JPS5885874A - イソシアヌル酸エステルの製造方法 - Google Patents
イソシアヌル酸エステルの製造方法Info
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- JPS5885874A JPS5885874A JP57191964A JP19196482A JPS5885874A JP S5885874 A JPS5885874 A JP S5885874A JP 57191964 A JP57191964 A JP 57191964A JP 19196482 A JP19196482 A JP 19196482A JP S5885874 A JPS5885874 A JP S5885874A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
溶媒を存在させずに、対応するノアヌル酸エステルを接
触異性化してインンアヌル酸エステルヲ製造する方法に
関する。
触異性化してインンアヌル酸エステルヲ製造する方法に
関する。
これらのエステル類中で最も重要なものは、（イソ）ト
リアリ′ルエステル類である。これらは何れも有用な性
質を有するポリマーに転化できるし、他のポリマー類の
改質用にも使える。ポリトリアリルイソ７アヌレートは
４００℃あるいはそ、れ以上の温度ですら熱安定性を示
す。
リアリ′ルエステル類である。これらは何れも有用な性
質を有するポリマーに転化できるし、他のポリマー類の
改質用にも使える。ポリトリアリルイソ７アヌレートは
４００℃あるいはそ、れ以上の温度ですら熱安定性を示
す。
インノアヌル酸の３重エステルは種々の方法で製造でき
る。直接法は出発物質に７アン酸アルカリ又はインシア
ヌル酸アルカリを用い、これを適切な溶媒中でハロゲン
化物と反応して所望のエステルとする。溶液状で得られ
た生成物の純度は副反応のせいで不十分なものであり、
引き続き蒸発、水洗及び最後に蒸留等の工程が必要であ
る。
る。直接法は出発物質に７アン酸アルカリ又はインシア
ヌル酸アルカリを用い、これを適切な溶媒中でハロゲン
化物と反応して所望のエステルとする。溶液状で得られ
た生成物の純度は副反応のせいで不十分なものであり、
引き続き蒸発、水洗及び最後に蒸留等の工程が必要であ
る。
か＼る直接合成法が手間がか＼る点から間接法１こつい
ても検討がなされた。この場合ノアヌル酸エステルがま
ず最初合成され、次いて異性化（こよって所望のイソ化
合物が得られる。このノアヌル酸エステル類を用いる方
法は、該化合物が都合よく入手できることが必要であり
、その例として／アヌル酸トリアリル（ＴＡＣ）はンア
ヌル酸りロリト（ ＣｓＮｓＣＬｓ ）Ｊとアリルアル
コールとから大規模に生産される。
ても検討がなされた。この場合ノアヌル酸エステルがま
ず最初合成され、次いて異性化（こよって所望のイソ化
合物が得られる。このノアヌル酸エステル類を用いる方
法は、該化合物が都合よく入手できることが必要であり
、その例として／アヌル酸トリアリル（ＴＡＣ）はンア
ヌル酸りロリト（ ＣｓＮｓＣＬｓ ）Ｊとアリルアル
コールとから大規模に生産される。
ノアヌル酸エステル類のかＮる異性化法として以下の方
法が知られている。
法が知られている。
１）加熱法：溶媒の不在下、この反応は昇温下（２００
℃）でもゆっくり進行するので、極く高い熱安定性を有
するエステルのみがこの方法により製造できる。
℃）でもゆっくり進行するので、極く高い熱安定性を有
するエステルのみがこの方法により製造できる。
２）溶媒法：高い誘電率を持つ溶媒を用いる方法（ドイ
ツ連邦共和国特許明細書第２６５７２３７号）であって
、２００℃以下の温度で行なえるが必快す溶媒は高価な
ものであり方法自体手間がかかり、加えて溶媒の回収の
ためにエネルギーを費やすものである。
ツ連邦共和国特許明細書第２６５７２３７号）であって
、２００℃以下の温度で行なえるが必快す溶媒は高価な
ものであり方法自体手間がかかり、加えて溶媒の回収の
ためにエネルギーを費やすものである。
３）接触法（ Ｂａｌｉｔｓｋａｙａ 他、ＩＪＫ，
Ｋｈｉｍ， Ｚｈ． ４α８）。
Ｋｈｉｍ， Ｚｈ． ４α８）。
１９７４、Ｐ．８８１）：触媒に金属銅を用いてＴＡＣ
を異性化してインシアヌル酸トリアリルとする方法で、
反応は３０℃ないし７０℃の温度で５ないし２５時間で
完了する。
を異性化してインシアヌル酸トリアリルとする方法で、
反応は３０℃ないし７０℃の温度で５ないし２５時間で
完了する。
前記諸異性化法のうち触媒を用いる方法がインノアヌル
酸エステルに溶解する溶媒が不用なので一番有利である
と考えられ、この方法について検討が進められた。しか
しながら前記著者の述べた結果を本願の出願人が再現す
ることは不成功であり、３０℃ないし７０℃の温度範囲
では異性化は観測されず、更らに温度を上昇させると反
応混合物中にイソノアヌル酸エステルの存在が観測され
る前に重合が起きた。これは前もってＴＡＣを重合禁市
