JPH0468303B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0468303B2 JPH0468303B2 JP60087649A JP8764985A JPH0468303B2 JP H0468303 B2 JPH0468303 B2 JP H0468303B2 JP 60087649 A JP60087649 A JP 60087649A JP 8764985 A JP8764985 A JP 8764985A JP H0468303 B2 JPH0468303 B2 JP H0468303B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- methanol
- formula
- present
- fatty acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N methyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- MRYLNLOZWBPZLC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethyl)dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCC(C(N)=O)CCN MRYLNLOZWBPZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HVFAVOFILADWEZ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(dodecanoylamino)ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)NCCN(CCO)CC([O-])=O HVFAVOFILADWEZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/04—Preparation of carboxylic acid amides from ketenes by reaction with ammonia or amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
本発明はモノアシルポリアルキレンポリアミン
の製法に関する。本発明方法によつて製造される
モノアシルポリアルキレンポリアミンは式： （式中、Ｒは炭素数７乃至21の直鎖または有枝
鎖アルキルあるいはそれらの混合物、ｎは１乃至
３の整数、そしてＸは炭素数２乃至６の直鎖また
は有枝鎖アルキレンまたはヒドロキシアルキレン
である）で示される。 先行技術はアミンと脂肪酸またはエステルを結
合させるために数多くの方法を示している。アミ
ンを伴う場合に満足すべき反応は、ジアミンを脂
肪酸またはエステルと化合させる際にはしばしば
不満足となる。ジアミンを包含する場合、方法は
より複雑となり、また各種副生物の生成の故に制
御が一層困難となる。たとえば、米国特許第
1947951号、第2387201号および第2750366号参照。
「エステルのアミノリシス−予備研究（The
Aminolysis of Esters.A preliminary Study）」
と題された論文、ジヤーナル・オブ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサエテイ（J.Am.Chem.Soc.）、
72：4149（1950年）において、ボルツリー
（Baltzly）他は、アルコール溶媒を含む溶媒の存
在下でモノアミンを用いるエステルのアミノリシ
スの結果を報告した。モノアシルポリアルキレン
ポリアミンは適当な脂肪酸またはエステルとジア
ミンを高温、たとえば100〜250℃で数時間反応さ
せることにより製造することができる。この反応
はエチレンジアミンを用いたとき、概略的には下
記のように表わすことができる。 この方法は若干の所望最終生成物の生成をもた
らすが、そこでは分離しなければならない望まし
くないジアミド副生物による最終生成物の顕著な
汚染がみられる。そこにはまた、必要とされる高
温の故に、非標準色および悪臭の問題も起り得
る。更に、必要とされる温度に起因して、この方
法はエネルギー効果が乏しく、かつ高価である。 従つて、本発明の目的は、モノアシルポリアル
キレンポリアミンの新規な製法を提供することで
ある。 本発明の他の目的は、良好な収率をもたらし、
かつジアミン汚染を少なくするモノアシルポリア
ルキレンポリアミンの製法を提供することであ
る。 本発明の更に他の目的は、比較的低温で行え、
従つてエネルギー効果のよいモノアシルポリアル
キレンポリアミンの製法を提供することである。 本発明のその他の目的および効果は、以下に述
べることから明らかとなろう。 先に述べた目的は、適切なヒドロキシル溶媒の
存在下で、適切な脂肪酸エステルをポリアルキレ
ンポリアミンと反応させることによつて所望のモ
ノアシルポリアルキレンポリアミンを得ることに
より達成される。このポリアルキレンポリアミン
と脂肪酸エステルは約25：１乃至５：１、好まし
くは約20：１乃至10：１の割合で存在すべきであ
る。適切なヒドロキシル溶媒には、低級アルコー
ル、たとえばメタノール、エタノール、およびプ
