JPH0482854A - フルオロトラン系化合物 - Google Patents
フルオロトラン系化合物Info
- Publication number
- JPH0482854A JPH0482854A JP2198743A JP19874390A JPH0482854A JP H0482854 A JPH0482854 A JP H0482854A JP 2198743 A JP2198743 A JP 2198743A JP 19874390 A JP19874390 A JP 19874390A JP H0482854 A JPH0482854 A JP H0482854A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- liquid crystal
- substituted
- nematic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規なフルオ
ロトラン系化合物に関する。
ロトラン系化合物に関する。
液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、電界効果型
セルの一種のＴＮ型セルである。このＴＮ型セルにおい
ては、 Ｇ、 ＢａｕｅｒによってＭｏ１． Ｃｒｙｓ
ｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、６３４５（１９８１）に報告
されているように、セル外観を損う原因となるセル表面
での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填される
液晶材料の屈折率の異方性（△ｎ）とセルの厚さ（ｄ）
μｍの積を成る特定の値に設定する必要がある。実用的
に使用される液晶セルでは、△ｎ−ｄの値が０．５、■
、０．１．６又は２．２のいずれかに設定されている。
セルの一種のＴＮ型セルである。このＴＮ型セルにおい
ては、 Ｇ、 ＢａｕｅｒによってＭｏ１． Ｃｒｙｓ
ｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、６３４５（１９８１）に報告
されているように、セル外観を損う原因となるセル表面
での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填される
液晶材料の屈折率の異方性（△ｎ）とセルの厚さ（ｄ）
μｍの積を成る特定の値に設定する必要がある。実用的
に使用される液晶セルでは、△ｎ−ｄの値が０．５、■
、０．１．６又は２．２のいずれかに設定されている。
このように△ｎ−ｄの値が一定値に設定されるから、△
ｎの値の大きな液晶材料を使用すれば、ｄの値を小なら
しめることができる。ｄの値が小となれば、応答時間（
τ）は、よく知られたτｃｃｃ１２の関係式に従って小
となる。
ｎの値の大きな液晶材料を使用すれば、ｄの値を小なら
しめることができる。ｄの値が小となれば、応答時間（
τ）は、よく知られたτｃｃｃ１２の関係式に従って小
となる。
従って、△ｎの値の大きな液晶材料は、応答速度が速く
、然も干渉縞のない液晶セルを作製するのに極めて重要
な材料である。
、然も干渉縞のない液晶セルを作製するのに極めて重要
な材料である。
一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近に
ネマチック相を有する化合物と室温より高い温度領域に
ネマチック相を有する化合物から成る数種またはそれ以
上の成分を混合することによって調製される。現在実用
的に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少なくと
も一３０’Ｃ〜＋６５°Ｃの全温度範囲に亘ってネマチ
ック相を有することが要求されているが、液晶表示セル
の応用製品の多様化に伴ない、ネマチック液晶温度範囲
を更に高温側に拡張した液晶材料が要望されており、こ
のため、ネマチック相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）転移温
度（以下、Ｎ−Ｉ点という。）の高いネマチック液晶化
合物が必要とされている。
ネマチック相を有する化合物と室温より高い温度領域に
ネマチック相を有する化合物から成る数種またはそれ以
上の成分を混合することによって調製される。現在実用
的に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少なくと
も一３０’Ｃ〜＋６５°Ｃの全温度範囲に亘ってネマチ
ック相を有することが要求されているが、液晶表示セル
の応用製品の多様化に伴ない、ネマチック液晶温度範囲
を更に高温側に拡張した液晶材料が要望されており、こ
のため、ネマチック相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）転移温
度（以下、Ｎ−Ｉ点という。）の高いネマチック液晶化
合物が必要とされている。
発明者らはこのような要求に応える大きな△ｎと高いＮ
−Ｉ点を有するネマチック液晶化合物として、特開昭６
０−１５２４２７号において一般式 との相溶性に劣るという欠点を有していた。
−Ｉ点を有するネマチック液晶化合物として、特開昭６
０−１５２４２７号において一般式 との相溶性に劣るという欠点を有していた。
本発明が解決しようとする課題は、△ｎが大きく、Ｎ−
Ｉ点が高く、現在母体液晶として実用的に汎用されてい
るネマチック混合液晶との相溶性に優れた液晶化合物を
提供することにある。
Ｉ点が高く、現在母体液晶として実用的に汎用されてい
るネマチック混合液晶との相溶性に優れた液晶化合物を
提供することにある。
本発明は、上記の課題を解決するために、一般式（Ｉ）
・・・ （Ｉ）
（式中、Ｒは炭素原子１〜５の直鎖状アルキル基を表わ
し、ｎは２〜７の整数を表わし、ＸはＨ又で表される化
合物を提供した。
し、ｎは２〜７の整数を表わし、ＸはＨ又で表される化
合物を提供した。
しかしながら、この化合物は、現在母体液晶として実用
的に汎用されているネマチック混合液晶口へ牛サン環を
表わす。） で表わされる化合物を提供する。
的に汎用されているネマチック混合液晶口へ牛サン環を
表わす。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物は、次の
製造方法に従って製造することができる。
