JPH0469362A - アセト酢酸ｌ―メンチルエステルの製造方法 - Google Patents
アセト酢酸ｌ―メンチルエステルの製造方法Info
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- JPH0469362A JPH0469362A JP2181539A JP18153990A JPH0469362A JP H0469362 A JPH0469362 A JP H0469362A JP 2181539 A JP2181539 A JP 2181539A JP 18153990 A JP18153990 A JP 18153990A JP H0469362 A JPH0469362 A JP H0469362A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はアセト酸１［−メンチルエステルの製造方法に
関する。
関する。
アセト酢酸２−メンチルエステルは光学活性なエステル
で、光学活性な化学品の製造原料となる極めて基本的で
、且つ利用価値の高い化合物であ［従来の技術］ 従来の、アセト酢酸２−メンチルエステルの製造方法と
しては、入手が容易なアセト酢酸のメチルまたはエチル
エステルと！−メントールとのエステル交換による方法
がよく知られている。
で、光学活性な化学品の製造原料となる極めて基本的で
、且つ利用価値の高い化合物であ［従来の技術］ 従来の、アセト酢酸２−メンチルエステルの製造方法と
しては、入手が容易なアセト酢酸のメチルまたはエチル
エステルと！−メントールとのエステル交換による方法
がよく知られている。
例えば、ジャーナル・オブ・オーガニ、フケミストリー
誌（Ｄ、Ｆ、Ｔａｂｅｒ他、Ｊ’、’Ｃ１ｒｇ、Ｃｈｅ
ｍ刹、３１６Ｂ−３１６９（１９８５）、 ）には、４
−（ジメチルアミノ）ピリジンを触媒とし、トルエン溶
媒中でｌメントールとアセト酢酸メチルとを反応させる
方法が、又テトラヘドロン・レターｖ：（Ｊ、０ｔｅｒ
ａ他、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、２７．２
３８３−２３８６（１９８６）、）には、はぼ中性の条
件下でエステル交換が出来るという、有機スズ化合物を
触媒とする２−メントールとアセト酢酸エチルとを反応
さセる方法が示されている。
誌（Ｄ、Ｆ、Ｔａｂｅｒ他、Ｊ’、’Ｃ１ｒｇ、Ｃｈｅ
ｍ刹、３１６Ｂ−３１６９（１９８５）、 ）には、４
−（ジメチルアミノ）ピリジンを触媒とし、トルエン溶
媒中でｌメントールとアセト酢酸メチルとを反応させる
方法が、又テトラヘドロン・レターｖ：（Ｊ、０ｔｅｒ
ａ他、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、２７．２
３８３−２３８６（１９８６）、）には、はぼ中性の条
件下でエステル交換が出来るという、有機スズ化合物を
触媒とする２−メントールとアセト酢酸エチルとを反応
さセる方法が示されている。
アセト酢酸エステルの製造方法として他Ｃニジケテンと
アルコールとを反応させて対応するアセト酢酸エステル
とする方法がよく知られている。
アルコールとを反応させて対応するアセト酢酸エステル
とする方法がよく知られている。
例えば、アンナ〜レン・ヘミ−（０，Ｍａｕｚ、 Ｊｕ
ｓｔｕｓＬｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ Ｃｈｅｍｉ
ｅ、１３ハ、３４５．）にはトリエチルアミンを触媒と
し、ジケテンと各種アルコルとを反応させて対応するア
セト酢酸エステル類とする方法が述べられている。又、
オーガニンク・シンセシス（Ｏｒｇ、５ｙｎｔｈ、、
４２．２８−２９． ）には、酢酸ナトリウムを触媒と
し、ジケテンとｔｅｒ ｔ−ブチルアルコールとを反応
させて対応するアセト酢酸エステルを合成する方法が示
されている。以上の方法は無溶媒法であるが、ジケテン
と！−メントールとを反応させる方法については、ジャ
ーナル・オブ・オーガニンクケミストリー詰（Ｄ、ｐ。
ｓｔｕｓＬｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ Ｃｈｅｍｉ
ｅ、１３ハ、３４５．）にはトリエチルアミンを触媒と
し、ジケテンと各種アルコルとを反応させて対応するア
セト酢酸エステル類とする方法が述べられている。又、