ロパノールがあり、好ましい溶媒はメタノールで
ある。溶媒は反応混合物全量の約５乃至40重量％
の量で存在すべきである。反応は温度約20゜乃至
80℃、好ましくは約40゜乃至50℃で行われるべき
である。反応が加圧下で行われると、より高い温
度においてもジアミン汚染の少ないことが認めら
れ、そして反応速度は良好のままである。 本発明の一般的な反応は概略的には以下のよう
に示される。 （式中、R1は炭素数約７乃至21のアルキルま
たはそれらの混合物、R2は炭素数約１乃至３の
低級アルキル、ｎは１乃至３の整数、そしてＸは
炭素数２乃至６の直鎖または有枝鎖アルキレンま
たはヒドロキシアルキレンである）。 この反応を特定のヒドロキシル溶媒中、低温で
行うことにより、望ましくない副生物の量が大幅
に減少し、かつ所望のモノアシルポリアルキレン
ポリアミンは改良された色彩および臭気特性を有
することが判明した。また、所望により適用可能
であるより低温でこの反応を行うとき、この方法
はより少ないエネルギーを消費し、かつより複雑
ではない装置を用いることが可能になる。もし、
この反応が加圧下のより高い温度で行われれば、
より複雑な装置が必要となり、またより多くのエ
ネルギーも消費されるが、本発明のその他の効果
はそのまま達成される。 得られたモノアシルポリアルキレンポリアミン
は、界面活性剤として種々の個人および産業用途
に用いることができる。これらの化合物はまた、
すでに知られた有用な界面活性剤製造用の中間体
として有用である。たとえば、構造： で示されるモノアシルポリアルキレンポリアミン
をエチレンクロロヒドリンと反応させ、引続きア
ルカリ水性媒質中でモノクロロ酢酸ナトリウムと
反応させて構造： で表わされるラウロアンホグリシネート
（lauroamphoglycinate）を得ることができる。 この化合物ならびに関連化合物はCTFA化粧品
成分辞典（Cosmetic Ingredient Dictionary）中
に示されており、かつ数多くの市販源から個人用
配合物中に用いられる界面活性剤として入手可能
である。 以下の実施例は、本発明の実施し得る方法を詳
細に例示している。しかしながら、本発明は個々
の実施例中に述べられている具体的な限定に規制
されるものではなく、特許請求の範囲に限定され
るものであることが理解されよう。 実施例 反応フラスコ内にエチレンジアミン51.6ｇを入
れ、引続いてメチルラウレート（モル比10：１）
18.4ｇおよびメタノール（30％）30.0ｇを入れ
た。反応混合物は75℃に26時間加熱し、この時間
において、メチルラウレートをガスクロマトグラ
フ法で定量してその消耗を調べた。次に第２のフ
ラスコ中に、メタノールを用いない他は同一の反
応剤を同一の反応条件下に置いた。反応混合物の
分析は２−アミノエチルドデカンアミドの量およ
びジアミド副生物の量を測定して行つた。それら
の結果は下記の第表に示す。
の製法に関する。本発明方法によつて製造される
モノアシルポリアルキレンポリアミンは式： （式中、Ｒは炭素数７乃至21の直鎖または有枝
鎖アルキルあるいはそれらの混合物、ｎは１乃至
３の整数、そしてＸは炭素数２乃至６の直鎖また
は有枝鎖アルキレンまたはヒドロキシアルキレン
である）で示される。 先行技術はアミンと脂肪酸またはエステルを結
合させるために数多くの方法を示している。アミ
ンを伴う場合に満足すべき反応は、ジアミンを脂
肪酸またはエステルと化合させる際にはしばしば
不満足となる。ジアミンを包含する場合、方法は
より複雑となり、また各種副生物の生成の故に制
御が一層困難となる。たとえば、米国特許第
1947951号、第2387201号および第2750366号参照。
「エステルのアミノリシス−予備研究（The
Aminolysis of Esters.A preliminary Study）」
と題された論文、ジヤーナル・オブ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサエテイ（J.Am.Chem.Soc.）、
72：4149（1950年）において、ボルツリー
（Baltzly）他は、アルコール溶媒を含む溶媒の存
在下でモノアミンを用いるエステルのアミノリシ
スの結果を報告した。モノアシルポリアルキレン
ポリアミンは適当な脂肪酸またはエステルとジア
ミンを高温、たとえば100〜250℃で数時間反応さ
せることにより製造することができる。この反応
はエチレンジアミンを用いたとき、概略的には下
記のように表わすことができる。 この方法は若干の所望最終生成物の生成をもた
らすが、そこでは分離しなければならない望まし
くないジアミド副生物による最終生成物の顕著な
汚染がみられる。そこにはまた、必要とされる高
温の故に、非標準色および悪臭の問題も起り得
る。更に、必要とされる温度に起因して、この方
法はエネルギー効果が乏しく、かつ高価である。 従つて、本発明の目的は、モノアシルポリアル
キレンポリアミンの新規な製法を提供することで
ある。 本発明の他の目的は、良好な収率をもたらし、
かつジアミン汚染を少なくするモノアシルポリア
ルキレンポリアミンの製法を提供することであ
る。 本発明の更に他の目的は、比較的低温で行え、
従つてエネルギー効果のよいモノアシルポリアル
キレンポリアミンの製法を提供することである。 本発明のその他の目的および効果は、以下に述
べることから明らかとなろう。 先に述べた目的は、適切なヒドロキシル溶媒の