製造方法に従って製造することができる。
の化合物の代表的なものの転移温度を第１表に掲げる。
第１表
・・・ （Ｉ）
（上記一般式（ｎ）及び（ＩＩＩ）におけるＲ、 ｎ
及びＸは夫々、一般式（Ｉ）におけるＲ、 ｎ及びＸ
と同じ意味をもつ）。
及びＸは夫々、一般式（Ｉ）におけるＲ、 ｎ及びＸ
と同じ意味をもつ）。
式（ｎ）の化合物をジエチルアミンの如き塩基の存在下
に、Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムアルデヒドの如き溶媒
中で、ジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（ＩＩＩ）とヨウ化第１銅を触媒として、式（Ｉ
ＩＩ）の化合物と反応させて本発明に係る式（Ｉ）の化
合物を製造する。
に、Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムアルデヒドの如き溶媒
中で、ジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（ＩＩＩ）とヨウ化第１銅を触媒として、式（Ｉ
ＩＩ）の化合物と反応させて本発明に係る式（Ｉ）の化
合物を製造する。
斯くして製造される一般式（Ｉ）で表わされる（表中、
Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、■は等方性液体相を夫
々表わす。） 本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物は、弱い正の誘電
率異方性を有するネマチック液晶化合物であり、従って
例えば、負の誘電率の異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また正又は負の誘電率の
異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の
状態で電界効果型表示セルの材料として使用することか
できる。
Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、■は等方性液体相を夫
々表わす。） 本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物は、弱い正の誘電
率異方性を有するネマチック液晶化合物であり、従って
例えば、負の誘電率の異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また正又は負の誘電率の
異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の
状態で電界効果型表示セルの材料として使用することか
できる。
一般式（Ｉ）で表される化合物と混合して使用すること
のできる液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば
、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニルエス
テル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビ
フェニルニス７−ル、４−（４−置換シクロヘキサンカ
ルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステル
、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′置換フ
エニルエステル、４− （４−置換シクロヘキシル）安
息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換４
′−置換ビフェニル、４−置換フェニルー４′−置換シ
クロヘキサン、４−Ｈ換４’−置換ターフェニル、４−
置換ビフェニル４’−ｉ換シクロヘキサン、２ （４
−置換フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げるこ
とかできる。
のできる液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば
、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニルエス
テル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビ
フェニルニス７−ル、４−（４−置換シクロヘキサンカ
ルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステル
、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′置換フ
エニルエステル、４− （４−置換シクロヘキシル）安
息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換４
′−置換ビフェニル、４−置換フェニルー４′−置換シ
クロヘキサン、４−Ｈ換４’−置換ターフェニル、４−
置換ビフェニル４’−ｉ換シクロヘキサン、２ （４
−置換フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げるこ
とかできる。
第２表はネマチック液晶材料として現在母体液晶として
汎用されている混合液晶（Ａ）の８５重量％と第１表に
示した式（Ｉ）の化合物Ｎｏ１の１５重量％とから成る
混合液晶について測定されたＮ■と屈折率の異方性（△
ｎ）を掲示し、比較のために混合液晶（Ａ）自体につい
て測定されたＮ１点と△ｎを掲示したものである。
汎用されている混合液晶（Ａ）の８５重量％と第１表に
示した式（Ｉ）の化合物Ｎｏ１の１５重量％とから成る
混合液晶について測定されたＮ■と屈折率の異方性（△
ｎ）を掲示し、比較のために混合液晶（Ａ）自体につい
て測定されたＮ１点と△ｎを掲示したものである。
尚、混合液晶（Ａ）は
２０重量％の
１６重量％の
１６重量％の
８重量％の
第 ２ 表
８重量％の
８重量％の
８重量％の
及び
８重量％の
第２表に掲示したデータから、一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、混合液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を実用上充分な
