JPH0465070B2 - - Google Patents
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- JPH0465070B2 JPH0465070B2 JP57191964A JP19196482A JPH0465070B2 JP H0465070 B2 JPH0465070 B2 JP H0465070B2 JP 57191964 A JP57191964 A JP 57191964A JP 19196482 A JP19196482 A JP 19196482A JP H0465070 B2 JPH0465070 B2 JP H0465070B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- catalyst
- ester
- reaction
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
本発明は、イソシアヌル酸エステルに溶解する
溶媒を存在させずに、対応するシアヌル酸エステ
ルを接触異性化してイソシアヌル酸エステルを製
造する方法に関する。 これらのエステル類中で最も重要なものは、
（イソ）トリアリルエステル類である。これらは
何れも有用な性質を有するポリマーに転化できる
し、他のポリマー類の改質用にも使える。ポリト
リアリルイソシアヌレートは400℃あるいはそれ
以上の温度ですら熱安定性を示す。 イソシアヌル酸の３重エステルは種々の方法で
製造できる。直接法は出発物質にシアン酸アルカ
リ又はイソシアヌル酸アルカリを用い、これを適
切な溶媒中でハロゲン化物と反応して所望のエス
テルとする。溶液状で得られた生成物の純度は副
反応のせいで不十分なものであり、引き続き蒸
発、水洗及び最後に蒸留等の工程が必要である。 かゝる直接合成法が手間がかゝる点から間接法
についても検討がなされた。この場合シアヌル酸
エステルがまず最初合成され、次いで異性化によ
つて所望のイソ化合物が得られる。このシアヌル
酸エステル類を用いる方法は、該化合物が都合よ
く入手できることが必要であり、その例としてシ
アヌル酸トリアリル（TAC）はシアヌル酸クロ
リド（C3N3Cl3）とアリルアルコールとから大規
模に生産される。 シアヌル酸エステル類のかゝる異性化法として
以下の方法が知られている。 １ 加熱法：溶媒の不在下、この反応は昇温下
（200℃）でもゆつくり進行するので、極く高い
熱安定性を有するエステルのみがこの方法によ
り製造できる。 ２ 溶媒法：高い誘電率を持つ溶媒を用いる方法
（ドイツ連邦共和国特許明細書第2657237号）で
あつて、200℃以下の温度で行なえるが必要な
溶媒は高価なものであり方法自体手間がかか
り、加えて溶媒の回収のためにエネルギーを費
やすものである。 ３ 接触法（Balitskaya 他、UK.Khim.Zh.40
（８），1974，P.881）：触媒に金属銅を用いて
TACを異性化してイソシアヌル酸トリアリル
とする方法で、反応は30℃ないし70℃の温度で
５ないし25時間で完了する。 前記諸異性化法のうち触媒を用いる方法がイソ
シアヌル酸エステルに溶解する溶媒が不用なので
一番有利であると考えられ、この方法について検
討が進められた。しかしながら前記著者の述べた
結果を本願の出願人が再現することは不成功であ
り、30℃ないし70℃の温度範囲では異性化は観測
されず、更に温度を上昇させると反応混合物中に
イソシアヌル酸エステルの存在が観測される前に
重合が起きた。これは前もつてTACを重合禁止
剤で安定化しておいても変らなかつた。これら何
れの方法を以つてしても、200℃以下の温度にて
十分高い反応速度で、しかも溶媒と分離する工程
を伴なわずに、高純度なイソシアヌル酸トリエス
テルを１段で製造することはできなかつた。 しかしながら、イソシアヌル酸エステルに溶解
する溶媒が存在しなくとも、シアヌル酸エステル
が１段でイソシアヌル酸エステルに転化しうるこ
とが見い出された。 シアヌル酸エステルから対応するイソシアヌル
酸エステルを製造する新規な方法の特徴は、以下
の式群の中何れかを充足する触媒を用いることで
