JPH03220519A - コンタクトレンズの製造方法 - Google Patents
コンタクトレンズの製造方法Info
- Publication number
- JPH03220519A JPH03220519A JP1705590A JP1705590A JPH03220519A JP H03220519 A JPH03220519 A JP H03220519A JP 1705590 A JP1705590 A JP 1705590A JP 1705590 A JP1705590 A JP 1705590A JP H03220519 A JPH03220519 A JP H03220519A
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- JP
- Japan
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- seconds
- discharge
- lens
- contact lens
- manufacturing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Eyeglasses (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明はコンタクトレンズに関し、特に濡れ性と、装用
感に優れるハードコンタクトレンズに関する。
感に優れるハードコンタクトレンズに関する。
［従来の技術］
コンタクトレンズ装用時の異物感を減少させ、いわゆる
装用感を向上させる手段としては、コンタクトレンズ異
面に、親水性モノマーをグラフト重合することにより濡
れ性を向上させ、角膜とレンズ表面のなじみを良くする
方法がある。表面グラフトするにあたって、まず表面を
放電処理し、表面上にラジカルを生成させる。この時、
レンズ表面のグラフトを均一なものとし、個体ごとのば
らつきのないものとするために、放電処理時間の最適化
をはかり生成ラジカルの密度と量を制御する必要がある
。従来、放電時間を長くするほどレンズ表面に多くのラ
ジカルが導入されるのでグラフト量が大きくなり表面濡
れ性が良好になると考えられていた。
装用感を向上させる手段としては、コンタクトレンズ異
面に、親水性モノマーをグラフト重合することにより濡
れ性を向上させ、角膜とレンズ表面のなじみを良くする
方法がある。表面グラフトするにあたって、まず表面を
放電処理し、表面上にラジカルを生成させる。この時、
レンズ表面のグラフトを均一なものとし、個体ごとのば
らつきのないものとするために、放電処理時間の最適化
をはかり生成ラジカルの密度と量を制御する必要がある
。従来、放電時間を長くするほどレンズ表面に多くのラ
ジカルが導入されるのでグラフト量が大きくなり表面濡
れ性が良好になると考えられていた。
［発明が解決しようとする課題］
しかし、前述の従来技術では、放電時間が長ずざるとコ
スト高になるばかりか、生成したラジカルが活性を失い
はじめ、グラフト量は小さくなり表面濡れ性が悪くなる
。かといって放電時間が短いと、充分な量のラジカｌし
が導入できないためにグラフト量は小さくなり放電効果
が無に等しくなるという欠点を有していた。そこで不発
明はこのようなｌｓＪＭ点を解決するもので、その目的
とするところは、多量のラジカルを導入するには充分で
あり、しかも生成したラジカルが活性を失なわないよう
な最適放電時間を設定することにより、グラフト重合を
確実なものとするコンタクトレンズの製造方法を提供す
ることにある。
スト高になるばかりか、生成したラジカルが活性を失い
はじめ、グラフト量は小さくなり表面濡れ性が悪くなる
。かといって放電時間が短いと、充分な量のラジカｌし
が導入できないためにグラフト量は小さくなり放電効果
が無に等しくなるという欠点を有していた。そこで不発
明はこのようなｌｓＪＭ点を解決するもので、その目的
とするところは、多量のラジカルを導入するには充分で
あり、しかも生成したラジカルが活性を失なわないよう
な最適放電時間を設定することにより、グラフト重合を
確実なものとするコンタクトレンズの製造方法を提供す
ることにある。
［課題を解決するための手段コ
上記課題を解決するために本発明のコンタクトレンズの
製造方法は、（１）少なくとも、゛アルキルメタクリレ
ートとシロキサニルメタクリレート（式中ＸおよびＹは
Ｏ２〜Ｃ２のアルキル基・および２基からなる群から選