オーガニンク・シンセシス（Ｏｒｇ、５ｙｎｔｈ、、
４２．２８−２９． ）には、酢酸ナトリウムを触媒と
し、ジケテンとｔｅｒ ｔ−ブチルアルコールとを反応
させて対応するアセト酢酸エステルを合成する方法が示
されている。以上の方法は無溶媒法であるが、ジケテン
と！−メントールとを反応させる方法については、ジャ
ーナル・オブ・オーガニンクケミストリー詰（Ｄ、ｐ。
Ｔａｂｅｒ他、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 、 ４５．４
６９９−４１０２． （１９８０）、 ）に示されてい
るが、反応を希釈して制御するために溶媒が用いられて
いる。
６９９−４１０２． （１９８０）、 ）に示されてい
るが、反応を希釈して制御するために溶媒が用いられて
いる。
［発明が解決しようとする課題１
本発明の目的は、アセト酢酸の２−メンチルエステルを
産業上を利な方法にて製造する事にある。
産業上を利な方法にて製造する事にある。
従来公知のエステル交換法に於いては、トルエンなどを
（各課として還流条件下で２４時間又は、４２時間反応
させてようやく満足な反応率を得ており、極めて長い反
応時間を要し生産性が非常に低い。
（各課として還流条件下で２４時間又は、４２時間反応
させてようやく満足な反応率を得ており、極めて長い反
応時間を要し生産性が非常に低い。
しかも本反応は平衡反応であり、この問題を回避するた
めに、２−メントールに対して比較的安価なアセト酢酸
エステルの方を大過剰に用いており、工業的に実施する
には未反応のアセト酢酸エステルや溶媒を回収リサイク
ルする必要がある。従って、エネルギーコストがかかる
上、分離工程が複雑化し好ましくない。そこで、無溶媒
で！−メントールとアセト酢酸のメチルエステルとを化
学量論量にて反応させ、常圧又は減圧下生成メタノール
を系外へ排斥しながら反応させる方法が考えられる。し
かし、この方法について本発明者らも鋭意検討を行った
が、酸触媒、弱塩基性両触媒条件下に於いても、非常に
多くの副生成物が副生じ、例えば、ガスクロマトグラフ
ィー質量分析では、！−メントールが脱水しオレフィン
となったもの、それが更に転位したもの等が相当量検出
され、工業的に存利に、且つ容易に分創できる生成物を
得る事ができなかった。
めに、２−メントールに対して比較的安価なアセト酢酸
エステルの方を大過剰に用いており、工業的に実施する
には未反応のアセト酢酸エステルや溶媒を回収リサイク
ルする必要がある。従って、エネルギーコストがかかる
上、分離工程が複雑化し好ましくない。そこで、無溶媒
で！−メントールとアセト酢酸のメチルエステルとを化
学量論量にて反応させ、常圧又は減圧下生成メタノール
を系外へ排斥しながら反応させる方法が考えられる。し
かし、この方法について本発明者らも鋭意検討を行った
が、酸触媒、弱塩基性両触媒条件下に於いても、非常に
多くの副生成物が副生じ、例えば、ガスクロマトグラフ
ィー質量分析では、！−メントールが脱水しオレフィン
となったもの、それが更に転位したもの等が相当量検出
され、工業的に存利に、且つ容易に分創できる生成物を
得る事ができなかった。
一方、ジケテンと各種アルコールとの反応により対応す
るアセト酢酸エステルが容易に得られる事はよく知られ
ているが、！−メントールとジケテンとの反応によるア
セト酢酸エステルの製造例は無溶媒法では知られておら
ず、本発明者らが、引例の無溶媒法を参考にして反応さ
せると、僅かに目的化合物は得られるが、収率が非常に
低く、工業的な方法として用い得るものではなかった。
るアセト酢酸エステルが容易に得られる事はよく知られ
ているが、！−メントールとジケテンとの反応によるア
セト酢酸エステルの製造例は無溶媒法では知られておら
ず、本発明者らが、引例の無溶媒法を参考にして反応さ
せると、僅かに目的化合物は得られるが、収率が非常に
低く、工業的な方法として用い得るものではなかった。
原因は明かではないが、基本的な問題は！−メントール
の反応性が極めて低（、ジケテンのみが自己反応し、ジ
ケテンダイマーを多く生成してしまうという間即点が認
められた。
の反応性が極めて低（、ジケテンのみが自己反応し、ジ
ケテンダイマーを多く生成してしまうという間即点が認
められた。
［課題を解決するための手段］
従って、本発明者らは、ジケテンとｐ〜メントルとを反
応させて、アセト酢酸の２−メンチルエステルを高収率
で得る方法で、しがも、精製が容易な化学量論量に近い
原料比にて反応させる方法について鋭意検討を行ってき
た所、特定の反応温度を維持しながら、無溶媒で、触媒
を含むｐ−メントールムこジケテンを添加して反応させ
る事により、非常に高収率で目的物が得られる事を見出
し本発明を完成させるに至った。
応させて、アセト酢酸の２−メンチルエステルを高収率
で得る方法で、しがも、精製が容易な化学量論量に近い
原料比にて反応させる方法について鋭意検討を行ってき
た所、特定の反応温度を維持しながら、無溶媒で、触媒
を含むｐ−メントールムこジケテンを添加して反応させ
る事により、非常に高収率で目的物が得られる事を見出
し本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は
ジケテンと！−メントールとを反応させて、アセト酢酸
のｌ−メンチルエステルを製造する方法に於いて、溶媒
の非存在下に、反応温度を７５℃以下に保ちながら、触
媒を含ｔ！−メントールに対してジケテンを添加して反
応させる事を特徴とするアセト酢酸！−メンチルエステ
ルの製造方法であり、更に詳しくは 反応させるジケテンとｅ−メントールとのモル比が０９
１〜１・０．８５である事を特徴とする製造法である６ 以下、本発明ムこついて更に詳しく説明する。
のｌ−メンチルエステルを製造する方法に於いて、溶媒
の非存在下に、反応温度を７５℃以下に保ちながら、触
媒を含ｔ！−メントールに対してジケテンを添加して反
応させる事を特徴とするアセト酢酸！−メンチルエステ
ルの製造方法であり、更に詳しくは 反応させるジケテンとｅ−メントールとのモル比が０９
１〜１・０．８５である事を特徴とする製造法である６ 以下、本発明ムこついて更に詳しく説明する。
本発明に用いられるジケテンは、工業的に製造され、一
般に市販されているものをそのまま用いる事が出来る。
般に市販されているものをそのまま用いる事が出来る。
しかし、ジケテンは長時間貯蔵しておくと容易に縮合な
どを起こして変質するため、反応に用いる前に、蒸彎な
どにより再精製して用いる事が必要な場合もある。
どを起こして変質するため、反応に用いる前に、蒸彎な
どにより再精製して用いる事が必要な場合もある。
！−メントールについては工業的に高純度のものが製造
されており、これをそのまま用いる事が出来る。
されており、これをそのまま用いる事が出来る。
触媒としては、ジケテンとアルコールとの反応により対
応するアセト酢酸エステル類を合成する際に一般的に用
いられる、公知の各種触媒を用いる事が出来る。例えば
、酢酸ナトリウムや酢酸カリウムと言った酢酸のアルカ
リ金属塩、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、
ピリジン等のアミン類が例示される。
応するアセト酢酸エステル類を合成する際に一般的に用
いられる、公知の各種触媒を用いる事が出来る。例えば
、酢酸ナトリウムや酢酸カリウムと言った酢酸のアルカ
リ金属塩、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、
ピリジン等のアミン類が例示される。
本反応では精製分離工程の簡略化を主目的とし、−船釣
に反応を温和に進行する為に用いる溶媒類は一切使用し
ない。本発明の重要なポイントは、反応温度を７５℃以
下に維持しながら、触媒を含む！−メントールの反応相
にジケテンをゆっくり添加する事にある。本反応は発熱
反応であり、反応により発生する熱を充分に除去しなが
ら反応させる事が必要であり、これを怠ると、ジケテン
の一量体が大量に生成するだけで目的物は殆ど得られな
い。ジケテンの添加速度は、反応容積や反応器の除熱効
率により一般的には決められないが、概ね１０分ないし
５時間程度である。又、本発明によれば、所定量のジケ
テン添加後の反応塾成時間は長くても２時間程度である
。必要な総反応時間は比較的短く、その他の反応条件に
よっても異なるが、概ね１時間ないし８時間程度である
。反応温度が７５゛Ｃを越える加熱や、ジケテンの速い
添加は回避する必要がある。反応温度の下限は触媒の種
類や量などにより異なり一般的に定める事は出来ないが
、反応温度が低過ぎると、反応速度が低下する。望まし
くは約５０℃以上で反応する事が推奨される。
に反応を温和に進行する為に用いる溶媒類は一切使用し
ない。本発明の重要なポイントは、反応温度を７５℃以
下に維持しながら、触媒を含む！−メントールの反応相
にジケテンをゆっくり添加する事にある。本反応は発熱
反応であり、反応により発生する熱を充分に除去しなが
ら反応させる事が必要であり、これを怠ると、ジケテン
の一量体が大量に生成するだけで目的物は殆ど得られな
い。ジケテンの添加速度は、反応容積や反応器の除熱効
率により一般的には決められないが、概ね１０分ないし
５時間程度である。又、本発明によれば、所定量のジケ
テン添加後の反応塾成時間は長くても２時間程度である
。必要な総反応時間は比較的短く、その他の反応条件に
よっても異なるが、概ね１時間ないし８時間程度である
。反応温度が７５゛Ｃを越える加熱や、ジケテンの速い
添加は回避する必要がある。反応温度の下限は触媒の種
類や量などにより異なり一般的に定める事は出来ないが
、反応温度が低過ぎると、反応速度が低下する。望まし
くは約５０℃以上で反応する事が推奨される。
ジケテンと！−メントールとの反応モル比は基本的には
化学量論量でよく、０９：ｌ〜ｉ：ｏ、８５の範囲で実
施される。得られた反応液は必要に応してカラムクロマ
ト精製または遺留などを施し高純度の目的化合物を単離
する事が出来る。本発明では未反応の原料物質を分離回
収する為の特別な処理は殆ど不要である。すなわち本製
造プロセスは、単純且つ産業上非常に有益なプロセスを
捉供するものである。
化学量論量でよく、０９：ｌ〜ｉ：ｏ、８５の範囲で実
施される。得られた反応液は必要に応してカラムクロマ
ト精製または遺留などを施し高純度の目的化合物を単離
する事が出来る。本発明では未反応の原料物質を分離回
収する為の特別な処理は殆ど不要である。すなわち本製
造プロセスは、単純且つ産業上非常に有益なプロセスを
捉供するものである。
［実施例］
以下、実施例により本発明について更に詳しく説明する
。
。
実施例１
視拌機、温度計、滴下ロートを備えた１００ｄのツロフ
ラスコに１５．６ｇの！−メントールと０．１ｇの酢酸
ナトリウムを入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した後
、滴下ロートから９．２ｇのジケテンを滴下した。滴下
開始直後発熱が生し、内温が７５℃を越えないように、
滴下速度と加熱を調節しながら、約９０分で滴下を完了
した。滴下終了後、反応温度を７０℃に保ちながら、更
に１時間加熱撹拌を続は冷却した。
ラスコに１５．６ｇの！−メントールと０．１ｇの酢酸
ナトリウムを入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した後
、滴下ロートから９．２ｇのジケテンを滴下した。滴下
開始直後発熱が生し、内温が７５℃を越えないように、
滴下速度と加熱を調節しながら、約９０分で滴下を完了
した。滴下終了後、反応温度を７０℃に保ちながら、更
に１時間加熱撹拌を続は冷却した。
得られた反応液をガスクロマトグラフィー（カラム；シ
リコン５Ｅ−５２１ｍ 、 １５０’Ｃ、恒温）にて分
析したところ、Ｐ−メントールの転化率は９８％で、ア
セト酢酸メンチルの収率は９１％であった。
リコン５Ｅ−５２１ｍ 、 １５０’Ｃ、恒温）にて分
析したところ、Ｐ−メントールの転化率は９８％で、ア
セト酢酸メンチルの収率は９１％であった。
この反応液を、１５０ ｄのエチルエーテルに希釈し、
飽和食塩水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネ７ウムで
乾燥し、エーテルを除去した。得られた残渣を、ンリカ
ゲルのカラムクロマトグー７フイ（３％酢酸エチル／石
油エーテル）により精製し、２０．４ｇ （収率８５％
）の無色透明オイルを得た。
飽和食塩水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネ７ウムで
乾燥し、エーテルを除去した。得られた残渣を、ンリカ
ゲルのカラムクロマトグー７フイ（３％酢酸エチル／石
油エーテル）により精製し、２０．４ｇ （収率８５％
）の無色透明オイルを得た。
元素分析
Ｃａ１ｃｄ ｆｏｒ Ｃ＋ ａ Ｈ２４０３： Ｃ６９
，９５； Ｈ１０，０７Ｆｏｕｎｄ ： Ｃ７０，０
８： Ｈ１０，２２実施例２ 酢酸ナトリウムに代えて、０．１ｇのピリジンを触媒に
用いた以外は、実施例１と全く同様に行ない、カラムク
ロマトグラフィー処理後の単離収率８３％で無色透明の
オイルを得た。
，９５； Ｈ１０，０７Ｆｏｕｎｄ ： Ｃ７０，０
８： Ｈ１０，２２実施例２ 酢酸ナトリウムに代えて、０．１ｇのピリジンを触媒に
用いた以外は、実施例１と全く同様に行ない、カラムク
ロマトグラフィー処理後の単離収率８３％で無色透明の
オイルを得た。
比較例１
ジケテンの滴下を８０℃で行い、更に滴下終了後の反応
塾成温度を８０゛（とした以外は、実施例１と全く同様
に行なった所、ガスクロマトグラフィ分析にてジケテン
ダイマーが、約６０％余り生成していた。
塾成温度を８０゛（とした以外は、実施例１と全く同様
に行なった所、ガスクロマトグラフィ分析にてジケテン
ダイマーが、約６０％余り生成していた。
［発明の効果］
以上、本発明によれば、ジケテンと！−メントルとをほ
ぼ化学量論量で反応させ、アセト酢酸２−メンチルエス
テルを高収率で得る事が出来、しかも無溶媒で実施でき
る為、分離生成工程が極めて簡単で高純度の目的化合物
が得られ、産業上極めて有利なプロセスを提供するもの
である。
ぼ化学量論量で反応させ、アセト酢酸２−メンチルエス
テルを高収率で得る事が出来、しかも無溶媒で実施でき
る為、分離生成工程が極めて簡単で高純度の目的化合物
が得られ、産業上極めて有利なプロセスを提供するもの
である。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (2)
- （１）ジケテンとｌ−メントールとを反応させて、アセ
ト酢酸のｌ−メンチルエステルを製造する方法に於いて
、溶媒の非存在下に、反応温度を７５℃以下に保ちなが
ら、触媒を含むｌ−メントールに対してジケテンを添加
して反応させる事を特徴とするアセト酢酸ｌ−メンチル
エステルの製造方法。 - （２）ジケテンとｌ−メントールとのモル比が０．９：
１〜１：０．８５である請求項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2181539A JPH0469362A (ja) | 1990-07-11 | 1990-07-11 | アセト酢酸ｌ―メンチルエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2181539A JPH0469362A (ja) | 1990-07-11 | 1990-07-11 | アセト酢酸ｌ―メンチルエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0469362A true JPH0469362A (ja) | 1992-03-04 |
Family
ID=16102549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2181539A Pending JPH0469362A (ja) | 1990-07-11 | 1990-07-11 | アセト酢酸ｌ―メンチルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0469362A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998007683A1 (en) * | 1996-08-19 | 1998-02-26 | The Procter & Gamble Company | PROCESS FOR PREPARING β-KETOESTER PRO-FRAGRANCES |
| CN1091762C (zh) * | 1999-07-08 | 2002-10-02 | 南通醋酸化工厂 | 乙酰乙酸酯的生产方法 |
-
1990
- 1990-07-11 JP JP2181539A patent/JPH0469362A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998007683A1 (en) * | 1996-08-19 | 1998-02-26 | The Procter & Gamble Company | PROCESS FOR PREPARING β-KETOESTER PRO-FRAGRANCES |
| CN1091762C (zh) * | 1999-07-08 | 2002-10-02 | 南通醋酸化工厂 | 乙酰乙酸酯的生产方法 |
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