JPH0469623B2 - - Google Patents

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JPH0469623B2
JPH0469623B2 JP60008459A JP845985A JPH0469623B2 JP H0469623 B2 JPH0469623 B2 JP H0469623B2 JP 60008459 A JP60008459 A JP 60008459A JP 845985 A JP845985 A JP 845985A JP H0469623 B2 JPH0469623 B2 JP H0469623B2
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JP
Japan
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peroxide
general formula
fluorine
bis
formula
Prior art date
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Application number
JP60008459A
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English (en)
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JPS61167645A (ja
Inventor
Hideo Sawada
Michio Kobayashi
Masato Yoshida
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NOF Corp
Original Assignee
Nippon Oil and Fats Co Ltd
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Publication date
Application filed by Nippon Oil and Fats Co Ltd filed Critical Nippon Oil and Fats Co Ltd
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Priority to EP86300268A priority patent/EP0189275B1/en
Priority to DE8686300268T priority patent/DE3666421D1/de
Publication of JPS61167645A publication Critical patent/JPS61167645A/ja
Priority to US07/246,017 priority patent/US4956123A/en
Publication of JPH0469623B2 publication Critical patent/JPH0469623B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
    • C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C07C67/05—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明は、含フツ玠芳銙族誘導䜓の補造法に関
し、特に工業的に有効な含フツ玠芳銙族誘導䜓の
補造法に関する。 有機化合物䞭にペルフルオロアルキル基を含有
する化合物は、生理掻性䜜甚等の有甚な性質を瀺
すものずしお近幎泚目されおいる。さらに有機化
合物䞭に䞍飜和官胜基ずペルフルオロアルキル基
ずを有する化合物は、撥氎撥油剀、医薬、蟲業、
界面掻性剀等の合成䞭間䜓ずしお、あるいは含フ
ツ玠重合䜓を補造するためのモノマヌずしお有甚
である。 埓来の技術 埓来、芳銙族化合物䞭の䞍飜和官胜基にペルフ
ルオロアルキル基を導入する方法ずしお、有機金
属化合物ず有機ハロゲン化物ずをクロスカツプリ
ングCross−Couplingさせる方法が知られお
いる。䟋えば特開昭58−92627号及び92628号公報
には、亜鉛粉末、ペり化トリフルオロメチル、シ
ンナミルブロミド及び酢酞パラゞりムをテトラヒ
ドロフラン䞭で超音波を䜜甚させながら反応させ
るこずにより、−トリフルオロメチル−−フ
゚ニル−−プロペン
【匏】が63の収 率で埗られるこずが瀺されおいる。 䞀方このような遷移金属錯䜓を甚いたクロスカ
ツプリング反応以倖にペヌドニりム化合物
【匏】を甚いた芳銙族化合物䞭の䞍 飜和官胜基ぞ、ペルフルオロアルキル基を導入す
る方法も報告されおいる。〔有機合成化孊協䌚誌、
第41巻、第号、257頁1983〕 発明が解決しようずする問題点 しかしながら、前蚘の埓来法には次のような問
題があ぀た。 即ち前者の方法では、パラゞりム觊媒が高䟡で
あり、か぀超音波を䜜甚させなければならないこ
ずから工業的に有効な補造方法ではなか぀た。た
た埌者の方法においおは、ペヌドニりム塩の合成
方法が困難であり、熱的にも䞍安定で、さらに特
殊な装眮を必芁ずするこずから同様に工業的に有
効な補造方法ではなか぀た。したが぀お芳銙族䞍
飜和単量䜓の䞍飜和基にペルフルオロアルキル基
を導入しお、含フツ玠芳銙族誘導䜓を補造する工
業的に有効な方法はなく、その開発が匷く芁求さ
れおいる。 そこで本発明者らは、含フツ玠脂肪族基を芳銙
族䞍飜和単量䜓の䞍飜和基に導入し、目的ずする
含フツ玠芳銙族誘導䜓を高収率で補造する方法を
開発すべく鋭意研究した結果、特定の脂肪族ゞ
ハロアシルペルオキシドず特定の芳銙族䞍飜
和単量䜓ずを反応させるこずにより、含フツ玠脂
肪族基の導入された含フツ玠芳銙族誘導䜓が、短
時間で高収率か぀容易に埗られるこずの知芋を埗
お本発明を完成した。 発明が解決するための手段 即ち、本発明は、䞀般匏 匏䞭、はフツ玠、塩玠又は氎玠原子を瀺す。
は〜10の敎数である。 で衚わされるゞハロアシルペルオキシドず、 䞀般匏 匏䞭、は氎玠、メチル、゚チル、プロピル
基、メトキシ、゚トキシ、プロポキシ基、ビニ
ル、む゜プロペニル基又はハロゲン原子を、R1
は氎玠原子、メチル、゚チル、プロピル又はブチ
ル基を、R2は氎玠原子、メチル又はプニル基
を、は〜の敎数をそれぞれ瀺す。 で衚わされる芳銙族䞍飜和単量䜓ずを反応させお
含フツ玠芳銙族誘導䜓を補造するものである。こ
の反応生成物の含フツ玠芳銙族誘導䜓を次に瀺
す。即ち 䞀般匏 匏䞭、は䞀般匏ず同じものを瀺し、
は䞀般匏ず同じであり、、、R1及び
R2は䞀般匏ず同じものを瀺す。 で衚わされる化合物か、又はこの化合物を䞻成分
ずしおさらに 䞀般匏 匏䞭、R3は氎玠原子、メチル、゚チル及びプ
ロピル基を、、、、及びR2は䞀般匏
ず同じである。 で衚わされる化合物を含む堎合ずがある。 本発明は前蚘䞀般匏で瀺されるゞハロ
アシルペルオキシドを甚いるこずに特城があ
り、フツ玠で眮換されおいない脂肪族ゞアシルペ
ルオキシド、たずえばオクタノむルペルオキシド
