JPH0149304B2 - - Google Patents
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- JPH0149304B2 JPH0149304B2 JP58030599A JP3059983A JPH0149304B2 JP H0149304 B2 JPH0149304 B2 JP H0149304B2 JP 58030599 A JP58030599 A JP 58030599A JP 3059983 A JP3059983 A JP 3059983A JP H0149304 B2 JPH0149304 B2 JP H0149304B2
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本発明はモノアゾ化合物およびそれを用いて染
色または捺染する方法に関する。さらに詳しくは
下記一般式（） 〔式中、Ｘは塩素原子またはフツ素原子、Ｙは
−SO2CH＝CH2または−SO2CH2CH2Z、Ｚはア
ルカリの作用によつて脱離する基、Ａはメチル
基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素、
臭素およびスルホ基の群から選ばれる１もしくは
２個の置換基により置換されていてもよいフエニ
レン基またはスルホ基１個で置換されていてもよ
いナフチレン基、R1はヒドロキシ基、シアノ基、
メトキシ基、塩素原子、カルボキシ基、カルバモ
イル基、スルホ基またはスルフアモイル基で置換
されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基、R3は水素原子、メチル基またはスル
ホ基、R4は水素原子、シシアノ基、カルバモイ
ル基、スルホ基、スルホメチル基またはスルホエ
チル基、R5はメチル基、エチル基、フエネチル
基、シクロヘキシル基、またはメメチル基、メト
キシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基お
よび塩素原子の群から選ばれる置換基で置換され
ていてもよいベンジル基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物またはその塩および
それを用いて染色または捺染する方法に関する。 前記一般式（）において、Ｙは基−SO2CH
＝CH2または基−SO2CH2CH2Zを表わし、ここ
にＺはアルカリの作用によつて脱離する基であ
り、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステ
ル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハロ
ゲン原子等がこれに該当する。 Ａは、メチル基、エチル基、メトキシ基、エト
キシ基、塩素、臭素およびスルホ基の群から選ば
れる１もしくは２個の置換基により置換されてい
てもよいフエニレン基またはスルホ基１個で置換
されていてもよいナフチレン基であり、たとえば
色または捺染する方法に関する。さらに詳しくは
下記一般式（） 〔式中、Ｘは塩素原子またはフツ素原子、Ｙは
−SO2CH＝CH2または−SO2CH2CH2Z、Ｚはア
ルカリの作用によつて脱離する基、Ａはメチル
基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素、
臭素およびスルホ基の群から選ばれる１もしくは
２個の置換基により置換されていてもよいフエニ
レン基またはスルホ基１個で置換されていてもよ
いナフチレン基、R1はヒドロキシ基、シアノ基、
メトキシ基、塩素原子、カルボキシ基、カルバモ
イル基、スルホ基またはスルフアモイル基で置換
されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基、R3は水素原子、メチル基またはスル
ホ基、R4は水素原子、シシアノ基、カルバモイ
ル基、スルホ基、スルホメチル基またはスルホエ
チル基、R5はメチル基、エチル基、フエネチル
基、シクロヘキシル基、またはメメチル基、メト
キシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基お
よび塩素原子の群から選ばれる置換基で置換され
ていてもよいベンジル基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物またはその塩および
それを用いて染色または捺染する方法に関する。 前記一般式（）において、Ｙは基−SO2CH
＝CH2または基−SO2CH2CH2Zを表わし、ここ
にＺはアルカリの作用によつて脱離する基であ
り、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステ
ル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハロ
ゲン原子等がこれに該当する。 Ａは、メチル基、エチル基、メトキシ基、エト
キシ基、塩素、臭素およびスルホ基の群から選ば
れる１もしくは２個の置換基により置換されてい
てもよいフエニレン基またはスルホ基１個で置換
されていてもよいナフチレン基であり、たとえば
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
（式中、星印で示した結合は、
【式】基に
通じている結合を意味する。）
等をあげることができる。
R1は、帯換されていてもよい１〜４個の炭素
原子を有するアルキル基であり、このアルキル基
に置換されていてもよい基は、ヒドロキシ基、シ
アノ基、メトキシ基、塩素原子、カルボキシ基、
カルバモイル基、スルホ基、スルフアモイル基で
ある。 特に好ましいR1としては、たとえば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル
基、ｎ―ブチル基、iso―ブチル基、sec―ブチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプ
ロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒド
ロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−
ヒドロキシブチル基、２，３−ジヒドロキシプロ
ピル基、３，４−ジヒドロキシブチル基、シアノ
メチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロ
ピル基、メトキシメチル基、２−メトキシエチル
基、３−メトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−
３−メトキシプロピル基、クロロメチル基、２−
クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−ク
ロロブチル基、カルボキシメチル基、２−カルボ
キシエチル基、３−カルボキシプロピル基、４−
カルボキシブチル基、１，２−ジカルボキシエチ
ル基、カルバモイルメチル基、２−カルバモイル
エチル基、３−カルバモイルプロピル基、４−カ
ルバモイルブチル基、スルホメチル基、２−スル
ホエチル基、３−スルホプロピル基、４−スルホ
ブチル基、スルフアモイルメチル基、２−スルフ
アモイルエチル基、３−スルフアモイルプロピル
基、４−スルフアモイルブチル基等をあげること
ができる。 R5は、メチル基、エチル基、フエネチル基、
シクロヘキシル基、または置換されていてもよい
ベンジル基であり、このベンジル基に置換されて
してもよい基は、メチル基、メトキシ基、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、塩素原子であ
る。R5で表わされる置換されていてもよいベン
ジル基としては、ベンジル基、ｐ−メチルベンジ
ル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メトキシベン
ジル基、ｍ−メトキシベンジル基、ｐ−ジメチル
アミノまたはジエチルアミノベンジル基、ｐ−ク
ロロベンジル基などが例示される。 本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩
が好ましい。 本発明化合物は、たとえば次のようにして製造
することができる。 下記一般式（） （式中、R3は前記の意味を有する。）で示され
る芳香族スルホン酸またはその塩と、下記一般式
（） （式中、R1，Ａ，Ｙは前記の意味を有する。）
で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中一
次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ないしPH９
に調整しなが、二次的には温度０℃ないし70℃で
PH２ないしPH９に調整しながら、下記一般式
（） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させ
て、下記一般式（） （式中、R1，R3，Ａ，Ｘ，Ｙは前記の意味を
有する。） で示される化合物またはその塩を得る。 次いで、一般式（）の化合物またはその塩を
水性媒体中、通常の方法でジアゾ化し、下記一般
式（） （式中、R4，R5は前記の意味を有する。） で示されるピリドン誘導体またはその塩を温度−
10℃ないし50℃で、PH４ないしPH10に調整しなが
らカツプリングさせることにより、一般式（）
の化合物またはその塩を得ることができる。 あるいは一般式（）で示される芳香族スルホ
ン酸またはその塩と、一般式（）で示されるト
リハロゲノトリアジンを水性媒体中温度−10℃な
いし40℃で、PH２ないしPH９に調整しながら縮合
させた後、通常の方法でジアゾ化し、一般式
（）で示されるピリドン誘導体またはその塩と
温度−10℃ないし50℃で、PH４ないしPH10に調整
しながらカツプリングさせ、次いで一般式（）
で示される化合物を温度０℃ないし70℃で、PH２
ないしPH９に調整しながら縮合させることによつ
ても一般式（）の化合物またはその塩を得るこ
とができる。 あるいは一般式（）で示される化合物のモノ
アシル化物をジアゾ化し、一般式（）で示され
るピリドン誘導体またはその塩と温度−10℃ない
し50℃で、PH４ないしPH10に調整しながらカツプ
リングさせた後、酸またはアルカリの存在下50℃
ないし100℃の温度でアシル基を加水分解して、
下記一般式（） （式中、R3，R4，R5は前記の意味を有する。） で示される化合物またはその塩を得る。次いで、
式（）の化合物またはその塩と、一般式（）
で示されれる化合物を任意の順序で、水性媒体
中、一次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ない
しPH９に調整しながら、二次的には温度０℃ない
し70℃でPH２ないしPH９に調整しながら、一般式
（）で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合
させることによつても、一般式（）の化合物ま
たはその塩を得ることができる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
または捺染に使用できる。材料は繊維材料の形
で、あるいはその混紡材料の形で使用されるのが
好ましい。 ヒドロキシ基含有材料は、天然または合成ヒド
ロキシ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料
またはその再生生成物およびポリビニルアルコー
ルである。セルロース繊維材料は木綿やその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジユートおよび
ミラー繊維が好ましい。再生セルロース繊維は、
たとえばビスコース・ステープルおよびフイラメ
ントビスコースである。 カルボンアミド基含有材料は、たとえば合成お
よび天然のポリアミドおよびポリウレタン、特に
繊維の形で、たとえば羊毛およびその他の動物
毛、絹、皮革、ポリアミド−６，６、ポリアミド
−６、ポリアミド−11およびポリアミド−４であ
る。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色または捺染できる。 たとえば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等
の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、たとえ
ば芒硝または食塩を加え、所望によつては、溶解
助剤、浸透剤または均染剤を併用し、比較的低い
温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩
は、本来の染色温度に達した後に初めてまたはそ
