JPH0469352A - 新規なフェニルシクロヘキサン化合物及び液晶材料添加剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なフェニルシクロヘキサン化合物及び非
光学活性液晶材料に光学活性液晶材料としての性質を付
与するための添加剤に関するものである。この様にして
得られた光学活性液晶は、一般にキラルスメクチック液
晶となり、例えば、液晶テレビ等のデイスプレィ用、光
プリンターヘット、光フーリエ変換素子、ライトバルブ
等、液晶やエレクトロケミクロミズムを利用するオプト
エレクトロニクス関連素子の素材として有用である。

（従来の技術） 非光学活性液晶材料にある種の光学活性物質を添加する
ことにより、その液晶材料に光学活性液晶としての性質
か付与されることは知られている（例えは、特開昭５８
−４６０４０号公報）。

（発明か解決しようとする課題） 本発明者らは、非光学活性液晶材料に光学活性材料とし
ての性質を付与する添加剤を探索すべく鋭意検討を進め
た結果、シクロヘキサン環上に不斉炭素を有するフェニ
ルンクロヘキサンの特定化合物か、非光学活性液晶材料
に電気光学的に良好な光学活性液晶材料としての性質を
付与する性質を有することか判った。

本発明は、かかる知見に基づきなされたもので、本発明
の目的は、新規なフェニルシクロヘキサン化合物を提供
すると共に、非光学活性液晶材料に光学活性液晶材料と
しての性質を付与して、自発分極が大きく応答速度か速
い強誘電性液晶材料となしうる新たな添加剤を提供する
ことにある。

（課題を解決するための手段） 本発明は、下記の一般式（１）、 （式中、Ｒ，Ｒ’は、置換基を有していても良いアルキ
ル基、Ｘは低級アルキル基またはハロケン原子、Ｙは−
０−または−ＯＣ〇−を示す）で表される新規なフェニ
ルシクロヘキサン化合物及びこの化合物の光学活性から
なる液晶材料添加剤に関するものである。

すなわち、上記式中、Ｘか結合している炭素を中心に光
学活性か付与されると、これを他の非光学活性化合物に
添加することにより、良好な光学活性材料に変えること
かできる。

上記一般式（Ｉ）のフェニルシクロヘキサン化合物中の
Ｘのいずれかの低級アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、ブチル基等が製造上、好ましい。

また、上記一般式（Ｉ）で示す化合物中のＲ９Ｒ′のア
ルキル鎖の鎖長、あるいは置換基の有無は、非光学活性
液晶材料に添加して得られる光学活性液晶材料か液晶状
態を取り得る温度域等の物性に影響を持つものであり、
目的によって適宜選定され得るものである。上記のＲ，
Ｒ’のアルキル鎖中の置換基としてはメチル基、塩素、
フッ素等のハロゲン原子、トリフルオロメチル基、メト
キン基等が液晶材料添加済として用いる場合、特に好ま
しい。

また、本発明のフェニルシクロヘキサン化合物の光学活
性体を添加し得る液晶材料には、特に、制限はないか、
非光学活性液晶材料を光学活性液晶材料に変えるために
はスメクチックＣ相の温度範囲の広い液晶材料を選択す
ることが好ましい。

尚、上記一般式（Ｉ）のフェニルシクロヘキサン化合物
の添加量は、１％程度の添加で充分に本発明の効果を発
揮させることかできるか、液晶材料の使用目的により適
宜添加量を変えて用いることかできる。

