドは、金属を含めた極性基質に対して良好な接着
力を示す。しかしながら、かゝるブレンドの接着
開始温度は、ある積層化プロセスに対しては高す
ぎる。これらのブレンド中のグラフト共重合体成
分の融点を下げることによつて、良好な接着力を
得るための開始温度は有意義に下げられる。これ
は、グラフト共重合体の基幹を高密度ポリエチレ
ンから低密度ポリエチレンに変えることによつて
達成することができた。しかしながら、低密度ポ
リエチレングラフト共重合体を含有するブレンド
は、高密度ポリエチレングラフト共重合体を含有
するブレンドよりも貧弱な接着力を有する。線状
低密度ポリエチレン基幹を有するグラフト共重合
体を含有するブレンドを用いることによつて、低
い接着開始温度が得られる。驚いたことに、ポリ
オレフイン及び幾つかの他の基質に対する優秀な
接着力が得られた。 線状低密度基幹グラフト共重合体（LLDPEg）
を使用すると、混合用樹脂の多くにおいてグラフ
ト共重合体の良好な分散が得られる。向上した分
散の結果として、グラフト共重合体ブレンドの透
明性が改善される。 本発明のグラフト共重合体において基幹として
用いられる線状低密度ポリエチレンは、それらを
通常の低密度ポリエチレン（LDPE）樹脂及び高
密度ポリエチレン樹脂の両方から区別する独特な
特性を有する。低密度ポリエチレンは、それらの
製造法のために、それ自身でコイル（coil）する
傾向を有する高分枝度の物質である。他方、線状
低密度物質は、それらの名称が示すように、この
長鎖分枝をほとんど有さずそして基幹上に共単量
体の使用によつて導入される短鎖分枝のみを有す
る。 この線状構造は、重合体が良好に伸び且つ他の
重合体と容易に混合するのを可能にする。線状低
密度ポリエチレンの密度範囲は、約0.91〜0.939
ｇ／c.c.である。これは、LLDPEを0.94〜0.97ｇ／
c.c.の範囲内のHDPEから区別する。線状低密度ポ
リエチレンの構造は、それらが、高度の短鎖分枝
をもたらす共単量体を高密度ポリエチレン共重合
体よりもかなり多く含有するという事実によつて
高密度物質とは異なる。この構造上の差異は、そ
れらの特性がHDPE及びLDPEのものとは異なる
原因となる。 直線性は良好な引張特性及び引裂特性をもたら
し、これに対して分枝度は、粘り強さ、破壊抵抗
性、引裂強度、耐低温衝撃性、低いそり、及び優
秀な環境応力抵抗性をもたらす。通常の低密度ポ
リエチレン及び高密度ポリエチレンとのこれらの
差異は、LLDPEが三代目のポリエチレン（実際
にはそれ自身の特性を持つ混成物である異なる物
質）と称される原因であつた。これはそれ自身の
特性を有するので、この物質を他の重合体と組み
合せたときの該物質の特性をブレンド中のHDPE
又はLDPEの挙動に基いて推定し且つ予想するこ
とができない。それ故に、これらの物質をグラフ
ト共重合体中の基幹として用いると、LDPE又は
HDPEの基幹では不可能な特性をもたらすことが
できることに気付くことは驚くべきことであつ
た。 こゝに本発明において、線状低密度ポリエチレ
ン（0.910〜0.939ｇ／c.c.の密度）樹脂に適当な不
飽和カルボン酸又はこれらの誘導体好ましくは無
水物をグラフトしそして得られたグラフト共重合
体にエチレンのホモ重合体、エチレンのα−オレ
フイン共重合体、エチレンとエチレン式不飽和エ
ステル又はこれらの誘導体との共重合体及びこれ
らの混合物からなるポリオレフイン樹脂を混合す
ることによつて、ナイロン及び他のポリアミドの
ような極性重合体、エチレン−ビニルアルコール
共重合体、ポリビニルアルコール及びこの共重合
体、ポリウレタン及び他のカルボニル含有重合
体、金属、ガラス、木材、紙等の種々の基質に対
して低い開始温度において優秀な接着強度を持つ
ブレンドが得られた。 また、本発明は、本発明の接着剤ブレンドの複
合構造体を包含する。この複合構造体は、フイル
ム、ボトル、シート、容器、管及び類似物の形態
にあつてよい。これらは、当業者に知られた任意
の方法によつて作ることができる。かゝる方法の
例は、共押出、成形、積層化、被覆、吹込成形若
しくはこれらの方法の組み合わせ又は当業者に知
られた他の異種物質接合法である。 グラフト用単量体として用いられる不飽和カル
ボン酸又は酸無水物としては、アクリル酸、マレ
イン酸、メタクリル酸、フマル酸、イタコン酸、
シトラコン酸、メサコン酸、無水マレイン酸、４
−メチルシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカ
ルボン酸無水物、ビシクロ（2.2.2）オクタ−５
−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、１，２，
３，４，５，８，９，10−オクタヒドロナフタリ
ン−２，３−ジカルボン酸無水物、２−オキサ−
１，３−ジケトスピロ（4.4）ノナ−７−エン、
ビシクロ（2.2.1）−ヘプタ−５−エン−２，３−
ジカルボン酸無水物、マレオピマル酸、テトラヒ
ドロフタル酸無水物、ｘ−メチルビシクロ
（2.2.1）ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボン
酸無水物、ｘ−メチルノルボルナ−５−エン−
２，３−ジカルボン酸無水物、ノルボルナ−５−
エン−２，３−ジカルボン酸無水物、ナド酸無水
物（Nadic anhydride）、メチルナド酸無水物、
ヒモ酸無水物（Himic anhydride）、メチルヒモ
酸無水物並びに米国特許第3873643号及び同第
3882194号に記載される他の融合環単量体が挙げ
られる。 また、本発明のグラフト共重合体の製造には、
米国特許第3882194号に記載される如き共グラフ
ト用単量体も有用である。 共グラフト化に好適な共役不飽和エステルとし
ては、マレイン酸ジアルキル、フマル酸ジアルキ
ル、イタコン酸ジアルキル、メサコン酸ジアルキ
ル、シトラコン酸ジアルキル、アクリル酸アルキ
ル、クロトン酸アルキル、チグリン酸アルキル及
びメタクリル酸アルキル（こゝで、アルキルは、
１〜12個の炭素原子を含有する脂肪族、アリール
脂肪族及びシクロ脂肪族基を表わす）が挙げられ
る。本発明の共グラフト化共重合体に特に有用な
エステルは、マレイン酸ジプチル、フマル酸ジエ
チル及びイタコン酸ジメチルである。本発明の共
グラフト化共重合体に特に有用な酸及び酸無水物
としては、無水マレイン酸、フマル酸、テトラヒ
ドロフタル酸無水物、ｘ−メチルビシクロ
（2.2.1）ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボン
酸無水物及びビシクロ（2.2.1）ヘプタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボン酸無水物が挙げられる。 最終生成物の物理的特性を制御するためにどち
らか又は両方の群の単量体中の１種よりも多くの
単量体を使用するのがしばしば望ましい。この方
法は、一般には、溶剤を用いて又は用いないで重
合体と単量体との混合物を加熱することよりな
る。混合物は、触媒を用いて又は用いないでポリ
オレフインの融点よりも高い温度に加熱すること
ができる。かくして、グラフト化は、空気、ヒド
ロペルオキシド、他の遊離基触媒の存在下に又は
混合物を高められた温度に且つ（溶剤を用いない
ならば）好ましくは高せん断下に維持する場合に
はこれらの物質の本質的な不在下に生じる。 本発明のグラフト及び共グラフト共重合体は、
生成されたグラフト共重合体を分離又は利用する
任意の方法又は系によつて回収される。かくし
て、この用語は、沈降フラフ（fluff）、ペレツ
ト、粉末等並びに更に化学的に反応若しくは混合
したペレツト、粉末等の形態での共重合体の回収
又は得られた共重合体から直接形成した成形品の
形態での共重合体の回収を包含する。 反応を達成する好都合な方法は、各成分を予備
混合し次いで組成物を加熱した押出機によつて押
出すことである。また、ブラベンダーミキサー、
バンバリミキサー、ロールミル等の如き他の混合
手段を用いることもできる。高められた温度で起
り得るいくらかの交さ結合で分子量が不当に増大
するのを防止するためには、反応を密閉反応容器
で実施するのが望ましい。通常の短軸又は多軸押
出機は補助装置を用いなくてもこの結果を達成
し、この理由のために特に望ましい反応容器であ
るが、しかしこれは決して必要ではない。 得られた本発明の共重合体は、約70〜99.95重
量％のLLDPE及び0.05〜30重量％の不飽和酸又
は酸無水物又はこれらの混合物よりなることが判
明した。 本発明の共グラフト共重合体は、約50〜99.90
重量％のLLDPE、約0.05〜25重量％の不飽和酸
又は酸無水物又はこれらの混合物及び約0.05〜25
重量％の不飽和エステル又はこれらの混合物より
なる。これらの得られたグラフト共重合体は、該
共重合体を更に変性するために種々の他の物質と
混合又は反応させることができる。 本発明の接着剤ブレンドは、ナイロン、エチレ
ンビニルアルコール共重合体（EVOH）、ポリビ
ニルアルコール（PVA）、ポリエステル、ポリウ
レタン、金属等の如き極性基材を含有する複合体
中に用いることができる。これらの複合体は２層
だけであつてもよく、又はこれらはどちらかの層
に付着する物質を構造に加えた３層若しくはそれ
以上の層であつてもよい。例えば、これらの層に
は、ポリエチレン（PE）のようなポリオレフイ
ン、エチレン／酢酸ビニル共重合体（EVA）、エ
チレンと他の単量体との共重合体、アイオノマー
及びポリプロピレン（PP）を用いることができ
る。当業者には、こゝに開示した原理を使用して
多くの組み合わせをなすことができることは明ら
かである。 この接合法は、積層化、共押出、押出積層化、
押出若しくは共押出被覆又は複合構造体を形成す
るために異種物質を接合するための当業者に知ら
れた他の方法であつてよい。 これらの複合体のいくらかの例は、PE／本発
明の接着剤／ナイロン、PE／接着剤／エチレン
ビニルアルコール共重合体、PE／接着剤／アル
ミニウム、PE／接着剤／鋼、PE／接着剤／ガラ
ス、PE／接着剤／木材、PE／接着剤／レザー、
PE／接着剤／ナイロン／接着剤／PE及びPE／
接着剤／EVOH／接着剤／PEである。他のポリ
オレフインを含む複合体のいくらかの例は、