れ以前に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温または高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミングまたは乾熱によつて固着でき
る。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、たとえば重曹またはその他の酸結合剤を含有
する捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃で
スチーミングすることによつて、あるいは二相
で、たとえば中性または弱酸性捺染ペーストで捺
染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に通過
させ、またはアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバーパジングし、スチーミングまたは乾熱処
理して実施できる。 捺染ペーストには、たとえばアルギン酸ソーダ
または澱紛エーテルのような糊剤または乳化剤
が、所望によつては、たとえば尿素のような通常
の捺染助剤かつ（または）分散剤と併用して用い
られる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、たととえばアルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属と無機または有機酸あるい
は加熱状態でアルカリを遊離する化合物との水溶
性塩基性塩である。特にアルカリ金属の水酸化物
および弱ないし中程度の強さの無機または有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソ
ーダ塩およびカリ塩が好ましい。このような酸結
合剤として、たとえば苛性ソーダ、苛性カリ、重
曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、
第二または第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリ
ククロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。 合成および天然のポリアミドおよびポリウレタ
ン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴か
らPH値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため
に中性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させ
ることによつて行える。染色は通常60〜120℃の
温度で行えるが、均染性を達成するために通常の
均染剤、たとえば塩化シアヌルと３倍モルのアミ
ノベンゼンスルホン酸またはアミノナフタレンス
ルホン酸との縮合生成物あるいはたとえばステア
リルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物
を用いることもできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色および捺
染において優れた性能を発揮する点に特徴があ
る。特にセルロース繊維材料の染色に好適であ
り、良好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤
性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐塩素
水性、耐塩素漂白性、耐汗性、耐酸加水分解性お
よび耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐ア
イロン性を有する。また優れたビルドアツプ性、
均染性およびウオツシユオフ性、さらに良好な溶
解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色温度や
染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品
質の染色物が得られる点において特徴を有する。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。例
中、部および％は夫々重量部および重量％を意味
する。 実施例 １ 水100部に０〜10℃で塩化シアヌル10.1部を加
えて分散させる。これに、２，５−ジアミノベン
ゼンスルホン酸9.4部と水100部の懸濁液を苛性ソ
ーダ水溶液でPH６〜９に調整した液を０〜５℃で
滴下する。 滴下終了後、20％炭酸ソーダ水溶液を加えてPH
７〜８に調整する。次いで亜硝酸ナトリウム3.5
部を加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸12.7部を注
入してジアゾ化する。 このジアゾ懸濁液を、１−エチル−３−カルバ
モイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン11.8部と水100部の懸濁液を苛性ソーダ水溶
液でPH５〜６に調整した液に加え、さらに重炭酸
ナトリウム５部を加えてカツプリング終了するま
で撹拌する。 次いで１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−３−β
−スルフア−トエチルスルホン17.0部を加え、PH
５〜６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で５
時間撹拌し、下記構造式のモノアゾ化合物を得
た。 （λmax＝422nm 但し水溶媒中、以下同条件
で測定） 実施例 ２ 実施例１と同様の方法で、１−エチル−３−カ
ルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−
ピリドンの代りに次表第欄のピリドンを用い、
２，５−ジアミノベンゼンスルホン酸の代りに次
表第欄のジアミンを用い、１−Ｎ−エチルアミ
ノベンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホ
ンの代りに次表第欄のアミンを用いて、対応す
るモノアゾ化合物を得た。
原子を有するアルキル基であり、このアルキル基
に置換されていてもよい基は、ヒドロキシ基、シ