剤で安定化しておいても変らなかった。これら何れの方
法を以ってしても、２００℃以下の温度にて十分高い反
応速度で、しかも溶媒と分離する工程を伴なわずに、高
純度なインノアヌル酸トリエステルを１段で製造するこ
とはできなかった。
酸エステルに溶解する溶媒が不用なので一番有利である
と考えられ、この方法について検討が進められた。しか
しながら前記著者の述べた結果を本願の出願人が再現す
ることは不成功であり、３０℃ないし７０℃の温度範囲
では異性化は観測されず、更らに温度を上昇させると反
応混合物中にイソノアヌル酸エステルの存在が観測され
る前に重合が起きた。これは前もってＴＡＣを重合禁市
剤で安定化しておいても変らなかった。これら何れの方
法を以ってしても、２００℃以下の温度にて十分高い反
応速度で、しかも溶媒と分離する工程を伴なわずに、高
純度なインノアヌル酸トリエステルを１段で製造するこ
とはできなかった。
しかしながら、インシアヌル酸エステルに溶解する溶媒
が存在しなくとも、ノアヌル酸エステルが１段でイソノ
アヌル酸エステルに転化し′）ることか見い出された。
が存在しなくとも、ノアヌル酸エステルが１段でイソノ
アヌル酸エステルに転化し′）ることか見い出された。
ノアヌル酸エステルから対応するイソノアヌル酸エステ
ルを製造する新規な方法の特徴は、以下の式群の中側れ
かを充足する触媒を用いることである： ］、 （ＲｎＮＨ４−ｎ〕Ｘ 、（ただしｎ＝１．２
．３又は４） ２、 Ｉ：ＦＬｐＰｆ（４−ｐ〕Ｘ 、（ただしｐ＝
３父は４）３、 ［Ｆｔ’Ｃ，Ｈ，ＮＲ”ｊ”Ｘ−、
（ただしＣ，Ｈ４Ｎはピリ７ン環） ４、 ［Ｒ，ｒｔ２Ｒ３Ｓ ］ Ｘ 。
ルを製造する新規な方法の特徴は、以下の式群の中側れ
かを充足する触媒を用いることである： ］、 （ＲｎＮＨ４−ｎ〕Ｘ 、（ただしｎ＝１．２
．３又は４） ２、 Ｉ：ＦＬｐＰｆ（４−ｐ〕Ｘ 、（ただしｐ＝
３父は４）３、 ［Ｆｔ’Ｃ，Ｈ，ＮＲ”ｊ”Ｘ−、
（ただしＣ，Ｈ４Ｎはピリ７ン環） ４、 ［Ｒ，ｒｔ２Ｒ３Ｓ ］ Ｘ 。
（前記式中、Ｘはハロゲン又は水酸基であり、Ｒは炭素
原子数が１−１８のアルキル基、炭素原子数が１−１８
のアルケニル基、フェニル基又はヘンジル基で、但し化
合物１と２はフェニル基又はヘンジル基を１つより多く
は含まず、Ｒ′は水素、炭素原子数が１ないし４のアル
キル基又は炭素原子数が１ないし４のアルケニル基であ
り、Ｒ″は炭素原子数が１ないし１８のアルキル基又は
炭素原多数が１ないし１８のアルケニル基であり、Ｒ，
、Ｒ２及びＲ３は炭素原子数が１ないし１８のアルキル
基又は炭素原子数１ないし１８のアルケニル基もしくは
フェニルである） これらの触媒は、室温において通常は固体で、エステル
中に殆んど溶解しないか全く溶解しない物質であるが、
７５℃ないし２００℃の範囲の温度で用いるとノアヌル
酸エステル並びに生成するインノアヌル酸エステル双方
と均一液体反応混合物を成す。
原子数が１−１８のアルキル基、炭素原子数が１−１８
のアルケニル基、フェニル基又はヘンジル基で、但し化
合物１と２はフェニル基又はヘンジル基を１つより多く
は含まず、Ｒ′は水素、炭素原子数が１ないし４のアル
キル基又は炭素原子数が１ないし４のアルケニル基であ
り、Ｒ″は炭素原子数が１ないし１８のアルキル基又は
炭素原多数が１ないし１８のアルケニル基であり、Ｒ，
、Ｒ２及びＲ３は炭素原子数が１ないし１８のアルキル
基又は炭素原子数１ないし１８のアルケニル基もしくは
フェニルである） これらの触媒は、室温において通常は固体で、エステル
中に殆んど溶解しないか全く溶解しない物質であるが、
７５℃ないし２００℃の範囲の温度で用いるとノアヌル
酸エステル並びに生成するインノアヌル酸エステル双方
と均一液体反応混合物を成す。
本発明の方法に触媒として使用するのが適切である多数
の化合物は、「相転移触媒」と言う名称で分類されるも
ので、オニウム或いはイニウム塩として知られている。
の化合物は、「相転移触媒」と言う名称で分類されるも
ので、オニウム或いはイニウム塩として知られている。
場合によっては手順を簡略にすることができる。実用上
は幾つかの該触媒、例えば式（Ｒ３Ｎｕ） Ｘで示され
る触媒は、水溶液状で調製するのが好ましい。生成した
溶液は本発明のプロセスに用いる前に何ら追加処理をす
る必要が無いことが判った。すなわち室温では該水溶液
はインノアヌル酸エステルと均一混合物を形成しないか
もしくは殆んど形成しないが、昇酩下では均一となる。
は幾つかの該触媒、例えば式（Ｒ３Ｎｕ） Ｘで示され
る触媒は、水溶液状で調製するのが好ましい。生成した
溶液は本発明のプロセスに用いる前に何ら追加処理をす
る必要が無いことが判った。すなわち室温では該水溶液
はインノアヌル酸エステルと均一混合物を形成しないか
もしくは殆んど形成しないが、昇酩下では均一となる。
該触媒は１適当な出発物質をノアスル酸エステルと混合
することにより、反応現場にて調製することもできる。
することにより、反応現場にて調製することもできる。
異性化の反応温度に加熱するまでの間そして異性化反応
の間に、所望のオニウム又はイニウム塩が形成される。
の間に、所望のオニウム又はイニウム塩が形成される。
該触媒は（水）溶液状で或いはそのまＮの姿で反応成分
に添加されて良Ｇ）。異性化反応するのと同−反応器中
で触媒を当該出発物質より事前に調製する（例えばＲ３
Ｎ＋’ｒｔＸ→（Ｒ４Ｎ）Ｘ）方法を選択しても良い。
に添加されて良Ｇ）。異性化反応するのと同−反応器中
で触媒を当該出発物質より事前に調製する（例えばＲ３
Ｎ＋’ｒｔＸ→（Ｒ４Ｎ）Ｘ）方法を選択しても良い。
本発明による異性化反応は以下のように行なうのが好ま
しい。すなわち、ノアヌル酸トリエステルを少くとも１
の適切な触媒の存在下に（水溶液とするか又はしないで
）実用上は７５°ないし２００℃の反応温度にまで加熱
する。１００℃以上の温度では水が存在するなら、これ
は部分的に溜出する。反応混合物の均一化は攪拌によっ
て促進され、所望ならば混合物を窒素気流中に維持して
空気中の酸素の影響から保護してもよい。重合に敏感な
ノアスル酸エステルは、適切な重合禁止剤で安定化して
も良い。
しい。すなわち、ノアヌル酸トリエステルを少くとも１
の適切な触媒の存在下に（水溶液とするか又はしないで
）実用上は７５°ないし２００℃の反応温度にまで加熱
する。１００℃以上の温度では水が存在するなら、これ
は部分的に溜出する。反応混合物の均一化は攪拌によっ
て促進され、所望ならば混合物を窒素気流中に維持して
空気中の酸素の影響から保護してもよい。重合に敏感な
ノアスル酸エステルは、適切な重合禁止剤で安定化して
も良い。
異性化反応完了後混合物は冷却される。触媒が溶媒なし
に添加された場合には、触媒は冷却により再固化するの
で、９８％以上の純度のインノアヌル酸エステルが液体
として・蘭学に分離できる。
に添加された場合には、触媒は冷却により再固化するの
で、９８％以上の純度のインノアヌル酸エステルが液体
として・蘭学に分離できる。
一方触媒が水溶液状で添加された場合には、混合物は冷
却により２層に分離し、一方の水層は触媒と少ｔのイン
ノアヌル酸エステルを含み、他層は９８％純度の異性化
反応生成物となる。異性化エステルの純度を高めるため
、水洗した後乾燥することにより微駄の触媒が除去でき
る。転化後の固体若しくは水に溶解した触媒部分には、
少量の出発物質と生成した異性体が含まれるかも知れな
いが、この触媒は精製を要する時点まで数回繰り返し使
用されうる。
却により２層に分離し、一方の水層は触媒と少ｔのイン
ノアヌル酸エステルを含み、他層は９８％純度の異性化
反応生成物となる。異性化エステルの純度を高めるため
、水洗した後乾燥することにより微駄の触媒が除去でき
る。転化後の固体若しくは水に溶解した触媒部分には、
少量の出発物質と生成した異性体が含まれるかも知れな
いが、この触媒は精製を要する時点まで数回繰り返し使
用されうる。
本発明のプロセスは回分式、半回分式或いは連続式番こ
行われる。
行われる。
実施例１−１８
本発明の製造方法の実施例により得られた結果を第１表
に示す。比較例として触媒不在下に製造した結果を幾つ
か併せて示す。表中に挙げた実験は、表中に記した量の
諸成分を攪拌下にフラスコ中で反応させて行ったもので
ある。
に示す。比較例として触媒不在下に製造した結果を幾つ
か併せて示す。表中に挙げた実験は、表中に記した量の
諸成分を攪拌下にフラスコ中で反応させて行ったもので
ある。
実施例１９
実施例１による異性化反応の完了後分離されたｐ過ケー
キ（使用済触媒）を再度実施例１の処方によりＴＡＣの
異性化反応に用いた。異性化反応は４時間後に再度完了
し、これによりこの触媒が再使用されても何ら問題ない
ことが実証されている。
キ（使用済触媒）を再度実施例１の処方によりＴＡＣの
異性化反応に用いた。異性化反応は４時間後に再度完了
し、これによりこの触媒が再使用されても何ら問題ない
ことが実証されている。
実施例２０
反応フラスコ中に７．９２のトリーローブチルアミンと
５．Ｏｆの臭化アリルと７１．３ｆのＴＡＣが装入され
た。この混合物を攪拌しながら１２０℃迄加熱した。６
時間後この温度でインノアヌル酸トリアリルへの異性化
反応は完了した。この実施例は呉性化反応前（及びその
間）に触媒が現場調製されることを例証するものである
。
５．Ｏｆの臭化アリルと７１．３ｆのＴＡＣが装入され
た。この混合物を攪拌しながら１２０℃迄加熱した。６
時間後この温度でインノアヌル酸トリアリルへの異性化
反応は完了した。この実施例は呉性化反応前（及びその
間）に触媒が現場調製されることを例証するものである
。
特許出願人
アクゾ ナームローゼ フェンノートジャツブ代理人
若 林 忠
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） インシアヌル酸エステルに溶解する溶媒の不
在下に、ノアヌル酸エステルの接触異性化反応により対
応するインシアヌル酸エステルを製造する方法であって
、大群 １、 ［ＲｎＮＨ，−ｎ ］ Ｘ まただしｎ＝１．
２．３又は４． ２、 Ｉ：ＲｐＰＨ４−ｐ］ Ｘ−ただしｐ＝３又は
４．３、 （Ｒ’Ｃ，Ｈ４ＮＲ″） Ｘ 、ただしＣ
，Ｈ，Ｎはピリジン環を表わす、 ４、 ［Ｒ，Ｉ’ｔ２Ｒ３Ｓ ） Ｘ 。 （式中Ｘはハロゲン又は水酸化物であり、Ｒは炭素原子
数が１−１８のアルキル基、炭素原子数が１−１８のア
ルケニル基、フェニル基又ハベンジル基であり、但し化
合物１と２には１より多くのフェニル基もしくはベンジ
ル基を含むことがな（、＝Ｒ’は水素、炭素原子数が１
−４のアルキル基又は炭素原子数が１−４のアルケニル
基であり、Ｒ“は炭素原子数が１−１８のアルキル基又
は炭素原子数が１−１８のアルケニル基であり、Ｒ５、
Ｒ２、ｎｓ ’Ｉｔま炭素原子数が１−１８のアルキル
基、炭素原子数が１−１８のアルケニル基あるいはフェ
ニル基である） の中の何れかで示される化合物の少くとも１種を触媒と
して用いることを特徴とするインシアヌル酸エステルの
９ｉｔＪ）５ｅｆ−０（２） ノアヌル酸トリアリル
がインシアヌル酸トリアリルに転化されることを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の方法。 （３）触媒が水溶液状であることを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の方法。 （４）反応が７５°ないし２００℃の湯度範囲で行なわ
れることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法
。 （５）反応終了後に反応生成物より分離した触媒が再使
用されることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8104978 | 1981-11-04 | ||
| NL8104978 | 1981-11-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5885874A true JPS5885874A (ja) | 1983-05-23 |
| JPH0465070B2 JPH0465070B2 (ja) | 1992-10-16 |
Family
ID=19838309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57191964A Granted JPS5885874A (ja) | 1981-11-04 | 1982-11-02 | イソシアヌル酸エステルの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4451651A (ja) |
| EP (1) | EP0078567B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5885874A (ja) |
| AT (1) | ATE20744T1 (ja) |
| CA (1) | CA1183844A (ja) |
| DE (1) | DE3272037D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009542755A (ja) * | 2006-07-12 | 2009-12-03 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | トリアリルイソシアヌレート（ｔａｉｃ）の製造方法 |
| EP2270103A2 (en) | 2000-12-27 | 2011-01-05 | Kaneka Corporation | Curing agent, curable compositions, compositions for optical materials, optical materials, their production, and liquid crystal displays and LED's made by using the materials |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2436677B1 (en) | 2009-05-25 | 2025-02-12 | Shinryo Corporation | Process for producing triallyl isocyanurate, process for producing cured sealing for electronic materials, semiconductors and solar cell materials, and process for producing cured coating material for coating electric wires |