ある： １ ［RnNH4-o］+X-、（ただしｎ＝１，２，３
又は４） ２ ［RpPH4-p］+X-、（ただしｐ＝３又は４） ３ ［R′C5H4NR″］+X-、（ただしC5H4Ｎはピリ
ジン環） ４ ［R1R2R3Ｓ］+X-、 （前記式中、Ｘはハロゲン又は水酸基であり、
Ｒは炭素原子数が２−18のアルケニル基、フエニ
ル基又はベンジル基で、但し化合物１と２はフエ
ニル基又はベンジル基を１つより多くは含まず、
R′は水素、炭素原子数が１ないし４のアルキル
基又は炭素原子数が２−４のアルケニル基であ
り、R″は炭素原子数が１ないし18のアルキル基
又は炭素原子数が２−18のアルケニル基であり、
R1，R2及びR3は炭素原子数が１ないし18のアル
キル基又は炭素原子数２−18のアルケニル基もし
くはフエニルである） これらの触媒は、室温において通常は固体で、
エステル中に殆んど溶解しないか全く溶解しない
物質であるが、75℃ないし200℃の範囲の温度で
用いるとシアヌル酸エステル並びに生成するイソ
シアヌル酸エステル双方と均一液体反応混合物を
成す。 本発明の方法に触媒として使用するのが適切で
ある多数の化合物は、「相転移触媒〕と言う名称
で分類されるもので、オニウム或いはイニウム塩
として知られている。場合によつては手順を簡略
にすることができる。実用上は幾つかの該触媒、
例えば式（R3NH）+X-で示される触媒は、水溶
液状で調製するのが好ましい。生成した溶液は本
発明のプロセスに用いる前に何ら追加処理をする
必要が無いことが判つた。すなわち室温では該水
溶液はイソシアヌル酸エステルと均一混合物を形
成しないかもしくは殆んど形成しないが、昇温下
では均一となる。 該触媒は、適当な出発物質をシアヌル酸エステ
ルと混合することにより、反応現場にて調製する
こともできる。異性化の反応温度に加熱するまで
の間そして異性化反応の間に、所望のオニウム又
はイニウム塩が形成される。該触媒は（水）溶液
状で或いはそのまゝの姿で反応成分に添加されて
良い。異性化反応するのと同一反応器中で触媒を
当該出発物質より事前に調製する（例えばR3Ｎ
＋RX→（R4Ｎ）+X-）方法を選択しても良い。 本発明による異性化反応は以下のように行なう
のが好ましい。すなわち、シアヌル酸トリエステ
ルを少くとも１の適切な触媒の存在下に（水溶液
とするか又はしないで）実用上は75°ないし200℃
の反応温度にまで加熱する。100℃以上の温度で
は水が存在するなら、これは部分的に溜出する。
反応混合物の均一化は攪拌によつて促進され、所
望ならば混合物を窒素気流中に維持して空気中の
酸素の影響から保護してもよい。重合に敏感なシ
アヌル酸エステルは、適切な重合禁止剤で安定化
しても良い。 異性化反応完了後混合物は冷却される。触媒が
溶媒なしに添加さた場合は、触媒は冷却により再
固化するので、98％以上の純度のイソシアヌル酸
エステルが液体として簡単に分離できる。一方触
媒が水溶液状で添加された場合には、混合物は冷
却により２層に分離し、一方の水層は触媒と少量
のイソシアヌル酸エステルを含み、他層は98％純
度の異性化反応生成物となる。異性化エステルの
純度を高めるため、水洗した後乾燥することによ
り微量の触媒が除去できる。転化後の固体若しく
は水に溶解した触媒部分には、少量の出発物質と
生成した異性体が含まれるかも知れないが、この
触媒は精製を要する時点まで数回繰り返し使用さ
れうる。 本発明のプロセスは回分式、半回分式或いは連
続式に行われる。 実施例 １−18 本発明の製造方法の実施例により得られた結果
を第１表に示す。比較例として触媒不在下に製造
した結果を幾つか併せて示す。表中に挙げた実験
は、表中に記した量の諸成分を攪拌下にフラスコ
中で反応させて行つたものである。 なお、実施例10で用いられる触媒タイプの“ア
ークワツド（Arquad）MC 36W”は、アクゾ社
製の商品名であり、このものは36重量％のトリメ
チル−（C12-14）アルキル−NC1と残余の水とか
らなる。このトリメチル−（C12-14）アルキル−
NC1は、 68重量％ トリメチル−ｎ−ドデシルアンモニ
ウムクロライド 29重量％ トリメチル−ｎ−テトラデシルアン
