JPH10212478A - Ｏ／ｗ型エマルジョン用の抗酸化剤組成物及びｏ／ｗ型エマルジョン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】Ｏ／Ｗ型エマルジョンにおける油相成分（特
に、高度不飽和脂肪酸及びそれらの誘導体）に対して十
分に有効な抗酸化力を示すと共に、扱いが簡便で、添加
する製剤に対する悪影響（エマルジョンの分離等）が無
く、且つ皮膚に対して安全なＯ／Ｗ型エマルジョン用の
抗酸化剤組成物の提供を目的とする。 【解決手段】水溶性抗酸化剤とＨＬＢ８以下の油溶性界
面活性剤を含有するＯ／Ｗ型エマルジョン用の抗酸化剤
組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、水相中に油相が分
散相として分散して成るＯ／Ｗ型エマルジョン（水中油
型エマルジョン）における油相の構成成分の酸化を防止
する抗酸化剤組成物（酸化防止剤）、及び前記抗酸化剤
組成物を含有するＯ／Ｗ型エマルジョンに関する。前記
Ｏ／Ｗ型エマルジョンは、化粧料又は皮膚治療用製剤と
して使用出来る。

【０００２】

【従来の技術】最近、高度不飽和脂肪酸及びその誘導体
が、いくつかの優れた生理学上、皮膚科学上の作用を有
する事が知られ、化粧料の油相成分としての利用が検討
されている。具体的には、月見草油、ローズヒップ油、
ククイナッツ油、ボラジ油等の高度不飽和脂肪酸を含有
する油脂類は、プロクタグランジンなどの各種ホルモン
様物質の合成、皮膚のリノール酸含有スフィンゴ脂質へ
の寄与による細胞膜の強化、組織の再生促進による皮膚
の老化防止機能などを有する。又、必須脂肪酸の欠乏
は、皮膚の病変の原因となり、リノール酸の補給で完治
するといわれている。

【０００３】また、これら高度不飽和脂肪酸を含む油相
成分は、特に酸化に対して不安定であるので、水溶性抗
酸化剤及び油溶性抗酸化剤の種々の抗酸化剤が提案され
ている。

【０００４】水溶性抗酸化剤としては、アスコルビン
酸及びアスコルビン酸塩、エリソルビン酸、エリソルビ
ン酸ナトリウム等のエリソルビン酸塩、カテキン、タン
ニン等ポリフェノール類等からなる植物抽出物等が挙げ
られる。

【０００５】油溶性抗酸化剤としては、α−トコフェ
ロール、ビタミンＥアセテート、ビタミンＥパルミテー
ト等のビタミンＥ誘導体、ブチルヒドロキシアニソール
（ＢＨＡ）、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、オ
イゲノール、イソオイゲノール、ビタミンＫ５、アスコ
ルビン酸パルミテート等のアスコルビン酸エステル、あ
るいは植物油中に含まれる天然型の抗酸化剤又はそれら
から誘導される抗酸化剤、例えばフラボノイド類を含む
カンゾウ抽出液、ゴマ油、棉実油由来の、セサミン、エ
ピセサミン、等が挙げられる。

【０００６】これらの抗酸化剤は、単独あるいは２種以
上混合されて、直接油相成分中へ添加されたり、エマル
ジョン製剤中へ添加されて使用されている。例えば、特
開平６−２９８６４２号公報には、高度不飽和脂肪酸を
含有するＯ／Ｗ型エマルジョンの油相中に油溶性抗酸化
剤を含有せしめると共に、水相中に水溶性の抗酸化剤を
含有せしめる旨のＯ／Ｗ型エマルジョンの酸化防止方法
が記載されている。また、特開平７−２２７２２７号公
報には、ドコサヘキサエン酸等を含む天然油と、これら
を乳化するのに必要なＨＬＢｌ０以上の親水性のポリグ
リセリン脂肪酸エステル又はレシチンと、酸化防止剤
（アスコルビン酸、カテキン類、トコフェロール類等）
と、親水性媒体（グリセリン、水等）とからなる、安定
な乳化組成物が記載されている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】一般的に化粧料及び皮
膚治療用製剤は、油相成分を含有したエマルジョンであ
り、それらの油相成分は室温においてもある程度自然に
酸化される傾向を有する。この結果、経時的に製剤に臭
気が発生したり、酸化の結果発生するアルデヒド等の極
性物質により製剤の分離が生ずるなど、製剤安定性上好
ましくない状況となる。