アノ基、メトキシ基、塩素原子、カルボキシ基、
カルバモイル基、スルホ基、スルフアモイル基で
ある。 特に好ましいR1としては、たとえば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル
基、ｎ―ブチル基、iso―ブチル基、sec―ブチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプ
ロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒド
ロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−
ヒドロキシブチル基、２，３−ジヒドロキシプロ
ピル基、３，４−ジヒドロキシブチル基、シアノ
メチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロ
ピル基、メトキシメチル基、２−メトキシエチル
基、３−メトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−
３−メトキシプロピル基、クロロメチル基、２−
クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−ク
ロロブチル基、カルボキシメチル基、２−カルボ
キシエチル基、３−カルボキシプロピル基、４−
カルボキシブチル基、１，２−ジカルボキシエチ
ル基、カルバモイルメチル基、２−カルバモイル
エチル基、３−カルバモイルプロピル基、４−カ
ルバモイルブチル基、スルホメチル基、２−スル
ホエチル基、３−スルホプロピル基、４−スルホ
ブチル基、スルフアモイルメチル基、２−スルフ
アモイルエチル基、３−スルフアモイルプロピル
基、４−スルフアモイルブチル基等をあげること
ができる。 R5は、メチル基、エチル基、フエネチル基、
シクロヘキシル基、または置換されていてもよい
ベンジル基であり、このベンジル基に置換されて
してもよい基は、メチル基、メトキシ基、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、塩素原子であ
る。R5で表わされる置換されていてもよいベン
ジル基としては、ベンジル基、ｐ−メチルベンジ
ル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メトキシベン
ジル基、ｍ−メトキシベンジル基、ｐ−ジメチル
アミノまたはジエチルアミノベンジル基、ｐ−ク
ロロベンジル基などが例示される。 本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩
が好ましい。 本発明化合物は、たとえば次のようにして製造
することができる。 下記一般式（） （式中、R3は前記の意味を有する。）で示され
る芳香族スルホン酸またはその塩と、下記一般式
（） （式中、R1，Ａ，Ｙは前記の意味を有する。）
で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中一
次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ないしPH９
に調整しなが、二次的には温度０℃ないし70℃で
PH２ないしPH９に調整しながら、下記一般式
（） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させ
て、下記一般式（） （式中、R1，R3，Ａ，Ｘ，Ｙは前記の意味を
有する。） で示される化合物またはその塩を得る。 次いで、一般式（）の化合物またはその塩を
水性媒体中、通常の方法でジアゾ化し、下記一般
式（） （式中、R4，R5は前記の意味を有する。） で示されるピリドン誘導体またはその塩を温度−
10℃ないし50℃で、PH４ないしPH10に調整しなが
らカツプリングさせることにより、一般式（）
の化合物またはその塩を得ることができる。 あるいは一般式（）で示される芳香族スルホ
ン酸またはその塩と、一般式（）で示されるト
リハロゲノトリアジンを水性媒体中温度−10℃な
いし40℃で、PH２ないしPH９に調整しながら縮合
させた後、通常の方法でジアゾ化し、一般式
（）で示されるピリドン誘導体またはその塩と
温度−10℃ないし50℃で、PH４ないしPH10に調整
しながらカツプリングさせ、次いで一般式（）
で示される化合物を温度０℃ないし70℃で、PH２
ないしPH９に調整しながら縮合させることによつ
ても一般式（）の化合物またはその塩を得るこ
とができる。 あるいは一般式（）で示される化合物のモノ
アシル化物をジアゾ化し、一般式（）で示され
るピリドン誘導体またはその塩と温度−10℃ない
し50℃で、PH４ないしPH10に調整しながらカツプ
リングさせた後、酸またはアルカリの存在下50℃
ないし100℃の温度でアシル基を加水分解して、
下記一般式（） （式中、R3，R4，R5は前記の意味を有する。） で示される化合物またはその塩を得る。次いで、
式（）の化合物またはその塩と、一般式（）
で示されれる化合物を任意の順序で、水性媒体
中、一次的には温度−10℃ないし40℃でPH２ない
しPH９に調整しながら、二次的には温度０℃ない
し70℃でPH２ないしPH９に調整しながら、一般式
（）で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合
させることによつても、一般式（）の化合物ま
たはその塩を得ることができる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
または捺染に使用できる。材料は繊維材料の形
で、あるいはその混紡材料の形で使用されるのが
好ましい。 ヒドロキシ基含有材料は、天然または合成ヒド
ロキシ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料
またはその再生生成物およびポリビニルアルコー
ルである。セルロース繊維材料は木綿やその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジユートおよび
ミラー繊維が好ましい。再生セルロース繊維は、
たとえばビスコース・ステープルおよびフイラメ
ントビスコースである。 カルボンアミド基含有材料は、たとえば合成お
よび天然のポリアミドおよびポリウレタン、特に
繊維の形で、たとえば羊毛およびその他の動物
毛、絹、皮革、ポリアミド−６，６、ポリアミド