モニウムクロライド ３重量％ トリメチル−ｎ−ヘキサデシルアン
モニウムクロライド からなる組成をもつ混合物である。 また、実施例11で用いられる触媒の“アリクワ
ツト（Aliquat）336”はフルカ（Fluka）社製の
商品名であり、このものは88重量％のトリ
（C8-10）アルキル−メチル−NC1と残余のイソプ
ロピルアルコールとからなる。このトリ（C8-10）
アルキル−メチル−NC1は、 67重量％のトリ−ｎ−オクチルメチルアンモニ
ウムクロライド 33重量％のトリ−ｎ−デシルメチルアンモニウ
ムクロライド からなる組成をもつ混合物である。
溶媒を存在させずに、対応するシアヌル酸エステ
ルを接触異性化してイソシアヌル酸エステルを製
造する方法に関する。 これらのエステル類中で最も重要なものは、
（イソ）トリアリルエステル類である。これらは
何れも有用な性質を有するポリマーに転化できる
し、他のポリマー類の改質用にも使える。ポリト
リアリルイソシアヌレートは400℃あるいはそれ
以上の温度ですら熱安定性を示す。 イソシアヌル酸の３重エステルは種々の方法で
製造できる。直接法は出発物質にシアン酸アルカ
リ又はイソシアヌル酸アルカリを用い、これを適
切な溶媒中でハロゲン化物と反応して所望のエス
テルとする。溶液状で得られた生成物の純度は副
反応のせいで不十分なものであり、引き続き蒸
発、水洗及び最後に蒸留等の工程が必要である。 かゝる直接合成法が手間がかゝる点から間接法
についても検討がなされた。この場合シアヌル酸
エステルがまず最初合成され、次いで異性化によ
つて所望のイソ化合物が得られる。このシアヌル
酸エステル類を用いる方法は、該化合物が都合よ
く入手できることが必要であり、その例としてシ
アヌル酸トリアリル（TAC）はシアヌル酸クロ
リド（C3N3Cl3）とアリルアルコールとから大規
模に生産される。 シアヌル酸エステル類のかゝる異性化法として
以下の方法が知られている。 １ 加熱法：溶媒の不在下、この反応は昇温下
（200℃）でもゆつくり進行するので、極く高い
熱安定性を有するエステルのみがこの方法によ
り製造できる。 ２ 溶媒法：高い誘電率を持つ溶媒を用いる方法
（ドイツ連邦共和国特許明細書第2657237号）で
あつて、200℃以下の温度で行なえるが必要な
溶媒は高価なものであり方法自体手間がかか
り、加えて溶媒の回収のためにエネルギーを費
やすものである。 ３ 接触法（Balitskaya 他、UK.Khim.Zh.40
（８），1974，P.881）：触媒に金属銅を用いて
TACを異性化してイソシアヌル酸トリアリル
とする方法で、反応は30℃ないし70℃の温度で
５ないし25時間で完了する。 前記諸異性化法のうち触媒を用いる方法がイソ
シアヌル酸エステルに溶解する溶媒が不用なので
一番有利であると考えられ、この方法について検
討が進められた。しかしながら前記著者の述べた
結果を本願の出願人が再現することは不成功であ
り、30℃ないし70℃の温度範囲では異性化は観測
されず、更に温度を上昇させると反応混合物中に
イソシアヌル酸エステルの存在が観測される前に
重合が起きた。これは前もつてTACを重合禁止
剤で安定化しておいても変らなかつた。これら何
れの方法を以つてしても、200℃以下の温度にて
十分高い反応速度で、しかも溶媒と分離する工程
を伴なわずに、高純度なイソシアヌル酸トリエス
テルを１段で製造することはできなかつた。 しかしながら、イソシアヌル酸エステルに溶解
する溶媒が存在しなくとも、シアヌル酸エステル
が１段でイソシアヌル酸エステルに転化しうるこ
とが見い出された。 シアヌル酸エステルから対応するイソシアヌル
酸エステルを製造する新規な方法の特徴は、以下
の式群の中何れかを充足する触媒を用いることで
ある： １ ［RnNH4-o］+X-、（ただしｎ＝１，２，３
又は４） ２ ［RpPH4-p］+X-、（ただしｐ＝３又は４） ３ ［R′C5H4NR″］+X-、（ただしC5H4Ｎはピリ
ジン環） ４ ［R1R2R3Ｓ］+X-、 （前記式中、Ｘはハロゲン又は水酸基であり、
Ｒは炭素原子数が２−18のアルケニル基、フエニ
ル基又はベンジル基で、但し化合物１と２はフエ