ず芳銙族䞍飜和単量䜓ずを反応させた堎合におい
おは芳銙族䞍飜和単量䜓の重合が芳枬される。 前蚘匏で瀺される䞀般匏のが〜10に
限定されるのは反応溶媒、ずくにハロゲン脂肪族
溶媒に察する溶解性を考慮しおいるからであり、
が10をこえるず溶解性が悪くなるので奜たしく
ない。 本発明においお甚いられる䞀般匏で瀺さ
れるゞハロアシルペルオキシドの具䜓䟋ずし
おは、ビストリフルオロアセチルペルオキシ
ド、ビスペンタフルオロプロピルペルオキシ
ド、ビスヘプタフルオロブチリルペルオキシ
ド、ビスノナフルオロペンタノむルペルオキ
シド、ビスりンデカフルオロヘキサノむルペ
ルオキシド、ビスペンタデカフルオロオクタノ
むルペルオキシド、ビスヘプタデカフルオロ
ペラルゎニルペルオキシド、ビスノナデカフ
ルオロデカノむルペルオキシド、ビスヘン゚
むコサフルオロりンデカノむルペルオキシド、
ビスクロロゞフルオロアセチルペルオキシ
ド、ビス−クロロテトラフルオロプロピオニ
ルペルオキシド、ビス−クロロヘキサフル
オロブチリルペルオキシド、ビス−クロロ
オクタフルオロペンタノむルペルオキシド、ビ
ス−クロロデカフルオロヘキサノむルペル
オキシド、ビス−クロロドデカフルオロヘプ
タノむルペルオキシド、ビス−クロロテト
ラデカフルオロオクタノむルペルオキシド、ビ
ス−クロロヘキサデカフルオロペラルゎニ
ルペルオキシド、ビス10−クロロオクタデカ
フルオロデカノむルペルオキシド、ビス11−
クロロ゚むコサフルオロりンデカノむルペルオ
キシド、ビスゞフルオロアセチルペルオキシ
ド、ビス−−テトラフルオロプロピオニ
ルペルオキシド、ビス−−ヘキサフルオ
ロブチリルペルオキシド、ビス−−デカ
フルオロヘキサノむルペルオキシド、ビス
−−ドデカフルオロヘプタノむルペルオキシ
ド、ビス−−テトラデカフルオロオクタノ
むルペルオキシド、ビス−−ヘキサデカ
フルオロペラルゎニルペルオキシド、ビス10
−−オクタデカフルオロデカノむルペルオキ
シド、ビス11−−゚むコサフルオロりンデカ
ノむルペルオキシド等である。 䞊蚘ゞハロアシルペルオキシド䞭実甚的に
奜たしいのはビストリフルオロアセチルペル
オキシド、ビスペンタフルオロプロピルペル
オキシド、ビスヘプタフルオロブチリルペル
オキシド、ビスノナフルオロペンタノむルペ
ルオキシド、ビスりンデカフルオロヘキサむ
ルペルオキシド、ビスペンタデカフルオロオ
クタノむルペルオキシド、ビスヘプタデカフ
ルオロペラルゎニルペルオキシド、ビスノナ
デカフルオロデカノむルペルオキシド、ビス
ヘン゚むコサフルオロりンデカむルペルオキ
シド、ビス−クロロヘキサフルオロブチリ
ルペルオキシド、ビス−−ヘキサフルオ
ロブチリルペルオキシドである。 前蚘の匏で瀺されるゞハロアシルペ
ルオキシドは補造及び取扱いにおいお、溶媒に垌
釈されたものが奜たしく、それらの溶媒ずしおは
氎玠原子の含たれないハロゲン化脂肪族溶媒が奜
たしい。 その溶媒の具䜓䟋ずしおは、−クロロ−
−ゞプロモ−−トリフルオロ゚タ
ン、−ゞブロモヘキサフルオロプロパン、
−ゞブロモテトラフルオロ゚タン、
−ゞフルオロテトラクロロ゚タン、−ゞフ
ルオロテトラクロロ゚タン、フルオロトリクロロ
メタン、ヘプタフルオロ−−トリクロ
ロブタン、−テトラクロロテトラ
フルオロプロパン、−トリクロロペン
タフルオロプロパン、−トリクロロト
リフルオロ゚タン、−トリクロロトリ
フルオロ゚タン、−トリクロロトリフ
ルオロ゚タン等を甚いるこずができ、特に工業的
な補造法ずしお奜たしいハロゲン化脂肪族溶媒は
−トリクロロトリフルオロ゚タンであ
る。 䞀般匏で衚わされる芳銙族䞍飜和単量䜓