上記一般式（Ｉ）の代表的化合物の例と、その理化学的
性質を示すと次のとおりである。

■’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ　、　ＣＤＣ
ｊｌ’　３中、７ＭＳ基準、δ値）： δ　　　７．１２　　　　　　ｄ（Ｊ−９Ｈｚ）δ　　
　６．８２　　　　　　ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ）６　　４、５
０　　　　　　ｍ ６　　３、９５　　　　　　ｍ ６　　２．６〜１．２ｍ δ　　　　　１．１８　　　　　　　　　ｄ（ＪニアＨ
ｚ）δ　　　０．９２　　　　　　ｔ（Ｊ＝７Ｈｚ）δ
　　　０．８９　　　　　　ｄ（Ｊ−７Ｈｚ）僕、室温
で液体 、：ｉ’Ｈ−ＮＭＲスヘ’７　トル（２７０ＭＨ２、Ｃ
ＤＣ１３中、７ＭＳ基準、δ値） δ　　７．１０　　　　ｄ（Ｊ：９Ｈｚ）　　　２Ｈδ
　　６．８２　　　　ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ）　　　２Ｈ６４
、２０ｍ　　　　　　　ＬＨ ６３、９４ｍ　　　　　　　２Ｈ ｏ　　　２．６〜１．Ｏｍ　　　　　　２９Ｈδ　　０
．９１　　　　ｔ（Ｊ−７Ｈｚ）　　　３Ｈδ　　０．
８６　　　　ｄ（ＪニアＨｚ）　　　３Ｈ■室温で液体 ■’Ｈ−Ｎ）ＩＩＲスペクトル（２７０〜ｌＨｚ　、　
ＣＤＣｆｆ　３中、ＴＭＳ基準、δ値）： ６　７、０７　　　　ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ）　　　２Ｈδ　
　６．８２　　　　ｄ（Ｊ・９Ｈｚ）　　　２Ｈ６４、
５３ｍ　　　　　　　ＬＨ δ　　３．９３　　　　ｔ（Ｊ＝７Ｈｚ）　　　２ｔ（
６２，５８−ｍ　　　　　　　ｌｔｌ δ　　２．３２　　　　ｔ（Ｊ・７Ｈｚ）　　　２Ｈ６
２，２〜１．０　　ｍ　　　　　　２９８δ　　０．９
３　　　　ｔ（１・７Ｈｚ）　　　３Ｈδ　　０．９１
　　　　ｄ（Ｊ・７Ｈｚ）　　　３Ｈ■室温で液体 上記一般式（Ｉ）のフェニルシクロヘキサン化合物は次
式に従い得ることができる。

Ｂｒ ＨＯ−＜％、ｌ：、”−Ｂ　ｒ→　ＲＯ−ペア、＝　Ｂ
ｒ入 （Ｉ） すなわち、ｐ−ブロモフェノールのフェノール性水酸基
をアルキル化して、４−アルキルオキシブロモヘンセン
とする。次に、これを金属マクネンウムと反応させて、
グリニヤール試薬とし、シクロヘキサン−１，４−ジオ
ンモノエチレンアセタールと反応させ、次いで酸処理す
ることにより、三級水酸基の脱水と、エチレンアセター
ルの脱離を行って、４−（４−アルキルオキシフェニル
）シクロヘキサ−３−エン−１−オン（２）とする。こ
の化合物の二重結合を水素添加して、４−（４−アルキ
ルオキシフェニル）シクロヘキサノン（３）を得ること
ができる。

次に、この化合物（３）の２位を、例えはリチウムジイ
ソプロピルアミドのような塩基でアニオンを発生させた
後、望む置換基Ｘの種類によって、例えば、アルキルハ
ライドでアルキル化するか、もしくは例えば、Ｎ−ハロ
コハク酸イミドでハロゲン化して、２−置換−４−（４
−アルキルオキシフェニル）シクロヘキサノン（４）と
する。

こうして得られるケトン（４）を、例えば、リチウムト
リーｔ−ブトキノアルミニウムバイトライトを用いて、
アルコールに還元し、２−置換−４（４−アルキルオキ
シフェニル）シクロヘキサツル（５）を得ることかでき
る。こうして得られル２−置換−４−（４−アルキルオ
キシフェニル）シクロヘキサノール（５）を、アルキル
化もしくはエステル化することにより、一般式（Ｉ）の
化合物を得ることかできる。

また、上記の２−置換−４−（４−アルキルオキシフェ
ニル）シクロヘキサノール（５）を、例えは、（＋）−
２−メチルブタン酸のような光学活性なカルボン酸でエ
ステル化して、ンアステレオ混合物に導き、これらを分
離し、エステル基を加水分解すれは、光学活性な２−置
換−４−（４−アルキルオキシフェニル）シクロヘキサ
ノールを得ることができる。

こうして得られた光学活性な２−置換−４−（４−アル
キルオキシフェニル）シクロヘキサノールを、アルキル
化またはエステル化することにより、所望する一般式（
ＩＩ）の化合物を得ることかできる。

（実施例） 次に、本発明を実施例により具体的に説明する。

ンの合成 ｐ−ブロモフェノール５０．００　ｇ　、オクチルプロ
ミド５５．８０ｇ　（２８９ｍ　ｍｏｎ　）　、水酸化
ナトリウム１３．００ｇ　（３２５ｍ　ｒｎａｎ　）　
、エタノール５００ｄおよび蒸留水２５０　ｄをフラス
コにとり、１０時間加熱還流した。

エタノールを留去した後、エーテルを加えて攪拌し、有
機層を分液した。この有機層を５％水酸化ナトリウム水
溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して、４−オク
チルオキシブロモベンセン７４．０５　ｇ（２６０ｍ　
ｍｏｌ）を得た。

金属マグネシウム３．７７　ｇ（１５５ｍ　ｍｏ　ｎ　
）を３０フラスコにとり、５０℃に加熱した。これに、
乾燥テトラヒドロフラン１５０−に溶解した４−オクチ
ルオキシブロモベンセン４０．２０　ｇ（１４１ｍ　ｍ
ｏｌ２　）を１時間４０分かけて滴下した後、１時間加
熱還流した。

室温に冷却した後、乾燥テトラヒドロフラン６（Ｗに溶
解したシクロヘキサン−１，４−ジオンモノエチレンア
セクール２０．００　ｇ（１２８ｍ　ｍｏ　（２）を加
えた。

そのまま３時間攪拌した後、３規定塩酸１００７ｎｌを
加え、３時間攪拌した。これに、炭酸水素すｈ　’Ｊウ
ムを加えて中和した後、エーテルで抽出し、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液及び飽和塩化トナリウム水溶液で洗
浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去す
ることにより、粗生成物の４−（４−オクチルオキシフ
ェニル）シクロヘキサ−３エン−１−オン４４．４２ｇ
を得た。

得られた粗生成物の４−（４−オクチルオキシフェニル
）シクロヘキサ−３−エン−１−オン４３．９２　ｇ　
。

エタノール２００−、エーテル１５０　ｙｎｌ及び５％
パラジウム−炭素０．９３ｇをフラスコにとり、水素ガ
スを吹き込み、室温で６日間攪拌して水素添加した。

触媒をろ過で除き、溶媒を留去して得られた油状物を、
シリカケルカラムクロマトクラフィーで精製した後、エ
タノールから再結晶して、下記の理化学的性質を有する
４−（４−オクチルオキシフェニル）シクロヘキサノン
１１．９８　ｇ（４０ｍ　ｍｏ　ｌ　）を得た。

’Ｈ−ＮＭＲスヘク）ル（９０ＭＨｚ、　ＣＤＣ，ｉ？
　３中、ＴＭＳ基準、δ値）： δ　　　　　７．１５　　　　　　　ｄ（Ｊ・９Ｈｚン
　　　　２Ｈδ　　６．８６　　　　ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ）
　　　２Ｈδ　　３．９４　　　　ｔ（Ｊ＝７Ｈｚ）　
　　２ｆ（６２、９９ｍ　　　　　　　ＩＨ ６２、４６ｍ　　　　　　　４Ｈ δ　　１．１〜２．３　　ｍ　　　　　　１６Ｈδ　　
０．８９　　　　ｍ　　　　　　　３Ｈニツロフラスコ
に、リチウムジイソプロピルアミド４０６．８■（３，
８０ｍ　ｍｏｌ　）および乾燥テトラヒドロフラン１５
７ＩＩｌをとり、ｏｏｃに冷却した。これに、４−（４
−オクチルオキシフェニル）シクロへキサノン１．０１
　ｇ（３，３４ｍ　ｍｏ！！　）を加え、３０分間攪拌
した後、メチルヨーシト０．３　ｍｌ（４，８ｍ　ｍｏ
　１　）を加え、更に２時間攪拌した。

次いて、これに蒸留水を加え、エーテルで抽出し、有機
層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物を
シリカゲルカラムクロマトクラフィーで精製することに
より、２−メｆルー４（４オクチルオキンフエニル）シ
クロヘキサノン（シストランス混合物）　５３６．２　
ｍｇ（１，７０ｍ　ｍｏ　ｆ！　）を得た。

ナス型フラスコに、得られた２−メチル−４−（４−オ
クチルレオキンフェニル）シクロヘキサノン（シストラ
ンス混合物）５３６．２ｍｇ（１，７０ｍ　ｍｏ　１　
）　、水酸化ナトリウム７０ｍｇ（１，７５ｍ　ｍｏ　
１　）　、エタノール５（Ｗおよび蒸留水１１Ｗをとり
、６時間加熱還流した。

エタノールを留去した後、２規定塩酸を加え、ジクロロ
メタンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を留去することにより、下記の理化学的性質を有する
２−メチル＋（４−オクチルオキシフェニル）シクロヘ
キサノン（主にシス体）４９０．９ｍｇ（１，５５ｍ　
ｍｏ　１　）を得た。

’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ　、　ＣＤＣｆ
ｆ　３中、ＴＭＳ基準δ値）： δ　　７．１６　　　　ｄ（Ｊ＝９ｆ（ｚ）　　　２Ｈ
δ　　６．９３　　　　ｄ（Ｊ＝９）（ｚ）　　　２Ｈ
δ　　３．９６　　　　ｔ（Ｊ＝７Ｈｚ）　　　２Ｈ６
３、１２ｍ　　　　　　　ＬＨ ６２，７〜１．２　　ｍ　　　　　　ｆ９）（δ　　１
．０４　　　　ｄ　　　　　　　３Ｈ６０、８８ｍ　　
　　　　　３Ｈ ナス型フラスコに、ｔ−ブタノール７０９．０　ｍｇ（
９，５８ｍｍｏＡ）および乾燥エーテル１０７ｎｌをと
り、０°Ｃに冷却した。これに、水素化アルミニウムリ
チウム１２０、０　ｍｇ（３，１６ｍ　ｍｏ　ｒ！　）
を加え、２０分間攪拌した後、乾燥エーテル１２７ｎｌ
に溶解した２−メチル＋（４オクチルオキシフエニル）
シクロへキサノン４９０．９■（１，５５ｍ　ｍｏｎ　
）を加え、３時間攪拌した。更に、これに２規定塩酸を
加えた後、エーテルで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水
硫酸マクネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して得られ
た油状物をシリカケルカラムクロマトクラフィーで精製
することにより、下記の理化学的性質を有する２−メチ
ル−４−（４−オクチルレオキンフェニル）シクロヘキ
サ／−／ｌｚｌエクアトリアル体）３４９．０ｍｇ（１
，１０ｍ　ｍｏ　ｌ！　）を得た。

’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＩ（ｚ　、　ＣＤＣ
（ｉ　３中、ＴＭＳ基準δ値）： δ　　７．１０　　　、　　ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ）　　　２
Ｈδ　　６．８４　　　　ｄ（Ｊ・９Ｈｚ）　　　２Ｈ
δ　　３．９４　　　　ｔ（Ｊ＝７Ｈｚ）　　　２Ｈ６
３、２２ｍ　　　　　　ＩＨ ６２、５６ｍ　　　　　　ＬＨ ６２，１〜１．２　　ｍ　　　　　　２０Ｈδ　　１．
０３　　　　ｄ　　　　　　３Ｈ６０、８７ｍ　　　　
　　３Ｈ ナス型フラスコに、２−メチル−４−（４−オクチルオ
キシフェニル）シクロヘキサノール３６７、０　ｍｇ（
１，１５ｍｍｏｆｆ）および乾燥ビリノン２０７＋７！
をとり、これ（こ＜＋）−２−メチルブタン酸クロリド
０．５Ｊを加え、室温で３８時間攪拌した。

さらにこれに、飽和炭酸水素ナトリウム水溶？夜を加え
た後、エーテルで抽出し、飽和塩化ナト１ノウム水溶液
で洗浄した。無水硫酸マクネシウムで乾燥後、溶媒を留
去して得られた油状物を、シＩＪカゲルカラムクロマト
グラフイーで精製して、下記の理化学的性質を有する（
＋）−２−メチルブタン酸（±）−２−メチル−４−（
４−オクチルオキシフェニル）シクロヘキシル（ジアス
テレオ混合物）３７０ｍｇ　（０，９２ｍｍｏｊ２）を
得た。

’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ　、　ＣＤＣｆ
ｆ　ｓ中、ＴＭＳ基準δ値）： δ　　７．１０　　　　ｄ（Ｊ−９Ｈｚ）　　　２Ｈδ
　　６．８２　　　　ｄ（Ｊ・９Ｈｚ）　　　２Ｈδ　
　４．６〜４．０　　ｍ　　　　　　　１８６　３、９
３　　　　ｍ　　　　　　２Ｈ６２，８〜１．０　　ｍ
　　　　　　　　２９Ｈδ　　　０．８７　　　　　ｍ
　　　　　　　　　６Ｈ剋 ＰＴＬＣプレート（Ｍｅｒｃｋ　５ｉｌｉｃａ　Ｇｅｌ
　６０　Ｆ２５４　Ａｒｔ。

５７１７）　２枚に、得られたンアステレオ混合物２９
０ｍｇ（０，７２ｍ　ｍｏ　ｆ！　）を担持し、展開溶
媒（クロロホルム　ヘキサン−１２）で７回展開した。

およそ、Ｒｆ−０，３〜０．６とＲｆ−０，１〜０．２
５に分離された画分をそれぞれかき取り、エーテルで抽
出したところ、上の画分より前記の理化学的性質を有す
る（・）−２−メチルブタン酸（−）−２−メチル−４
−（４−オクチルオキシフェニル）シクロヘキシル１３
７．８ｍｇ（０，３４ｍ　ｍｏβ）と、下の画分より前
記の理化学的性質を有するＤ）−２−メチルブタン酸（
＋）−２−メチル−４−（４−オクチルオキシフェニル
）シクロヘキシル９９．５ｍｇ（０，２５ｍ　ｍｏ　１
　）のエステルを得た。

実施例２ ナス型フラスコに、実施例１で得られたエステルのＲｆ
犬の画分１３３．２　ｍｇ（０，３３ｍ　ｍｏ　ｎ　）
および乾燥エーテル６７ｎｌをとり、水浴で０°Ｃに冷
却した。

これに、水素化アルミニウムリチウム３６ｍｇ（０，９
５ｍｍｏｎ）を加え、２時間攪拌した。更にこれに、１
規定塩酸を加えた後、エーテル、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で夫々洗浄した。

無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られ
た曲状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
することにより、下記の理化学的性質を有する（−）−
２−メチル＋（４オクチルオキシフエニル）シクロヘキ
サノール１０８．７　ｍｇ（０，３３ｍ　ｍｏ　ｎ　）
を得た。

’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ　、　ＣＤＣｊ
２３中、ＴＭＳ基準、δ値）： δ　　　　　７．１０　　　　　　　　ｄ（Ｊ二９Ｈｚ
）　　　　　２ｔ（δ　　　６．８４　　　　　　ｄ（
Ｊ＝９Ｈｚ）　　　　２Ｈδ　　　３．９４　　　　　
　ｔ（Ｊ・７Ｈｚ）　　　　２Ｈ６３、２２ｍ　　　　
　　　　　ＩＯ ２２，５６ｍ　　　　　　　　　ＩＯ ２２，１〜１．２　　ｍ　　　　　　　　２０Ｈδ　　
　１．０３　　　　　　ｄ　　　　　　　　　３Ｈ６０
、８７ｍ　　　　　　　　　３Ｈ ■旋光度（２５°Ｃ） 〔α〕ｏ　＝−０，５５°　（ｃ＝　１．０８７　ｇ、
’１００　ｍｌ）マグネチックスターラー、塩化カルシ
ウム乾燥管を備えた５０７ｆｒｌのナス型フラスコに、
（−）−２−メチル−４−（４−オクチルオキシフェニ
ル）シクロヘキサノール８３．４ｎ＋ｇ（０，２６ｍ　
ｍｏ　ｎ　）および乾燥ピリジン５１ｎｌをとり、これ
にヘプタン酸クロリド０．５ｄを加え、室温で２日間攪
拌した。更にこれに、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加えた後、エーテルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶
液で洗浄した。

無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られ
る曲状物を、シリカゲルカラムクロマトクラフィーで精
製して、前記の理化学的性質を有する（７）−ヘプタン
酸２−メチル−４−（４−オクチルオキシフェニル）シ
クロヘキシル１０４．１　ｍｇ（０，２４ｍ　ｍｏ　１
　）を得た。

実施例３ 液晶性の評価 実施例２で得られた化合物を、ポリイミドを塗布しラビ
ング処理を施した透明電極付きカラス板からなる厚さ３
μｍのセルに注入し、−２°Ｃ／分の割合で降温しなが
らクロスニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、−７，
７℃で等方性液体からコレステリック相に変化し、−１
８°Ｃで結晶化した。また、昇温時、１．８°Ｃで結晶
から等方性液体に変化した。

実施例４ 下記式（６）〜（９）として示す公知の非光学活性液晶
化合物を下記に示す割合で混合して、母体液晶混合物Ａ
を作成した。

この液晶組成物Ａは、以下に示す相転移挙動を示した。

融点＝７．０°Ｃ （Ｃｒは結晶相、ＳｃはスメクチックＣ相、汎はスメク
チックＡ相、Ｎはネマチック相、■は等方相を示す。） この液晶組成物Ａは、不斉炭素を有する化合物を含まな
いので、強誘電的な挙動は示さない。

次に、この液晶組成物Ａと、次式で表される実施例２の
化合物とを下記に示す割合で混合して液晶組成物Ｂを作
成した。

液晶組成物Ａ　　　　　　　　　　　９８　ｗｔ％この
液晶組成物Ｂは、以下に示す相転移挙動示した。

１．８°Ｃ第４４．５°Ｃ６０，９°Ｃ６５，１°ＣＣ
−−Ｓ。　本−一れ　←−−Ｃｈ−１融点−７．５℃ （Ｃｒは結晶相、５ｏ１１はキシルスメクチックＣ相、
れはスメクチックＡ相、ｃｈはコレステリック相、■は
等吉相を示す。） また、この液晶組成物を、ポリイミドを塗布しランピン
グ処理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ３μ
ｍのセルに注入し、等方性液体の状態から、ゆるやかに
降温し、コレステリック相を配向させた。更に温度を下
げ、スメクチックＡ相を経てキシルスメクチックＣ相の
状態にし、そのセルをクロスニコルの偏光顕微鏡で観察
しなからセルに電界を印加すると、明瞭なスイッチング
動作が観測された。

（発明の効果） 本発明の化合物は、その光学活性体か液晶材料の添加剤
として利用でき、その添加剤は、非光学活性液晶材料に
光学活性液晶材料としての性質を付与するのに極めて優
れた効果を奏するものである。

このようにして得られた光学活性液晶は、一般にキラル
スメクチック液晶となり、例えば、液晶テレビ等のデイ
スプレィ用、光プリンターヘット、光フーリエ変換素子
、ライトバルブ等、液晶やエレクトロケミクロミズムを
利用するオプトエレクトロニクス関連素子の素材として
有用な材料となる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記の一般式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ、Ｒ′は、置換基を有していても良いアルキ
   ル基、Ｘは低級アルキル基またはハロゲン原子、Ｙは−
   Ｏ−または−ＯＣＯ−を示す）で表される新規なフェニ
   ルシクロヘキサン化合物。 ２、下記の一般式（II）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ、Ｒ′は、置換基を有していても良いアルキ
   ル基、Ｘは低級アルキル基またはハロゲン原子、Ｙは−
   Ｏ−または−ＯＣＯ−、Ｃ＾＊は光学活性が誘起された
   炭素原子を示す）で表される新規なフェニルシクロヘキ
   サン化合物からなることを特徴とする液晶材料添加剤。