JPH0467011A - コンタクトレンズの製造方法 - Google Patents
コンタクトレンズの製造方法Info
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Landscapes
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
C産業上の利用分野コ
本発明はコンタクトレンズに関し特に濡れ性と装用感に
優れるハードコンタクトレンズに関する。
優れるハードコンタクトレンズに関する。
[従来の技術]
コンタクトレンズ装用時の異物感を減少させて装用感を
向上させるには、角膜とレンズ表面とのなじみを良くす
ることが重要である。具体的な方法としては、コンタク
トレンズ表面に親水性モノマーであるアクリルアミドを
グラフト重合することにより、レンズ表面の濡れ性を向
上させることがあげられる。従来、アクリルアミドモノ
マーのみをコンタクトレンズ基材と接触させてグラフト
重合を行なっていた。
向上させるには、角膜とレンズ表面とのなじみを良くす
ることが重要である。具体的な方法としては、コンタク
トレンズ表面に親水性モノマーであるアクリルアミドを
グラフト重合することにより、レンズ表面の濡れ性を向
上させることがあげられる。従来、アクリルアミドモノ
マーのみをコンタクトレンズ基材と接触させてグラフト
重合を行なっていた。
[発明が解決しようとする課M]
しかし、前述の従来技術では、グラフトポリマーとレン
ズ基材との密着強度が小さく、指などでこするとグラフ
トポリマーがはげ落ちてしまい、グラフト前の濡れ性に
戻ってしまうという欠点を有していた。そこで本発明は
この問題点を解決するもので、その目的とするところは
、レンズ基材とグラフトポリマーとの密着強度を向上さ
せた、耐摩耗性の高いコンタクトレンズの製造方法を提
供することにある。
ズ基材との密着強度が小さく、指などでこするとグラフ
トポリマーがはげ落ちてしまい、グラフト前の濡れ性に
戻ってしまうという欠点を有していた。そこで本発明は
この問題点を解決するもので、その目的とするところは
、レンズ基材とグラフトポリマーとの密着強度を向上さ
せた、耐摩耗性の高いコンタクトレンズの製造方法を提
供することにある。
[課題を解決するための手段]
上記課題を解決するために本発明のコンタクトレンズの
製造方法は、 (a)少なくとも、アルキルメタクリレ
ートとシロキサニルメタクリレート式中XおよびYはC
1〜C5のアルキル基およびZ基からなる群から選ばれ
、Zは構造式 をもつ基であり、Aは01〜C5のアルキル基を示す。
製造方法は、 (a)少なくとも、アルキルメタクリレ
ートとシロキサニルメタクリレート式中XおよびYはC
1〜C5のアルキル基およびZ基からなる群から選ばれ
、Zは構造式 をもつ基であり、Aは01〜C5のアルキル基を示す。
m、 nは0.又は正の整数を示す。)との共重合物
であるメタクリル酸のエステル化合物のポリマーを原材
料としたコンタクトレンズ基材において、その表面を常
圧あるいは減圧下で放電処理する工程と、 (b)レン
ズ表面にアクリルアミドをグラフト重合する工程とから
成るコンタクトレンズの製造方法において、 (b)工
程中のアクリルアミドモノマー水溶液に架橋剤を添加す
ることを特徴とする。
であるメタクリル酸のエステル化合物のポリマーを原材
料としたコンタクトレンズ基材において、その表面を常
圧あるいは減圧下で放電処理する工程と、 (b)レン
ズ表面にアクリルアミドをグラフト重合する工程とから
成るコンタクトレンズの製造方法において、 (b)工
程中のアクリルアミドモノマー水溶液に架橋剤を添加す
ることを特徴とする。
なお、代表的なメタクリル酸のエステル化合物には以下
のものがあげられる。
のものがあげられる。
ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレート
イソブチルヘキサメチルトリシロキサニルメチルメタク
リレート トリス(トリメチルシロキシ)−γ−メタクリルオキシ
プロピルシラン CH3 者 CH3−8i−CH3 CH3−8i−CH3 CH3 以下、実施例により本発明の詳細を示す。
リレート トリス(トリメチルシロキシ)−γ−メタクリルオキシ
プロピルシラン CH3 者 CH3−8i−CH3 CH3−8i−CH3 CH3 以下、実施例により本発明の詳細を示す。
[実施例1]
架橋剤であるN、N’−メチレンビスアクリルアミド2
.5g、アクリルアミド10gを水に溶かして100m
1とし、モノマー水溶液を調製した。
.5g、アクリルアミド10gを水に溶かして100m
1とし、モノマー水溶液を調製した。
グラフト重合は次のようにして行なった。メチルメタク
リレート60wt%、トリス(トリメチルシロキシ)シ
リルプロピルメタクリレート35wt%、2−ヒドロキ
シエチルメタクリレート5wt%の共重合物よりなるコ
ンタクトレンズ基材を用意した。放電装置(電極間6セ
ンチメードル、電極間電圧270ボルト、周波数60ヘ
ルツ)にレンズ基材を設置して、0.041−−ルのア
ルゴン雰囲気中で5秒間グロー放電処理をした。放電処
理したレンズ基材を空気中にさらした後、試験管に入れ
、架橋剤添加アクリルアミドモノマー水溶液を加え窒素
ガス置換後、減圧封管した。試験管を80°Cの恒温槽
中に60分置き、レンズ基材表面にアクリルアミドをグ
ラフト重合した(試料N011〜6)。また、従来法と
の比較のため、架橋剤未添加の10wt%アクリルアミ
ドモノマー水溶液を用いた試料を作製した。 (比較例
1〜6)この時の重合条件は、架橋剤添加の試料と全く
同様な操作を施した。併せて、処理後のレンズを、洗剤
をまぶした掌で1000往復こすり洗いをし、耐摩耗性
試験を行なった。グラフトポリマーの剥離評価は、こす
り前とこすり後のレンズ表面の接触角の変化で検討した
。接触角の測定は液適法にて行い、溶媒は水を使用した
。これらの結果を第1表に掲げる。
リレート60wt%、トリス(トリメチルシロキシ)シ
リルプロピルメタクリレート35wt%、2−ヒドロキ
シエチルメタクリレート5wt%の共重合物よりなるコ
ンタクトレンズ基材を用意した。放電装置(電極間6セ
ンチメードル、電極間電圧270ボルト、周波数60ヘ
ルツ)にレンズ基材を設置して、0.041−−ルのア
ルゴン雰囲気中で5秒間グロー放電処理をした。放電処
理したレンズ基材を空気中にさらした後、試験管に入れ
、架橋剤添加アクリルアミドモノマー水溶液を加え窒素
ガス置換後、減圧封管した。試験管を80°Cの恒温槽
中に60分置き、レンズ基材表面にアクリルアミドをグ
ラフト重合した(試料N011〜6)。また、従来法と
の比較のため、架橋剤未添加の10wt%アクリルアミ
ドモノマー水溶液を用いた試料を作製した。 (比較例
1〜6)この時の重合条件は、架橋剤添加の試料と全く
同様な操作を施した。併せて、処理後のレンズを、洗剤
をまぶした掌で1000往復こすり洗いをし、耐摩耗性
試験を行なった。グラフトポリマーの剥離評価は、こす
り前とこすり後のレンズ表面の接触角の変化で検討した
。接触角の測定は液適法にて行い、溶媒は水を使用した
。これらの結果を第1表に掲げる。
第1表
メチルメタクリレート60wt%、トリス(トリメチル
シロキシ)シリルプロピルメタクリレート35wt%、
2−ヒドロキシエチルメタクワレート5wt%の共重合
物よりなるコンタクトレンズ基材を用意した。電極間路
93. 5センチメートル、電極間電圧15キロボルト
、周波数60ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間に厚
み1.5ミリメートルのスペーサで作った空間にこのレ
ンズ基材を設置し、放電処理をおこなった。尚、片面ず
つ、両面に40秒ずつ放電処理をした。次にこの放電処
理したレンズ基材を試験管に入れ、そこへ実施例1に用
いたものと同様の架橋剤添加アクリルアミドモノマー水
溶液を加え窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管を8
0°Cの恒温槽中に60分置き、レンズ基材表面にアク
リルアミドをグラフト重合した(試料NO,1〜6)。
シロキシ)シリルプロピルメタクリレート35wt%、
2−ヒドロキシエチルメタクワレート5wt%の共重合
物よりなるコンタクトレンズ基材を用意した。電極間路
93. 5センチメートル、電極間電圧15キロボルト
、周波数60ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間に厚
み1.5ミリメートルのスペーサで作った空間にこのレ
ンズ基材を設置し、放電処理をおこなった。尚、片面ず
つ、両面に40秒ずつ放電処理をした。次にこの放電処
理したレンズ基材を試験管に入れ、そこへ実施例1に用
いたものと同様の架橋剤添加アクリルアミドモノマー水
溶液を加え窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管を8
0°Cの恒温槽中に60分置き、レンズ基材表面にアク
リルアミドをグラフト重合した(試料NO,1〜6)。
また、従来法との比較のため、架橋剤未添加の10wt
%アクリルアミド水溶液を用いた試料を作製した。
%アクリルアミド水溶液を用いた試料を作製した。
(比較例1〜6)この時の重合条件は架橋剤添加の試料
と全く同様な操作を施した。併せて、処理後のレンズを
、洗剤をまぶした掌で1000往復こすり洗いをし、耐
摩耗性試験を行なった。グラフトポリマーの剥離評価は
、こすり前とこすり後のレンズ表面の接触角の変化で検
討した。接触角の測定は液適法にて行い、溶媒は水を使
用した。
と全く同様な操作を施した。併せて、処理後のレンズを
、洗剤をまぶした掌で1000往復こすり洗いをし、耐
摩耗性試験を行なった。グラフトポリマーの剥離評価は
、こすり前とこすり後のレンズ表面の接触角の変化で検
討した。接触角の測定は液適法にて行い、溶媒は水を使
用した。
これらの結果を第2表に掲げる。
第2表
第1fiEよひ第2坂より明かなように、こすり後の接
触角の上昇は、架橋剤を添加することにより大幅に抑制
され、レンズ表面の水濡れ性は保持された。すなわち、
アクリルアミドポリマーはN、N−メチレンビスアクリ
ルアミド架橋することにより、レンズ基材とグラフトポ
リマーの密着強度が大きくなり、グラフトレンズ表面の
耐摩耗性を向上させることができた。
触角の上昇は、架橋剤を添加することにより大幅に抑制
され、レンズ表面の水濡れ性は保持された。すなわち、
アクリルアミドポリマーはN、N−メチレンビスアクリ
ルアミド架橋することにより、レンズ基材とグラフトポ
リマーの密着強度が大きくなり、グラフトレンズ表面の
耐摩耗性を向上させることができた。
本発明の実施例をSi系PMMA製コンタクトレンズと
を用いて説明してきたが、これに限られることなくポリ
エチレンフィルム、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、アセテート、ポリエステル、ポリ
ビニルアルコール、ポリスチレン、ポリカーボネート、
その他種々なプラスチックフィルムの表面処理に対して
も同様な結果が得られた。更に、上にあげた樹朋を使用
した各種包装材、農業用保水材、または人工臓器などの
医療用製品にも応用が可能である。
を用いて説明してきたが、これに限られることなくポリ
エチレンフィルム、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、アセテート、ポリエステル、ポリ
ビニルアルコール、ポリスチレン、ポリカーボネート、
その他種々なプラスチックフィルムの表面処理に対して
も同様な結果が得られた。更に、上にあげた樹朋を使用
した各種包装材、農業用保水材、または人工臓器などの
医療用製品にも応用が可能である。
また、架橋剤としてグリセリンジアクリレート、トリメ
チロールプロパントリアクリレートなどのアクリレート
系、およびエチレングリコールジメタクリレート、ジエ
チレングイコールジメタクリレート、 トリエチレング
リコールジメタクリレート、1.3−ブタンジオールジ
メタクリレートなどのメタクリレート系を用いても同様
な結果が得られた。
チロールプロパントリアクリレートなどのアクリレート
系、およびエチレングリコールジメタクリレート、ジエ
チレングイコールジメタクリレート、 トリエチレング
リコールジメタクリレート、1.3−ブタンジオールジ
メタクリレートなどのメタクリレート系を用いても同様
な結果が得られた。
[発明の効果コ
以上述べたように、発明によれば、重合系たるアクリル
アミドモノマー水溶液にN、N’−メチレンビスアクリ
ルアミドを添加することにより、グラフト処理したポリ
マーは架橋構造をとり、レンズ基材との密着強度が強ま
って耐摩耗性が飛躍的に向上した。これは、コンタクト
レンズの水濡れ性を長期にわたって保持できるという効
果を有する。
アミドモノマー水溶液にN、N’−メチレンビスアクリ
ルアミドを添加することにより、グラフト処理したポリ
マーは架橋構造をとり、レンズ基材との密着強度が強ま
って耐摩耗性が飛躍的に向上した。これは、コンタクト
レンズの水濡れ性を長期にわたって保持できるという効
果を有する。
従って、本発明は装用感に優れるコンタクトレンズの製
造に関し、たいへん有効な方法であるといえる。
造に関し、たいへん有効な方法であるといえる。
以 上
出願人 セイコーエプソン株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (a)少なくとも、アルキルメタクリレートとシロキサ
ニルメタクリレート( ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中XおよびYはC_1〜C_5のアルキル基およびZ
基からなる群から選ばれ、Zは構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ基であり、AはC_1〜C_5のアルキル基を示
す。m、nは0、又は正の整数を示す。)との共重合物
であるメタクリル酸のエステル化合物のポリマーを原材
料としたコンタクトレンズ基材において、その表面を常
圧あるいは減圧下で放電処理する工程と、(b)レンズ
表面にアクリルアミドをグラフト重合する工程とから成
るコンタクトレンズの製造方法において、(b)工程中
のアクリルアミドモノマー水溶液に架橋剤を添加するこ
とを特徴とするコンタクトレンズの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17845090A JPH0467011A (ja) | 1990-07-05 | 1990-07-05 | コンタクトレンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17845090A JPH0467011A (ja) | 1990-07-05 | 1990-07-05 | コンタクトレンズの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0467011A true JPH0467011A (ja) | 1992-03-03 |
Family
ID=16048734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17845090A Pending JPH0467011A (ja) | 1990-07-05 | 1990-07-05 | コンタクトレンズの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0467011A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391589A (en) * | 1991-12-10 | 1995-02-21 | Seiko Epson Corporation | Contact lens and method of producing a contact lens |
-
1990
- 1990-07-05 JP JP17845090A patent/JPH0467011A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391589A (en) * | 1991-12-10 | 1995-02-21 | Seiko Epson Corporation | Contact lens and method of producing a contact lens |
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