JPH0471107B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0471107B2 JPH0471107B2 JP58070812A JP7081283A JPH0471107B2 JP H0471107 B2 JPH0471107 B2 JP H0471107B2 JP 58070812 A JP58070812 A JP 58070812A JP 7081283 A JP7081283 A JP 7081283A JP H0471107 B2 JPH0471107 B2 JP H0471107B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- formula
- general formula
- trisazo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は新規なトリスアゾ化合物およびその製
造方法に関する。 従来より電子写真法において、セレン、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料を用
いた無機感光体が広く用いられている。「電子写
真法」とは一般に光導電性の感光体をまず暗所に
てコロナ放電等により帯電せしめ、次いで像露光
を施し露光部の電荷を選択的に放電せしめ、非露
光部に静電潜像を残し、更にこの潜像をトナー等
を用いた現像手段で可視化して画像を形成する画
像形成法の一つである。このような電子写真法に
おいて用いられる感光体に要求される基本的な特
性としては(1)暗所で適当に帯電せしめられるこ
と、(2)暗所における電荷の保持性に優れ、電荷の
放電が少ないこと、(3)光感度が大で光照射によつ
て速やかに電荷が放電すること、更には機械的強
度、可撓性に優れていること等が挙げられる。 前記従来の無機感光体はいくつかの長所を持つ
ている反面様々な欠点をも又有している。例えば
現在広く用いられているセレン感光体は前記(1)〜
(3)の条件についてはかなりの程度まで満足するも
のの、機械的強度、可撓性については満足のいく
ものではない。特に最近の電子写真法においては
様々なプロセスが採られるようになつてきたこと
から、それらのプロセスのいずれにも適合する感
光体が要求される様になつてきており、例えば形
状については可撓性のあるベルト状のものが要求
されるようになつてきているが、前記セレン感光
体は可撓性が低く、そうした形状のものとして作
成することが困難である。又セレン感光体以外の
他の無機感光体についても同様の欠点を挙げるこ
とができる。 近年、これら無機感光体の欠点を排除するため
に種々の有機光導電性材料を用いた有機電子写真
用感光体が研究・開発され、実用に供されてい
る。例えば、支持体上にポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールと２，４，７−トリニトロフルオレン−９
−オンを含有する感光層を設けた感光体（米国特
許第3484237号公報参照）ピリリウム塩系色素で
増感したポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール含有の感
光層を設けた感光体（特公昭48−25658号公報参
照）、ジスアゾ顔料を主成分とする感光層を設け
た感光体（特開昭47−37543号公報参照）、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光層を
設けた感光体（特開昭47−10735号公報参照）な
どが挙げられる。 有機感光体の中でも、電荷担体の発生と、発生
した電荷担体の移動とを、それぞれ、電荷発生物
質と電荷移動物質とにより行なう、機能分離をし
た感光体が注目されている。そして、この種感光
体の典型的な構成例としては、電荷発生物質と電
荷移動物質とを含む感光層を設けたもの、およ
び、電荷発生物質を含む層（電荷発生層）と、電
荷移動物質を含む層（電荷移動層）とを積層した
積層型の感光層を設けたものが知られている。 しかしながら、これらの有機感光体は、前記無
機感光体の機械的特性及び可撓性もある程度まで
は改善したものの概して光感度が低く電子写真用
感光体としての要求を充分に満足するものではな
い。 一般に電子写真感光体の特性は用いる材料、製
造方法等により大いに左右されるが、とりわけ光
導電性材料に負うところが大である。その為、従
来より光導電性材料の研究は盛んに行なわれてお
り、本発明もこれに係るものである。 本発明の目的は、特に電子写真用感光体の光導
電材料として、とりわけ電荷発生材料として有効
なトリスアゾ化合物を提供することにある。 本発明の他の目的は、上記トリスアゾ化合物の
製造方法を提供することにある。 すなわち、本発明の１つは一般式（）または
（） （式中、Arはナフチル基、アントリル基、チ
エニル基、Ｎ−低級アルキルカルバゾリル基ある
いは低級アルキル基、低級アルコール基、ニトロ
基又は塩素原子を有するか有しないフエニル基を
表わす。） で表わされるトリスアゾ化合物である。 さらに、本発明の他の１つは一般式（） 〔式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。〕 で表わされるヘキサゾニウム塩と、一般式（）
または（） （式中、Arはナフチル基、アントリル基、チ
エニル基、Ｎ−低級アルキルカルバゾリル基ある
いは低級アルキル基、低級アルコール基、ニトロ
基又は塩素原子を有するか有しないフエニル基を
表わす。） で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
する一般式（）または（） （式中、Arは前記に同じ。） で表わされるトリスアゾ化合物の製造方法であ
る。 このトリスアゾ化合物は電子写真用感光体の光
導電材料、とくに電荷発生物質として優れた特性
を有するものである。 一般式（）又は（）のArとしては、ナフ
タレン環、アントラセン環、チオフエン環、Ｎに
メチル基、エチル基等の置換基を有するＮ−低級
アルキルカルバゾール基、フエニル基、メチル
基、エチル基、プロピル基の低級アルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロピオキシ基等の低級
アルコキシ基、ニトロ基、塩素原子が１個又は２
〜３個置換されている置換フエニル基があげられ
る。 本発明の前記一般式（）または（）で示さ
れるトリスアゾ化合物は、常温において有色の結
晶で、新規化合物である。その具体例を融点、元
素分析値および赤外線吸収スペクトルデータと共
に下記表−１に示した。また、代表的な化合物に
ついて赤外線吸収スペクトルチヤートを第１図〜
第４図に示した。 第１図…化合物No.１、第２図…化合物No.２ 第３図…化合物No.11、第４図…化合物No.19 但し、以下において、一般式（），（）を、
それぞれ のように略記する。
造方法に関する。 従来より電子写真法において、セレン、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料を用
いた無機感光体が広く用いられている。「電子写
真法」とは一般に光導電性の感光体をまず暗所に
てコロナ放電等により帯電せしめ、次いで像露光
を施し露光部の電荷を選択的に放電せしめ、非露
光部に静電潜像を残し、更にこの潜像をトナー等
を用いた現像手段で可視化して画像を形成する画
像形成法の一つである。このような電子写真法に
おいて用いられる感光体に要求される基本的な特
性としては(1)暗所で適当に帯電せしめられるこ
と、(2)暗所における電荷の保持性に優れ、電荷の
放電が少ないこと、(3)光感度が大で光照射によつ
て速やかに電荷が放電すること、更には機械的強
度、可撓性に優れていること等が挙げられる。 前記従来の無機感光体はいくつかの長所を持つ
ている反面様々な欠点をも又有している。例えば
現在広く用いられているセレン感光体は前記(1)〜
(3)の条件についてはかなりの程度まで満足するも
のの、機械的強度、可撓性については満足のいく
ものではない。特に最近の電子写真法においては
様々なプロセスが採られるようになつてきたこと
から、それらのプロセスのいずれにも適合する感
光体が要求される様になつてきており、例えば形
状については可撓性のあるベルト状のものが要求
されるようになつてきているが、前記セレン感光
体は可撓性が低く、そうした形状のものとして作
成することが困難である。又セレン感光体以外の
他の無機感光体についても同様の欠点を挙げるこ
とができる。 近年、これら無機感光体の欠点を排除するため
に種々の有機光導電性材料を用いた有機電子写真
用感光体が研究・開発され、実用に供されてい
る。例えば、支持体上にポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールと２，４，７−トリニトロフルオレン−９
−オンを含有する感光層を設けた感光体（米国特
許第3484237号公報参照）ピリリウム塩系色素で
増感したポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール含有の感
光層を設けた感光体（特公昭48−25658号公報参