までに上昇させ、Δｎを大幅に上昇せしめ、面もｖｔｈ
をさほど上昇させないことが理解できる。
る化合物は、混合液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を実用上充分な
までに上昇させ、Δｎを大幅に上昇せしめ、面もｖｔｈ
をさほど上昇させないことが理解できる。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかされ
る。化学構造が、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物に類似しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点及
び△ｎを高める目的で開発された式 ％式％（） の公知化合物を前記の混合液晶（Ａ）に添加した１〇
− ところ、−３０°Ｃにおける混合液晶（Ａ）に対する溶
解度は６％であった。この時の混合液晶のＮ１点は６２
．１°Ｃで、△ｎは０．１０１であった。
る。化学構造が、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物に類似しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点及
び△ｎを高める目的で開発された式 ％式％（） の公知化合物を前記の混合液晶（Ａ）に添加した１〇
− ところ、−３０°Ｃにおける混合液晶（Ａ）に対する溶
解度は６％であった。この時の混合液晶のＮ１点は６２
．１°Ｃで、△ｎは０．１０１であった。
これに対し本発明に係る化合物の１つ、即ち式％式％（
１） の化合物の一３０°Ｃにおける混合液晶（Ａ、 ）に対
する溶解度は１７％であった。この時の混合液晶のＮ−
Ｉ点は６７．５℃で、△ｎは０．１１７であった。
１） の化合物の一３０°Ｃにおける混合液晶（Ａ、 ）に対
する溶解度は１７％であった。この時の混合液晶のＮ−
Ｉ点は６７．５℃で、△ｎは０．１１７であった。
これらの事実から本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物
は、代表的な公知の類似化合物に比べて、現在母体液晶
として実用的に汎用されているネマチック混合液晶に多
量に添加し得るため、その結果、Ｎ−Ｉ点と△ｎを大幅
に上昇させ、ｖｔｈをさほど上昇させないことが理解で
きるであろう。
は、代表的な公知の類似化合物に比べて、現在母体液晶
として実用的に汎用されているネマチック混合液晶に多
量に添加し得るため、その結果、Ｎ−Ｉ点と△ｎを大幅
に上昇させ、ｖｔｈをさほど上昇させないことが理解で
きるであろう。
実施例１
弐 ＣＨ３０（ＣＨ２）−→（顧〉−く〈）←■の化合
物３．５８ｇ （０，０１００モル）をジエチルアミン
４．１ｍｌに溶解し、この溶液にジクロロ−ビス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ） ７ｍｇ （
０，０１０ミリモル）とヨウ化第１銅１９ｍｇ （０，
１０ミリモル）を加え、これらを室温で攪拌しながら、
３４−ジフルオロフェニルアセチレフ１．３８ｇ （０
，０ＬＯＯモル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍ
ｌに溶かした溶液を滴下した後、室温で２４時間放置し
た。この反応液を冷希塩酸水溶液中に攪拌しながら加え
て酸性とした後、反応生成物をトルエンで抽出した。抽
出液を水洗、乾燥した後、この液からトルエンを留去し
て、反応生成物を得た。
物３．５８ｇ （０，０１００モル）をジエチルアミン
４．１ｍｌに溶解し、この溶液にジクロロ−ビス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ） ７ｍｇ （
０，０１０ミリモル）とヨウ化第１銅１９ｍｇ （０，
１０ミリモル）を加え、これらを室温で攪拌しながら、
３４−ジフルオロフェニルアセチレフ１．３８ｇ （０
，０ＬＯＯモル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍ
ｌに溶かした溶液を滴下した後、室温で２４時間放置し
た。この反応液を冷希塩酸水溶液中に攪拌しながら加え
て酸性とした後、反応生成物をトルエンで抽出した。抽
出液を水洗、乾燥した後、この液からトルエンを留去し
て、反応生成物を得た。
得られた反応生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを用いて分離精製した後、エタノルから再結晶さ
せて精製し、下記化合物２．７６ｇ（０，００７５モル
）を得た。
フィーを用いて分離精製した後、エタノルから再結晶さ
せて精製し、下記化合物２．７６ｇ（０，００７５モル
）を得た。
転移温度 ５４°Ｃ（Ｃ−８）
１０２°Ｃ（８２Ｎ）
１５７℃（ＮＩＩ）
実施例２
実施例１において、３．４−ジフルオロフェニルアセチ
レンに代えて、４−フルオロフェニルアセチレン１．２
０ｇ （０，０１００モル）を使用した以外は、実施例
１と同様にして、下記化合物を得た。
レンに代えて、４−フルオロフェニルアセチレン１．２
０ｇ （０，０１００モル）を使用した以外は、実施例
１と同様にして、下記化合物を得た。
いるネマチック混合液晶に混合することによってＮ−１
点と△ｎを引き上げることができる。更に公知の構造類
似化合物と比べ、現在母体液晶として実用的に汎用され
ているネマチック混合液晶に対する低温での溶解度が大
きいため、より高いＮ１点と△ｎを有する混合液晶を作
製することができる。
点と△ｎを引き上げることができる。更に公知の構造類
似化合物と比べ、現在母体液晶として実用的に汎用され
ているネマチック混合液晶に対する低温での溶解度が大
きいため、より高いＮ１点と△ｎを有する混合液晶を作
製することができる。
従って、本願発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は
、広い温度範囲で、特に高温域で駆動可能で、応答速度
が速く、然も干渉縞のない液晶セルを作製するための材
料として有用である。
、広い温度範囲で、特に高温域で駆動可能で、応答速度
が速く、然も干渉縞のない液晶セルを作製するための材
料として有用である。
転移温度 ９５°Ｃ（Ｃ−＋５）
１４１°ｃ （ｓ ２ Ｎ）
１８６°Ｃ（ＮＩＩ）
〔発明の効果〕
