JPH0469190B2

JPH0469190B2 -

Info

Publication number: JPH0469190B2
Application number: JP58050204A
Authority: JP
Inventors: Tetsuya Myamoto; Takashi Omura; Naoki Harada; Akira Takeshita
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1983-03-24
Filing date: 1983-03-24
Publication date: 1992-11-05
Also published as: JPS59174651A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はモノアゾ化合物およびそれを用いて染
色または捺染する方法に関する。さらに詳しくは
下記一般式（）〔式中、Ｄはメチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、ハロゲン原子、アセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基、ニトロ基、スルホ基
およびカルボキシル基の群から選ばれる１，２ま
たは３個の置換基により置換されているフエニル
基を表わす。Ｘはハロゲン原子、Ｙは−SO₂CH
＝CH₂または−SO₂CH₂CH₂Z、Ｚはアルカリの
作用によつて脱離する基、Ａは置換基を有してい
てもよいフエニレン基またはナフチレン基、R₁，
R₂はそれぞれ独立に、水素原子または置換され
ていてもよい低級アルキル基、R₃は置換されて
いてもよいアルキル基、アラルキル基またはシク
ロヘキシル基、R₄はアルキル基、アラルキル基
またはシクロヘキシル基、Ｗは直接結合、−CH₂
−または

【式】基（星印で示した結合は

【式】基に通じている結合を意味する。）を表わす。〕で示されるモノアゾ化合物またはその塩およびそ
れを用いて染色または捺染する方法に関する。前記一般式（）において、Ｘで表わされるハ
ロゲン原子としては、特に塩素、臭素またはフツ
素が好ましい。Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基とし
ては、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エス
テル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハ
ロゲン原子等がこれに該当する。本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩
が好ましい。本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。下記一般式（）（式中、R₂，R₃，R₄，Ｗは前記の意味を有す
る。）で示されるピリドン誘導体またはその塩と、下記
一般式（）（式中、R₁，Ａ，Ｙは前記の意味を有する。）で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中一
次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ないしPH９
に調整しながら、二次的には０℃ないし70℃でPH
２ないしPH９に調整しながら、下記一般式（）（式中、Ｘは前記の意味を有する。）で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させて
下記一般式（）（式中、R₁，R₂，R₃，R₄，Ａ，Ｗ，Ｘ，Ｙは
前記の意味を有する。）で示される化合物またはその塩を得る。次いで、下記一般式（）Ｄ−NH₂ （）（式中、Ｄは前記の意味を有する。）で示される芳香族アミンまたはその塩と温度−10
℃ないし50℃で、PH４ないしPH10に調整しながら
カツプリングさせることにより、一般式（）の
化合物またはその塩を得ることができる。あるいは一般式（）で示されるピリドン誘導
体またはその塩と、一般式（）で示されるトリ
ハロゲノトリアジンを水性媒体中温度−10ないし
40℃で、PH２ないしPH９に調整しながら縮合させ
た後、通常の方法でジアゾ化した一般式（）で
示される芳香族アミンまたはその塩と温度−10℃
ないし50℃で、PH４ないしPH10に調整しながらカ
ツプリングさせ、次いで、一般式（）で示され
る化合物を温度０℃ないし70℃で、PH２ないしPH
９に調整しながら縮合させることによつても一般
式（）の化合物またはその塩を得ることができ
る。あるいは一般式（）で示される化合物のＮ−
アシル化物を、ジアゾ化した一般式（）で示さ
れる芳香族アミンまたはその塩と温度−10℃ない
し50℃で、PH４ないしPH10に調整しながらカツプ
リングさせた後、酸またはアルカリの存在下50℃
ないし100℃の温度でアシル基を加水分解して、
下記一般式（）で示される化合物を得る。（式中、R₂，R₃，R₄，Ｄ，Ｗは前記の意味を
有する。）次いで式（）の化合物またはその塩と、一般
式（）で示される化合物を任意の順序で、水性
媒体中、一次的には温度−10℃ないし40℃でPH２
ないしPH９に調整しながら、二次的には温度０℃
ないし70℃でPH２ないしPH９に調整しながら、一
般式（）で示されるトリハロゲノトリアジンと
縮合させることによつても、一般式（）の化合
物またはその塩を得ることができる。一般式（）で示されるジアゾ成分としては、
たとえば、２−アミノベンゼンスルホン酸２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸２−アミノ−５−エチルベンゼンスルホン酸２−アミノ−５−メトキシベンゼンスルホン酸２−アミノ−５−エトキシベンゼンスルホン酸２−アミノ−５−クロロベンゼンスルホン酸２−アミノ−５−ブロモベンゼンスルホン酸２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼンスル
ホン酸２−アミノ−５−プロピオニルアミノベンゼン
スルホン酸２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン
スルホン酸２−アミノ−５−クロロ−４−メチルベンゼン
スルホン酸２−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸２−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸３−アミノ−４−メチルベンゼンスルホン酸３−アミノ−４−エチルベンゼンスルホン酸３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸３−アミノ−４−エトキシベンゼンスルホン酸３−アミノ−４−クロロベンゼンスルホン酸３−アミノ−４−ブロモベンゼンスルホン酸４−アミノ−３−メチルベンゼンスルホン酸４−アミノ−３−エチルベンゼンスルホン酸４−アミノ−３−メトキシベンゼンスルホン酸４−アミノ−３−エトキシベンゼンスルホン酸４−アミノ−３−クロロベンゼンスルホン酸４−アミノ−３−ニトロベンゼンスルホン酸２−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸２−アミノベンゼン−１，５−ジスルホン酸２−アミノ安息香酸２−アミノ−４−メトキシ安息香酸２−アミノ−５−メトキシ安息香酸２−アミノ−４−アセチルアミノ安息香酸２−アミノ−５−アセチルアミノ安息香酸２−アミノ−４−スルホ安息香酸２−アミノ−５−スルホ安息香酸４−アミノ−２，５−ジメチルベンゼンスルホ
ン酸４−アミノ−２，５−ジエチルベンゼンスルホ
ン酸４−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼンスル
ホン酸４−アミノ−２，５−ジエトキシベンゼンスル
ホン酸４−アミノ−２，５−ジクロロベンゼンスルホ
ン酸４−アミノ−２，５−ジブロモベンゼンスルホ
ン酸４−アミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼ
ンスルホン酸４−アミノ−２−メチル−５−エトキシベンゼ
ンスルホン酸２−アミノ−５−メチルベンゼン−１，４−ジ
スルホン酸２−アミノ−５−エチルベンゼン−１，４−ジ
スルホン酸２−アミノ−５−メトキシベンゼン−１，４−
ジスルホン酸２−アミノ−５−エトキシベンゼン−１，４−
ジスルホン酸２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼン−
１，４−ジスルホン酸２−アミノ−５−プロピオニルアミノベンゼン−
１，４−ジスルホン酸等をあげることができる。Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群
から選ばれる、１又は２個の置換基により置換さ
れていてもよいフエニレン基又はスルホ基１個で
置換されていてもよいナフチレン基であり、たと
えば次のものを挙げることができる。

【式】【式】

【式】

【式】（式中、星印で示した結合は、

【式】基に通じている結合を意味する。） R₁およびR₂において、低級アルキル基として
は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好
ましく、置換されていてもよい基としては、ヒド
ロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、ス
ルホ基、スルフアモイル基が好ましい。特に好ましいR₁，R₂としては、たとえば、水
素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso
−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、
sec−ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−
ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル
基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブ
チル基、４−ヒドロキシブチル基、２，３−ジヒ
ドロキシプロピル基、３，４−ジヒドロキシブチ
ル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３
−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキ
シエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エト
キシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ
プロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、
２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−
クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４−
クロロブチル基、４−ブロモブチル基、カルボキ
シメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カル
ボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、
１，２−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメ
チル基、２−カルバモイルエチル基、３−カルバ
モイルプロピル基、４−カルバモイルブチル基、
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニ
ルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、
２−エトキシカルボニルエチル基、８−メトキシ
カルボニルプロピル基、３−エトキシカルボニル
プロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、
４−エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボ
ニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメ
チル基、２−メチルカルボニルオキシエチル基、
２−エチルカルボニルオキシエチル基、３−メチ
ルカルボニルオキシプロピル基、３−エチルカル
ボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボニル
オキシブチル基、４−エチルカルボニルオキシブ
チル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、
３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、ス
ルフアモイルメチル基、２−スルフアモイルエチ
ル基、３−スルフアモイルプロピル基、４−スル
フアモイルブチル基等をあげることができる。 R₃およびR₄で表わされるアルキル基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ア
ミル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ド
デシル基などの直鎖または分岐状の無置換アルキ
ル基が例示され、R₃で表わされる置換アルキル
基としては、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプ
ロピル基などのヒドロキシアルキル基、メトキシ
エチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル
基、ブトキシエチル基などのアルコキシアルキル
基等が例示される。R₃およびR₄で表わされるア
ラルキル基としては、ベンジル基、フエネチル基
などが例示される。また、R₃およびR₄はそれぞ
れシクロヘキシル基であつてもよい。本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、
あるいはその混紡材料の形で使用されるのが好ま
しい。ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジユート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステープル及びフイラメントビ
スコースである。カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリ
アミド−11及びポリアミド−４である。本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等
の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば
芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温又は高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミング又は乾熱によつて固着できる。セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバーパジ
ングし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊粉又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリを遊離する化合物との水溶性塩基性
塩である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱な
いし中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金
属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカ
リ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻
酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が
挙げられる。合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加
水分解性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦
性と耐アイロン性を有する。また優れたビルドア
ツプ性、均染性及びウオツシユオフ性、さらに良
好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色
温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定
した品質の染色物が得られる点において特徴を有
する。次に本発明を実施例によつてさらに詳細に説明
する。文中、部、％は重量部、重量％を示す。実施例１水100部に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加え
て分散させる。これに１−エチル−３−アミノ−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン8.4
部を含む水溶液100部を０〜５℃で滴下する。滴下終了後、15％炭酸ソーダ水溶液を加えてPH
７〜８に調整する。これにオルタニル酸8.7部を
通常の方法でジアゾ化した液を、０〜５℃で１時
間で加え、同温度で、15％炭酸ソーダ水溶液でPH
５〜６に調整しながら、カツプリングが終了する
まで撹拌する。ついで、１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−３−
β−スルフアートエチルスルホン15.5部を加え、
PHを５〜６に調整しながら40℃に昇温し、同温度
で５時間撹拌し、遊離酸の形で下記構造式のモノ
アゾ化合物を得た。 λ_nax＝420nm（水性媒体中、以下同じ）実施例２実施例１と同様の方法で、オルタニル酸の代り
に第欄のジアゾ成分を用い、１−エチル−３−
アミノ−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドンの代りに第欄のピリドンを用い、１−Ｎ−
エチルアミノベンゼン−３−β−スルフアートエ
チルスルホンの代りに第欄のアミンを用いて対
応するモノアゾ化合物を得た。