照）、ジスアゾ顔料を主成分とする感光層を設け
た感光体（特開昭47−37543号公報参照）、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光層を
設けた感光体（特開昭47−10735号公報参照）な
どが挙げられる。 有機感光体の中でも、電荷担体の発生と、発生
した電荷担体の移動とを、それぞれ、電荷発生物
質と電荷移動物質とにより行なう、機能分離をし
た感光体が注目されている。そして、この種感光
体の典型的な構成例としては、電荷発生物質と電
荷移動物質とを含む感光層を設けたもの、およ
び、電荷発生物質を含む層（電荷発生層）と、電
荷移動物質を含む層（電荷移動層）とを積層した
積層型の感光層を設けたものが知られている。 しかしながら、これらの有機感光体は、前記無
機感光体の機械的特性及び可撓性もある程度まで
は改善したものの概して光感度が低く電子写真用
感光体としての要求を充分に満足するものではな
い。 一般に電子写真感光体の特性は用いる材料、製
造方法等により大いに左右されるが、とりわけ光
導電性材料に負うところが大である。その為、従
来より光導電性材料の研究は盛んに行なわれてお
り、本発明もこれに係るものである。 本発明の目的は、特に電子写真用感光体の光導
電材料として、とりわけ電荷発生材料として有効
なトリスアゾ化合物を提供することにある。 本発明の他の目的は、上記トリスアゾ化合物の
製造方法を提供することにある。 すなわち、本発明の１つは一般式（）または
（） （式中、Arはナフチル基、アントリル基、チ
エニル基、Ｎ−低級アルキルカルバゾリル基ある
いは低級アルキル基、低級アルコール基、ニトロ
基又は塩素原子を有するか有しないフエニル基を
表わす。） で表わされるトリスアゾ化合物である。 さらに、本発明の他の１つは一般式（） 〔式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。〕 で表わされるヘキサゾニウム塩と、一般式（）
または（） （式中、Arはナフチル基、アントリル基、チ
エニル基、Ｎ−低級アルキルカルバゾリル基ある
いは低級アルキル基、低級アルコール基、ニトロ
基又は塩素原子を有するか有しないフエニル基を
表わす。） で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
する一般式（）または（） （式中、Arは前記に同じ。） で表わされるトリスアゾ化合物の製造方法であ
る。 このトリスアゾ化合物は電子写真用感光体の光
導電材料、とくに電荷発生物質として優れた特性
を有するものである。 一般式（）又は（）のArとしては、ナフ
タレン環、アントラセン環、チオフエン環、Ｎに
メチル基、エチル基等の置換基を有するＮ−低級
アルキルカルバゾール基、フエニル基、メチル
基、エチル基、プロピル基の低級アルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロピオキシ基等の低級
アルコキシ基、ニトロ基、塩素原子が１個又は２
〜３個置換されている置換フエニル基があげられ
る。 本発明の前記一般式（）または（）で示さ
れるトリスアゾ化合物は、常温において有色の結
晶で、新規化合物である。その具体例を融点、元
素分析値および赤外線吸収スペクトルデータと共
に下記表−１に示した。また、代表的な化合物に
ついて赤外線吸収スペクトルチヤートを第１図〜
第４図に示した。 第１図…化合物No.１、第２図…化合物No.２ 第３図…化合物No.11、第４図…化合物No.19 但し、以下において、一般式（），（）を、
それぞれ のように略記する。
【表】
【表】
【表】
また、本発明の方法に従つて実際に一般式
（）または（）のトリスアゾ化合物を製造す
るには、一般式（）または（）の化合物（カ
ツプリング成分ということもある。）と一般式
（）のヘキサゾニウム塩ととをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの有
機溶媒に溶解し、これに約−10℃〜20℃の温度で
酢酸ナトリウムの水溶液のようなアルカリ水溶液
を滴下すればよい。反応は５〜30分で完結し、目
的とする本発明のトリスアゾ化合物が得られる。 なお一般式（）または（）の化合物の使用
量は、一般式（）の化合物１モルに対し３〜６
モル程度が適当である。 一般式（）のヘキサゾニウム塩のアニオン官
能基の具体例としてはCl ，Br ，Ｉ ，BF4
，PF6 ，
（）または（）のトリスアゾ化合物を製造す
るには、一般式（）または（）の化合物（カ
ツプリング成分ということもある。）と一般式