| ES2632783T3 (es) | 2014-12-19 | 2017-09-15 | Evonik Degussa Gmbh | Sistemas de redes de cubierta para láminas de encapsulación que comprenden compuestos de bis-(alquenilamidas) |
| ES2635260T3 (es) | 2014-12-19 | 2017-10-03 | Evonik Degussa Gmbh | Sistemas correticulantes para láminas de encapsulado que comprenden compuestos de urea |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3037979A (en) * | 1962-06-05 | Process for manufacturing iso- | ||
| US3088948A (en) * | 1963-05-07 | Production of tris | ||
| GB858810A (en) * | 1957-09-09 | 1961-01-18 | Kenichi Fukui | Process for manufacturing cyanuric and isocyanuric acid derivatives |
| FR1402888A (fr) * | 1964-01-24 | 1965-06-18 | Azote Office Nat Ind | nu-dérivés bis- ou tris (carbamyle nu- substitués) de l'acide isocyanurique et leur préparation |
| JPS6030675B2 (ja) * | 1976-01-19 | 1985-07-17 | 花王株式会社 | イソシアヌル酸トリエステルの製造方法 |
| US4326057A (en) * | 1980-12-22 | 1982-04-20 | Monsanto Company | Adducts of acrolein and isocyanuric acid |
-
1982
- 1982-10-25 DE DE8282201326T patent/DE3272037D1/de not_active Expired
- 1982-10-25 AT AT82201326T patent/ATE20744T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-10-25 EP EP82201326A patent/EP0078567B1/en not_active Expired
- 1982-11-02 JP JP57191964A patent/JPS5885874A/ja active Granted
- 1982-11-03 CA CA000414732A patent/CA1183844A/en not_active Expired
- 1982-11-04 US US06/439,140 patent/US4451651A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2270103A2 (en) | 2000-12-27 | 2011-01-05 | Kaneka Corporation | Curing agent, curable compositions, compositions for optical materials, optical materials, their production, and liquid crystal displays and LED's made by using the materials |
| JP2009542755A (ja) * | 2006-07-12 | 2009-12-03 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | トリアリルイソシアヌレート（ｔａｉｃ）の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1183844A (en) | 1985-03-12 |
| ATE20744T1 (de) | 1986-08-15 |
| EP0078567B1 (en) | 1986-07-16 |
| DE3272037D1 (en) | 1986-08-21 |
| JPH0465070B2 (ja) | 1992-10-16 |
| EP0078567A1 (en) | 1983-05-11 |
| US4451651A (en) | 1984-05-29 |
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