【０００８】又、油相成分の酸化の結果発生する過酸化
脂質、ヒドロキシフリーラジカル、エポキサイド、１重
項酸素等は、皮膚細胞に損傷を与え、皮膚の老化を促進
する等の皮膚衛生上の悪影響を及ぼす。

【０００９】これらの酸化の傾向は、油相成分が水中に
油滴として分散するＯ／Ｗ型エマルジョンにおいて顕著
である。これは、油相が多量の溶存酸素を持つ絶対量の
大きい水相と大きい接触面積で接触している事に原因す
る。

【００１０】しかるに、従来の抗酸化に関する技術は、
エマルジョンではなく単相の油成分に対する酸化防止を
ねらったものがほとんどであり、Ｏ／Ｗ型エマルジョン
製剤中での油相成分の酸化防止に十分に有効な技術は見
られない。

【００１１】また、Ｏ／Ｗ型エマルジョン製剤中での油
相成分の酸化防止についての技術も多少あるが、上記油
溶性抗酸化剤を油相成分に溶解し、抗酸化効果の発現を
ねらった技術が主である。しかしながら、この技術は、
油溶性抗酸化剤が油相成分の内部に留まってしまうの
で、Ｏ／Ｗ型エマルジョン製剤における油相の酸化防止
には十分に有効でない。なお、Ｏ／Ｗ型エマルジョン製
剤の油相の酸化防止を目的として、前記水溶性抗酸化剤
をＯ／Ｗ型エマルジョン製剤に添加しても、水溶性抗酸
化剤は水相に留まってしまい、油相成分に対する抗酸化
効果をほとんど発揮する事が出来ない。

【００１２】即ち、前記特開平６−２９８６４２号公報
のＯ／Ｗ型エマルジョンの酸化防止方法や前記特開平７
−２２７２２７号公報に記載の安定な乳化組成物も、Ｏ
／Ｗ型エマルジョンの油相の構成成分の酸化防止には十
分に有効でない。従って、酸化に対して特に不安定であ
る前記高度不飽和脂肪酸を含む油相成分は、それらの化
粧料用油相成分としての優れた特性にもかかわらず、酸
化による前記問題点のためにＯ／Ｗ型エマルジョン製剤
における使用が制限されていた。

【００１３】また、前記特開平６−２９８６４２号公報
のＯ／Ｗ型エマルジョンの酸化防止方法は、調製法が繁
雑であると共に、水溶性抗酸化剤として水相にイオン強
度の高いアスコルビン酸塩等を加えた場合、エマルジョ
ンの分離が起こるという致命的な問題点をも有する。

【００１４】本発明は、上記従来技術の問題点を解決
し、Ｏ／Ｗ型エマルジョンにおける油相成分（特に、高
度不飽和脂肪酸及びそれらの誘導体）に対して十分に有
効な抗酸化力を示すＯ／Ｗ型エマルジョン用の抗酸化剤
組成物の提供を目的とする。また、本発明は、扱いが簡
便で、添加する製剤に対する悪影響（エマルジョンの分
離等）が無く、且つ皮膚に対して安全な、抗酸化剤組成
物を提供することを目的とする。さらに、本発明は、前
記抗酸化剤組成物を含有するＯ／Ｗ型エマルジョン、化
粧料及び皮膚外用薬を提供することを目的とする。

【００１５】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記従来技
術の問題点を解決するべく鋭意研究を重ねた結果、ＨＬ
Ｂ８以下の油溶性界面活性剤によりＯ／Ｗ型エマルジョ
ンにおける水相と油相の界面に前記水溶性抗酸化剤を簡
単に配することができるということ、及び、前記界面に
水溶性抗酸化剤を配することにより前記油相の構成成分
の酸化を飛躍的に防止することができるということを見
出し本発明を完成するに至った。即ち、本発明によれ
ば、次のＯ／Ｗ型エマルジョン用の抗酸化剤組成物、Ｏ
／Ｗ型エマルジョン、化粧料及び皮膚外用薬により上記
問題点を解決することができる。

【００１６】（１）水溶性抗酸化剤とＨＬＢ８以下の油
溶性界面活性剤を含有するＯ／Ｗ型エマルジョン用の抗
酸化剤組成物（視点１）。前記水溶性抗酸化剤は水溶性
植物抽出物である前記Ｏ／Ｗ型エマルジョン用の抗酸化
剤組成物（視点２）。

【００１７】前記水溶性抗酸化剤は、水及び親水性有機
溶媒のうちの１種以上によるチョウジ、エイジツ及びシ
ャクヤクのうちの１種以上の抽出物である前記Ｏ／Ｗ型
エマルジョン用の抗酸化剤組成物（視点３）。親水性媒
体を含有する前記Ｏ／Ｗ型エマルジョン用の抗酸化剤組
成物（視点４）。

【００１８】前記水溶性抗酸化剤の重量ＡとＨＬＢ８以
下の油溶性界面活性剤の重量Ｂとの重量比Ａ／Ｂは１０
０以下である前記Ｏ／Ｗ型エマルジョン用の抗酸化剤組
成物（視点５）。前記ＨＬＢ８以下の油溶性界面活性剤
は、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びレシチンのうち
の１種以上である前記Ｏ／Ｗ型エマルジョン用の抗酸化
剤組成物（視点６）。

【００１９】前記親水性媒体は、グリセリン、ソルビト
ール、プロピレングリコール、１．３−ブタンジオール
及びエタノールのうちの１種以上である前記Ｏ／Ｗ型エ
マルジョン用の抗酸化剤組成物（視点７）。

【００２０】（２）水相中に油相が分散して成り、前記
水相と前記油相の界面に水溶性抗酸化剤とＨＬＢ８以下
の油溶性界面活性剤が存在するＯ／Ｗ型エマルジョン
（視点８）。前記油相は高度不飽和脂肪酸及びそれらの
誘導体のうちの１種以上を含有する前記Ｏ／Ｗ型エマル
ジョン（視点９）。前記水溶性抗酸化剤と前記ＨＬＢ８
以下の油溶性界面活性剤との合計の含有率は０．００１
〜２０重量％である前記Ｏ／Ｗ型エマルジョン（視点１
０）。

【００２１】（３）前記Ｏ／Ｗ型エマルジョンから成る
化粧料（視点１１）。 （４）前記Ｏ／Ｗ型エマルジョンから成る皮膚外用薬
（視点１２）。 なお、本発明において数値範囲の記載は、両端値のみな
らず、その中に含まれる全ての任意の中間値を含むもの
とする。

【００２２】

【発明の実施の形態】

［Ｏ／Ｗ型エマルジョン用の抗酸化剤組成物］本発明の
Ｏ／Ｗ型エマルジョン用の抗酸化剤組成物は、水溶性抗
酸化剤とＨＬＢ８以下の油溶性界面活性剤を含有する。

【００２３】Ｏ／Ｗ型エマルジョン製剤中で水溶性抗酸
化剤が効果的に酸化防止性能を発揮するには、油相と水
相の界面に水溶性抗酸化剤が存在し（位置し）、水中の
溶存酸素による油の酸化を防ぐことが必要である。その
ため本発明の抗酸化剤組成物では、水溶性抗酸化剤を油
相と水相の界面に運んでいくキャリヤーを用いている。
一般的には、各種界面活性剤をこの目的に使用すること
が考えられるが、ＨＬＢが８を超える親水性の界面活性
剤は、それ自身が水相に留まって、好ましいキャリヤー
効果を示さないと共に、水溶性抗酸化剤と複合体を形成
し、水溶性抗酸化剤を水相に留めてしまう。

【００２４】これに対して、ＨＬＢが８以下の油溶性
（親油性）界面活性剤は、水溶性抗酸化剤と親油性の複
合体（水溶性抗酸化剤がＨＬＢが８以下の油溶性（親油
性）界面活性剤に内包された複合体）を形成すると共
に、自身が親油性であり油相と水相の界面に位置するの
で、水溶性抗酸化剤のキャリヤー効果を発揮する。ＨＬ
Ｂが８以下の油溶性（親油性）界面活性剤の中でも特に
ポリグリセリン脂肪酸エステル及びレシチン類は、分子
構造が複雑でバルキーであるので、水溶性抗酸化剤を取
り込み易く、キャリヤーとして好適である。

【００２５】（水溶性抗酸化剤）水溶性抗酸化剤として
は、アスコルビン酸、アスコルビン酸塩、エリソルビン
酸、エリソルビン酸塩、水溶性植物抽出物等が挙げられ
る。水溶性植物抽出物とは、エタノール、プロピレング
リコール、１．３−ブタンジオール等の水溶性有機溶媒
と水のいずれか一方又は混合抽出液によって植物より抽
出された抽出物であり水溶性を示すものである。

【００２６】より詳細には、水溶性植物抽出物は、エイ
ジツ（ノイバラRosa multifloraの成熟果実）、シャク
ヤク（シャクヤクPaeonia lactifloraの根）、メリッサ
（Melissa officinalisの葉）、タイム（Thymus vulgar
isの全草）、チョウジ（Eugenia aromaticaの花蕾）、
ローズマリー（Rosmarinus officinalisの葉）、カンゾ
ウ（Glycyrrhiza uralensis,G. glabra, G. inflataの
根及び根茎）、エンメイソウ（lsodon japonicusの全
草）、オウバク（Phellodendron amurenseの樹皮）、ク
ジン（Sophora angustifoliaの根）、ホップ（Humulus
lupulusの雌花穂）、ユーカリ（Eucalyptus globulusの
葉）、茶（Camellia sinensisの葉）より選ばれる一種
または二種以上の植物の、水及び親水性有機溶媒のいず
れか又はこれらの２種以上の混合物による抽出物を有効
成分とするものである。

【００２７】抽出用の親水性有機溶媒として好ましいも
のの具体例としては、メタノール、エタノール等の低級
アルコール、グリセリン、１，３−ブチレングリコー
ル、プロピレングリコール等の炭素原子数２〜４の多価
アルコール、アセトン等がある。水、エタノール、また
はこれらの混合物による抽出は、抽出溶媒がＯ／Ｗ型エ
マルジョン製剤に残留しても毒性を示すおそれがないの
で特に好ましい。

【００２８】抽出には特に制限がなく、室温ないし還流
加熱下で、任意の装置を用いて抽出することができる。
抽出溶媒を満たした処理槽に抽出原料を投入し、必要に
応じて時々攪拌して、可溶性成分を溶出させることによ
り、簡単に抽出することができる。得られた抽出液はそ
のまま、または適宜濃縮、乾燥して、本発明の抗酸化剤
組成物の構成成分とすることができる。

【００２９】具体的には、タイム抽出物、チョウジ抽出
物、ローズマリー抽出物、甘草抽出物、エイジツ抽出
物、シャクヤク抽出物、メリッサ抽出物、エンメイソウ
抽出物、オウバク抽出物、クジン抽出物、ホップ抽出
物、ユーカリ抽出物、ムクロジ抽出物、緑茶抽出物等が
挙げられ、これらは、主成分がタンニン、カテキン等の
ポリフェノール類、フラボノイド類、アルカロイド類、
サポニン類等からなる混合物である。これら植物抽出物
は、抽出液に溶解した溶液として、又は凍結乾燥等で抽
出溶媒を除去した粉体として、好適に本発明の抗酸化剤
組成物に供される。

【００３０】（ＨＬＢ８以下の油溶性界面活性剤）ＨＬ
Ｂが８以下の油溶性界面活性剤は、油相に対する溶解度
よりも水相に対する溶解度が小さく、常温では、主とし
ミセル溶解ないしはモノマー状態で多量に油相に溶解す
る。油溶性界面活性剤のＨＬＢは８以下であり、好まし
くは７以下、更に好ましくは５以下にする。なお、ＨＬ
Ｂとは、親水性親油性バランスのことである。

【００３１】このような油溶性界面活性剤としては、ソ
ルビタンモノオレート、ソルビタンモノステアレート、
ソルビタンセスキオレート、ソルビタンセスキステアレ
ート等のソルビタン脂肪酸エステル類、グリセリンモノ
カプリレート等のグリセリンモノ脂肪酸エステル類、ジ
グリセリンモノオレート、テトラグリセリンモノステア
レート、ヘキサグリセリンジステアレート、ヘキサグリ
セリンポリリシノレート、ヘキサグリセリントリリシノ
レート、デカグリセリントリステアレート、デカグリセ
リントリオレート、デカグリセリン１２−ヒドロキシス
テアレート、デカグリセリンポリリシノレート等のポリ
グリセリン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアル
キル脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンアルキル
（アルキルフェニル）エーテルのポリオキシエチレン鎖
が短く、ＨＬＢが８以下であるもの、ショ糖ジオレー
ト、ショ糖ジステアレート等のショ糖脂肪酸エステル等
が挙げられる。

【００３２】又、このような油溶性界面活性剤であって
イオン性のものには、レシチン類、ジアルキルリン酸エ
ステル塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルジ
メチルアンモニウム塩等の長鎖アルキルを有し、常温で
油相への溶解度が大きいものが挙げられる。これらの中
で本発明には、特にポリグリセリン脂肪酸エステル及び
レシチン類が好適である。

【００３３】レシチンは、好ましくは、大豆、卵黄、牛
乳等由来のものであり、自身の安定性等を改良する目的
で、アルキル基の不飽和結合を水添もしくは、水酸基
化、硫酸エステル化等修飾されたものでも良い。又、レ
シチンを酵素で処理してアルキル鎖を１本とした、リゾ
レシチンでも良い。一般にレシチンは、ホスファチジル
コリン、ホスファチジルエタノールアミン等の数種のリ
ン脂質の混合物で、それらの組成は、由来する原料によ
り異なるが、本発明では、特に組成を限定するものでは
ない。

【００３４】Ｏ／Ｗ型エマルジョン用の抗酸化剤組成物
において、水溶性抗酸化剤の重量ＡとＨＬＢ８以下の油
溶性界面活性剤の重量Ｂとの重量比Ａ／Ｂの値は、好ま
しくは１００以下であり、より好ましくは１００〜１／
２００、さらに好ましくは１０〜１／１００、最も好ま
しくは、１０から１／５０である。

【００３５】本発明の抗酸化剤組成物は、水溶性抗酸化
剤とＨＬＢ８以下の油溶性界面活性剤とを予め混合して
おいて、抗酸化剤組成物として使用することができる。
例えば、次のとおりにして簡便に調製できる。ステンレ
ス製混合機に、それぞれを上記比率範囲内で仕込み、一
定時間混合する。その場合、本発明の抗酸化剤組成物
は、当該組成物の均一化を図るために、親水性媒体を含
有することができる。親水性媒体としては、グリセリ
ン、ソルビトール、プロピレングリコール、１，３−ブ
タンジオール、エタノールが好適である。

【００３６】又、植物抽出物を水溶性抗酸化剤として使
用する場合は、抽出液で希釈されたものを上記混合比に
なるように濃度換算して、そのまま使用しても良い。更
に抗酸化剤組成物の均一化を図る目的で、抗酸化剤組成
物中に水を添加しても良い。

【００３７】本発明の抗酸化剤組成物中における水溶性
抗酸化剤とＨＬＢ８以下の油溶性界面活性剤の合計の配
合量（重量％）は、特に制限は無いが、Ｏ／Ｗ型エマル
ジョン製剤中への添加量及び抗酸化剤組成物の外観、粘
度等を考慮すると、１．０〜５０重量％が適当である。

【００３８】このように調製された抗酸化剤組成物は、
高度不飽和脂肪酸及びそれらの誘導体を油相成分として
含むＯ／Ｗエマルジョン製剤（特に、化粧料及び皮膚外
用薬）の酸化防止剤に好適に使用される。本発明の抗酸
化剤組成物のＯ／Ｗ型エマルジョン製剤への配合方法
は、乳化前の油相へ予め添加混合して配合することがで
き、又乳化前の水相へ予め添加混合して配合することが
でき、更には調製された後のエマルジョン製剤中へ新た
に添加混合して配合することができる。

【００３９】本発明のＯ／Ｗ型エマルジョン用の抗酸化
剤組成物が水溶性抗酸化剤とＨＬＢ８以下の油溶性界面
活性剤のみから成る場合、水溶性抗酸化剤の含有率は好
ましくは９９．０〜０．５重量％、より好ましくは９
０．０〜１．０重量％、さらに好ましくは９０．０〜
２．０重量％にする。

【００４０】本発明のＯ／Ｗ型エマルジョン用の抗酸化
剤組成物が水溶性抗酸化剤とＨＬＢ８以下の油溶性界面
活性剤と親水性媒体のみから成る場合、好ましくは水溶
性抗酸化剤の含有率９９．０〜０．５重量％かつＨＬＢ
８以下の油溶性界面活性剤の含有率１．０〜９９．５重
量％にし、より好ましくは水溶性抗酸化剤の含有率９
０．０〜１．０重量％かつＨＬＢ８以下の油溶性界面活
性剤の含有率１０．０〜９９．０重量％にし、さらに好
ましくは水溶性抗酸化剤の含有率９０．０〜２．０重量
％かつＨＬＢ８以下の油溶性界面活性剤の含有率１０．
０〜９８．０重量％にする。

【００４１】［Ｏ／Ｗ型エマルジョン］本発明のＯ／Ｗ
型エマルジョンは、水相中に油相が分散して成り、前記
水相と前記油相の界面に水溶性抗酸化剤とＨＬＢ８以下
の油溶性界面活性剤が存在する（位置する）。前記水溶
性抗酸化剤と前記ＨＬＢ８以下の油溶性界面活性剤は、
好ましくは、複合体（水溶性抗酸化剤がＨＬＢ８以下の
油溶性界面活性剤に内包された複合体）を形成してお
り、より好ましくは前記複合体を形成して前記界面に配
向する。前記水溶性抗酸化剤は、水相中の溶存酸素によ
る油相成分の酸化を防止する。前記界面に位置させる抗
酸化剤の全ては、好ましくは水溶性抗酸化剤にし、より
好ましくは植物抽出物である水溶性抗酸化剤にする。

【００４２】水溶性抗酸化剤は、油相成分の酸化を防止
できる程度の量で前記界面に位置していれば、水相にも
油相にも抗酸化剤を含有させなくてもよいが、水溶性抗
酸化剤を水相中に含有させたり、油相中に油溶性抗酸化
剤を含有させることもできる。

【００４３】本発明のＯ／Ｗ型エマルジョンは、水相中
に油相を分散させる乳化剤をＯ／Ｗ型エマルジョンを形
成できる程度の含有率で含有する。かかる乳化剤は、好
ましくはＨＬＢ１０以上（より好ましくはＨＬＢ１１〜
１４）の水溶性界面活性剤にする。

【００４４】本発明のＯ／Ｗ型エマルジョンにおいて、
水溶性抗酸化剤とＨＬＢ８以下の油溶性界面活性剤との
混合物の必要量は、０．００１〜２０重量％にすること
ができ、好ましくは０．０１〜２０重量％、より好まし
くは０．１〜２０重量％である。

【００４５】本発明のＯ／Ｗ型エマルジョンの前記油相
は、高度不飽和脂肪酸及びそれらの誘導体のうちの１種
以上を含有することができる。

【００４６】本発明の抗酸化剤組成物で有効に自然酸化
が抑制される油相成分としては、ククイナッツ油、月見
草油、ローズヒップ油、ボラジ油等が挙げられる。これ
らはいずれも、オレイン酸、アラキドン酸、リノール
酸、リノレン酸等の高度不飽和脂肪酸を主成分に含有す
る脂肪酸のグリセライドである。

【００４７】又、前記油相成分としては、上記各脂肪酸
のアルキルエステル、例えば、リノール酸メチル、α−
リノレン酸メチル、オレイン酸エチル、オレイン酸オレ
イル等、更には、エイコサペンタエン酸メチル、ドコサ
ヘキサエン酸メチル等を挙げることができる。さらに、
前記油相成分としては、リノール酸アミド、α−リノレ
ン酸アミド、アラキドン酸アミド等の高度不飽和脂肪酸
アミドを挙げることができる。以上の高度不飽和脂肪酸
誘導体は、単独で又は混合されて用いることができる。
又、上記高度不飽和脂肪酸との混合物であっても良い。

【００４８】本発明のＯ／Ｗ型エマルジョンは、好まし
くは次のようにして製造することができる。水溶性抗酸
化剤とＨＬＢ８以下の油溶性界面活性剤を予め混合して
混合物を得ておき（必要であれば親水性媒体を加え）、
前記混合物を油相中に混合し、この油相を水溶性界面活
性剤により水相に分散させて（乳化して）Ｏ／Ｗ型エマ
ルジョンを得る。また、油相中に水溶性抗酸化剤及びＨ
ＬＢが８以下の油溶性界面活性剤を同時に又は別々に混
合し、この油相を水溶性界面活性剤で水相中に分散させ
て（乳化して）Ｏ／Ｗ型エマルジョンを得る。

【００４９】

【実施例】

［実施例１〜９］抗酸化剤組成物の調製 温度計、温度調節器を備えた、窒素置換出来るステンレ
ス製混合器に、抗酸化剤、ＨＬＢ８以下の油溶性界面活
性剤、水溶性溶媒及び水を、下記表１に記載の配合比
（各値は重量部）で仕込み、窒素雰囲気下、２５℃±３
℃で、２時間混合し、表１に記載の実施例１〜９の抗酸
化剤組成物を得た。

【００５０】

【表１】

【００５１】この場合において、水溶性抗酸化剤ではな
く油溶性抗酸化剤を配合したもの（比較例１〜２）、Ｈ
ＬＢ８以下の油溶性界面活性剤を配合しないもの（比較
例３〜４及び８〜９）、及びＨＬＢが８よりも大きい親
水性界面活性剤を配合したもの（比較例５〜７）をそれ
ぞれ比較例として表２に示した。

【００５２】

【表２】

【００５３】なお、表２の界面活性剤における「ＰＯ
Ｅ」はポリオキシエチレンのことであり、その後の（）
内の数値はポリエチレンオキシドの付加モル数を示す。

【００５４】［実施例１０］抗酸化剤組成物の酸化防止
性能評価 乳化製剤の調製 下記表３に記載の組成の乳化製剤を、ホモミキサーを使
用し調製した。調製方法は、下記表３に記載の配合比
（各値は重量部）で、水に乳化剤（ＨＬＢ１４のデカグ
リセリンモノミリステート）を混合しておき、そこへホ
モミキサーをかけながら、油相成分と本発明品（実施例
１〜９の各々）又は油相成分と比較例（比較例１〜９の
各々）を予め混合しておいたものを１５分間で徐々に添
加し、更に３０分間ホモミキサー処理を行い、それぞれ
の乳化製剤を調製した。ホモミキサー条件は、回転速
度：８０００ｒｐｍ（回転／分）とし、乳化温度は、２
５℃±３℃に調製した。

【００５５】

【表３】

【００５６】酸化防止性能評価試験 調製して得られた各乳化製剤を、５０℃±０．３℃の恒
温槽に３０日間放置し、発生した過酸化物の量を、日本
油化学会編、基準油脂分析試験法、２．４．１２−８６
に定める過酸化物価の測定方法に準じ定量した。

【００５７】この値を、乳化製剤調製直後に測定した過
酸化物価と比較し、その増大率（％）を算出すること
で、酸化防止性能を評価した。 過酸化物価増大率（％）＝（ＰＯＶ２−ＰＯＶ１）／Ｐ
ＯＶ１×１００ ここで、ＰＯＶ１は調製直後の試料の過酸化物価であ
り、ＰＯＶ２は恒温槽放置後の試料の過酸化物価であ
る。得られた結果を表４及び５に示す。

【００５８】

【表４】

【００５９】

【表５】

【００６０】

【発明の効果】請求項１〜７のＯ／Ｗ型エマルジョン用
の抗酸化剤組成物は、水溶性抗酸化剤とＨＬＢ８以下の
油溶性界面活性剤を含有するので、Ｏ／Ｗ型エマルジョ
ンにおける油相成分（特に、高度不飽和脂肪酸及びそれ
らの誘導体）に対して有効な抗酸化力を示す。従って、
油相成分（特に、高度不飽和脂肪酸及びそれらの誘導
体）を安全にＯ／Ｗ型エマルジョンの油相の構成成分と
して用いて優れた特性を発揮させることができる。

【００６１】また、扱いが簡便で、添加する製剤に対す
る悪影響（エマルジョンの分離等）が無く、且つ皮膚に
対して安全である。請求項２〜７のＯ／Ｗ型エマルジョ
ン用の抗酸化剤組成物は、上記効果が顕著である。

【００６２】請求項８〜１０のＯ／Ｗ型エマルジョン、
請求項１１の化粧料及び請求項１２の皮膚外用薬は、水
相中に油相が分散して成り、前記水相と前記油相の界面
に水溶性抗酸化剤とＨＬＢ８以下の油溶性界面活性剤が
存在するので、Ｏ／Ｗ型エマルジョンにおける油相の構
成成分に対して（高度不飽和脂肪酸及びそれらの誘導体
に対しても）極めて有効な抗酸化力を示す。

【００６３】従って、油相の構成成分（特に、高度不飽
和脂肪酸及びそれらの誘導体）を安全にＯ／Ｗ型エマル
ジョンの油相の構成成分として用いることができ、前記
油相の構成成分の優れた特性を発揮させることができ
る。請求項９〜１０のＯ／Ｗ型エマルジョンは、前記効
果が顕著である。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｂ０１Ｊ 13/00 Ｂ０１Ｊ 13/00 Ａ (72)発明者 田川 正人 東京都調布市染地２−14−41 (72)発明者 橋本 悟 埼玉県浦和市針ヶ谷４−４−13 (72)発明者 栗原 浩司 東京都北区堀船１−26−９−301 (72)発明者 佐藤 芳代 東京都板橋区高島平１−５−８−203

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】水溶性抗酸化剤とＨＬＢ８以下の油溶性界
   面活性剤を含有することを特徴とするＯ／Ｗ型エマルジ
   ョン用の抗酸化剤組成物。
2. 【請求項２】前記水溶性抗酸化剤は、水溶性植物抽出物
   であることを特徴とする請求項１に記載のＯ／Ｗ型エマ
   ルジョン用の抗酸化剤組成物。
3. 【請求項３】前記水溶性抗酸化剤は、水及び親水性有機
   溶媒のうちの１種以上によるチョウジ、エイジツ及びシ
   ャクヤクのうちの１種以上の抽出物であることを特徴と
   する請求項１〜２のいずれかに記載のＯ／Ｗ型エマルジ
   ョン用の抗酸化剤組成物。
4. 【請求項４】親水性媒体を含有することを特徴とする請
   求項１〜３のいずれかに記載のＯ／Ｗ型エマルジョン用
   の抗酸化剤組成物。
5. 【請求項５】前記水溶性抗酸化剤の重量ＡとＨＬＢ８以
   下の油溶性界面活性剤の重量Ｂとの重量比Ａ／Ｂは１０
   ０以下であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか
   に記載のＯ／Ｗ型エマルジョン用の抗酸化剤組成物。
6. 【請求項６】前記ＨＬＢ８以下の油溶性界面活性剤は、
   ポリグリセリン脂肪酸エステル及びレシチンのうちの１
   種以上であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか
   に記載のＯ／Ｗ型エマルジョン用の抗酸化剤組成物。
7. 【請求項７】前記親水性媒体は、グリセリン、ソルビト
   ール、プロピレングリコール、１．３−ブタンジオール
   及びエタノールのうちの１種以上であることを特徴とす
   る請求項４〜６のいずれかに記載のＯ／Ｗ型エマルジョ
   ン用の抗酸化剤組成物。
8. 【請求項８】水相中に油相が分散して成り、前記水相と
   前記油相の界面に水溶性抗酸化剤とＨＬＢ８以下の油溶
   性界面活性剤が存在することを特徴とするＯ／Ｗ型エマ
   ルジョン。
9. 【請求項９】前記油相は高度不飽和脂肪酸及びそれらの
   誘導体のうちの１種以上を含有することを特徴とする請
   求項８に記載のＯ／Ｗ型エマルジョン。
10. 【請求項１０】前記水溶性抗酸化剤と前記ＨＬＢ８以下
    の油溶性界面活性剤との合計の含有率は０．００１〜２
    ０重量％であることを特徴とする請求項８〜９のいずれ
    かに記載のＯ／Ｗ型エマルジョン。
11. 【請求項１１】請求項８〜１０のいずれかに記載のＯ／
    Ｗ型エマルジョンから成ることを特徴とする化粧料。
12. 【請求項１２】請求項８〜１０のいずれかに記載のＯ／
    Ｗ型エマルジョンから成ることを特徴とする皮膚外用
    薬。