【表】

【表】モノアゾ化合物はいずれもλ_nax＝420nmであつ
た。実施例３水100部に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加え
て分散する。これに１−アミノベンゼン−４−β
−スルフアートエチルスルホン14.1部を、15％炭
酸ソーダ水溶液でPH５〜７に調整しながら、０〜
10℃で加える。さらに、同温度、同PHで２時間撹
拌する。これに、Ｎ−エチル−４−メチル−６−
ヒドロキシ−２−ピリドン7.6部を４−アセトア
ミノベンズアルデヒド8.2部の重亜硫酸付加物と
反応させ、続いて塩酸水溶液中で２時間煮沸して
アセチル基をけん化して製造したピリドン誘導体
の水溶液を15％炭酸ソーダ水溶液でPH６〜８に調
整しながら加え、30〜40℃に昇温し、同温度で、
PH６〜８に調整しながら５時間撹拌した。次いで、オルタニル酸8.7部を通常の方法でジ
アゾ化した液を、０〜５℃で１時間で加え、同温
度で、15％炭酸ソーダ水溶液でPH６−７に調整し
ながら、カツプリングが終了するまで撹拌し、遊
離酸の形で下記構造式のモノアゾ化合物を得た。 λ_nax＝420nm 実施例４実施例３と同様の方法で、オルタニル酸の代り
に第欄のジアゾ成分を用い、Ｎ−エチル−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドンの代りに
第欄のピリドンを用い、１−アミノベンゼン−
４−β−スルフアートエチルスルホンの代りに、
第欄のアミンを用いて対応するモノアゾ化合物
を得た。

【表】モノアゾ化合物はいずれもλ_nax＝420nmであつ
た。実施例５実施例１に記載のモノアゾ化合物0.1，0.3およ
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿
10部を加え、85℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そ
して乾燥して諸堅牢度、特に日光、汗日光および
塩素堅牢度に優れ、優めて良好なビルドアツプ性
と良好な抜染性を有する鮮やかな黄色染色物を得
た。この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染
色の再現性を有する。実施例６実施例２，３および４に記載のモノアゾ化合物
を用い、実施例５に記載の方法に従つて染色する
ことにより同様の性能を発揮する。実施例７水100部に１−アミノベンゼン−４−β−スル
フアートエチルスルホン14.1部を加え、炭酸ソー
ダでPH５〜６に調整し溶解する。０℃に冷却し
て、２，４，６−トリフルオロ−１，３−５−ト
リアジン6.8部を滴下し同時に15％炭酸ソーダ水
溶液でPHを５〜６に保つ。縮合後、１−エチル−
３−アミノメチル−４−メチル−６−ヒドロキシ
−２−ピリドン9.1部を水100部に懸濁させた液を
苛性ソーダ水溶液でPH６〜８に調整した液を加
え、15％炭酸ソーダ水溶液でPHを５〜６に保ちな
がら、20℃に昇温し、同温度、同PHで縮合を行
う。ついで、２−アミノ−５−メトキシベンゼンス
ルホン酸10.2部を通常の方法でジアゾ化した液を
０〜５℃で１時間で加え、PHを５〜６に調整しな
がら、カツプリングが終了するまで撹拌し、遊離
酸の形で下記構造式のモノアゾ化合物を得た。 λ_nax＝420nm 実施例８実施例７と同様の方法で、２−アミノ−５−メ
トキシベンゼンスルホン酸の代りに第欄のジア
ゾ成分を用い、１−エチル−３−アミノメチル−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドンの代
りに第欄のピリドンを用い、１−アミノベンゼ
ン−４−β−スルフアートエチルスルホンの代り
に第欄のアミンを用いて対応するモノアゾ化物
を得た。

【表】モノアゾ化合物はいずれもλ_nax＝420nmであつ
た。実施例９水200部に１−（Ｎ−エチルアミノ）−ベンゼン
−３−β−スルフアートエチルスルホン15.5部を
加え、炭酸ソーダでPH５〜６に調整し溶解する。
０℃に冷却して、２，４，６−トリフルオロ−
１，３，５−トリアジン6.8部を滴下し同時に15
％炭酸ソーダ水溶液でPHを５〜６に保つ。縮合
後、Ｎ−エチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−
２−ピリドン7.6部を３−アセトアミノベンズア
ルデヒド8.2部の重亜硫酸付加物を反応させ、続
いて塩酸水溶液中で２時間煮沸してアセチル基を
けん化して製造したピリドン誘導体の水溶液を15
％炭酸ソーダ水溶液でPH６〜８に調整しながら加
え、30〜40℃に昇温し、同温度で、PH６〜８に調
整しながら５時間撹拌した。次いで２−アミノ−５−メトキシベンゼンスル
ホン酸10.2部を通常の方法でジアゾ化した液を、
０〜５℃で１時間で加え、同温度で、15％炭酸ソ
ーダ水溶液でPH６〜７に調整しながら、カツプリ
ングが終了するまで撹拌し、遊離酸の形で下記構
造式のモノアゾ化合物を得た。 λ_nax＝420nm 実施例 10 実施例９と同様の方法で、２−アミノ−５−メ
トキシベンゼンスルホン酸の代りに第欄のジア
ゾ成分を用い、Ｎ−エチル−４−メチル−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドンの代りに第欄のピリド
ンを用い、１−（Ｎ−エチルアミノ）−ベンゼン−
３−β−スルフアートエチルスルホンの代りに第
欄のアミンを用いて対応するモノアゾ化合物を
得た。

【表】モノアゾ化合物はいずれもλ_nax＝420nmであつ
た。実施例 11 実施例７，８，９および10に記載のモノアゾ化
合物の各々について、その0.1、0.3および0.6部を
各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加
え60℃に昇温し、炭酸ソーダ４部を加え同温度で
１時間染色する。次いで水洗、ソーピング、水洗
そして乾燥することにより、高いビルドアツプ性
と堅牢度の優れた鮮明な黄色の染色物を得、抜染
性に優れており、さらに、染色温度動の影響を受
けにくく、安定した品質の物を与える点でも優れ
ている。

Claims

【特許請求の範囲】１下記一般式〔式中、Ｄはメチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、ハロゲン原子、アセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基、ニトロ基、スルホ基
およびカルボキシル基の群から選ばれる１，２ま
たは３個の置換基により置換されているフエニル
基を表わす。Ｘはハロゲン原子、Ｙは−SO₂CH
＝CH₂または−SO₂CH₂CH₂Z、Ｚはアルカリの
作用によつて脱離する基、Ａは置換基を有してい
てもよいフエニレン基またはナフチレン基、R₁
およびR₂はそれぞれ独立に、水素原子または置
換されていてもよい低級アルキル基、R₃は置換
されていてもよいアルキル基、アラルキル基また
はシクロヘキシル基、R₄はアルキル基、アラル
キル基またはシクロヘキシル基、Ｗは直接結合、
−CH₂−または【式】基（星印で示した結合は【式】基に通じている結合を意味する。）を表わす。］で示されるモノアゾ化合物またはその塩。２下記一般式〔式中、Ｄはメチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、ハロゲン原子、アセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基、ニトロ基、スルホ基
およびカルボキシル基の群から選ばれる１，２ま
たは３個の置換基により置換されているフエニル
基を表わす。Ｘはハロゲン原子、Ｙは−SO₂CH
＝CH₂または−SO₂CH₂CH₂Z、Ｚはアルカリの
作用によつて脱離する基、Ａは置換基を有してい
てもよいフエニレン基またはナフチレン基、R₁
およびR₂はそれぞれ独立に、水素原子または置
換されていてもよい低級アルキル基、R₃は置換
されていてもよいアルキル基、アラルキル基また
はシクロヘキシル基、R₄はアルキル基、アラル
キル基またはシクロヘキシル基、Ｗは直接結合、
−CH₂−または【式】基（星印で示した結合は【式】基に通じている結合を意味する。）を表わす。］で示されるモノアゾ化合物またはその塩を用い
て、染色または捺染する方法。