EVA／接着剤／ナイロン、アイオノマー／接着
剤／ナイロン、PP／接着剤／ナイロンである。
申す迄もなく、当業者には、こゝに記載した原理
を使用してポリオレフイン及び極性基質の多くの
他の組み合わせが明らかになるであろう。 他の金属組み合わせの例は、アルミニウム／接
着剤／アルミニウム又は接着剤／アルミニウム／
接着剤又はポリエチレン／接着剤／アルミニウ
ム／接着剤／ポリエチレンである。また、銅、
鋼、黄銅等の如き他の金属を用いることもでき
る。異種金属の例は、アルミニウム／接着剤／
銅、アルミニウム／接着剤／鋼、アルミニウム／
接着剤／黄銅等である。また、一方が金属／接着
剤／極性重合体を有する組み合わせも作ることが
できよう。これらの例としては、アルミニウム／
接着剤／ナイロン又はアルミニウム／接着剤／
EVOH又は鋼／接着剤／ナイロン／接着剤／鋼
がある。再び、当業者には、こゝに記載した原理
から多数の組み合わせが明らかになるであろう。 これらの物質は、多くの様々な有用な製品を作
るのに用いることができる。これらは、包装フイ
ルム、吹込成形ボトル、熱成形して容器にするこ
とができる共押出シート、ガラスびん若しくは木
材若しくは金属上の被覆として、又は同種若しく
は異種金属を接合して積層にするために用いるこ
とができる。 以下の実施例でブレンドを調製するに際して
は、任意の混合装置又は技術を用いることができ
る。 すべてのブレンドは、好ましくは、酸化防止剤
を含有する。 特定の実施例においては、ブレンドは、次の条
件即ち325〓、120rpmの回転速度及び10分の全混
合時間の下にスクロール（scroil）型ミキサーを
使用した電熱式ブラベンダーブラスチコーダーミ
キサーで調製された。 次いで、得られたブレンドは、350〓において
圧縮成形して約0.006in厚のフイルムにされた。
次いで、フイルムは、40paiの圧力においてセン
チネル（Sentinel）型ヒートシーラー（モデル12
又は12AS）で基質に圧着された。シール時間及
び温度は、所望の条件に従つて変動される。試料
は1in幅で、そしてシール面積は1in2である。剥
離速度は5in／分である。初期ピーク後の最大剥
離荷重を試験片長さ1in当りの1b数で報告する。
５つの試験片の平均値を接着剤による接合のＴ−
剥離強度とする。試験角度は180°である。 こゝに記載した操作はASTMD1876（再発行
1978）に関連するものであるが、次の点で異な
る。 (1) ASTMD1876−72における試験パネル（12in
長さ×6in幅）。長さの初めの3inを曲げて90°の
曲りを作る。 (2) 初期ピーク後に剥離の初めの5inについて自
記記録曲線から剥離強度を測定する。 (3) 被着材を剥離するのに要する平均剥離荷重
（試験片幅1in当りの1b数）を報告する。 例 １ ｘ−メチルビシクロ（2.2.1）ヘプタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボン酸無水物（XMNA）を
高荷重メルトインデツクスが9.0ｇ／10分で密度
が0.939ｇ／c.c.の線状低密度ポリエチレンと反応
させて、1.5重量％のXMNA及び5.1ｇ／10分の
メルトインデツクスを持つグラフト共重合体
（LLDPEg）を得た。上記のグラフト共重合体
を、12％の酢酸ビニル分を含有し且つ12ｇ／10分
のメルトインデツクスを有するエチレン／酢酸ビ
ニル共重合体と10：90重量比で混合した。上記の
操作を使用して、ブレンドの接着力を試験した。
（本発明） XMNAを高荷重下のメルトインデツクスが7.0
ｇ／10分で密度が0.961ｇ／c.c.の高密度ポリエチ
レンホモ重合体樹脂と反応させて、1.5ｇの
XMNA及び1.5ｇ／10分のメルトインデツクスを
有するグラフト共重合体（HDPEg）を生成し
た。このグラフト共重合体と上記と同じエチレ
ン／酢酸ビニル共重合体との10：90ブレンドを同
じ態様で試験した。（対照例） 両方の場合において、試料を“センチネル”ヒ
ートシーラーにおいてアルミニウムに対して温度
の函数として５秒間シールした。次の結果（lb／
in）が得られた。
【表】 本例は、線状低密度グラフト共重合体
（LLDPEg）を使用する結果としての接着開始温
度の低下を示す。 例 ２ XMNAを、メルトインデツクスが0.6ｇ／10分
で且つ密度が0.919ｇ／c.c.の他の線状低密度ポリ
エチレンと反応させた。このグラフト共重合体
（LLDPEg）は、6.0ｇ／10分のメルトインデツク
ス及び1.1重量％のXMNA含量を有していた。こ
のグラフト共重合体を例１で用いたと同じエチレ
ン／酢酸ビニル共重合体中に同じレベルで混合し
た。このブレンドをセンチネルヒートシーラーに
おいてアルミニウムに対して温度の函数として５
秒間シールしたときの接着力について試験した。
（本発明）これを例１で用いたHDPEgブレンド
（対照例）の結果と比較した。結果（lb／in）を
以下に示す。
【表】 本例は、LLDPEg共重合体がHDPEgブレンド
と比較して接着開始温度を下げることを示す。 例 ３ 密度が0.916ｇ／c.c.で高荷重メルトインデツク
ス（21.260ｇ）が2.8ｇ／10分の線状低密度ポリ
エチレンをXMNAと反応させることによつてグ
ラフト共重合体を調製した。得られたグラフト共
重合体は、6.2ｇ／10分のメルトインデツクス及
び1.6重量％のXMNA含量を有していた。このグ
ラフト共重合体10重量％を例１で用いたと同じエ
チレン／酢酸ビニル共重合体90重量％と混合し、
そしてこれをすずを含まない鋼に対して以下の表
に示す温度において３秒間接着させた。接着力を
lb／inで報告する。 また、例１に記載した高密度ポリエチレンホモ
重合体から製造されそして例１で用いたと同じエ
チレン／酢酸ビニル共重合体（EVA）90重量％
を混合させたグラフト共重合体をすずを含まない
鋼に対して以下の表に示す温度で接着させると、
次の結果（lb／in）が得られた。
【表】 ことを示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ブレンドの総量を100重量部として、 (a) 合計100％として、70〜99.95重量％の
    LLDPE基幹に少なくとも１種の重合性エチレ
    ン式不飽和カルボン酸又はカルボン酸無水物か
    らなる少なくとも１種のグラフト用単量体を30
    〜0.05重量％グラフトさせてなるグラフト共重
    合体0.1〜35重量部と、 (b) エチレンのホモ重合体、LLDPEでないエチ
    レンのα−オレフイン共重合体、エチレンとエ
    チレン式不飽和エステル又はこれらの誘導体と
    の共重合体及びこれらの混合物よりなる群から
    選択される非エラストマー性のポリオレフイン
    混合用樹脂99.9〜65重量部と、 を含む接着剤ブレンド。 ２ LLDPE基幹が0.91〜0.939ｇ／c.c.の密度を有
    する特許請求の範囲第１項記載のブレンド。 ３ グラフト用単量体が、アクリル酸、メタクリ
    ル酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸、
    メサコン酸、無水マレイン酸、４−メチルシクロ
    ヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボン酸無水
    物、ビシクロ（2.2.2）オクタ−５−エン−２，
    ３−ジカルボン酸無水物、１，２，３，４，５，
    ８，８，10−オクタヒドロナフタリン−２，３−
    ジカルボン酸無水物、２−オキサ−１，３−ジケ
    トスピロ（4.4）ノナ−７−エン、ビシクロ
    （2.2.1）ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボン
    酸無水物、マレオピマル酸、テトラヒドロフタル
    酸無水物、メチルナド酸無水物、ヒモ酸無水物、
    メチルヒモ酸無水物、ｘ−メチルビシクロ
    （2.2.1）ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボン
    酸無水物及びフマル酸よりなる群から選択される
    特許請求の範囲第１項記載のブレンド。 ４ 混合用樹脂が、エチレン−酢酸ビニル共重合
    体、エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチ
    レン−アクリル酸エチル共重合体、LDPE及び
    HDPEよりなる群から選択される特許請求の範囲
    第１項記載の接着剤ブレンド。 ５ ブレンドの総量を100重量部として、 (a) 合計100％として、50〜99.90重量％の
    LLDPE基幹に少なくとも１種の重合性エチレ
    ン式不飽和カルボン酸又はカルボン酸無水物か
    らなる少なくとも１種のグラフト用単量体を
    0.05〜25重量％及び不飽和エステルを0.05〜25
    重量％共グラフトさせてなるグラフト共重合体
    0.1〜10重量部と、 (b) エチレンのホモ重合体、エチレンのα−オレ
    フイン共重合体、エチレンとエチレン式不飽和
    エステル又はこれらの誘導体との共重合体及び
    これらの混合物よりなる群から選択されるポリ
    オレフイン混合用樹脂99.9〜90重量部と、 を含む接着剤ブレンド。 ６ LLDPE基幹が0.91〜0.939ｇ／c.c.の密度を有
    する特許請求の範囲第５項記載のブレンド。 ７ 不飽和エステルが、マレイン酸ジアルキル、
    フマル酸ジアルキル、イタコン酸ジアルキル、メ
    サコン酸ジアルキル、シトラコン酸ジアルキル、
    アクリル酸アルキル、クロトン酸アルキル、チグ
    リン酸アルキル及びメタクリル酸アルキル（ここ
    で、アルキルは１〜12個の炭素原子を含有する脂
    肪族、アリール脂肪族及びシクロ脂肪族基を表わ
    す）よりなる群から選択される特許請求の範囲第
    ５項記載のブレンド。 ８ グラフト用単量体が、アクリル酸、メタクリ
    ル酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸、
    メサコン酸、無水マレイン酸、４−メチルシクロ
    ヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボン酸無水
    物、ビシクロ（2.2.2）オクタ−５−エン−２，
    ３−ジカルボン酸無水物、１，２，３，４，５，
    ８，８，10−オクタヒドロナフタリン−２，３−
    ジカルボン酸無水物、２−オキサ−１，３−ジケ
    トスピロ（4.4）ノナ−７−エン、ビシクロ
    （2.2.1）ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボン
    酸無水物、マレオピマル酸、テトラヒドロフタル
    酸無水物、メチルナド酸無水物、ヒモ酸無水物、
    メチルヒモ酸無水物、ｘ−メチルビシクロ
    （2.2.1）ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボン
    酸無水物及びフマル酸よりなる群から選択される
    特許請求の範囲第５項記載のブレンド。 ９ 混合用樹脂が、エチレン−酢酸ビニル共重合
    体、エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチ
    レン−アクリル酸エチル共重合体、LDPE、
    LLDPE及びHDPEよりなる群から選択される特
    許請求の範囲第５項記載の接着剤ブレンド。
JP58024948A 1982-02-19 1983-02-18 接着剤ブレンド Granted JPS58152077A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US350265 1982-02-19
US06/350,265 US4452942A (en) 1982-02-19 1982-02-19 Adhesive blends containing anacid or anhydride grafted LLDPE

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS58152077A JPS58152077A (ja) 1983-09-09
JPH0464352B2 true JPH0464352B2 (ja) 1992-10-14

Family

ID=23375944

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58024948A Granted JPS58152077A (ja) 1982-02-19 1983-02-18 接着剤ブレンド

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4452942A (ja)
JP (1) JPS58152077A (ja)
BE (1) BE897559A (ja)
CA (1) CA1200042A (ja)
DE (2) DE3348293C2 (ja)
FR (1) FR2522005B1 (ja)
GB (1) GB2116187B (ja)
NL (1) NL186912C (ja)

Families Citing this family (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS596240A (ja) * 1982-07-03 1984-01-13 Mitsubishi Chem Ind Ltd 変性ポリエチレン樹脂組成物を用いた接着方法
GB2131739B (en) * 1982-10-14 1986-03-26 Toyo Seikan Kaisha Ltd Multi-layer drawn plastic vessel
JPS59159843A (ja) * 1983-02-28 1984-09-10 Sumitomo Chem Co Ltd 接着性ポリオレフイン系樹脂組成物
US4675471A (en) * 1984-07-30 1987-06-23 Norchem, Inc. Electrical cables
US4950541A (en) * 1984-08-15 1990-08-21 The Dow Chemical Company Maleic anhydride grafts of olefin polymers
US4619973A (en) * 1984-08-17 1986-10-28 Advanced Glass Systems, Inc. Ionomer resin films
USH568H (en) * 1985-03-19 1989-01-03 Shell Oil Company Olefin polymer composition and laminated structure including said composition as adhesive layer
DE3677811D1 (de) * 1985-04-19 1991-04-11 Nippon Steel Corp Buechse und verfahren zur herstellung von buechsen.