−６、ポリアミド−11およびポリアミド−４であ
る。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色または捺染できる。 たとえば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等
の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、たとえ
ば芒硝または食塩を加え、所望によつては、溶解
助剤、浸透剤または均染剤を併用し、比較的低い
温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩
は、本来の染色温度に達した後に初めてまたはそ
れ以前に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温または高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミングまたは乾熱によつて固着でき
る。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、たとえば重曹またはその他の酸結合剤を含有
する捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃で
スチーミングすることによつて、あるいは二相
で、たとえば中性または弱酸性捺染ペーストで捺
染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に通過
させ、またはアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバーパジングし、スチーミングまたは乾熱処
理して実施できる。 捺染ペーストには、たとえばアルギン酸ソーダ
または澱紛エーテルのような糊剤または乳化剤
が、所望によつては、たとえば尿素のような通常
の捺染助剤かつ（または）分散剤と併用して用い
られる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、たととえばアルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属と無機または有機酸あるい
は加熱状態でアルカリを遊離する化合物との水溶
性塩基性塩である。特にアルカリ金属の水酸化物
および弱ないし中程度の強さの無機または有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソ
ーダ塩およびカリ塩が好ましい。このような酸結
合剤として、たとえば苛性ソーダ、苛性カリ、重
曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、
第二または第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリ
ククロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。 合成および天然のポリアミドおよびポリウレタ
ン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴か
らPH値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため
に中性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させ
ることによつて行える。染色は通常60〜120℃の
温度で行えるが、均染性を達成するために通常の
均染剤、たとえば塩化シアヌルと３倍モルのアミ
ノベンゼンスルホン酸またはアミノナフタレンス
ルホン酸との縮合生成物あるいはたとえばステア
リルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物
を用いることもできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色および捺
染において優れた性能を発揮する点に特徴があ
る。特にセルロース繊維材料の染色に好適であ
り、良好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤
性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐塩素
水性、耐塩素漂白性、耐汗性、耐酸加水分解性お
よび耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐ア
イロン性を有する。また優れたビルドアツプ性、
均染性およびウオツシユオフ性、さらに良好な溶
解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色温度や
染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品
質の染色物が得られる点において特徴を有する。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。例
中、部および％は夫々重量部および重量％を意味
する。 実施例 １ 水100部に０〜10℃で塩化シアヌル10.1部を加
えて分散させる。これに、２，５−ジアミノベン
ゼンスルホン酸9.4部と水100部の懸濁液を苛性ソ
ーダ水溶液でPH６〜９に調整した液を０〜５℃で
滴下する。 滴下終了後、20％炭酸ソーダ水溶液を加えてPH
７〜８に調整する。次いで亜硝酸ナトリウム3.5
部を加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸12.7部を注
入してジアゾ化する。 このジアゾ懸濁液を、１−エチル−３−カルバ
モイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン11.8部と水100部の懸濁液を苛性ソーダ水溶
液でPH５〜６に調整した液に加え、さらに重炭酸
ナトリウム５部を加えてカツプリング終了するま
で撹拌する。 次いで１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−３−β
−スルフア−トエチルスルホン17.0部を加え、PH
５〜６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で５