ニル基又はベンジル基を１つより多くは含まず、
R′は水素、炭素原子数が１ないし４のアルキル
基又は炭素原子数が２−４のアルケニル基であ
り、R″は炭素原子数が１ないし18のアルキル基
又は炭素原子数が２−18のアルケニル基であり、
R1，R2及びR3は炭素原子数が１ないし18のアル
キル基又は炭素原子数２−18のアルケニル基もし
くはフエニルである） これらの触媒は、室温において通常は固体で、
エステル中に殆んど溶解しないか全く溶解しない
物質であるが、75℃ないし200℃の範囲の温度で
用いるとシアヌル酸エステル並びに生成するイソ
シアヌル酸エステル双方と均一液体反応混合物を
成す。 本発明の方法に触媒として使用するのが適切で
ある多数の化合物は、「相転移触媒〕と言う名称
で分類されるもので、オニウム或いはイニウム塩
として知られている。場合によつては手順を簡略
にすることができる。実用上は幾つかの該触媒、
例えば式（R3NH）+X-で示される触媒は、水溶
液状で調製するのが好ましい。生成した溶液は本
発明のプロセスに用いる前に何ら追加処理をする
必要が無いことが判つた。すなわち室温では該水
溶液はイソシアヌル酸エステルと均一混合物を形
成しないかもしくは殆んど形成しないが、昇温下
では均一となる。 該触媒は、適当な出発物質をシアヌル酸エステ
ルと混合することにより、反応現場にて調製する
こともできる。異性化の反応温度に加熱するまで
の間そして異性化反応の間に、所望のオニウム又
はイニウム塩が形成される。該触媒は（水）溶液
状で或いはそのまゝの姿で反応成分に添加されて
良い。異性化反応するのと同一反応器中で触媒を
当該出発物質より事前に調製する（例えばR3Ｎ
＋RX→（R4Ｎ）+X-）方法を選択しても良い。 本発明による異性化反応は以下のように行なう
のが好ましい。すなわち、シアヌル酸トリエステ
ルを少くとも１の適切な触媒の存在下に（水溶液
とするか又はしないで）実用上は75°ないし200℃
の反応温度にまで加熱する。100℃以上の温度で
は水が存在するなら、これは部分的に溜出する。
反応混合物の均一化は攪拌によつて促進され、所
望ならば混合物を窒素気流中に維持して空気中の
酸素の影響から保護してもよい。重合に敏感なシ
アヌル酸エステルは、適切な重合禁止剤で安定化
しても良い。 異性化反応完了後混合物は冷却される。触媒が
溶媒なしに添加さた場合は、触媒は冷却により再
固化するので、98％以上の純度のイソシアヌル酸
エステルが液体として簡単に分離できる。一方触
媒が水溶液状で添加された場合には、混合物は冷
却により２層に分離し、一方の水層は触媒と少量
のイソシアヌル酸エステルを含み、他層は98％純
度の異性化反応生成物となる。異性化エステルの
純度を高めるため、水洗した後乾燥することによ
り微量の触媒が除去できる。転化後の固体若しく
は水に溶解した触媒部分には、少量の出発物質と
生成した異性体が含まれるかも知れないが、この
触媒は精製を要する時点まで数回繰り返し使用さ
れうる。 本発明のプロセスは回分式、半回分式或いは連
続式に行われる。 実施例 １−18 本発明の製造方法の実施例により得られた結果
を第１表に示す。比較例として触媒不在下に製造
した結果を幾つか併せて示す。表中に挙げた実験
は、表中に記した量の諸成分を攪拌下にフラスコ
中で反応させて行つたものである。 なお、実施例10で用いられる触媒タイプの“ア
ークワツド（Arquad）MC 36W”は、アクゾ社
製の商品名であり、このものは36重量％のトリメ
チル−（C12-14）アルキル−NC1と残余の水とか
らなる。このトリメチル−（C12-14）アルキル−
NC1は、 68重量％ トリメチル−ｎ−ドデシルアンモニ
ウムクロライド 29重量％ トリメチル−ｎ−テトラデシルアン
モニウムクロライド ３重量％ トリメチル−ｎ−ヘキサデシルアン
モニウムクロライド からなる組成をもつ混合物である。 また、実施例11で用いられる触媒の“アリクワ
ツト（Aliquat）336”はフルカ（Fluka）社製の
商品名であり、このものは88重量％のトリ
（C8-10）アルキル−メチル−NC1と残余のイソプ
ロピルアルコールとからなる。このトリ（C8-10）