US5593764A (en) * 1985-04-24 1997-01-14 Societe Chimique Des Charbonnages S.A. Thermoplastic composition comprising a copolymer based on ethylene and maleic anhydride, and industrial articles obtained from such a composition
FR2587350B1 (fr) * 1985-04-24 1987-10-30 Charbonnages Ste Chimique Compositions ternaires rigides a resistance au choc amelioree, un procede pour leur preparation et articles obtenus
JPH0621132B2 (ja) * 1985-07-08 1994-03-23 三菱化成株式会社 変性ポリオレフイン樹脂およびその組成物
US4746562A (en) * 1986-02-28 1988-05-24 W. R. Grace & Co., Cryovac Div. Packaging film
US4739017A (en) * 1986-06-06 1988-04-19 The Dow Chemical Company Retro Diels Alder assisted polymer grafting process
US5165988A (en) * 1987-12-14 1992-11-24 American National Can Company Laminates and laminated tubes and packages
US5098794A (en) * 1987-12-14 1992-03-24 American National Can Company Laminates and laminated tubes and packages for hard-to-hold products having volatile components
US4851290A (en) * 1988-01-06 1989-07-25 Viskase Corporation Multilayer thermoplastic film
US5045401A (en) * 1989-12-21 1991-09-03 The Dow Chemical Company Non-isothermal crystallizable adhesive compositions for multilayer laminated structures
BR9007727A (pt) * 1990-08-07 1992-07-21 Dow Chemical Co Metodo para produzir uma fibra termoplastica bicomponente,fibra termoplastica bicomponente tingivel,metodo para ligar fibras de alto desempenho e mistura de polimero adesiva
DE4142271A1 (de) * 1991-12-20 1993-06-24 Danubia Petrochem Deutschland Verfahren zum schweissen von aus polyolefinen, polyamiden und haftvermittlern bestehenden formteilen durch hochfrequenzschweissung, sowie folien aus polyolefinen, polyamiden und haftvermittlern
CA2090202A1 (en) * 1992-02-25 1993-08-26 Jeffrey A. Jones Method for improving anhydride-functionalized polymers and products
US5319061A (en) * 1992-08-07 1994-06-07 The Humphrey Chemical Co., Inc. Imparting moisture resistance to epoxies
GB2277052A (en) * 1993-04-14 1994-10-19 Du Pont Canada Polyurethane foam laminates
US5346963A (en) * 1993-04-28 1994-09-13 The Dow Chemical Company Graft-modified, substantially linear ethylene polymers and methods for their use
DE4441848A1 (de) * 1994-11-24 1996-05-30 Wolff Walsrode Ag Sterilisationsfähige, tiefziehbare, klebstofffreie und siegelbare Verbundfolie bestehend aus Polyolefinen und deren Copolymeren
IT1282848B1 (it) * 1995-06-13 1998-04-01 Ipm Ind Plastica Monregalese S Vetro laminato o stratificato e metodo per la sua fabbricazione.
US5741594A (en) * 1995-08-28 1998-04-21 The Dow Chemical Company Adhesion promoter for a laminate comprising a substantially linear polyolefin
FR2743746B1 (fr) 1996-01-23 1998-04-03 Atochem Elf Sa Nouveau film de relachement pour produit de compoundage de moulage de feuilles
US20030129428A1 (en) * 1996-06-10 2003-07-10 Mingliang Lawrence Tsai Multilayer polyamide film structures
US5929146A (en) * 1996-12-27 1999-07-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Modifying agents for polyolefins
US6004024A (en) * 1997-11-14 1999-12-21 Calgon Corporation Emulsion feed assembly
US6166142A (en) 1998-01-27 2000-12-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Adhesive compositions based on blends of grafted metallocene catalyzed and polar ethylene copolymers
WO2002020528A2 (en) 2000-09-01 2002-03-14 Milliken & Company Fluorinated and alkylated alditol derivatives and polyolefin articles containing same
US6555696B2 (en) * 2001-03-23 2003-04-29 Milliken & Company Asymmetric dipolar multi-substituted alditol derivatives, methods of making thereof, and compositions and articles containing same
US6599971B2 (en) * 2001-03-29 2003-07-29 Milliken & Company Metals salts of hexahydrophthalic acid as nucleating additives for crystalline thermoplastics
US6559211B2 (en) * 2001-05-23 2003-05-06 Milliken & Company Highly versatile thermoplastic nucleators
US6559216B1 (en) * 2001-08-21 2003-05-06 Milliken & Company Low-color ultraviolet absorber compounds and compositions thereof
US6602447B2 (en) * 2001-08-21 2003-08-05 Milliken & Company Low-color ultraviolet absorbers for high UV wavelength protection applications
JP3757844B2 (ja) * 2001-10-19 2006-03-22 ソニー株式会社 半導体製造方法
US6649694B2 (en) 2001-12-21 2003-11-18 Eastman Chemical Company Process for producing ethylene-α-olefin interpolymer films
AU2003226284A1 (en) * 2002-04-12 2003-10-27 Milliken And Company Highly nucleated syndiotactic polypropylene
US6703434B2 (en) * 2002-04-12 2004-03-09 Milliken & Company Methods of producing highly nucleated syndiotactic polypropylene
GB0213551D0 (en) 2002-06-13 2002-07-24 Univ Nottingham Controlling boundary layer fluid flow
US7064163B2 (en) * 2002-09-04 2006-06-20 Msi Technology Llc Polyolefin-based adhesive resins and method of making adhesive resins
ATE554924T1 (de) * 2002-11-21 2012-05-15 Total Petrochemicals Res Feluy Mehrschichtiges rotationsformen
FR2850975B1 (fr) * 2003-02-07 2006-07-07 Atofina Objet fabrique avec un film multicouche metallise ou une structure multicouche comprenant une couche de liant a base de pe et llpde
US7094918B2 (en) * 2003-04-28 2006-08-22 Milliken & Company Low-color ultraviolet absorbers for thermoplastic and thermoset high UV wavelength protection applications
US6846876B1 (en) * 2003-07-16 2005-01-25 Adherent Laboratories, Inc. Low odor, light color, disposable article construction adhesive
US8870814B2 (en) * 2003-07-31 2014-10-28 Boston Scientific Scimed, Inc. Implantable or insertable medical devices containing silicone copolymer for controlled delivery of therapeutic agent
US20050038157A1 (en) * 2003-08-12 2005-02-17 Christopher Kochanowicz Low density polyethylene articles exhibiting significantly decreased warpage at reduced cooling times
US20050038151A1 (en) * 2003-08-12 2005-02-17 Christopher Kochanowicz Low density polyethylene articles exhibiting significantly decreased warpage at reduced cooling times
US20050038156A1 (en) * 2003-08-12 2005-02-17 Stephane Berghmans Polypropylenes exhibiting excellent long-term hydrostatic strength for high-pressure applications
US20050038155A1 (en) * 2003-08-12 2005-02-17 Stephane Berghmans Thermoplastics exhibiting excellent long-term hydrostatic strength for high-pressure applications
US20050046065A1 (en) * 2003-08-30 2005-03-03 Cowan Martin E. Thermoplastic fibers exhibiting durable high color strength characteristics
US6936650B2 (en) * 2003-10-03 2005-08-30 Milliken & Company Nucleating additive formulations of bicyclo[2.2.1]heptane dicarboxylate salts
US6946507B2 (en) * 2003-10-03 2005-09-20 Milliken & Company Nucleating additive formulations of bicyclo[2.2.1]heptane dicarboxylate salts
BRPI0511412A (pt) * 2004-06-21 2007-12-04 Du Pont artigo e artigo autoventilante
WO2007027914A1 (en) 2005-08-31 2007-03-08 Transilwrap Company, Inc. Intrusion resistant thermal laminating film
US20070082209A1 (en) * 2005-10-11 2007-04-12 Williams Kevin A Adhesion-promoting primer composition for non-olefin substrates
US20070202337A1 (en) * 2006-02-24 2007-08-30 Curwood, Inc. Dimensionally stable packaging film and articles made therefrom
ES2400224T3 (es) * 2006-06-15 2013-04-08 Dow Global Technologies Llc Interpolímeros de olefina funcionalizados, composiciones y artículos preparados con ellos y métodos para producir los mismos
US7910794B2 (en) 2007-03-05 2011-03-22 Adherent Laboratories, Inc. Disposable diaper construction and adhesive
US8404352B2 (en) * 2008-10-21 2013-03-26 Equistar Chemicals, Lp Polyolefin-metal laminate
FR2941701B1 (fr) * 2009-01-30 2012-04-06 Arkema France Composition adhesive a base de polyethylene greffe
DE102016103823A1 (de) 2016-03-03 2017-09-07 Kraiburg Tpe Gmbh & Co. Kg Thermoplastische Elastomerzusammensetzung aus einem Elastomer und einem nicht-elastomeren Polyolefin, das mit einem Anhydrid einer organischen Carbonsäure funktionalisiert ist
US11660844B2 (en) 2017-09-27 2023-05-30 Dupont Teijin Films U.S. Limited Partnership Composite polymer films
JP7226025B2 (ja) * 2019-03-29 2023-02-21 大日本印刷株式会社 消臭フィルム
CN111866669B (zh) * 2019-04-24 2021-11-16 歌尔股份有限公司 一种用于微型发声装置的振膜和微型发声装置

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3658948A (en) * 1970-11-23 1972-04-25 Eastman Kodak Co Hot melt composition comprising maleated polyethylene and polyolefin
US3886227A (en) * 1972-04-03 1975-05-27 Exxon Research Engineering Co Grafted polyolefins as modifying agents for ungrated polyolefins
US3868433A (en) * 1972-04-03 1975-02-25 Exxon Research Engineering Co Thermoplastic adhesive compositions
US3856889A (en) * 1972-09-11 1974-12-24 Eastman Kodak Co Blends containing polyethylene and an unsaturated polycarboxylic acid modified polyolefin
US3882194A (en) * 1973-01-26 1975-05-06 Chemplex Co Cografted copolymers of a polyolefin, an acid or acid anhydride and an ester monomer
JPS5233941A (en) * 1975-09-12 1977-03-15 Toa Nenryo Kogyo Kk Modified polyethylene composition
US4087587A (en) * 1975-09-19 1978-05-02 Chemplex Company Adhesive blends
US4087588A (en) * 1975-09-22 1978-05-02 Chemplex Company Adhesive blends
JPS534880A (en) * 1976-07-02 1978-01-17 Hitachi Ltd Hooking and soldering wire to terminal member
JPS5849573B2 (ja) * 1976-11-24 1983-11-05 三井化学株式会社 多層積層構造物
JPS5482A (en) * 1977-06-03 1979-01-05 Mitsubishi Chem Ind Ltd Production of resin laminate
DE2721474A1 (de) * 1977-06-20 1978-11-16 Chemplex Co Modifizierte polyolefingemische mit verbesserter klebfaehigkeit an verschiedenen substraten und die damit erhaltenen verbundmaterialien
US4230830A (en) * 1979-03-30 1980-10-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Adhesive blends containing thermally grafted ethylene polymer
CA1150882A (en) * 1980-08-15 1983-07-26 Seymour Schmukler Adhesive blends and composite structures
JPS6036217B2 (ja) * 1981-04-07 1985-08-19 東亜燃料工業株式会社 変性ポリエチレン組成物
CA1206312A (en) * 1981-10-08 1986-06-24 Seymour Schmukler Composite structures and method of making same
US4409364A (en) * 1981-12-04 1983-10-11 Chemplex Company Adhesive blends and composite structures comprising acid or anhydride modified PE + hope + polypropylene
CA1200041A (en) * 1982-01-18 1986-01-28 Ashok M. Adur Adhesive blends and composite structures

Also Published As

Publication number Publication date
DE3305684C2 (ja) 1991-06-20
GB2116187A (en) 1983-09-21
NL8300533A (nl) 1983-09-16
GB2116187B (en) 1985-06-26
DE3305684C3 (de) 1998-04-23
DE3348293C2 (ja) 1990-11-29
GB8304216D0 (en) 1983-03-23
NL186912C (nl) 1991-04-02
BE897559A (fr) 1983-12-16
FR2522005B1 (fr) 1987-01-23
FR2522005A1 (fr) 1983-08-26
CA1200042A (en) 1986-01-28
NL186912B (nl) 1990-11-01
US4452942A (en) 1984-06-05
DE3305684A1 (de) 1983-09-15
JPS58152077A (ja) 1983-09-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0464352B2 (ja)
US4481262A (en) Composite structures
US4460632A (en) Adhesive blends and composite structures
US4487885A (en) Adhesive blends
US4460745A (en) Adhesive three-component blends containing grafted HDPE
US4409364A (en) Adhesive blends and composite structures comprising acid or anhydride modified PE + hope + polypropylene
CA1200041A (en) Adhesive blends and composite structures
US4394485A (en) Four component adhesive blends and composite structures
US4537836A (en) Composite structures
US4477532A (en) Composite structures
CA1150882A (en) Adhesive blends and composite structures
US4419408A (en) Composite structures
US4472555A (en) Adhesive blends containing ethylene polymer grafted with carboxylic reactant
US4416944A (en) Composite structures
US4198327A (en) Grafted polyolefin composition having improved adhesiveness
US5202192A (en) Adhesive blends and multi-layered structures comprising the adhesive blends
JPH08503996A (ja) 接着剤混合物
CA2052298A1 (en) Adhesive or coating compositions and their uses
US8426030B2 (en) Butene copolymer-containing adhesive blends
US4430135A (en) Adhesive blends and methods of making composite structures
JPH1067975A (ja) 共押出用バインダーと、その多層構造物への利用および得られた構造物
US4898784A (en) Tie layer composition and laminated structures containing same
JPS59224343A (ja) 多層構造物
JPH0481486A (ja) 接着性組成物