存在下で、適切な脂肪酸エステルをポリアルキレ
ンポリアミンと反応させることによつて所望のモ
ノアシルポリアルキレンポリアミンを得ることに
より達成される。このポリアルキレンポリアミン
と脂肪酸エステルは約25：１乃至５：１、好まし
くは約20：１乃至10：１の割合で存在すべきであ
る。適切なヒドロキシル溶媒には、低級アルコー
ル、たとえばメタノール、エタノール、およびプ
ロパノールがあり、好ましい溶媒はメタノールで
ある。溶媒は反応混合物全量の約５乃至40重量％
の量で存在すべきである。反応は温度約20゜乃至
80℃、好ましくは約40゜乃至50℃で行われるべき
である。反応が加圧下で行われると、より高い温
度においてもジアミン汚染の少ないことが認めら
れ、そして反応速度は良好のままである。 本発明の一般的な反応は概略的には以下のよう
に示される。 （式中、R1は炭素数約７乃至21のアルキルま
たはそれらの混合物、R2は炭素数約１乃至３の
低級アルキル、ｎは１乃至３の整数、そしてＸは
炭素数２乃至６の直鎖または有枝鎖アルキレンま
たはヒドロキシアルキレンである）。 この反応を特定のヒドロキシル溶媒中、低温で
行うことにより、望ましくない副生物の量が大幅
に減少し、かつ所望のモノアシルポリアルキレン
ポリアミンは改良された色彩および臭気特性を有
することが判明した。また、所望により適用可能
であるより低温でこの反応を行うとき、この方法
はより少ないエネルギーを消費し、かつより複雑
ではない装置を用いることが可能になる。もし、
この反応が加圧下のより高い温度で行われれば、
より複雑な装置が必要となり、またより多くのエ
ネルギーも消費されるが、本発明のその他の効果
はそのまま達成される。 得られたモノアシルポリアルキレンポリアミン
は、界面活性剤として種々の個人および産業用途
に用いることができる。これらの化合物はまた、
すでに知られた有用な界面活性剤製造用の中間体
として有用である。たとえば、構造： で示されるモノアシルポリアルキレンポリアミン
をエチレンクロロヒドリンと反応させ、引続きア
ルカリ水性媒質中でモノクロロ酢酸ナトリウムと
反応させて構造： で表わされるラウロアンホグリシネート
（lauroamphoglycinate）を得ることができる。 この化合物ならびに関連化合物はCTFA化粧品
成分辞典（Cosmetic Ingredient Dictionary）中
に示されており、かつ数多くの市販源から個人用
配合物中に用いられる界面活性剤として入手可能
である。 以下の実施例は、本発明の実施し得る方法を詳
細に例示している。しかしながら、本発明は個々
の実施例中に述べられている具体的な限定に規制
されるものではなく、特許請求の範囲に限定され
るものであることが理解されよう。 実施例 反応フラスコ内にエチレンジアミン51.6ｇを入
れ、引続いてメチルラウレート（モル比10：１）
18.4ｇおよびメタノール（30％）30.0ｇを入れ
た。反応混合物は75℃に26時間加熱し、この時間
において、メチルラウレートをガスクロマトグラ
フ法で定量してその消耗を調べた。次に第２のフ
ラスコ中に、メタノールを用いない他は同一の反
応剤を同一の反応条件下に置いた。反応混合物の
分析は２−アミノエチルドデカンアミドの量およ
びジアミド副生物の量を測定して行つた。それら
の結果は下記の第表に示す。
【表】
これらの結果から容易に理解し得るように、メ
タノール溶媒を含有する反応フラスコ内で生成す
るジアミドは非常に少なくなつている。 実施例 反応フラスコ中にエチレンジアミン300.5ｇを
入れ、引続いてメチルラウレート（モル比10：
１）107.2ｇおよびメタノール（40％）278.4ｇを
入れ、そしてこの反応混合物を75℃に加熱した。
第２のフラスコには、メタノールを用いなかつた
他は同一の反応剤を同一の反応条件下に置いた。
メチルラウレート濃度をガスクロマトグラフ法で
定量してメチルラウレートの消費率を示した。そ
れらの結果を下記の第表に示す。
タノール溶媒を含有する反応フラスコ内で生成す
るジアミドは非常に少なくなつている。 実施例 反応フラスコ中にエチレンジアミン300.5ｇを
入れ、引続いてメチルラウレート（モル比10：
１）107.2ｇおよびメタノール（40％）278.4ｇを
入れ、そしてこの反応混合物を75℃に加熱した。
第２のフラスコには、メタノールを用いなかつた
他は同一の反応剤を同一の反応条件下に置いた。
メチルラウレート濃度をガスクロマトグラフ法で
定量してメチルラウレートの消費率を示した。そ
れらの結果を下記の第表に示す。
【表】
上の結果は、反応速度がメタノール溶媒の存在
によつて非常に高められることを明らかに示して
いる。 実施例 実施例の手順に従つて、メタノールの量を変
え、かつエチレンジアミン対メチルラウレートの
種々の割合を用いて45℃の温度で各種反応混合物
を調製した。反応はメチルラウレートが消耗する
まで行い、そしてジアミドの量を定量した。これ
らの結果は下の第表中に示す。
によつて非常に高められることを明らかに示して
いる。 実施例 実施例の手順に従つて、メタノールの量を変
え、かつエチレンジアミン対メチルラウレートの
種々の割合を用いて45℃の温度で各種反応混合物
を調製した。反応はメチルラウレートが消耗する
まで行い、そしてジアミドの量を定量した。これ
らの結果は下の第表中に示す。
【表】
【表】
実施例
実施例の手順に従つて、メタノールの量を変
化させ、かつエチレンジアミン対メチルラウレー
トの種々の割合を用いて25℃の温度で各種反応混
合物を調製し、そしてメチルラウレートとジアミ
ドの濃度を種々の時間間隔で観察した。それらの
結果は下記の第表中に示す。
化させ、かつエチレンジアミン対メチルラウレー
トの種々の割合を用いて25℃の温度で各種反応混
合物を調製し、そしてメチルラウレートとジアミ
ドの濃度を種々の時間間隔で観察した。それらの
結果は下記の第表中に示す。
【表】
【表】
実施例
反応フラスコ中にエチレンジアミン67.9ｇ、メ
チルラウレート（モル比20：１）12.1ｇおよびエ
タノール（20％）20.0ｇを入れて、45℃に加熱し
た。反応は４日目に完了したことが認められ、そ
してガスクロマトグラフ法を用いてジアミド2.7
％の存在することが見出された。溶媒の不存在下
で同一の反応を行うと、ジアミドレベルは4.6％
であることが判明した。 実施例 エタノールの代りにイソプロパノールを用いて
実施例の反応を行つた。反応は５日目に完了し
たと決定され、そしてガスクロマトグラフ法を用
いてジアミド3.3％の存在することが判明した。
溶媒の不存在下で同一の反応を行うと、ジアミド
レベルは4.6％であることが見出された。 実施例 反応フラスコ内に、エチレンジアミン54.2ｇ、
メチルタロウエート（モル比10：１）25.8ｇおよ
びメタノール20.0ｇを入れて、45℃に加熱した。
第２のフラスコには、エチレンジアミン40.7ｇ、
メチルタロウエート19.3ｇおよびメタノール40.0
ｇを入れて、45℃に加熱した。第３のフラスコ
は、メタノール67.7ｇおよびメチルタロウエート
（モル比10：１）37.3ｇを入れ、溶媒は入れなか
つた。反応は夫々４日目、３日目および７日目に
完了したものと決定し、そしてジアミドは夫々
2.2％、1.3％および2.6％存在することが判明し
た。
チルラウレート（モル比20：１）12.1ｇおよびエ
タノール（20％）20.0ｇを入れて、45℃に加熱し
た。反応は４日目に完了したことが認められ、そ
してガスクロマトグラフ法を用いてジアミド2.7
％の存在することが見出された。溶媒の不存在下
で同一の反応を行うと、ジアミドレベルは4.6％
であることが判明した。 実施例 エタノールの代りにイソプロパノールを用いて
実施例の反応を行つた。反応は５日目に完了し
たと決定され、そしてガスクロマトグラフ法を用
いてジアミド3.3％の存在することが判明した。
溶媒の不存在下で同一の反応を行うと、ジアミド
レベルは4.6％であることが見出された。 実施例 反応フラスコ内に、エチレンジアミン54.2ｇ、
メチルタロウエート（モル比10：１）25.8ｇおよ
びメタノール20.0ｇを入れて、45℃に加熱した。
第２のフラスコには、エチレンジアミン40.7ｇ、
メチルタロウエート19.3ｇおよびメタノール40.0
ｇを入れて、45℃に加熱した。第３のフラスコ
は、メタノール67.7ｇおよびメチルタロウエート
（モル比10：１）37.3ｇを入れ、溶媒は入れなか
つた。反応は夫々４日目、３日目および７日目に
完了したものと決定し、そしてジアミドは夫々
2.2％、1.3％および2.6％存在することが判明し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： （式中、R1は炭素数７乃至21の直鎖または有
枝鎖アルキルまたはそれらの混合物、そしてR2
は炭素数１乃至３の低級アルキルである）で示さ
れる脂肪酸エステルに、 式： H2N−（Ｘ−NH）oＨ （式中、Ｘは炭素数２乃至６の直鎖または有枝
鎖アルキレンまたはヒドロキシアルキレン、そし
てｎは１乃至３の整数である）で示されるポリア
ルキレンポリアミンとをヒドロキシル溶媒の存在
下で反応させることからなる、 式： （式中、R1，ｎ、およびＸは夫々上記に同じ）
で示されるモノアシルポリアルキレンポリアミン
の製法。 ２ ヒドロキシル溶媒が、メタノール、エタノー
ルおよびイソプロパノールから成る群から選択さ
れる特許請求の範囲第１項記載の製法。 ３ ヒドロキシル溶媒がメタノールである特許請
求の範囲第２項記載の製法。 ４ ポリアルキレンポリイミンと脂肪酸エステル
とが約25：１乃至５：１の割合で存在する特許請
求の範囲第１項記載の製法。 ５ ポリアルキレンポリイミンと脂肪酸エステル
とが約20：１乃至10：１の割合で存在する特許請
求の範囲第４項記載の製法。 ６ ヒドロキシル溶媒が反応混合物の全重量の約
５乃至40重量％の量をもつて存在する特許請求の
範囲第１項記載の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US604267 | 1984-04-26 | ||
| US06/604,267 US4576757A (en) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | Process for the preparation of monoacyl polyalkylene polyamines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60233042A JPS60233042A (ja) | 1985-11-19 |
| JPH0468303B2 true JPH0468303B2 (ja) | 1992-11-02 |
Family