アルキル−メチル−NC1は、 67重量％のトリ−ｎ−オクチルメチルアンモニ
ウムクロライド 33重量％のトリ−ｎ−デシルメチルアンモニウ
ムクロライド からなる組成をもつ混合物である。
【表】
【表】
実施例 19
実施例１による異性化反応の完了後分離された
過ケーキ（使用済触媒）を再度実施例１の処方
によりTACの異性化反応に用いた。異性化反応
は４時間後に再度完了し、これによりこの触媒が
再使用されても何ら問題ないことが実証されてい
る。 実施例 20 反応フラスコ中に7.9ｇのトリ−ｎ−ブチルア
ミンと5.0ｇの臭化アリルと71.3ｇのTACが装入
された。この混合物を攪拌しながら120℃迄加熱
した。６時間後この温度でイソシアヌル酸トリア
リルへの異性化反応は完了した。この実施例は異
性化反応前（及びその間）に触媒が現場調製され
ることを例証するものである。
過ケーキ（使用済触媒）を再度実施例１の処方
によりTACの異性化反応に用いた。異性化反応
は４時間後に再度完了し、これによりこの触媒が
再使用されても何ら問題ないことが実証されてい
る。 実施例 20 反応フラスコ中に7.9ｇのトリ−ｎ−ブチルア
ミンと5.0ｇの臭化アリルと71.3ｇのTACが装入
された。この混合物を攪拌しながら120℃迄加熱
した。６時間後この温度でイソシアヌル酸トリア
リルへの異性化反応は完了した。この実施例は異
性化反応前（及びその間）に触媒が現場調製され
ることを例証するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イソシアヌル酸エステルに溶解する溶媒の不
在下に、シアヌル酸エステルの接触異性化反応に
より対応するイソシアヌル酸エステルを製造する
方法であつて、式群 １ ［RnNH4-o］+X-、ただしｎ＝１，２，３又
は４、 ２ ［RpPH4-p］+X-、ただしｐ＝３又は４、 ３ ［R′C5H4NR″］+X-、ただしC5H4Ｎはピリ
ジン環を表わす、 ４ ［R1R2R3Ｓ］+X-、 （式中Ｘはハロゲン又は水酸化物であり、Ｒは
炭素原子数が１−18のアルキル基、炭素原子数が
２−18のアルキル基、フエニル基又はベンジル基
であり、但し化合物１と２には１より多くのフエ
ニル基もしくはベンジル基を含むことがなく、
R′は水素、炭素原子数が１−４のアルキル基又
は炭素原子数が２−４のアルケニル基であり、
R″は炭素原子数が１−18のアルキル基または炭
素原子数が２−18のアルケニル基であり、R1，
R2，R3は炭素原子数が１−18のアルキル基、炭
素原子数が２−18のアルケニル基あるいはフエニ
ル基である） の中の何れかで示される化合物の少なくとも１種
を触媒として用いることを特徴とするイソシアヌ
ル酸エステルの製造方法。 ２ シアヌル酸トリアリルがイソシアヌル酸トリ
アリルに転化されることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ３ 触媒が水溶液状であることを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 反応が75°ないし200℃の温度範囲で行われる
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ５ 反応終了後に反応生成物より分離した触媒が
再利用されることを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8104978 | 1981-11-04 | ||
| NL8104978 | 1981-11-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5885874A JPS5885874A (ja) | 1983-05-23 |
| JPH0465070B2 true JPH0465070B2 (ja) | 1992-10-16 |
Family
ID=19838309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57191964A Granted JPS5885874A (ja) | 1981-11-04 | 1982-11-02 | イソシアヌル酸エステルの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4451651A (ja) |