時間撹拌し、下記構造式のモノアゾ化合物を得
た。 （λmax＝422nm 但し水溶媒中、以下同条件
で測定） 実施例 ２ 実施例１と同様の方法で、１−エチル−３−カ
ルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−
ピリドンの代りに次表第欄のピリドンを用い、
２，５−ジアミノベンゼンスルホン酸の代りに次
表第欄のジアミンを用い、１−Ｎ−エチルアミ
ノベンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホ
ンの代りに次表第欄のアミンを用いて、対応す
るモノアゾ化合物を得た。
【表】
【表】
【表】
実施例 ３
実施例１に記載のモノアゾ化合物0.1、0.3およ
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿
10部を加え、85℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そ
して乾燥して、諸堅牢度、特に日光、汗日光およ
び塩素堅牢度に優れ、極めて良好なビルドアツプ
性と良好な抜染性を有する鮮やかな黄色染色物を
得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染
色の再現性を有する。 実施例 ４ 実施例２に記載のモノアゾ化合物を用い、実施
例３に記載の方法に従つて染色することにより同
様の性能を発揮する。 実施例 ５ 水100部に２，５−ジアミノベンゼンスルホン
酸9.4部を加え、苛性ソーダ水溶液でPH５〜６に
調整し溶解する。０℃に冷却し、２，４，６−ト
リフルオロ−１，３，５−トリアジン7.4部を滴
下し、同時に15％炭酸ソーダ水溶液でPH５〜６に
保つ。縮合後１−Ｎ−メチルアミノ−４−β−ス
ルフアートエチルスルホン16.2部と水100部の懸
濁液をPH４〜６に調整した液を加え、炭酸ソーダ
水溶液でPHを５〜６に保ちながら、20℃に昇温
し、同温度、同PHで縮合を行う。 次いで亜硝酸ナトリウム3.5部を加えて溶解し、
０〜５℃で濃塩酸12.7部を注入してジアゾ化を行
い、次いで１−エチル−３−カルバモイル−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン11.8部と
水100部の懸濁液を苛性ソーダ水溶液でPH５〜６
に調整した液を加え、さらに炭酸ソーダ水溶液で
PH５〜６に調整しながら、カツプリングが終了す
るまで撹拌し、下記構造式のモノアゾ化合物を得
た。 実施例 ６ 実施例５と同様の方法で、１−エチル−３−カ
ルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシピリド
ンの代りに次表第欄のピリドンを用い、２，５
−ジアミノベンゼンスルホン酸の代りに次表第
欄のジアミンを用い、１−Ｎ−メチルアミノ−４
−β−スルフアートエチルスルホンの代りに次表
第欄のアミンを用いて、対応するモノアゾ化合
物を得た。
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿
10部を加え、85℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そ
して乾燥して、諸堅牢度、特に日光、汗日光およ
び塩素堅牢度に優れ、極めて良好なビルドアツプ
性と良好な抜染性を有する鮮やかな黄色染色物を
得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染
色の再現性を有する。 実施例 ４ 実施例２に記載のモノアゾ化合物を用い、実施
例３に記載の方法に従つて染色することにより同
様の性能を発揮する。 実施例 ５ 水100部に２，５−ジアミノベンゼンスルホン
酸9.4部を加え、苛性ソーダ水溶液でPH５〜６に
調整し溶解する。０℃に冷却し、２，４，６−ト
リフルオロ−１，３，５−トリアジン7.4部を滴
下し、同時に15％炭酸ソーダ水溶液でPH５〜６に
保つ。縮合後１−Ｎ−メチルアミノ−４−β−ス
ルフアートエチルスルホン16.2部と水100部の懸
濁液をPH４〜６に調整した液を加え、炭酸ソーダ
水溶液でPHを５〜６に保ちながら、20℃に昇温
し、同温度、同PHで縮合を行う。 次いで亜硝酸ナトリウム3.5部を加えて溶解し、
０〜５℃で濃塩酸12.7部を注入してジアゾ化を行
い、次いで１−エチル−３−カルバモイル−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン11.8部と
水100部の懸濁液を苛性ソーダ水溶液でPH５〜６
に調整した液を加え、さらに炭酸ソーダ水溶液で
PH５〜６に調整しながら、カツプリングが終了す
るまで撹拌し、下記構造式のモノアゾ化合物を得
た。 実施例 ６ 実施例５と同様の方法で、１−エチル−３−カ
ルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシピリド
ンの代りに次表第欄のピリドンを用い、２，５
−ジアミノベンゼンスルホン酸の代りに次表第
欄のジアミンを用い、１−Ｎ−メチルアミノ−４
−β−スルフアートエチルスルホンの代りに次表
第欄のアミンを用いて、対応するモノアゾ化合
物を得た。
【表】
【表】
実施例 ７
実施例５および６に記載のモノアゾ化合物の
各々について、その0.1，0.8および0.6部を各々水
200部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え60℃
に昇温し、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時間
染色する。次いで水洗、ソーピング、水洗そして
乾燥することにより、高いビルドアツプ性と諸堅
牢度の優れた鮮明な黄色の染色物を得た。抜染性
に優れており、さらに、染色温度変動の影響を受
けにくく、安定した品質の染色物を与える点でも
優れている。
各々について、その0.1，0.8および0.6部を各々水
200部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え60℃
に昇温し、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時間
染色する。次いで水洗、ソーピング、水洗そして
乾燥することにより、高いビルドアツプ性と諸堅
牢度の優れた鮮明な黄色の染色物を得た。抜染性
に優れており、さらに、染色温度変動の影響を受
けにくく、安定した品質の染色物を与える点でも
優れている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 〔式中、Ｘは塩素原子またはフツ素原子、Ｙは
−SO2CH＝CH2または−SO2CH2CH2Z、Ｚはア
ルカリの作用によつて脱離する基、Ａはメチル
基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素、
臭素およびスルホ基の群から選ばれる１もしくは
２個の置換基により置換されていてもよいフエニ
レン基またはスルホ基１個で置換されていてもよ
いナフチレン基、R1はヒドロキシ基、シアノ基、
メトキシ基、塩素原子、カルボキシ基、カルバモ
イル基、スルホ基またはスルフアモイル基で置換
されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基、R3は水素原子、メチル基またはスル
ホ基、R4は水素原子、シアノ基、カルバモイル
基、スルホ基、スルホメチル基またはスルホエチ
ル基、R5はメチル基、エチル基、フエネチル基、
シクロヘキシル基、またはメチル基、メトキシ
基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基および
塩素原子の群から選ばれる置換基で置換されてい
てもよいベンジル基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物またはその塩。 ２ 下記一般式 〔式中、Ｘは塩素原子またはフツ素原子、Ｙは
−SO2CH＝CH2または−SO2CH2CH2Z、Ｚはア
ルカリの作用によつて脱離する基、Ａはメチル
基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素、
臭素およびスルホ基の群から選ばれる１もしくは
２個の置換基により置換されていてもよいフエニ
レン基またはスルホ基１個で置換されていてもよ
いナフチレン基、R1はヒドロキシ基、シアノ基、
メトキシ基、塩素原子、カルボキシ基、カルバモ
イル基、スルホ基またはスルフアモイル基で置換
されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基、R3は水素原子、メチル基またはスル
ホ基、R4は水素原子、シアノ基、カルバモイル
基、スルホ基、スルホメチル基またはスルホエチ
ル基、R5はメチル基、エチル基、フエネチル基、
シクロヘキシル基、またはメチル基、メトキシ
基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基および
塩素原子の群から選ばれる置換基で置換されてい
てもよいベンジル基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物またはその塩を用いる
ことを特徴とするヒドロキシ基含有またはカルボ
ンアミド基含有材料を染色または捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3059983A JPS59155465A (ja) | 1983-02-24 | 1983-02-24 | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3059983A JPS59155465A (ja) | 1983-02-24 | 1983-02-24 | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59155465A JPS59155465A (ja) | 1984-09-04 |
| JPH0149304B2 true JPH0149304B2 (ja) | 1989-10-24 |
Family
ID=12308326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3059983A Granted JPS59155465A (ja) | 1983-02-24 | 1983-02-24 | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59155465A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6140368A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| JPS61123670A (ja) * | 1984-11-20 | 1986-06-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| DE19922825A1 (de) * | 1999-05-19 | 2000-11-23 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Neue fluortriazinhaltige brillantgelbe Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und amidgruppenhaltigen Materialien |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5637379A (en) * | 1979-09-04 | 1981-04-11 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS6030787B2 (ja) * | 1979-12-26 | 1985-07-18 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
| JPS56159373A (en) * | 1980-05-07 | 1981-12-08 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
-
1983
- 1983-02-24 JP JP3059983A patent/JPS59155465A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59155465A (ja) | 1984-09-04 |
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