ばれＺは構造式アルキル基を示す。又、ｍ、ｎは０又は
正の整数を示す。） との共重合物であるメタクリル酸のエステル化合物のポ
リマーを原材料としたコンタクトレンズ基材において、
その表面を・常圧あるいは減圧下で放電処理する工程と
、（２）レンズ表面にＮ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド
をグラフト重合する工程とから戊るコンタクトレンズの
製造方法において前記（２）工程の放電時間を２秒〜１
０分間に設定することにより戊されることを特徴とする
。
製造方法は、（１）少なくとも、゛アルキルメタクリレ
ートとシロキサニルメタクリレート（式中ＸおよびＹは
Ｏ２〜Ｃ２のアルキル基・および２基からなる群から選
ばれＺは構造式アルキル基を示す。又、ｍ、ｎは０又は
正の整数を示す。） との共重合物であるメタクリル酸のエステル化合物のポ
リマーを原材料としたコンタクトレンズ基材において、
その表面を・常圧あるいは減圧下で放電処理する工程と
、（２）レンズ表面にＮ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド
をグラフト重合する工程とから戊るコンタクトレンズの
製造方法において前記（２）工程の放電時間を２秒〜１
０分間に設定することにより戊されることを特徴とする
。
代表的なメタクリル酸のエステル化合物には以下のもの
があげられる。
があげられる。
１、へブタメチルトリシロキサニルエチルアクリレート
２、トリス（トリメチルシロキシ）−γ−メタクリルオ
キシプロピルシラン ３゜フェニルテトラメチルジシロキサニルエチルアクリ
レート ４、ペシタ／）＋ルジクＥキサニルメチルメタクリレー
ト ５、ヘンタメチルジ（トリメチルシロキシ）−メタクリ
ルオキシメチルシラン ［作用コ コンタクトレンズの成層体を処理することにより成層体
の表面にラジカルが発生する。この成層体を酸素雰囲気
中にさらすと一〇−０−Ｈ等の過酸化物ができる。更に
これを親水性モノマー溶液中に浸漬し、温度を上げると
過酸化物が分解して開始剤となって重合が始まり、親水
性モノマーがグラフトすることになる。
キシプロピルシラン ３゜フェニルテトラメチルジシロキサニルエチルアクリ
レート ４、ペシタ／）＋ルジクＥキサニルメチルメタクリレー
ト ５、ヘンタメチルジ（トリメチルシロキシ）−メタクリ
ルオキシメチルシラン ［作用コ コンタクトレンズの成層体を処理することにより成層体
の表面にラジカルが発生する。この成層体を酸素雰囲気
中にさらすと一〇−０−Ｈ等の過酸化物ができる。更に
これを親水性モノマー溶液中に浸漬し、温度を上げると
過酸化物が分解して開始剤となって重合が始まり、親水
性モノマーがグラフトすることになる。
生成ラジカルの密度と量は放電時間に依存する放電時間
が０〜２秒未満ではラジカルが発生しない。２〜５秒未
満ではラジカルの密度、生成量が微小であり、この状態
でグラフト重合を進めるとラジカル不足のためにグラフ
トモノマーが５次元架橋構造をとり、水に不溶なポリマ
ーを形成する。この時の表面濡れ性は非常に悪い。また
、５分以上の放電では表面のラジカルが飽和状態にある
のでグラフト量の放電時間に対する変化は少なくなり、
徒に放電時間を長くする必要は無い。
が０〜２秒未満ではラジカルが発生しない。２〜５秒未
満ではラジカルの密度、生成量が微小であり、この状態
でグラフト重合を進めるとラジカル不足のためにグラフ
トモノマーが５次元架橋構造をとり、水に不溶なポリマ
ーを形成する。この時の表面濡れ性は非常に悪い。また
、５分以上の放電では表面のラジカルが飽和状態にある
のでグラフト量の放電時間に対する変化は少なくなり、
徒に放電時間を長くする必要は無い。
以下、実施例により本発明の詳細を示す。
［実施例］
（実施例１）
メチルメタクリレート６０ｗｔ％、トリス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルメタクリレ−）３５ｗｔ％、
２−ヒドロキシエチルメタクリレ−） ５ ｗ ｔ％の
共重合物よりなるコンタクトレンズ基材を用意した。放
電装置（電極間６センチメードル、電極間電圧２７０ボ
ルト、周波数６０ヘルツ）にレンズ基材を設置して、０
０４トールのアルゴン雰囲気中でグロー放電処理をした
。放電処理したレンズ基材を空気中にだしたのち、レン
ズ基材を試験管に入れそこへ１０ｗｔ％Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド水溶液を加え窒素ガス置換後、減圧封
管した。試験管を６０℃にて１５時間恒温槽中に置き、
レンズ基材表面にＮ、Ｎ−ジメチルアクリルアミドをグ
ラフト重合した。重合後、レンズを７０°Ｃの熱純水中
に浸漬し、−晩中純水を攪拌することによって副生ホモ
ポリマーを除去した。グロー放電時間を変えて同様な操
作を行い合計１４個のサンプルを作製した（第１表）併
せてニンヒドリン呈色反応を用いて、レンズ上のＮ、Ｎ
−、）メチルアクリルアミドを定量し、グラフト量を決
定した。
シロキシ）シリルプロピルメタクリレ−）３５ｗｔ％、
２−ヒドロキシエチルメタクリレ−） ５ ｗ ｔ％の
共重合物よりなるコンタクトレンズ基材を用意した。放
電装置（電極間６センチメードル、電極間電圧２７０ボ
ルト、周波数６０ヘルツ）にレンズ基材を設置して、０
０４トールのアルゴン雰囲気中でグロー放電処理をした
。放電処理したレンズ基材を空気中にだしたのち、レン
ズ基材を試験管に入れそこへ１０ｗｔ％Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド水溶液を加え窒素ガス置換後、減圧封
管した。試験管を６０℃にて１５時間恒温槽中に置き、
レンズ基材表面にＮ、Ｎ−ジメチルアクリルアミドをグ
ラフト重合した。重合後、レンズを７０°Ｃの熱純水中
に浸漬し、−晩中純水を攪拌することによって副生ホモ
ポリマーを除去した。グロー放電時間を変えて同様な操
作を行い合計１４個のサンプルを作製した（第１表）併
せてニンヒドリン呈色反応を用いて、レンズ上のＮ、Ｎ
−、）メチルアクリルアミドを定量し、グラフト量を決
定した。
これらの結果を第１
表に
掲げる。
第
表
＊Ｎ［１１〜９：５ｅｃ
Ｎ［１１０〜 １４ ： 朋
第１表より明かな如く、試料２〜１３、すなわち放電時
間２秒〜１０分のものは、表面処理後のＮ 、 Ｎ’−
ジメチルアクリルアミドのグラフト量が３μ９ ｃｍ−
２以上と付いていることがわかる。
間２秒〜１０分のものは、表面処理後のＮ 、 Ｎ’−
ジメチルアクリルアミドのグラフト量が３μ９ ｃｍ−
２以上と付いていることがわかる。
放電時間を５秒〜５分（試料３〜１２）に限定すると、
１０μ７ｍ−２以上のものが得られた。得られた接触角
も改良され、試料６〜９の接触角は処理前の９１°から
１７°へ改良された。しかも得られた値は個体ごとのば
らつきが全く無く、均一なものにｋっだ。
１０μ７ｍ−２以上のものが得られた。得られた接触角
も改良され、試料６〜９の接触角は処理前の９１°から
１７°へ改良された。しかも得られた値は個体ごとのば
らつきが全く無く、均一なものにｋっだ。
（実施例２）
メチルメタクリレート６０ｗｔ％、トリス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルメタクリレート３５ｗｔ％、
２−ヒドロキシエチルメタクリレ−ト５ ｗ ｔ％の共
重合物よりなるコンタクトレンズ基材を用意した。電極
間距離３５センチメートル、電極間電圧１５キロボルト
、周波数６０ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間に厚
み１．５ ミ１７メートルのスペーサで作った空間にこ
のレンズ基材を設置し、放電処理をおこなった。尚、片
面ずつ、両面に処理をした。次にこの放電処理したレン
ズ基材を試験管に入れ、そこへ１０ｗｔ％Ｎ。
シロキシ）シリルプロピルメタクリレート３５ｗｔ％、
２−ヒドロキシエチルメタクリレ−ト５ ｗ ｔ％の共
重合物よりなるコンタクトレンズ基材を用意した。電極
間距離３５センチメートル、電極間電圧１５キロボルト
、周波数６０ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間に厚
み１．５ ミ１７メートルのスペーサで作った空間にこ
のレンズ基材を設置し、放電処理をおこなった。尚、片
面ずつ、両面に処理をした。次にこの放電処理したレン
ズ基材を試験管に入れ、そこへ１０ｗｔ％Ｎ。
Ｎ−ジメチルアクリルアミド水溶液を加え窒素ガス置換
後、減圧封管した。試験管を６０℃の恒温檜中に置き、
レンズ基材表面にＮ、Ｎ−ジメチルアクリルアミドをグ
ラフト重合した。
後、減圧封管した。試験管を６０℃の恒温檜中に置き、
レンズ基材表面にＮ、Ｎ−ジメチルアクリルアミドをグ
ラフト重合した。
重合後、レンズを７０℃の熱純水中に浸漬し、−晩中純
水を攪拌することによって副生ホモポリマーを除去した
。コロナ放電時間を変えて同様な操作を行い合計１４個
のサンプルを作製した（第２表）。併せてニンヒドリン
呈色反応を用いてレンズ上のＮ、Ｎ−ジメチルアクリル
アミドを定量しグラフト量を決定した。これらの結果を
第２表に掲げる。電極間距離や電圧などを変えれば峻適
放篭時間も変化するのは自明である。しかし、グラフト
量が放電によるラジカル生成量に依存することを考える
と、多少条件の差異があったところで放電時間を２秒〜
１ ０分間、 望ましくは５秒〜 ５分間に設定するのが適当であるといえる。
水を攪拌することによって副生ホモポリマーを除去した
。コロナ放電時間を変えて同様な操作を行い合計１４個
のサンプルを作製した（第２表）。併せてニンヒドリン
呈色反応を用いてレンズ上のＮ、Ｎ−ジメチルアクリル
アミドを定量しグラフト量を決定した。これらの結果を
第２表に掲げる。電極間距離や電圧などを変えれば峻適
放篭時間も変化するのは自明である。しかし、グラフト
量が放電によるラジカル生成量に依存することを考える
と、多少条件の差異があったところで放電時間を２秒〜
１ ０分間、 望ましくは５秒〜 ５分間に設定するのが適当であるといえる。
第
表
＊Ｎ（Ｌ１〜９：５ｅｅ
ＮｌＬｌｏ 〜 １
４ ： 順
上記第２表より明かた如く、試料２〜１３、すなわち放
電時間２秒〜１０分のものは、表面処理後のＮ 、 Ｎ
−）メチルアクリルアミドのグラフト量が９μ２ｏ−２
以上と大きい。放電時間を５秒〜５分（試料３．〜１２
）に限定すると、ｌ ５ ｐ ｆ／ａｎ−２以上のもの
が得られた。得られたレンズ基材の接触角も改良され、
試料６〜９の接触角は処理前の９１°から１６°へ改良
された。しかも得られた値は個体ごとのばらつきが全く
無く、均一なものになった。
電時間２秒〜１０分のものは、表面処理後のＮ 、 Ｎ
−）メチルアクリルアミドのグラフト量が９μ２ｏ−２
以上と大きい。放電時間を５秒〜５分（試料３．〜１２
）に限定すると、ｌ ５ ｐ ｆ／ａｎ−２以上のもの
が得られた。得られたレンズ基材の接触角も改良され、
試料６〜９の接触角は処理前の９１°から１６°へ改良
された。しかも得られた値は個体ごとのばらつきが全く
無く、均一なものになった。
以上、本発明の実施例をＳｉ系ＰＭＭＡ製コンタクトレ
ンズとを用いて説明してきたが、これに限られることな
くポリエチレンフィルム、ポリプロピレン、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、アセテート、ポリエステル
、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリカーボネ
ート、その他機々なプラスチックフィルムの表面処理に
対しても同様な効果が得られるものであり、更に、上に
あげた樹脂を使用した各種包装材、農業用保水材または
人工臓器などの医療用製品にも応用が可能である。
ンズとを用いて説明してきたが、これに限られることな
くポリエチレンフィルム、ポリプロピレン、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、アセテート、ポリエステル
、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリカーボネ
ート、その他機々なプラスチックフィルムの表面処理に
対しても同様な効果が得られるものであり、更に、上に
あげた樹脂を使用した各種包装材、農業用保水材または
人工臓器などの医療用製品にも応用が可能である。
［発明の効果コ
以上述べたように本発明によれば、放電時間を２秒〜１
０分間、望ましくは５秒〜５分間に設定することによっ
て、その後の表面改質の効果を恒常的に高めることが可
能となった。これにより、表面改質状態の不良や、ばら
つきが皆無となり、従って大量処理化や、大幅なコスト
ダウンが可能であるなど、そのもたらされる効果は多大
である以上
０分間、望ましくは５秒〜５分間に設定することによっ
て、その後の表面改質の効果を恒常的に高めることが可
能となった。これにより、表面改質状態の不良や、ばら
つきが皆無となり、従って大量処理化や、大幅なコスト
ダウンが可能であるなど、そのもたらされる効果は多大
である以上
Claims (1)
- （１）少なくとも、アルキルメタクリレートとシロキサ
ニルメタクリレート ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＸおよびＹはＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基および
Ｚ基からなる群から選ばれｚは構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼をもつ基であり、Ａ
はＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基を示す。又、ｍ、ｎは０
又は正の整数を示す。） との共重合物であるメタクリル酸のエステル化合物のポ
リマーを原材料としたコンタクトレンズ基材において、
その表面を常圧あるいは減圧下で放電処理する工程と、
レンズ表面にＮ，Ｎジメチルアクリルアミドをグラフト
重合する工程とから成るコンタクトレンズの製造方法に
おいて、前記放電処理する工程の放電時間を２秒〜１０
分間に設定することにより成されることを特徴とするコ
ンタクトレンズの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1705590A JPH03220519A (ja) | 1990-01-26 | 1990-01-26 | コンタクトレンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1705590A JPH03220519A (ja) | 1990-01-26 | 1990-01-26 | コンタクトレンズの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03220519A true JPH03220519A (ja) | 1991-09-27 |
Family
ID=11933306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1705590A Pending JPH03220519A (ja) | 1990-01-26 | 1990-01-26 | コンタクトレンズの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03220519A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391589A (en) * | 1991-12-10 | 1995-02-21 | Seiko Epson Corporation | Contact lens and method of producing a contact lens |
| US6610350B2 (en) | 2000-10-05 | 2003-08-26 | Menicon Co., Ltd. | Method of modifying ophthalmic lens surface by plasma generated at atmospheric pressure |
| US20220184908A1 (en) * | 2019-05-20 | 2022-06-16 | Toray Industries, Inc. | Method for manufacturing medical device |
-
1990
- 1990-01-26 JP JP1705590A patent/JPH03220519A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391589A (en) * | 1991-12-10 | 1995-02-21 | Seiko Epson Corporation | Contact lens and method of producing a contact lens |
| US6610350B2 (en) | 2000-10-05 | 2003-08-26 | Menicon Co., Ltd. | Method of modifying ophthalmic lens surface by plasma generated at atmospheric pressure |
| US20220184908A1 (en) * | 2019-05-20 | 2022-06-16 | Toray Industries, Inc. | Method for manufacturing medical device |
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