| EP (1) | EP0078567B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5885874A (ja) |
| AT (1) | ATE20744T1 (ja) |
| CA (1) | CA1183844A (ja) |
| DE (1) | DE3272037D1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100806553B1 (ko) | 2000-12-27 | 2008-02-27 | 카네카 코포레이션 | 경화제, 경화성 조성물, 광학 소재용 조성물, 광학 소재, 이의 제조 방법 및 이를 사용하여 만들어진 액정표시장치 및 ｌｅｄ |
| DE102006032167B4 (de) * | 2006-07-12 | 2014-11-27 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Triallylisocyanurat (TAIC) |
| JP5870475B2 (ja) * | 2009-05-25 | 2016-03-01 | 日本化成株式会社 | トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート及びトリアリルイソシアヌレートの製造方法 |
| EP3034528B1 (de) | 2014-12-19 | 2017-06-21 | Evonik Degussa GmbH | Covernetzersysteme für Verkapselungsfolien umfassend Harnstoffverbindungen |
| ES2632783T3 (es) | 2014-12-19 | 2017-09-15 | Evonik Degussa Gmbh | Sistemas de redes de cubierta para láminas de encapsulación que comprenden compuestos de bis-(alquenilamidas) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3088948A (en) * | 1963-05-07 | Production of tris | ||
| US3037979A (en) * | 1962-06-05 | Process for manufacturing iso- | ||
| GB858810A (en) * | 1957-09-09 | 1961-01-18 | Kenichi Fukui | Process for manufacturing cyanuric and isocyanuric acid derivatives |
| FR1402888A (fr) * | 1964-01-24 | 1965-06-18 | Azote Office Nat Ind | nu-dérivés bis- ou tris (carbamyle nu- substitués) de l'acide isocyanurique et leur préparation |
| JPS6030675B2 (ja) * | 1976-01-19 | 1985-07-17 | 花王株式会社 | イソシアヌル酸トリエステルの製造方法 |
| US4326057A (en) * | 1980-12-22 | 1982-04-20 | Monsanto Company | Adducts of acrolein and isocyanuric acid |
-
1982
- 1982-10-25 DE DE8282201326T patent/DE3272037D1/de not_active Expired
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