ID=24418906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60087649A Granted JPS60233042A (ja) | 1984-04-26 | 1985-04-25 | モノアシルポリアルキレンポリアミンの製法 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4576757A (ja) |
| EP (1) | EP0164205B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60233042A (ja) |
| KR (1) | KR930004357B1 (ja) |
| AU (1) | AU576847B2 (ja) |
| BR (1) | BR8501971A (ja) |
| CA (1) | CA1242456A (ja) |
| ES (1) | ES8603937A1 (ja) |
| GR (1) | GR851005B (ja) |
| NZ (1) | NZ211763A (ja) |
| PH (1) | PH20694A (ja) |
| PT (1) | PT80358B (ja) |
| SG (1) | SG59988G (ja) |
| ZA (1) | ZA853115B (ja) |
| ZW (1) | ZW7585A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3530302A1 (de) * | 1985-08-24 | 1987-03-05 | Henkel Kgaa | Textilbehandlungsmittel |
| US4897492A (en) * | 1988-02-09 | 1990-01-30 | Akzo America Inc. | Method of preparing low color fatty amides |
| JPH0644984B2 (ja) * | 1988-10-04 | 1994-06-15 | 第一工業製薬株式会社 | 微粉末の非水系分散剤 |
| DE4108603A1 (de) * | 1991-03-16 | 1992-09-17 | Trigon Chemie Gmbh | Amphoteres tensid und anwendungs-produkte fuer ihren einsatz |
| CN118324669B (zh) * | 2023-01-10 | 2026-02-17 | 大庆油田有限责任公司 | 一种耐高温清洁压裂液用甜菜碱类表面活性剂及其制备和应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1947951A (en) * | 1929-05-29 | 1934-02-20 | Gen Aniline Works Inc | Acidyl polyalkylene polyamines |
| US2387201A (en) * | 1942-01-12 | 1945-10-16 | Bonneville Ltd | Mono-acyl ethylene diamines |
| DE1770626A1 (de) * | 1968-06-12 | 1971-12-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyaminoamiden |
| JPS60181056A (ja) * | 1984-02-29 | 1985-09-14 | Takara Shuzo Co Ltd | Ν−〔４−（３−アミノプロピル）アミノブチル〕−２，２−ジヒドロキシエタンアミドの製造法 |
-
1984
- 1984-04-26 US US06/604,267 patent/US4576757A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-04-11 NZ NZ211763A patent/NZ211763A/xx unknown
- 1985-04-24 PH PH32180A patent/PH20694A/en unknown
- 1985-04-24 ES ES542517A patent/ES8603937A1/es not_active Expired
- 1985-04-24 AU AU41686/85A patent/AU576847B2/en not_active Expired
- 1985-04-25 KR KR1019850002806A patent/KR930004357B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-25 JP JP60087649A patent/JPS60233042A/ja active Granted
- 1985-04-25 ZA ZA853115A patent/ZA853115B/xx unknown
- 1985-04-25 EP EP85302910A patent/EP0164205B1/en not_active Expired
- 1985-04-25 BR BR8501971A patent/BR8501971A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-04-25 GR GR851005A patent/GR851005B/el unknown