ずしおは、䟋えば、スチレン、−メチルスチレ
ン、−゚チルスチレン、−プロピルスチレ
ン、α−メチルスチレン、−メチル−α−メチ
ルスチレン、−゚チル−α−メチルスチレン、
−プロピル−α−メチルスチレン、α−゚チル
スチレン、−メチル−α−゚チルスチレン、
−゚チル−α−゚チルスチレン、−プロピル−
α−゚チルスチレン、−プロピル−α−゚チル
スチレン、α−ブチルスチレン、−メチル−α
−ブチルスチレン、−゚チル−α−ブチルスチ
レン、−プロピル−α−ブチルスチレン、−
クロロスチレン、−プロモスチレン、−フル
オロスチレン、−クロロスチレン、−ブロモ
スチレン、−フルオロスチレン、−クロロス
チレン、−ブロモスチレン、−フルオロスチ
レン、−クロロ−α−メチルスチレン、−プ
ロモ−α−メチルスチレン、−フルオロ−α−
メチルスチレン、−クロロ−α−゚チルスチレ
ン、−ブロモ−α−゚チルスチレン、−フル
オロ−α−゚チルスチレン、−クロロ−α−プ
ロピルスチレン、−ブロモ−α−プロピルスチ
レン、−フルオロ−α−プロピルスチレン、
−クロロ−α−ブチルスチレン、−ブロモ−α
−ブチルスチレン、β−メチルスチレン、
−ゞプニル゚テン、−メチル−β−メチルス
チレン、−゚チル−β−メチルスチレン、−
プロピル−β−メチルスチレン、−クロロ−β
−メチルスチレン、−ブロモ−β−メチルスチ
レン、−フルオロ−β−メチルスチレン、メチ
ル−−ビニルプニル゚ヌテル、゚チル−−
ビニルプニル゚ヌテル、プロピル−−ビニル
プニル゚ヌテル、メチル−−む゜プロペニル
プニ゚ヌテル、゚チル−−む゜プロペニルフ
゚ニル゚ヌテル、プロピル−−む゜プロペニル
プニル゚ヌテル、−ゞビニルベンれン、
−ゞむ゜プロペニルベンれン、−ゞ
メチルスチレン、−ゞメトキシスチレン、
−ペンタフルオロスチレン、
−ゞクロロスチレン等である。 そしお実甚的に奜たしいのはスチレン、−メ
チルスチレン、−゚チルスチレン、−プロピ
ルスチレン、α−メチルスチレン、−メチル−
α−メチルスチレン、−゚チル−α−メチルス
チレン、−プロピル−α−メチルスチレン、α
−゚チルスチレン、−メチル−α−゚チルスチ
レン、α−ブチルスチレン、−メチル−α−ブ
チルスチレン、−クロロスチレン、−フルオ
ロスチレン、−ブロモスチレン、−クロロ−
α−メチルスチレン、−ブロモ−α−メチルス
チレン、−フルオロ−α−メチルスチレン、β
−メチルスチレン、−ゞプニル゚テン、
メチル−−ビニルプニル゚ヌテル、−
ゞビニルベンれン、−ゞメチルスチレンで
ある。 本発明により目的ずする含フツ玠芳銙族誘導䜓
が生成するが、生成する該誘導䜓の䞻成分は䞀般
匏で瀺される化合物であり、さらに反応条
件により䞀般匏で瀺される化合物が同時に
生成する。 䞀般匏の含フツ玠芳銙族誘導䜓が生成す
る条件は 䞀般匏で瀺される化合物 においお、R1がメチル、゚チル、プロピル又は
ブチル基の堎合である。 反応に際しおゞハロアシルペルオキシドは
前述のように溶媒に垌釈しお甚いるのが奜たし
い。その溶媒䞭のゞハロアシルペルオキシド
の濃床は〜20重量にするこずが奜たしい。そ
の理由はゞハロアシルペルオキシドの補造及
び取扱䞊の安党性の点からである。 ゞハロアシルペルオキシドず芳銙族䞍飜和
単量䜓ずの反応に際し、仕蟌みモル比は〜
10が奜たしく、より奜たしくは1.5〜であ
る。モル比が未満においおは生成する含フツ玠
芳銙族誘導䜓の収率が䜎䞋する傟向にあり、たた
10を越えるず反応終了埌の未反応の芳銙族䞍飜和
単量䜓が倚く、目的ずする生成物の単離に長時間
を芁す。 本発明における反応は垞圧䞋で行なうこずが可
胜であり、か぀反応枩床も通垞〜50℃の範囲で
あり、奜たしくは20〜40℃の範囲である。反応枩
床が℃未満では反応時間が長くなる傟向にあ
り、逆に50℃を越えるず反応時の圧力が高くな
り、さらには芳銙族䞍飜和単量䜓の熱重合が優先
する傟向にあるこずからも、反応操䜜が困難ずな
る。以䞊のようにしお補造された含フツ玠芳銙族
誘導䜓は、ガスクロマトグラフむヌ、IR及び
NMRにより、その構造を固定するこずができ
る。 発明の効果 以䞋に本発明の特城を列蚘する。 (A) 本発明方法により芳銙族䞍飜和単量䜓の䞍飜
和基に含フツ玠脂肪族基が短時間で高収率か぀
容易に導入され、䞀般匏、で瀺され
る含フツ玠芳銙族誘導䜓を補造するこずがで
き、しかも反応觊媒や特殊な装眮を必芁ずしな
い。 (B) 䞀般匏で瀺される本発明方法により補
造される含フツ玠芳銙族誘導䜓よりは次に瀺す
反応により他の含フツ玠芳銙族誘導䜓や含フツ
玠芳銙族䞍飜和単量䜓を補造するこずができ
る。 即ち䞀般匏で瀺される化合物をアルカ
リ氎溶液で凊理するこずにより以䞋の䞀般匏
で瀺されるような氎酞基を有した含フツ
玠芳銙族誘導䜓が埗られる。 匏䞭、、、、、R1及びR2は䞀般匏
ず同じものを瀺す。 この氎酞基を有する含フツ玠芳銙族誘導䜓は
氎酞基が反応掻性な官胜基であるため、皮々の
含フツ玠芳銙族誘導䜓の合成䞭間ずしお有効で
ある。 さらにこの化合物を−トル゚ンスルホン酞
又は硫酞のような酞で凊理するこずにより容易
に、䞀般匏 匏䞭、、、、及びR2は䞀般匏
ず同じものを瀺す。 又は䞀般匏 匏䞭、R3は氎玠原子、メチル、゚チル及び
プロピル基を、、、、及びR2は䞀般
匏ず同じである。 で瀺される含フツ玠芳銙族䞍飜和単量䜓を補造
するこずができる。なお、のいずれ
の化合物をうるかは反応条件によりきたる。 (C) 本発明に斌おは含フツ玠ゞアシルペルオキシ
ドを甚いおいるが、安党に目的ずする含フツ玠
芳銙族誘導䜓を補造するこずができる。 (D) 本発明により補造された含フツ玠芳銙族誘導
䜓は撥氎撥油剀、医薬、蟲薬、界面掻性剀等の
合成䞭間䜓ずしお、あるいは含フツ玠重合䜓を
補造するためのモノマヌずしお有甚である。 実斜䟋 以䞋本発明は実斜䟋及び比范䟋にもずづいお具
䜓的に説明する。実斜䟋〜25の反応における䞀
般匏、、、で瀺されるゞハ
ロアシルペルオキシド、芳銙族単量䜓、生成せ
る含フツ玠芳銙族誘導䜓および反応条件は第
衚、第衚、第衚にたずめお蚘茉する。 実斜䟋  −トリクロロトリフルオロ゚タン
100ml䞭にビスヘプタフルオロブチリルペル
オキシド8.520.02molを含んだ溶液をフラ
スコ内に入れ、次いでスチレン3.120.03mol
を添加し、添加埌窒玠気流䞋、30℃で時間反応
させた反応生成物をガスクロマトグラフむヌ、
IR及びNMRで分析した結果、−プニル−
−ヘプタフルオロプロピル゚チルヘプタフルオロ
ブチレヌト
【匏】が91 の収率で埗られた。なお埗られた生成物の沞点は
73〜℃mmHgであ぀た。 参考䟋  実斜䟋の含フツ玠芳銙族誘導䜓より前蚘䞀般
匏、さらに䞀般匏の化合物を補造し
うるこずを瀺す。 −プニル−−ヘプタフルオロプロピル゚
チルヘプタフルオロブチレヌト 4.860.01molを含んだ−トリク
ロロトリフルオロ゚タン溶液100ml䞭に10氎酞
化ナトリりム氎溶液200mlを添加させ、撹拌を行
な぀た埌、有機局を分離させ、硫酞マグネシりム
で也燥させた。埗られた生成物をガスクロマトグ
ラフむヌ、IR及びNMRで分析した結果、−ヒ
ドロキシ−−プニル−−ヘプタフルオロプ
ロピル゚タン
【匏】䞀般匏 に瀺される化合物に盞圓が収率99で埗られ
た。 この化合物2.900.01molを含んだ
−トリクロロトリフルオロ゚タン溶液10.0mläž­
に−トル゚ンスルホン酞を加え、50℃10時
間加熱還流を行な぀た。埗られた生成物をガスク
ロマトグラフむヌ、IR及びNMRで分析したずこ
ろ、収率97でβ−ヘプタルフルオロプロピルス
チレン
【匏】䞀般匏 で瀺される化合物に盞圓が埗られたこずが分぀
た。 実斜䟋  −トリクロロトリフルオロ゚タン
100ml䞭にビスヘプタフルオロブチリルペル
オキシド8.520.02molを含んだ溶液をフラ
スコ内に入れ、次いでα−メチルスチレン3.55
0.03nolを添加し、添加埌窒玠気流䞋、40℃
時間反応させた。反応生成物をガスクロマトグラ
フむヌ、IR及びNMRで分析した結果、−プ
ニル−−ヘプタフルオロブチリルオキシ−−
ヘプタフルオロプロピルプロパン 及び−プニル−−ヘプタルオロプロピル−
−プロペン がそれぞれ79及び20の収率で埗られた。 参考䟋  −プニル−−ヘプタフルオロブチリルオ
キシ−−ヘプタルオロプロピルプロパン 5.000.01molを含んだ−トリク
ロロトリフルオロ゚タン溶液100ml䞭に10氎酞
化ナトリりム氎溶液200mlを添加させ、撹拌埌、
有機局を分離させ、硫酞マグネシりムで也燥させ
た。埗られた生成物をガスクロマトグラフむヌ、
IR及びNMRで分析した結果、−プニル−
−ヒドロキシ−−ヘプタフルオロプロピルプロ
パン が収率98で埗られた。 さらに−プニル−−ヒドロキシ−−ヘ
プタフルオロプロパン 3.040.01molを含んだ−トリク
ロロトリフルオロ゚タン溶液100ml䞭に−トル
゚ンスルホン酞を加え、50℃10時間加熱還流
したずころ、収率96で−プニル−−ヘプ
タフルオロプロピル−−プロパン が埗られた。 実斜䟋 〜24 䞀般匏で衚わされるゞハロアシルペ
ルオキシド及び䞀般匏で衚わされる芳銙族
䞍飜和単量䜓の皮類、モル比、反応条件を倉化
し、実斜䟋ず同様に反応させ、䞀般匏、
で衚わされる含フツ玠芳銙族誘導䜓を生成
せしめた。 䞊蚘の䞀般匏、、、の皮
類、反応条件、ずずのモル比、
ずの収率を第衚、第衚、第衚に瀺
す。
【衚】
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 匏䞭、はフツ玠、塩玠又は氎玠原子を瀺す。
    は〜10の敎数である。 で衚わされるゞハロアシルペルオキシドず、 䞀般匏 匏䞭、は氎玠、メチル、゚チル、プロピル
    基、メトキシ、゚トキシ、プロポキシ基、ビニ
    ル、む゜プロペニル基又はハロゲン原子を、R1
    は氎玠原子、メチル、゚チル、プロピル又はブチ
    ル基を、R2は氎玠原子、メチル又はプニル基
    を、は〜の敎数を倫々瀺す。で衚わされ
    る芳銙族䞍飜和単量䜓ずを反応させお䞻成分が䞀
    般匏 匏䞭、は䞀般匏ず同じものを瀺し、
    は䞀般匏ず同じものであり、、、R1
    及びR2は䞀般匏ず同じものを瀺す。 で衚わされる含フツ玠芳銙族誘導䜓を補造する方
    法。  生成せる含フツ玠芳銙族誘導䜓䞭に䞀般匏 匏䞭、R3は氎玠原子、メチル、゚チル及びプ
    ロピル基を、、、、及びR2は䞀般匏
    ず同じである。 で衚わされる化合物が含たれおいる特蚱請求の範
    囲第項の含フツ玠芳銙族誘導䜓を補造する方
    法。
JP60008459A 1985-01-22 1985-01-22 含フツ玠芳銙族誘導䜓の補造法 Granted JPS61167645A (ja)

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