JPH0466572A - Ｎ―アルキルピラゾール誘導体の製法 - Google Patents
Ｎ―アルキルピラゾール誘導体の製法Info
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- JPH0466572A JPH0466572A JP17422790A JP17422790A JPH0466572A JP H0466572 A JPH0466572 A JP H0466572A JP 17422790 A JP17422790 A JP 17422790A JP 17422790 A JP17422790 A JP 17422790A JP H0466572 A JPH0466572 A JP H0466572A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（ＩＩＩ）
ル誘導体の
（式中、Ｒ２及びＲ３は同−又は異なっても良い低級ア
ルキル基を示す。） で表されるピラゾール類と一般式（ＩＩ）ＲＩ−Ｘ（■
） （式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原
子を示す。） で表されるアルキルハライド類を塩基の存在下に不活性
溶媒としてジメチルスルホキッド（ＤＭＳＯ）、ジオキ
サン、スルポラン、又は水及びＤＭＳＯ、アルコール類
、ジオキサン若しくはスルホランから選ばれる溶媒との
混合物中で反応させることを特徴とする一般式（１）（
式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は前記に同じ。）で表される
Ｎ−アルキルピラゾール誘導体の製造方法に関するもの
である。
ルキル基を示す。） で表されるピラゾール類と一般式（ＩＩ）ＲＩ−Ｘ（■
） （式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原
子を示す。） で表されるアルキルハライド類を塩基の存在下に不活性
溶媒としてジメチルスルホキッド（ＤＭＳＯ）、ジオキ
サン、スルポラン、又は水及びＤＭＳＯ、アルコール類
、ジオキサン若しくはスルホランから選ばれる溶媒との
混合物中で反応させることを特徴とする一般式（１）（
式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は前記に同じ。）で表される
Ｎ−アルキルピラゾール誘導体の製造方法に関するもの
である。
本発明の製造方法による一般式（１）で表されるＮ−ア
ルキルピラゾール誘導体は、医薬、農薬、化学品等を製
造する際の原料又は中間体として有用な化合物である。
ルキルピラゾール誘導体は、医薬、農薬、化学品等を製
造する際の原料又は中間体として有用な化合物である。
一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルピラツル誘導体の
製造方法としては、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｆｕｒ Ｐ
ｒａｋｔｉｓｃｈａ Ｃｈｅｍｉｅ １１０ 、 Ｐ２
３５−２６３（１９２５）に本発明と類似の製造方法が
開示されている。
製造方法としては、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｆｕｒ Ｐ
ｒａｋｔｉｓｃｈａ Ｃｈｅｍｉｅ １１０ 、 Ｐ２
３５−２６３（１９２５）に本発明と類似の製造方法が
開示されている。
しかし、本発明晋等は高収率で更に経済的に一般式（１
）で表されるＮ−アルキルビラツル誘導体を得ることが
できる製造方法を開発すべく、鋭意研究を重ねた結果、
特定の不活性溶媒を選択することによりアルキル化剤で
ある一般式（ＩＩ）で表されるアルキルハライド及び塩
基の使用量を少なくすることができ、且つ高収率で目的
物が得られることを見出し２、本発明を完成さセたもの
である。
）で表されるＮ−アルキルビラツル誘導体を得ることが
できる製造方法を開発すべく、鋭意研究を重ねた結果、
特定の不活性溶媒を選択することによりアルキル化剤で
ある一般式（ＩＩ）で表されるアルキルハライド及び塩
基の使用量を少なくすることができ、且つ高収率で目的
物が得られることを見出し２、本発明を完成さセたもの
である。
本発明の一般式（１）で表されるＮ−アルキルピラゾー
ル誘導体の製造方法を、例えば図式的に示すと下記の通
り示すことができる。
ル誘導体の製造方法を、例えば図式的に示すと下記の通
り示すことができる。
Ｉ（不活性溶媒 ＲＩ
（ＩＩＩ） （１）（式中
、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は同−又は異なっても良い低級ア
ルキル基を示す。） 即ち、−船人（ＩＩ［）で表されるピラゾール類と一般
式（ＩＩ）で表されるアルキルハライド類を塩基の存在
下に不活性溶媒としてＤＭＳＯ１７；オキサン、スルホ
ラン、又は水及びＤＭＳＯ、アルコール類、ジオキサン
若しくはスルホランとの混合物中で反応させることによ
り一般式（＋）で表されるＮ−アルキルピラゾール誘導
体を製造することができる。
、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は同−又は異なっても良い低級ア
ルキル基を示す。） 即ち、−船人（ＩＩ［）で表されるピラゾール類と一般
式（ＩＩ）で表されるアルキルハライド類を塩基の存在
下に不活性溶媒としてＤＭＳＯ１７；オキサン、スルホ
ラン、又は水及びＤＭＳＯ、アルコール類、ジオキサン
若しくはスルホランとの混合物中で反応させることによ
り一般式（＋）で表されるＮ−アルキルピラゾール誘導
体を製造することができる。
本発明で使用する不活性溶媒はＤＭＳＯ、ジオキサン又
はスルホランを単独で使用するか、水及びＤＭＳＯ、ア
ルコール類、ジオキサン若しくはスルホランとを混合し
て使用すれば良く、アルコール類としては水と相溶性を
有するアルコ−ル類、例エバメチルアルコール、エチル
アルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコ
ール等の脂肪族低級アルコール類を使用することができ
、好ましくはイソプロピルアルコールを使用するのが良
い。
はスルホランを単独で使用するか、水及びＤＭＳＯ、ア
ルコール類、ジオキサン若しくはスルホランとを混合し
て使用すれば良く、アルコール類としては水と相溶性を
有するアルコ−ル類、例エバメチルアルコール、エチル
アルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコ
ール等の脂肪族低級アルコール類を使用することができ
、好ましくはイソプロピルアルコールを使用するのが良
い。
水とＤＭＳＯ、アルコール類、ジオキサン又はスルホラ
ンは任意の混合割合で使用すれば良く、予め混合して使
用しても良く、別々に添加しても良く、水は使用する塩
基を熔解させるだめの水として使用しても良い。
ンは任意の混合割合で使用すれば良く、予め混合して使
用しても良く、別々に添加しても良く、水は使用する塩
基を熔解させるだめの水として使用しても良い。
ＦＧ ’Ｋ （１１）で表されるアルキルハライド類の
使用量は一般式（ＩＩＩ）で表されるピラゾ＝ル類に対
して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば
良く、好ましくは不活性溶媒としてＤＭＳＯ、ジオキサ
ン又はスルホランを単独で使用する場合は１．１〜１．
２倍モルを、ＤＭＳＯ，アルコール類、ジオキサン又は
スルホランを水と混合して使用する場合は１．２〜１．
３倍モルのアルキルハライドを使用するのが良い。
使用量は一般式（ＩＩＩ）で表されるピラゾ＝ル類に対
して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば
良く、好ましくは不活性溶媒としてＤＭＳＯ、ジオキサ
ン又はスルホランを単独で使用する場合は１．１〜１．
２倍モルを、ＤＭＳＯ，アルコール類、ジオキサン又は
スルホランを水と混合して使用する場合は１．２〜１．
３倍モルのアルキルハライドを使用するのが良い。
本発明で使用できる塩基としては、例えばナトリウム、
カリウム等のアルカリ金属類又はカルシウム、マグネシ
ウム等のアルカリ土類金属類の水酸化物、水素化物又は
アルコラード類を使用することができる。
カリウム等のアルカリ金属類又はカルシウム、マグネシ
ウム等のアルカリ土類金属類の水酸化物、水素化物又は
アルコラード類を使用することができる。
塩基の使用量は、−船人（Ｉ［Ｉ）で表されるピラゾー
ル類に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択すれば
良く、好ましくは等モル乃至１．５倍モルの範囲で使用
すれば良い。
ル類に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択すれば
良く、好ましくは等モル乃至１．５倍モルの範囲で使用
すれば良い。
本反応は等モル反応であるので一般式（ＩＩ）で表され
るアルキルハライド類及び−船人（ＩＩＩ）で表される
ピラゾール類を等モル使用すれば良いが、何れかを過剰
に使用することもできる。
るアルキルハライド類及び−船人（ＩＩＩ）で表される
ピラゾール類を等モル使用すれば良いが、何れかを過剰
に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域から選
択すれば良く、好ましくはＤＭＳＯ、ジオキサン又はス
ルホランを単独で不活性溶媒として使用する場合は室温
付近で、水とＤＭＳＯ、ジオキサン又はスルホランとの
混合溶媒として使用する場合は室温乃至加温下で、水と
アルコール類との混合溶媒として使用する場合は沸点付
近で行うのが良い。
択すれば良く、好ましくはＤＭＳＯ、ジオキサン又はス
ルホランを単独で不活性溶媒として使用する場合は室温
付近で、水とＤＭＳＯ、ジオキサン又はスルホランとの
混合溶媒として使用する場合は室温乃至加温下で、水と
アルコール類との混合溶媒として使用する場合は沸点付
近で行うのが良い。
反応時間は反応量、反応温度等により一定しないが、数
分乃至６０時間程度の範囲である。
分乃至６０時間程度の範囲である。
反応終了後、常法により目的物を単離し、必要に応して
精製を行うことにより目的物を製造することができる。
精製を行うことにより目的物を製造することができる。
本発明の製造方法による一般式（１）で表されるＮ−ア
ルキルピラゾール誘導体は、下記に図示する特開昭６３
−２６７７６２号公報に開示された方法によりホルミル
化し、例えば除草剤、殺虫剤の中間体とすることもでき
る。
ルキルピラゾール誘導体は、下記に図示する特開昭６３
−２６７７６２号公報に開示された方法によりホルミル
化し、例えば除草剤、殺虫剤の中間体とすることもでき
る。
Ｒ’ ＰＯＣｌ３
Ｒ（Ｉ） （
Ａ）（式中、Ｒ’、Ｒ”及びＲ３↓ま前記に同じ。）即
ち、−船人（１）で表されるＮ−アルキルピラゾール誘
導体を、３１ Ｎ−アルキルピラゾール誘導体に対して
１．３乃至１．６倍モルのオキシ塩化リンの存在下にＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミドと反応させることにより一
般式（Ａ）で表されるホルミルピラゾール誘導体を製造
することができる。
Ｒ（Ｉ） （
Ａ）（式中、Ｒ’、Ｒ”及びＲ３↓ま前記に同じ。）即
ち、−船人（１）で表されるＮ−アルキルピラゾール誘
導体を、３１ Ｎ−アルキルピラゾール誘導体に対して
１．３乃至１．６倍モルのオキシ塩化リンの存在下にＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミドと反応させることにより一
般式（Ａ）で表されるホルミルピラゾール誘導体を製造
することができる。
以下に本発明の製法による一般式（１）で表されるＮ−
アルキルピラゾール誘導体の代表的な実施例を示すが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
アルキルピラゾール誘導体の代表的な実施例を示すが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１．ＬＨ−３，５−ジメチル−１−プロピルピラ
ゾールの製造 ＩＨ−３，５−ジメチルピラゾール５ｏｇ（０，６９モ
ル）をイソプロピルアルコール５０ｍに溶解し、水６０
ｍ１に水酸化ナトリウム２７．６ｇ （０，５２モル）
を溶解した水溶液を加えた溶液にｎ−プロピルブロミＦ
７９．９ｇ（０，６５モル）を加え、１６時間加熱還流
下に反応を行った。
ゾールの製造 ＩＨ−３，５−ジメチルピラゾール５ｏｇ（０，６９モ
ル）をイソプロピルアルコール５０ｍに溶解し、水６０
ｍ１に水酸化ナトリウム２７．６ｇ （０，５２モル）
を溶解した水溶液を加えた溶液にｎ−プロピルブロミＦ
７９．９ｇ（０，６５モル）を加え、１６時間加熱還流
下に反応を行った。
反応終了後、反応液を室温まで冷却し、目的物をエーテ
ル（２００ｍｘ３）で抽出し、エチル層を飽和食塩水（
２００ｍｕｘ２）で洗浄し、無水ｇ酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を常圧下に留去した。
ル（２００ｍｘ３）で抽出し、エチル層を飽和食塩水（
２００ｍｕｘ２）で洗浄し、無水ｇ酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を常圧下に留去した。
得られた油状物を更に減圧蒸留することにより、目的物
６６．０ｇを得た。
６６．０ｇを得た。
沸点 ８９°Ｃ（２８ｍｍ／Ｈｇ） 、収率 ９２％１
Ｎ−３，５−ジメチルピラゾール９．６ｇ（０，１０モ
ル）をジメチルスルホキシド３０ｍ２に溶解し、水酸化
カリウム粉末６．１６ｇ（０，１１モル）とｎ−プロピ
ルプロミド１３．５３ｇ（０，１１モル）を加え、室温
で１２時間反応を行った。
Ｎ−３，５−ジメチルピラゾール９．６ｇ（０，１０モ
ル）をジメチルスルホキシド３０ｍ２に溶解し、水酸化
カリウム粉末６．１６ｇ（０，１１モル）とｎ−プロピ
ルプロミド１３．５３ｇ（０，１１モル）を加え、室温
で１２時間反応を行った。
反応終了後、反応液に飽和食塩水１５０滅を加え、目的
物をエルチル（１００ｍｊ！Ｘ２）で抽出し、エーテル
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を常圧下に留去
した。
物をエルチル（１００ｍｊ！Ｘ２）で抽出し、エーテル
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を常圧下に留去
した。
得られた油状物を更に減圧蒸留することにより、目的物
１４．１２ｇを得た。
１４．１２ｇを得た。
沸点 ８９°Ｃ（２８ｍｍ／ Ｈｇ） 、収率 ９３％
実施例２．１ Ｆ−Ｉ−３，５−ジメチル−１−イソブ
チルピラゾールの製造 ＬＨ−３，５−ジメチルピラゾール２９．８ｇ（０，３
１モル）をイソプロピルアルコール３０ｍに溶解し、水
３５ｄに水酸化ナトリウム１６．４ｇ （０，４１モル
）を溶解した水溶液を加えた溶液にｉ−ブチルプロミド
５３．５ｇ（０，３９モル）を加え、４８時間加熱還流
下に反応を行った。
実施例２．１ Ｆ−Ｉ−３，５−ジメチル−１−イソブ
チルピラゾールの製造 ＬＨ−３，５−ジメチルピラゾール２９．８ｇ（０，３
１モル）をイソプロピルアルコール３０ｍに溶解し、水
３５ｄに水酸化ナトリウム１６．４ｇ （０，４１モル
）を溶解した水溶液を加えた溶液にｉ−ブチルプロミド
５３．５ｇ（０，３９モル）を加え、４８時間加熱還流
下に反応を行った。
反応終了後、反応液を室温まで冷却し、目的物をエーテ
ル（１５０ｄＸ３）で抽出し、ユテル層を飽和食塩水（
１５０ｄＸ２）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、溶媒を常圧下るこ留去した。
ル（１５０ｄＸ３）で抽出し、ユテル層を飽和食塩水（
１５０ｄＸ２）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、溶媒を常圧下るこ留去した。
得られた油状物を更に減圧蒸留することにより、目的物
３８．０ｇを得た。
３８．０ｇを得た。
沸点 ９８°Ｃ（２８ｍｍ／ Ｈｇ） 、収率 ８０％
参考例１．ＩＩ（−４−ポルミル−３５−ジメチル−１
−プロピルピラソールのＨ造 Ｃ３Ｈ，−ｎ ’
Ｃｄ５−ｎ乾燥したＤＭＦ２３．３ｇ （０，３２モル
）にオキシ塩化リン４９．０ｇ （０，３２モル）を２
０〜２５°Ｃで攪拌下に徐々に滴下し、滴下終了後、同
温度で更に３０分間攪拌を行った。
参考例１．ＩＩ（−４−ポルミル−３５−ジメチル−１
−プロピルピラソールのＨ造 Ｃ３Ｈ，−ｎ ’
Ｃｄ５−ｎ乾燥したＤＭＦ２３．３ｇ （０，３２モル
）にオキシ塩化リン４９．０ｇ （０，３２モル）を２
０〜２５°Ｃで攪拌下に徐々に滴下し、滴下終了後、同
温度で更に３０分間攪拌を行った。
次いで１１（−３，５−ジメチル−１−プロピルピラソ
ール２９．４ｇ （０，２１モル）を加えて溶解させた
後、７５〜８０°Ｃで加熱した。
ール２９．４ｇ （０，２１モル）を加えて溶解させた
後、７５〜８０°Ｃで加熱した。
反応液の温度が１００°Ｃになり、塩化水素ガスを放出
した後、同温度で５時間反応を行った。
した後、同温度で５時間反応を行った。
反応終了後、室温まで冷却し、更に氷冷し７た反応液を
氷水３００ ｍｌ中に注ぎ、濃水酸化ナトリウム水溶液
で中和し、酢酸エチル（２００ｍｌ×３〕で目的物を抽
出した。酢酸エチル層を無水硫酸すトリウムで乾燥後減
圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）ｔこより精製す
ることにより目的物３２．４ｇを得た。
氷水３００ ｍｌ中に注ぎ、濃水酸化ナトリウム水溶液
で中和し、酢酸エチル（２００ｍｌ×３〕で目的物を抽
出した。酢酸エチル層を無水硫酸すトリウムで乾燥後減
圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）ｔこより精製す
ることにより目的物３２．４ｇを得た。
収率 ９２％
ＩＨ−へ°？ＬＲ（δ値、 ＴＭＳ／ＣＤＣｌ３．ｐｐ
ｍ）０．８９（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、 １
．８０（２Ｈ，ｍ、Ｊ＝７．５１１２゜）、 ２．４
０（３Ｈ，ｓ）、 ２．４７（３Ｈ，ｓ）、 ３．
９１（２８，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、 ９．８６（ＬＨ
，ｓ）ばか２名 平成３年５月１４日
ｍ）０．８９（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、 １
．８０（２Ｈ，ｍ、Ｊ＝７．５１１２゜）、 ２．４
０（３Ｈ，ｓ）、 ２．４７（３Ｈ，ｓ）、 ３．
９１（２８，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、 ９．８６（ＬＨ
，ｓ）ばか２名 平成３年５月１４日
Claims (4)
- （１）、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は同一又は異なっても良い低
級アルキル基を示す。） で表されるピラゾール類と一般式（II） Ｒ＾１−Ｘ（II） （式中、Ｒ＾１は低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン
原子を示す。） で表されるアルキルハライド類を塩基の存在下に不活性
溶媒としてジメチルスルホキシド、ジオキサン、スルホ
ラン、又は水及びジメチルスルホキシド、アルコール類
、ジオキサン、スルホランとの混合物中で反応させるこ
とを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は前記に同じ。）で
表されるＮ−アルキルピラゾール誘導体の製造方法。 - （２）、一般式（II）で表されるアルキルハライド類を
一般式（III）で表されるピラゾール類に対して等モル
乃至１．５倍モル使用することを特徴とする請求項第１
項記載のＮ−アルキルピラゾール誘導体の製造方法。 - （３）、塩基を一般式（III）で表されるピラゾール類
に対して等モル乃至１．５倍モル使用することを特徴と
する請求項第１項記載のＮ−アルキルピラゾール誘導体
の製造方法。 - （４）、不活性溶媒としてのアルコール類がイソプロピ
ルアルコールであることを特徴とする請求項第１項記載
のＮ−アルキルピラゾール誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2174227A JP2984848B2 (ja) | 1990-06-30 | 1990-06-30 | Ｎ―アルキルピラゾール誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2174227A JP2984848B2 (ja) | 1990-06-30 | 1990-06-30 | Ｎ―アルキルピラゾール誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0466572A true JPH0466572A (ja) | 1992-03-02 |
| JP2984848B2 JP2984848B2 (ja) | 1999-11-29 |
Family
ID=15974949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2174227A Expired - Fee Related JP2984848B2 (ja) | 1990-06-30 | 1990-06-30 | Ｎ―アルキルピラゾール誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2984848B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9034164B2 (en) | 2010-08-31 | 2015-05-19 | Horiba, Ltd. | Particle characterization cell and particle characterization instrument |
-
1990
- 1990-06-30 JP JP2174227A patent/JP2984848B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9034164B2 (en) | 2010-08-31 | 2015-05-19 | Horiba, Ltd. | Particle characterization cell and particle characterization instrument |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2984848B2 (ja) | 1999-11-29 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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