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、Ｎ−Ｉ転
移温度が高く、しかも△ｎが大きいものであり、現在母
体液晶として実用的に汎用されて代理人 弁理士 高
橋 勝 利
移温度が高く、しかも△ｎが大きいものであり、現在母
体液晶として実用的に汎用されて代理人 弁理士 高
橋 勝 利
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素原子１〜５の直鎖状アルキル基を表わ
し、ｎは２〜７の整数を表わし、ＸはＨ又はＦを表わし
、▲数式、化学式、表等があります▼はトランス配置の
シクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2198743A JP2884732B2 (ja) | 1990-07-26 | 1990-07-26 | フルオロトラン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2198743A JP2884732B2 (ja) | 1990-07-26 | 1990-07-26 | フルオロトラン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0482854A true JPH0482854A (ja) | 1992-03-16 |
| JP2884732B2 JP2884732B2 (ja) | 1999-04-19 |
Family
ID=16396238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2198743A Expired - Fee Related JP2884732B2 (ja) | 1990-07-26 | 1990-07-26 | フルオロトラン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2884732B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5447657A (en) * | 1992-09-25 | 1995-09-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystal compounds |
-
1990
- 1990-07-26 JP JP2198743A patent/JP2884732B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5447657A (en) * | 1992-09-25 | 1995-09-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystal compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2884732B2 (ja) | 1999-04-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6033411B2 (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルフエニルエタン誘導体 | |
| JP2619006B2 (ja) | トラン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH0482854A (ja) | フルオロトラン系化合物 | |
| JP3226045B2 (ja) | フルオロトラン系アルケニル化合物 | |
| JP2002226412A (ja) | トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物並びに液晶表示装置 | |
| JP2500687B2 (ja) | ビシクロヘキシルトラン誘導体 | |
| JPS6327442A (ja) | メチルトラン系ネマチツク液晶化合物 | |
| JP3065094B2 (ja) | エーテル結合を有するハロゲン化フェニルシクロヘキシルジオキサン | |
| JPH04217638A (ja) | トラン系液晶化合物 | |
| JPH0629262B2 (ja) | ピリミジン誘導体 | |
| JP2545760B2 (ja) | トラン系炭化水素化合物を含有するネマチック液晶組成物 | |
| JPH0335302B2 (ja) | ||
| JP2830213B2 (ja) | エーテル系ジオキサン誘導体 | |
| JPS63287737A (ja) | フルオロトラン系化合物 | |
| JP2503939B2 (ja) | トラン系炭化水素化合物 | |
| JPS61197533A (ja) | ハロトラン誘導体 | |
| JPH0495045A (ja) | エーテル結合を有するフッ素系化合物 | |
| JPH0565280A (ja) | フルオロトラン系ジオキサン化合物 | |
| JPH01245089A (ja) | 液晶材料 | |
| JPH0959219A (ja) | トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JPS61140579A (ja) | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 | |
| JPH0640971A (ja) | フルオロトラン誘導体 | |
| JPH08333305A (ja) | トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH0710785B2 (ja) | ４−置換フエニルクロチルエ−テル誘導体 | |
| JPH0495042A (ja) | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090212 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090212 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100212 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |