JPH0466213B2

JPH0466213B2 -

Info

Publication number: JPH0466213B2
Application number: JP59003532A
Authority: JP
Inventors: Kenichi Mizuno; Fujinao Matsunaga; Kazuhiro Watari; Hajime Takemoto
Original assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Priority date: 1984-01-13
Filing date: 1984-01-13
Publication date: 1992-10-22
Also published as: JPS60149538A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）ベンゼンを収率良く製造する方法に関する。

ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン
（以下、DCと略称することがある）のｍ−体、ｐ
−体あるいはｍ−、ｐ−混合物は、架橋剤として
有用なジ（２−tert−ブチルペルオキシ−２−プ
ロピル）ベンゼンを製造する際の合成原料となる
ものであり、従来はジイソプロピルベンゼン（以
下、DIPBと略称することがある）の直接酸化に
よる方法やDIPBから一旦ジイソプロピルベンゼ
ンヒドロペルオキシド（以下、DHPと略称する
ことがある）を製造し、これを水素還元する方法
などによつて製造できることが知られいた。
DIPBの直接酸化の方法によれば、一般で目的と
するアルコールが得られるという利点ある反面、
副生物が多く、原料DIPBに対する収率が低いと
いう欠点がある。DHPの水素還元による従来法
によれば、DIPBからDHPにする工程において比
較的反応率を低く抑え、ヒドロペルオキシド以外
の副生物ができるだけ生成しないような条件が採
用されていたが、そのため酸化反応生成物をその
まま水素添加した場合には酸化反応生成物中に多
量に存在するジイソプロピルベンゼンモノヒドロ
ペルオキシド（以下、MHPと略称することがあ
る）が水素還元されるなど副生物が多く、又、該
酸化反応生成物からDHPのみを単離して水素還
元し、残余を再びDHP生成のために再酸化する
方式では、DHPの分離における効率が悪く、し
かも上記の如く再酸化に付するものが多いという
難点があり、これらの操作損失を含め全体的な収
率は必ずしも大きくない。また、DIPBからDC
を製造する方法として本出願人は特開昭56−
20532号公報に、DIPB酸化反応生成物に水不溶
性溶媒および水可溶性の低級脂肪族ケトンを混合
することによつて、この酸化反応生成物混合物溶
液を水素還元反応中均一相に保つて水素還元反応
を円滑に進める方法を提案した。しかし、この方
法では水素還元反応終了後の還元反応混合物から
DCを分離するに当たつて、該還元反応混合物を
先ず蒸留して低級脂肪族アルコールあるいは低級
脂肪族ケトンの水不溶性溶媒を除去する処理を行
つた後、得られる水不溶性溶媒溶液から水を油水
分離して除き、かかる後DCを析出させるという
方法を採用しているため、工程数が多く作業性に
劣るという欠点がある。

本発明者らは、従来法によるDIPBからDCを
製造する方法において前述の欠点のあることを認
識し、DIPBから簡単な操作で効率良く、しかも
高品質のDCを高収率で製造する方法について検
射した結果、下記する工程からなる方法を見出す
に至つた。

すなわち本発明によれば、 (A) ジイソプロピルベンゼンをアルカリ水溶液の
存在下に分子状酸素で酸化して、油相中のヒド
ロペルオキシド濃度がジイソプロピルベンゼン
モノヒドロペルオキシドに換算して110重量％
以上となるまで酸化することによつてジイソプ
ロピルベンゼンの酸化反応生成物を含む油相お
よびアルカリ水溶液相からなる二液相酸化反応
混合物を得る工程、 (B) 上記(A)工程で得た二液相酸化反応混合物から
アルカリ水溶液相を分液除去することによつて
得られる該酸化反応生成物を水溶性溶媒に溶解
させるか、または該二液相酸化反応生成物に水
不溶性溶媒を加えて該酸化反応生成物を水不溶
性溶媒に溶解させた後、アルカリ水溶液相を分
液除去することによつて該酸化反応生成物の水
不溶性溶媒溶液を得る工程、 (C) 上記(B)工程で得られた該酸化反応生成物の水
不溶性溶媒溶液を水素還元触媒の存在下に水と
接触させると共に、生成した水を該水不溶性溶
媒と共に共沸混合物を形成させて反応系外に留
出させながら、該酸化反応生成物を還元するこ
とにより還元反応混合物を得る工程、 (D) 上記(C)工程で得られた還元反応混合物からジ
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼンを
分離する工程、の各工程の結合からなる芳香族ジアルコールの製
造方法が提供される。

本発明の(A)工程においては、DIPBの酸化を行
う。DIPBはｏ−体、ｍ−体、ｐ−体あるいは任
意割合のこれらの混合物であつてもよい。DIPB
は、アルカリ水溶液の存在下、分子状酸素によつ
て酸化され、酸化反応生成物を含む油相及びアル
カリ水溶液相からなる二液相酸化反応混合物が形
成される。その際、酸化の程度は酸化反応混合物
中の油相のヒドロペルオキシド濃度がMHPに換
算して110重量％以上、好ましくは120重量％以上
（アルカリ水溶液は含めないで計算する）となる
迄行われる。上記のように高濃度のヒドロペルオ
キシドを含有する酸化反応生成物を得るために
は、酸化反応時における水相のPHや反応温度を適
当な範囲に保持する必要がある。これらはDIPB
の種類や使用するアルカリ水溶液の濃度、その他
の反応条件によつても若干異なるが、水相のPHを
通常は約８ないし約10とし、反応温度を通常は約
80ないし約120℃、好ましくは約95℃ないし約110
℃とする。

アルカリ水溶液としては、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムなどの水溶液が用いられ、それらのアルカ
リ濃度としては20重量％以下のものが好ましい。
又、アルカリ水溶液の使用量は、反応系の５ない
し60重量％程度を占めるようにするのが好まし
い。

これらDIPBをMHPに換算して110重量％以上
となるまで酸化する技術の一例に関しては、例え
ば特開昭48−72144号や特開昭54−66636号などの
公報に記載されている。このような酸化を行う利
点は、水素添加によつてDCに変り得るDHPおよ
び２−ヒドロキシ−２−プロピル−α，α−ジメ
チルベンジルヒドロペルオキシド（以下、HHP
と略称することがある）と、DC自体との合計収
率が非常に高いことであり、このような酸化反応
生成物をDHP等の分離操作などを施すことなく
水素還元することによつてDCを高収率で得るこ
とが可能である。

前記酸化反応工程によつて得られる酸化反応混
合物は、DIPBの酸化反応生成物を含む油相およ
びアルカリ水溶液相からなる二液相混合物を形成
している。この酸化反応によつてDIPBは、
DHP、MHP、DCおよび未反応DIPBなどを含む
混合物であつてDHPを主成分とする。DIPBの酸
化反応生成物に酸化される。該酸化反応生成物は
該酸化反応混合物中の油相に含まれており、該油
相は液状である場合もあるし、アルカリ水溶液相
中に不溶性の結晶状となつて存在している場合も
ある。

前記酸化によつて得られる酸化反応混合物の油
相中にはなおアルカリ水溶液の一部が含有されて
おり、そのまま水素還元処理に供するとDCの分
離工程などにおいて支障を来たすので、該酸化反
応生成物に含有されているアルカリ水溶液を分液
させることが必要である。

そのため、本発明の方法の(B)工程において、前
記(A)工程で得られた二液相酸化反応混合物からア
ルカリ水溶液相を分離除去し、DIPBの酸化反応
生成物の水不溶性溶媒溶液を得る。その方法とし
ては次の二つの方法が採用できる。

〔1〕前記(A)工程で得られた二液相酸化反応混合
物からアルカリ水溶液を分液除去して得られる
DIPBの酸化反応生成物を水不溶性溶媒に溶解
させることによつて、該酸化反応生成物の水不
溶性溶媒溶液を得る方法。

〔2〕前記(A)工程で得られた二液相酸化反応混合
物に水不溶性溶媒を加えてDIPBの酸化反応生
成物を溶解させた後、アルカリ水溶液相を分液
除去することによつて、該酸化反応生成物の水
不溶性溶媒溶液を得る方法。

これらの方法のうちでは、〔２〕の方法を採用
すると工程が簡単でしかも得られる結果が〔１〕
の方法を採用した場合とほとんど変わらないので
好ましい。

該DIPB酸化反応生成物を良く溶解させる水不
溶性の溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼン、クメンのような芳香族炭
化水素、クロロホルム、ジクロルエタン、トリク
ロルエタン、トリクレン、パークレン、クロルベ
ンゼン、ジクロルベンゼンのようなハロゲン化炭
化水素、メチルイソブチルケトン、ジイソブチル
ケトン、イソホロンのようなケトン、ブチルエー
テル、ベンチルエーテルのようなエーテルなどを
例示することができる。これらの中では、水素還
元した後に純度の良いDCを高取得率で単離する
ことができる芳香族炭化水素の使用が最も好まし
い。水不溶性溶媒の使用量は、酸化反応生成物を
溶解するに足る量で充分であり、溶解するときの
温度、原料の相異（ｏ−、ｍ−、ｐ−あるいはこ
れらの混合物）、溶媒の種類などによつても異な
るが、前記〔１〕および〔２〕のいずれの方法に
おいても、酸化反応混合物の油相100重量部当り、
前記溶媒を通常は、10ないし1000重量部、好まし
くは50ないし500重量部使用するのがよい。溶解
の際の温度は該酸化反応混合物が完全に溶解する
限りにおいて任意であるが、通常は50ないし150
℃が好ましい。また、前記〔１〕および〔２〕の
いずれの方法においても、アルカリ水溶液相の分
液の際の温度は、通常は50ないし150℃が好まし
い。

酸化反応生成物を水不溶性溶媒に溶解すると、
前記〔１〕の方法を採用する場合には、溶存アル
カリ水溶液分相してくるのでこれを除去し、必要
に応じて水洗を施しても差しつかえない。また、
前記〔２〕の方法を採用する場合にも、アルカリ
水溶液相を分液除去した後に必要に応じて該酸化
反応生成物の水不溶性溶媒溶液を水洗しても差し
つかえない。

本発明の方法の(C)工程においては、前記(B)工程
で得られた該酸化反応生成物の水不溶性溶媒溶液
を水素還元触媒の存在下に水素と接触させると共
に、生成した水を該水不溶性溶媒溶液と共に共沸
混合物を形成させて反応系外に留去させながら、
該酸化反応生成物を還元することにより還元反応
混合物が得られる。

水素還元処理においては、多くの水素還元触媒
を使用することができる。水素還元触媒として、
例えばラネーニツケル、ラネーコバルト、酸化白
金、白金、バナジウム、ロジウムなどの周期律表
第族の金属あるいは金属の化合物を水素還元反
応の活性成分とする触媒を挙げることできる。こ
れらの活性成分は種々の担体、例えばアルミナ、
ケイソウ土、活性炭、無機物あるいは有機物から
なる繊維、炭酸カルシウム、シリカ、シリカ−ア
ルミナ、硫酸バリウム、酸化チタンなどの金属酸
化物あるいは金属の塩あるいは有機高分子状樹脂
に担持して使用してもよいし、あるいは活性成分
だけを単独使用することもできる。これらの触媒
の中では、低温度で活性の高いパラジウム触媒、
とくにアルミナに担持されたパラジウム触媒の使
用望ましい。該触媒を水素還元反応に用いる前記
のパラジウムの状態はパラジウム黒（金属）、酸
化物あるいはハロゲン化物であつてもよいが、該
水素還元反応では特に、前記の担持に分散させた
金属状のパラジウム黒がよい。アルミナに担持さ
れパラジウム触媒のパラジウム担持量は、乾燥時
の担体重量（120℃乾燥）基準で金属パラジウム
に換算して（金属パラジウム重量／担体重量）、
通常0.1ないし10重量％程度であり、また反応混
合物からの分離が容易で機械的強度が強く、繰り
返し使用が有利に行える触媒は、触媒の平径粒子
径通常は５ないし200μ、中でも20ないし100μ、
触媒の嵩密度が通常は0.2ないし0.7ｇ／ml、中で
も0.3ないし0.6ｇ／mlの性状を有する。

水素還元反応は、該酸化反応生成物の水不溶性
溶媒溶液に、前記水素還元触媒を懸濁させ、水素
を導入する方法によつて行うのよい。その際、水
素還元触媒を反応液１当り、担体を除く触媒活
性成分が、金属パラジウム換算で、通常は0.001
ないし50ｇ程度、とくに好ましくは0.01ないし５
ｇ程度となるような割合で使用される。水素還元
反応の際の水素圧は、通常は絶対圧で10mmHgな
いし50Kg／cm²、好ましくは絶対圧で0.1ないし10
Kg／cm²の範囲に維持するのがよい。この場合水素
だけを単独使用する方法以外に、窒素あるいはヘ
リウム、あるいはアルゴン等の不活性ガスを水素
と共存使用してもよい。

前記(C)工程においては、該酸化反応生成物の水
素還元処理の際には水が生成するが、本発明にお
いては水素還元処理と共に、生成した水を該水不
溶性溶媒と共に共沸混合物を形成させて反応系外
に除去する。この方法を採用することによつて、
水素還元反応が円滑に進みDC生成率が向上する。
従つて、前記水素還元処理の際の条件としては、
該酸化反応生成物をDCに水素還元できる条件と
該共沸蒸留が形成される条件を共に満足するよう
な温度と圧力を選択すること必要である。水素還
元処理の温度は通常は20ないし200℃、好ましく
は50ないし150℃の範囲がよい。水素還元処理の
際の圧力は、前記温度において水不溶性溶媒と生
成水が共沸する圧力であればよく、使用される水
不溶性溶媒の種類および水素還元処理の温度によ
つて決定されるものであるが、通常は絶対圧で10
mmHgないし50Kg／cm²、好ましくは0.1ないし10
Kg／cm²の範囲である。前記共沸混合物は反応系外
において凝縮後、分液される。この際の該水不溶
性溶媒は前記(B)工程のDIPB酸化反応生成物の溶
解処理溶媒として循環再使用するか、水素還元反
応器に還元させても差しつかえない。分液された
水は系外に除去される。

該(C)工程において、生成水の共沸蒸留を行ない
ながら水素還元処理を行うための装置としては、
水素導入装置および蒸留塔を備えた反応器が採用
される。水素還元反応は連続法、半連続法、回分
法のいずれでも実施することができる。該水素還
元反応終了後の混合物から、傾斜法、濾別法、遠
心分離法などによつて水素還元触媒を分離するこ
とによつて液状の還元反応混合物が得られる。該
還元反応混合物中には、水不溶性溶媒、DC、そ
の他の副生成物および未反応DIPBなどが含まれ
ている。

本発明の方法の(D)工程においては、前記(C)工程
で得られた還元反応混合物からDCが分離される。
分離方法として具体的には、晶析法、蒸留法、抽
出法などが採用できる。晶析法としては、還元反
応混合物をそのままあるいは濃縮した後DCを結
晶化させる方法などを例示することができる。か
くして得られたDCは必要があれば、再結晶する
ことによつて一層純度の高いDCを得ることがで
きる。

本発明によれば、比較的簡単な操作でDIPBか
ら純度の高いDCを高収率で得ることができる。

次に実施例によりさらに詳細に説明する。

実施例１ (1) 上部に還流冷却器およびアルカリ水溶液導入
口、下部に空気吹込み用スパージヤーを備えた
反応器にｍ−DIPB1000ｇ、５％NaOH水溶液
50ｇを仕込み、100℃に昇温したのち、空気を
300Nl／hrの速度で吹込みながら反応系の圧力
を５Kg／cm²Ｇに保つて回分酸化反応を行つた。
この間、油層のPHを９ないし11に保つよう５％
NaOH水溶液を間欠的に添加した。30時間の
反応でヒドロペルオキシド濃度（MHP換算）
135wt％のｍ−DIPB酸化反応生成物を含む、
二液相酸化反応混合物が1500ｇ得られた。この
二液相酸化反応混合物の油相の組成は
DHP61.3wt％、HHP22.1wt％、MHP9.7wt
％、DC2.0wt％であり、一方アルカリ水溶液層
の量は200ｇであつた。

(2) 上で得られた二液相酸化反応混合物150ｇに
トルエン300ｇを加え、油水分離によりアルカ
リ水溶液を除いてｍ−DIPB酸化反応生成物ト
ルエン溶液430ｇを得た。仕込みのｍ−DIPB
に対するｍ−DHP、ｍ−HHPおよびｍ−DC
を合せた収率は82mol％であつた。

(3) 上部に油水分離装置をつけた還流冷却器、反
応液出口に2μのステンレス製フイルター、水
素吹込管および撹拌装置を備えた200mlの連続
還元反応槽に、２％Pd／AI₂O₃1.5ｇを仕込ん
でおき、内温を107℃に保ちながら、上記(2)で
得られたｍ−DIPB酸化反応生成物トルエン溶
媒を100ml／hrの速度で、また水素ガスを
45Nl／hrの速度でそれぞれ連続的に反応槽内
にフイードし、常圧撹拌下に水素還元反応を行
つた。反応中に留出するトルエン、水は冷却後
分液し、油層は反応系内に戻し、水層は系外に
除去した、還元反応混合物は、平均滞留時間が
１時間となるように、所定量づつ還元反応混合
物の出口からフイルターを通して系外に抜きだ
した。

該還元反応混合物は23.2wt％のｍ−DCを含
むトルエン溶液であり、仕込みのｍ−DHR、
ｍ−HHPおよびｍ−DCを基準としたｍ−DC
の収率は98mol％であつた。

(4) 上記(3)で得られた還元反応混合物の500ｇを
室温まで冷却し、析出した結晶を濾別した。得
られた結晶は116ｇ、ｍ−DCの純度は98.5％で
あり、ｍ−DIPBからのｍ−DC収率は79.0mol
％であつた。

実施例２ (1) 実施例１の(3)に示した水素還元反応層に、２
％pd／Al₂O₃1.0ｇを仕込んでおき、水素圧1.5
Kg／cm²（絶対圧）、内温122℃に保ちながら、実
施例１の(2)で得られたｍ−DIPB酸化反応生成
物トルエン溶液を150ml／hrの速度で、また水
素ガスを45Nl／hrの速度でそれぞれ連続的に
反応槽内にフイードし、撹拌下に水素還元反応
を行つた。反応中に留出するトルエン、水は冷
却後分液し油層は反応系内に戻し、水層は系外
に除去した。還元反応混合物は、平均滞留時間
が40分となるように、所定量づつ還元反応混合
物の出口からフイイルターを通して系外に抜き
だした。

該還元反応混合物は23.0wt％のｍ−DCを含
むトルエン溶液であり、仕込みのｍ−DHP、
ｍ−HHPおよびｍ−DCを基準としたｍ−DC
の収率は97mol％であつた。

(2) 上記(1)で得られた還元反応混合物500ｇを室
温まで冷却し、析出した結晶を濾別した。得ら
れた結晶は115ｇ、ｍ−DCの純度は98.4％であ
り、ｍ−DIPBからのｍ−DC収率は78.3mol％
であつた。

実施例３ (1) 実施例１の(1)で得られｍ−DIPB酸化反応生
成物を含む、二液相酸化反応混合物150ｇにキ
シレン３ｇを加え、油水分離によりアルカリ水
溶液を除いてｍ−DIPB酸化反応生成物キシレ
ン溶液430ｇを得た。仕込みのｍ−DIPBに対
するｍ−DHP、ｍ−HHPおよびｍ−DCを合
わせた収率は82mol％であつた。

(2) 実施例１の(3)に示した水素還元反応槽に、ラ
ネーニツケル2.0ｇを仕込んでおき、内温を135
℃に保ちながら上記(1)で得られたｍ−DIPB酸
化反応生成物キシレン溶液を50ml／hrの速度
で、また水素ガスを45Nl／hrの速度で、それ
ぞれ連続的に反応槽内にフイードし、常圧、撹
拌下に水素還元反応を行つた。反応中に留出す
るキシレン、水は冷却後分液し、油層は反応系
内に戻し、水層は系外に除去した。還元反応混
合物は、平均滞留時間が２時間となるように、
所定量づつ還元反応混合物の出口からフイルタ
ーを通し系外に抜きだした。該還元反応混合物
は、22.2wt％のｍ−DCを含むキシレン溶液で
あり、仕込みのｍ−DHP、ｍ−HHPおよびｍ
−DCを基準としたｍ−DCの収率は94.0mol％
であつた。

(3) 上記(2)で得られた水素還元反応混合物500ｇ
を室温まで冷却し、析出した結晶を濾別した。
得られた結晶は、109ｇ、ｍ−DCの純度は98.4
％であり、ｍ−DIPBからのｍ−DC収率は、
74.2mol％であつた。

実施例４ (1) 実施例１におけるｍ−DIPBの代りにｐ−
DIPB1000ｇを用いて実施例１と同様の回分酸
化反応を行つた。25時間の反応でヒドロペルオ
キシド濃度（MHP換算）125wt％のｐ−DIPB
酸化反応生成物を含む、二液相酸化反応混合物
1600ｇ得られた。この二液相酸化反応混合物の
油層の組成はDHP53.5wt％、HHP25.0wt％、
MHP8.6wt％、ｐ−DC2.3wt％であり、一方ア
ルカリ水溶液層の量は300ｇであつた。仕込み
ｐ−DIPBに対するｐ−DHP、ｐ−HHPおよ
びｐ−DCを合せた収率は77.4mol％であつた。

(2) 上記(1)で得られた二液相酸化反応混合物160
ｇにMIBK（メチルイソブチルケトン）300ｇを
加え、油水分離によりアルカリ水溶液を除いて
ｐ−DIPB酸化反応生成物MIBK溶液430ｇを
得た。

(3) 実施例１の(3)に示した水素還元反応槽に、２
％pd／Al₂O₃1.5ｇ仕込んでおき、内温を114℃
に保ちながら、上記(2)で得られたｐ−DIPB酸
化反応生成物MIBK溶液を100ml／hrの速度で、
また水素ガスを45Nl／hrの速度でそれぞれ連
続的に反応槽内にフイードし、常圧、撹拌下に
水素還元反応を行つた。反応中に留出する
MIBK、水は冷却後分液し、油層は反応内に戻
し、水層は系外に除去した。還元混合物は、平
均滞留時間が１時間となるように、所定量づつ
還元反応混合物の出口からフイルターを通して
系外に抜きだした。

該還元反応混合物は21.0wt％のｐ−DCを含
むMIBK溶液であり、仕込みのｐ−DHP、ｐ
−HHPおよびｐ−DCを基準としたｐ−DCの
収率は92mol％であつた。

(4) 上記(3)で得られた還元反応混合物500ｇを５
℃まで冷却し、析出した結晶を濾別した。得ら
れた結晶は97.1ｇ、ｐ−DC純度は98.5％であ
り、ｐ−DIPBからのｐ−DCの収率は64.8mol
％であつた。

比較例１実施例１の(3)に示した水素還元反応槽に２％
pd／Al₂O₃1.5ｇを仕込んでおき、内温を89℃に
保ちながら実施例１の(2)で得られたｍ−DIPB酸
化反応生成物トルエン溶液を100ml／hrの速度で、
また水素ガスを45Nl／hrの速度で反応槽内にフ
イードし、常圧、撹拌条件下に水素還元反応を行
つた。反応中に留出するトルエン、水は冷却後全
量を反応系内に戻した。還元反応混合物は、平均
滞留時間が１時間となるように、所定量づつ還元
反応混合物の出口からフイルターを通して抜きだ
した。

該還元反応混合物は15.5wt％のｍ−DCを含む
トルエン溶液であり、実施例１の(3)で得られた還
元反応混合物に比べ、ヒドロペルオキシド類の熱
分解によると思われるアセトフエノン誘導体を多
く含んでいた。水素還元反応のｍ−DC収率は、
仕込みのｍ−DHP、ｍ−HHPおよびｍ−DCを
基準として69.0mol％であつた。

Claims

【特許請求の範囲】１ (A) ジイソプロピルベンゼンをアルカリ水溶
液の存在下に分子状酸素を用いて、油相中のヒ
ドロペルオキシド濃度がジイソプロピルベンゼ
ンモノヒドロペルオキシドに換算して110重量
％以上となるまで酸化することによつて、ジイ
ソプロピルベンゼンの酸化反応生成物を含む油
相およびアルカリ水溶液相からなる二液相酸化
反応混合物を得る工程、 (B) 上記(A)工程で得た二液相酸化反応混合物から
アルカリ水溶液相を分液除去することによつて
得られる該酸化反応生成物を水不溶性溶媒に溶
解させるか、または該二液相酸化反応混合物に
水不溶性溶媒を加えて該酸化反応生成物を水不
溶性溶媒に溶解させた後、アルカリ水溶液相を
分液除去することによつて該酸化反応生成物の
水不溶性溶媒溶液を得る工程、 (C) 上記(B)工程で得られた該酸化反応生成物の水
不溶性溶媒溶液を水素還元触媒の存在下に水素
と接触させると共に、生成した水を該水不溶性
溶媒と共に共沸混合物を形成させて反応系外に
留出させながら、該酸化反応生成物を還元する
ことにより還元反応混合物を得る工程、 (D) 上記(C)工程で得られた還元反応混合物からジ
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼンを
分離する工程、の各工程の結合からなる芳香族ジアルコールの製
造方法。