- 1985-04-25 ZW ZW75/85A patent/ZW7585A1/xx unknown
- 1985-04-25 CA CA000480089A patent/CA1242456A/en not_active Expired
- 1985-04-26 PT PT80358A patent/PT80358B/pt unknown
-
1988
- 1988-09-15 SG SG59988A patent/SG59988G/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES542517A0 (es) | 1986-01-01 |
| KR930004357B1 (ko) | 1993-05-26 |
| PT80358A (en) | 1985-05-01 |
| ZW7585A1 (en) | 1986-11-19 |
| KR850007582A (ko) | 1985-12-07 |
| ZA853115B (en) | 1986-12-30 |
| EP0164205B1 (en) | 1988-07-27 |
| AU576847B2 (en) | 1988-09-08 |
| JPS60233042A (ja) | 1985-11-19 |
| CA1242456A (en) | 1988-09-27 |
| EP0164205A1 (en) | 1985-12-11 |
| BR8501971A (pt) | 1985-12-24 |
| PH20694A (en) | 1987-03-24 |
| SG59988G (en) | 1989-03-10 |
| ES8603937A1 (es) | 1986-01-01 |
| GR851005B (ja) | 1985-11-25 |
| PT80358B (pt) | 1987-10-20 |
| NZ211763A (en) | 1988-09-29 |
| AU4168685A (en) | 1985-10-31 |
| US4576757A (en) | 1986-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH069516A (ja) | 水性ベタイン溶液の製造方法 | |
| JPH03240757A (ja) | ポリアミンとそれらの生成方法 | |
| JP2004250353A (ja) | β−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法 | |
| JPH0468303B2 (ja) | ||
| US5470992A (en) | Method for the synthesis of betaines containing≦10 ppm of organically bound chlorine | |
| CA2129937C (en) | Process for the preparation of highly concentrated free-flowing aqueous solutions of betaines | |
| US4212983A (en) | Manufacture of imidazoline compounds | |
| JPH07116116B2 (ja) | ３−アミノアクリル酸エステルの製造法 | |
| JPH0249299B2 (ja) | ||
| US5869712A (en) | α-amino-substituted acetic acids or acid salts and their use in cosmetics | |
| JPH0912521A (ja) | 淡色化アミドアミノ酸又はベタインの製造法 | |
| JPH02115151A (ja) | α―アミノアルカノールの製造方法 | |
| JP3357414B2 (ja) | 増泡剤 | |
| JP3202236B2 (ja) | 界面活性剤が改良されたｐ−アミノフェノールの製造法 | |
| JP5498862B2 (ja) | カルボキシル基とアミド基を有する化合物及びその応用 | |
| JPH02160757A (ja) | スルホベタインの製造方法 | |
| JP3926428B2 (ja) | アミンオキサイドの製造法 | |
| KR100362706B1 (ko) | 인듐을 이용하여 니트로기를 아민기로 환원시키는 방법 | |
| JPS63122652A (ja) | Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法 | |
| JP3426785B2 (ja) | 第４級アンモニウム塩の製造法 | |
| JP2951790B2 (ja) | Ｎ−〔３−アミノ−プロピル〕アミンの製造法 | |
| JPH09316043A (ja) | アミノ基含有脂肪酸誘導体の製造法 | |
| JP3067852B2 (ja) | アミドアミン及びその製造法 | |
| JP2613857B2 (ja) | ホスホベタイン | |
| JP2698601B2 (ja) | 両性界面活性剤組成物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |