JPH0464638B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0464638B2 JPH0464638B2 JP60294848A JP29484885A JPH0464638B2 JP H0464638 B2 JPH0464638 B2 JP H0464638B2 JP 60294848 A JP60294848 A JP 60294848A JP 29484885 A JP29484885 A JP 29484885A JP H0464638 B2 JPH0464638 B2 JP H0464638B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- antioxidants
- soluble
- parts
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は酸化防止剤に関するものである。さら
に詳しくは抗酸化物質及び/又はシネルギストの
1種又は2種以上を水相又は油相に溶解してW/
O型エマルジヨンにした酸化防止剤に関するもの
である。 〔従来の技術及びその問題点〕 近年、酸化防止剤は安全性の点で合成の酸化防
止剤が、消費者及び食品加工業者から敬遠されて
おり、天然の酸化防止剤が多く使用されるように
なつて来ている。 現在、広く利用されているトコフエロールは、
代表的な天然の油溶性抗酸化剤である。しかしな
がら、抗酸代力の点では合成の抗酸化剤に較べ
て、不充分であり、特に植物油に対してはほとん
ど効果がない。従つて、強い抗酸化力と食品衛生
上高い安全性を有する食品用の抗酸化剤の出現が
望まれていた。 トコフエロール単独では、抗酸化力の点で不十
分である為、従来より、他の抗酸化物質やシネル
ギストを併用している。例えば特開昭48−79809
号ではメラノイジンとの併用、特公昭54−34063
号ではゼラチン加水分解物、有機酸との併用、特
公昭59−44344号ではアスコルビン酸ステアリン
酸エステル、レシチンとの併用、特開昭50−5403
号ではアミノ酸エステル類との併用等がある。 しかしながら、油溶性の抗酸化物質以外の抗酸
化物質やシネルギストの大部分のものは、油脂に
溶け難く、油脂に添加した場合均一に分散しにく
く添加量が制限されるという欠点がある。 また水溶性の抗酸化物質やシネルギストは油脂
に添加できないという欠点があつた。 この為に、酸化防止効果や相乗効果が充分に発
揮できないという欠点があつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、鋭意研究を重ねた結果、油脂難
溶性の抗酸化物質及び又はシネルギストの1種又
は2種以上を水相に含むW/O型エマルジヨンと
して油脂に添加すれば、そのまま添加するよりは
るかに優れた効果のあることを見出した。 又、W/O型エマルジヨンの油相に油溶性の抗
酸化物質及び又はシネルギストの1種又は2種以
上を含有させれば、さらに効果の上ることを見出
し、本発明を完成するに至つた。 本発明における油脂難溶性の抗酸化物質及び/
又は油脂難溶性シネルギストとしては、抗酸化物
質、無機酸、有機酸類、アミノ酸類、タンパク分
解物、メラノイジン等をあげることができる。た
とえば没食子酸、タンニン酸、カテキン、リン
酸、ポリリン酸、クエン酸、リンゴ酸、アスコル
ビン酸、エリソルビン酸、及びこれらのナトリウ
ム又はカリウム塩、エチレンジアミン四酢酸ナト
リウム、ヒスチジン、メチオニン、トリプトフア
ン、グルタミン酸、リジン、ゼラチン分解物、メ
ラノイジンなどから1種又は2種以上使用でき
る。油溶性抗酸化物質及び/又は油溶性シネルギ
ストとしてはトコフエロール、リン脂質香辛料抽
出物等があげられる。 本発明におけるW/O型エマルジヨンは、ソル
ビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸有機酸エステル、ポリグリ
セリン脂肪酸エステル、ポリグリセリンポリリシ
ノール酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸
エステル、レシチン、シヨ糖脂肪酸エステル等の
1種又は2種以上の乳化剤を0.5〜20重量部用い、
水相を10〜50重量部、油相を50〜90重量部用い常
法により調整したもので十分効果がある。 油相には各種の動物脂、植物油を用いることが
できるが、添加時の操作性の上で常温液体油脂の
ほうが望ましい。 〔実施例〕 以下に本発明の効果を実施例により説明する。 実施例中単に部とあるはいずれも重量部であ
る。 実施例 1 抗酸化剤無添加で過酸化物価(POV)が0.7の
ナタネ白絞油20mlづつに第1表に示す添加物をそ
のまま及びW/O型エマルジヨンとして添加し、
油脂安定度測定装置(AOM装置)を用いて97.8
±0.2℃に加熱し、乾燥した空気2.33ml/秒で送
りPOVが100になる迄の時間(AOM値)を測定
した(AOM試験、日本油化学協会、基準油脂分
析試験法)。 W/O型エマルジヨンは油相に中鎖トリグリセ
ライド75部を使用し、水20部をポリグリセリンリ
シノール酸エステル5部を用いて乳化した。 第1表の各油脂難溶物は水20部に飽和量を添加
し、各試験区が第1表に示す添加量となるように
ナタネ白絞油に添加した。 結果は第1表右の欄に示す通りである。
に詳しくは抗酸化物質及び/又はシネルギストの
1種又は2種以上を水相又は油相に溶解してW/
O型エマルジヨンにした酸化防止剤に関するもの
である。 〔従来の技術及びその問題点〕 近年、酸化防止剤は安全性の点で合成の酸化防
止剤が、消費者及び食品加工業者から敬遠されて
おり、天然の酸化防止剤が多く使用されるように
なつて来ている。 現在、広く利用されているトコフエロールは、
代表的な天然の油溶性抗酸化剤である。しかしな
がら、抗酸代力の点では合成の抗酸化剤に較べ
て、不充分であり、特に植物油に対してはほとん
ど効果がない。従つて、強い抗酸化力と食品衛生
上高い安全性を有する食品用の抗酸化剤の出現が
望まれていた。 トコフエロール単独では、抗酸化力の点で不十
分である為、従来より、他の抗酸化物質やシネル
ギストを併用している。例えば特開昭48−79809
号ではメラノイジンとの併用、特公昭54−34063
号ではゼラチン加水分解物、有機酸との併用、特
公昭59−44344号ではアスコルビン酸ステアリン
酸エステル、レシチンとの併用、特開昭50−5403
号ではアミノ酸エステル類との併用等がある。 しかしながら、油溶性の抗酸化物質以外の抗酸
化物質やシネルギストの大部分のものは、油脂に
溶け難く、油脂に添加した場合均一に分散しにく
く添加量が制限されるという欠点がある。 また水溶性の抗酸化物質やシネルギストは油脂
に添加できないという欠点があつた。 この為に、酸化防止効果や相乗効果が充分に発
揮できないという欠点があつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、鋭意研究を重ねた結果、油脂難
溶性の抗酸化物質及び又はシネルギストの1種又
は2種以上を水相に含むW/O型エマルジヨンと
して油脂に添加すれば、そのまま添加するよりは
るかに優れた効果のあることを見出した。 又、W/O型エマルジヨンの油相に油溶性の抗
酸化物質及び又はシネルギストの1種又は2種以
上を含有させれば、さらに効果の上ることを見出
し、本発明を完成するに至つた。 本発明における油脂難溶性の抗酸化物質及び/
又は油脂難溶性シネルギストとしては、抗酸化物
質、無機酸、有機酸類、アミノ酸類、タンパク分
解物、メラノイジン等をあげることができる。た
とえば没食子酸、タンニン酸、カテキン、リン
酸、ポリリン酸、クエン酸、リンゴ酸、アスコル
ビン酸、エリソルビン酸、及びこれらのナトリウ
ム又はカリウム塩、エチレンジアミン四酢酸ナト
リウム、ヒスチジン、メチオニン、トリプトフア
ン、グルタミン酸、リジン、ゼラチン分解物、メ
ラノイジンなどから1種又は2種以上使用でき
る。油溶性抗酸化物質及び/又は油溶性シネルギ
ストとしてはトコフエロール、リン脂質香辛料抽
出物等があげられる。 本発明におけるW/O型エマルジヨンは、ソル
ビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸有機酸エステル、ポリグリ
セリン脂肪酸エステル、ポリグリセリンポリリシ
ノール酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸
エステル、レシチン、シヨ糖脂肪酸エステル等の
1種又は2種以上の乳化剤を0.5〜20重量部用い、
水相を10〜50重量部、油相を50〜90重量部用い常
法により調整したもので十分効果がある。 油相には各種の動物脂、植物油を用いることが
できるが、添加時の操作性の上で常温液体油脂の
ほうが望ましい。 〔実施例〕 以下に本発明の効果を実施例により説明する。 実施例中単に部とあるはいずれも重量部であ
る。 実施例 1 抗酸化剤無添加で過酸化物価(POV)が0.7の
ナタネ白絞油20mlづつに第1表に示す添加物をそ
のまま及びW/O型エマルジヨンとして添加し、
油脂安定度測定装置(AOM装置)を用いて97.8
±0.2℃に加熱し、乾燥した空気2.33ml/秒で送
りPOVが100になる迄の時間(AOM値)を測定
した(AOM試験、日本油化学協会、基準油脂分
析試験法)。 W/O型エマルジヨンは油相に中鎖トリグリセ
ライド75部を使用し、水20部をポリグリセリンリ
シノール酸エステル5部を用いて乳化した。 第1表の各油脂難溶物は水20部に飽和量を添加
し、各試験区が第1表に示す添加量となるように
ナタネ白絞油に添加した。 結果は第1表右の欄に示す通りである。
【表】
【表】
第1表の結果より、油脂難溶性の抗酸化物質及
び/又はシネルギストを水相に含有するW/O型
エマルジヨンとして用いたほうが、そのまま添加
するよりはるかに効果があることがわかる。 実施例 2 実施例1と同様に抗酸化剤無添加ラード
(POV 1.91)に第2表に示す添加物をそのまま
及びW/O型エマルジヨンとして添加しAOM試
験を行つた。 W/O型エマルジヨンは、ラード63部、水35
部、グリセリン脂肪酸エステル2部を用いて、実
施例1と同様に調整、添加した。
び/又はシネルギストを水相に含有するW/O型
エマルジヨンとして用いたほうが、そのまま添加
するよりはるかに効果があることがわかる。 実施例 2 実施例1と同様に抗酸化剤無添加ラード
(POV 1.91)に第2表に示す添加物をそのまま
及びW/O型エマルジヨンとして添加しAOM試
験を行つた。 W/O型エマルジヨンは、ラード63部、水35
部、グリセリン脂肪酸エステル2部を用いて、実
施例1と同様に調整、添加した。
【表】
【表】
第2表の結果よりラードにおいてもW/O型エ
マルジヨンで添加したほうがはるかに効果があ
る。 実施例 3 実施例1と同様、抗酸化剤無添加の大豆白絞油
を用いて第3表に示す添加物をW/O型エマルジ
ヨンとして添加しAOM試験を行つた。 W/O型エマルジヨンは大豆白絞油58部、水40
部、ポリグリセリンリシノール酸エステル1部、
ポリグリセリン脂肪酸エステル1部を用いて乳化
した。 油脂難溶性物質は水40部に飽和状態にし、油脂
難溶性物質の添加量に合せて油溶性物質を油油相
に加えW/O型エマルジヨンとした。 各種の抗酸化物質及び/又はシネルギストの使
用が可能であるが、油溶性物質の代表例としてト
コフエロール、リン脂質、ローズマリー抽出物、
油脂難溶性物質の代表例として有機酸ではアスコ
ルビン酸、アミノ酸ではメチオニン、タンパク分
解物ではゼラチン加水分解物及びメラノイジンを
示す。又、組み合せも各種可能であるが、代表的
なものを第3表に示す。 結果は第3表右欄に示す通りである。
マルジヨンで添加したほうがはるかに効果があ
る。 実施例 3 実施例1と同様、抗酸化剤無添加の大豆白絞油
を用いて第3表に示す添加物をW/O型エマルジ
ヨンとして添加しAOM試験を行つた。 W/O型エマルジヨンは大豆白絞油58部、水40
部、ポリグリセリンリシノール酸エステル1部、
ポリグリセリン脂肪酸エステル1部を用いて乳化
した。 油脂難溶性物質は水40部に飽和状態にし、油脂
難溶性物質の添加量に合せて油溶性物質を油油相
に加えW/O型エマルジヨンとした。 各種の抗酸化物質及び/又はシネルギストの使
用が可能であるが、油溶性物質の代表例としてト
コフエロール、リン脂質、ローズマリー抽出物、
油脂難溶性物質の代表例として有機酸ではアスコ
ルビン酸、アミノ酸ではメチオニン、タンパク分
解物ではゼラチン加水分解物及びメラノイジンを
示す。又、組み合せも各種可能であるが、代表的
なものを第3表に示す。 結果は第3表右欄に示す通りである。
【表】
本発明の方法においては、抗酸化物質及び/又
はシネルギストの1種又は2種以上をW/O型エ
マルジヨンとして加え、油脂に均一に混合分散さ
せることにより、抗酸化効果を十分に発揮させ、
油脂の自動酸化ひいては酸敗、さらに加熱劣化を
防止し油脂類を安定化することができる。 特に従来は難しかつた植物油の安定化にも有効
である。
はシネルギストの1種又は2種以上をW/O型エ
マルジヨンとして加え、油脂に均一に混合分散さ
せることにより、抗酸化効果を十分に発揮させ、
油脂の自動酸化ひいては酸敗、さらに加熱劣化を
防止し油脂類を安定化することができる。 特に従来は難しかつた植物油の安定化にも有効
である。
Claims (1)
- 1 抗酸化物質及び/又はシネルギストの1種又
は2種以上を水相又は油相に溶解してW/O型エ
マルジヨンとしてなる酸化防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29484885A JPS62153385A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | 酸化防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29484885A JPS62153385A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | 酸化防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62153385A JPS62153385A (ja) | 1987-07-08 |
| JPH0464638B2 true JPH0464638B2 (ja) | 1992-10-15 |
Family
ID=17813034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29484885A Granted JPS62153385A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | 酸化防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62153385A (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH676470A5 (ja) * | 1988-02-03 | 1991-01-31 | Nestle Sa | |
| KR910004884B1 (ko) * | 1989-02-01 | 1991-07-15 | 한국식품개발연구원 | 유지류의 산화억제방법 |
| EP0692934A4 (en) * | 1993-04-01 | 1997-11-26 | Kalamazoo Holdings Inc | FAT-SOLUBLE ANTIOXIDANT SOLUTIONS WITH GREEN TEA CATECHIN |
| JP3941073B2 (ja) * | 1996-03-01 | 2007-07-04 | 日本油脂株式会社 | 油脂組成物及びそれを含む食品 |
| US5962488A (en) * | 1998-04-08 | 1999-10-05 | Roberts Laboratories, Inc. | Stable pharmaceutical formulations for treating internal bowel syndrome containing isoxazole derivatives |
| FR3016168B1 (fr) * | 2014-01-07 | 2015-12-25 | Oleos | Composition grasse stable comprenant des antioxydants, son procede de preparation et ses utilisations |
| KR20160050826A (ko) * | 2014-10-31 | 2016-05-11 | 씨제이제일제당 (주) | 항산화제를 포함하는 추출액 유화유, 이를 함유하는 식용유 및 이들의 제조 방법 |
| JP2016186002A (ja) * | 2015-03-27 | 2016-10-27 | 不二製油株式会社 | 酸化防止剤 |
| KR102792455B1 (ko) | 2016-03-02 | 2025-04-08 | 후지세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤 | 고도 불포화 지방산 함유 초콜릿양 식품 |
| CN108713053A (zh) * | 2016-03-02 | 2018-10-26 | 不二制油集团控股株式会社 | 抗氧化油脂组合物 |
| JP2024018136A (ja) * | 2022-07-29 | 2024-02-08 | 辻製油株式会社 | 加熱変色抑制用組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59204696A (ja) * | 1983-05-06 | 1984-11-20 | 三井製薬工業株式会社 | 酸化防止剤 |
| JPS61127786A (ja) * | 1984-11-27 | 1986-06-16 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 油脂可溶化物 |
-
1985
- 1985-12-27 JP JP29484885A patent/JPS62153385A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62153385A (ja) | 1987-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3103430B2 (ja) | 脂溶性抗酸化剤混合物 | |
| JPH0649479A (ja) | ω−3不飽和脂肪酸系化合物の安定化法 | |
| JP4424743B2 (ja) | 酸化安定性が向上された二重結合を有する有機物を含有する組成物 | |
| US6444242B1 (en) | Microencapsulated oil or fat product | |
| US9301536B2 (en) | Antioxidant composition for marine oils comprising tocopherol, rosemary extract, ascorbic acid and green tea extract | |
| JP3941073B2 (ja) | 油脂組成物及びそれを含む食品 | |
| JPH0464638B2 (ja) | ||
| US20080019860A1 (en) | Liquid monophasic lipid-soluble antioxidant compositions and processes for making the compositions | |
| JPH0349315B2 (ja) | ||
| del Pilar Garcia-Mendoza et al. | Improvement of the oxidative stability of camelina oil by enrichment with phospholipid-quercetin formulations | |
| US20110129504A1 (en) | Composition for controlling lipase catalyzed reactions | |
| BR112016010688B1 (pt) | Métodos para produzir uma gordura vegetal comestível contendo ácido graxo poliinsaturado, para suprimir a geração de ingredientes de aroma de um alimento e para produzir uma gordura contendo ácido graxo altamente poli-insaturado para a distribuição em uma forma de um líquido | |
| MX2014008494A (es) | Emulsion oragnica que comprende dha y epa. | |
| JP3174855B2 (ja) | 抗酸化能を有するエマルジョンの製造法 | |
| JP4339334B2 (ja) | 抗酸化性を付与した油性物質、その製造法および油性物質の酸化防止方法 | |
| JPWO2009031275A1 (ja) | 抗酸化剤 | |
| JP2780383B2 (ja) | 粉末油脂およびその製造法 | |
| Bickoff et al. | Stabilization of carotene with nordihydroguaiaretic acid and other antioxidants | |
| JPH10212478A (ja) | O/w型エマルジョン用の抗酸化剤組成物及びo/w型エマルジョン | |
| JPH10212477A (ja) | O/w型エマルジョンの酸化防止方法、抗酸化剤組成物及びo/w型エマルジョン | |
| JP7473960B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有水溶性製剤 | |
| JPS6312697A (ja) | トコフエロ−ルの変性防止剤 | |
| JP2016186002A (ja) | 酸化防止剤 | |
| JP2577584B2 (ja) | 多価不飽和脂肪酸とビタミンaを含有する組成物の保存方法 | |
| ES2768759T3 (es) | Composición de glicérido |