（）のヘキサゾニウム塩ととをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの有
機溶媒に溶解し、これに約−10℃〜20℃の温度で
酢酸ナトリウムの水溶液のようなアルカリ水溶液
を滴下すればよい。反応は５〜30分で完結し、目
的とする本発明のトリスアゾ化合物が得られる。 なお一般式（）または（）の化合物の使用
量は、一般式（）の化合物１モルに対し３〜６
モル程度が適当である。 一般式（）のヘキサゾニウム塩のアニオン官
能基の具体例としてはCl ，Br ，Ｉ ，BF4
，PF6 ，
【式】ClO4
，SO2 4
，
【式】A3F6
，SbF6
が挙
げられ、特に好ましくはBF4
である。
このヘキサゾニウム塩は特開昭53−132547号公
報に記載された方法に従つて製造することができ
る。 上記のようにして得られる本発明のトリスアゾ
化合物は電子写真用感光体の光導電性材料として
特に有用である。従つて例えば、 (1) トリスアゾ化合物をポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリビニルトルエンなど
の適当な樹脂結合剤に、微細粒子（直径約0.05
〜5μ）として分散した層を導電性支持体上に
設けた感光体、 (2) 上記(1)の系に、さらに無機光導電性材料（例
えば、公知の硫化カドミウム、硫化カドミウム
−セレンその他）あるいは有機光導電性材料
（例えば、公知のポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレンその他）を添加した感光
体、 (3) トリスアゾ化合物の薄層（電荷発生層）（約
0.05〜10μ）を導電性支持体上に適当な方法よ
つて形成せしめ、さらにその上に他の光導電性
物質の層（電荷移動層）を形成せしめた積層タ
イプの感光体 などが、新規トリスアゾ化合物の用途例としてあ
げることができる。このようにしてつくられた感
光体は、従来のそれに比較して何等の遜色もなく
本発明の目的を充分達成できるものである。 次に本発明の新規トリスアゾ化合物による効果
を感光体の用途例で説明する。 化合物No.11のトリスアゾ化合物２重量部及びテ
トラヒドロフラン98重量部をボールミル中で粉砕
混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリ
エステルフイルム上にドクターブレードで塗布し
自然乾燥して厚さ1μの電荷発生層を形成した。
一方、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アン
トラセン２重量部およびポリカーボネート樹脂
〔(株)テイジン製、パンライトＬ〕２重量部をテト
ラヒドロフラン16重量部に溶解しこれを前記電荷
発生層上にドクターブレードで塗布し120℃で10
分間乾燥して厚さ20μの電荷移動層を形成せしめ
積層型感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により−6KVのコロナ放電を20秒間を
行なつて負帯電させた後、20秒間暗所に放置し、
その時の表面電位Vp0（ボルト）を測定し、つい
でタングステンランプから、その表面が照度20ル
ツクスになるよう感光層に光照射を施し、その表
面電位がVp0の1/2になる迄の時間（秒）を求め
て半減露光量Ｅ1/2ルツクス・秒とした。その結
果は Vp0 965ボルト Ｅ1/2 1.1ルツクス・秒 であつた。 以下に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 一般式で示されるヘキサゾニウム塩（但し、
ＸはBF4）1.17ｇと、カツプリング成分として後
記の表−２の実施例No.１に示される化合物2.09ｇ
とを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド170mlに溶
解し、これに酢酸ナトリウム1.0ｇおよび水10ml
からなる溶液を約23℃の温度で５分間にわたつて
滴下したのち、室温でさらに３時間撹拌した。そ
の後沈澱を取し、Ｎ，Ｎジメチルホルムアミド
300mlで５回洗浄し、さらに水400mlで２回洗浄し
た後、100℃で約１mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.１のトリスアゾ化合物1.50ｇ（収率63％）を
得た。元素分析値、融点を表−１に、赤外線吸収
スペクトル（KBr錠剤法）を第１図に示した。 実施例 ２〜20 カツプリング成分として表−２の化合物を用い
た他は実施例１と同じ方法で本発明の各種トリス
アゾ化合物を製造した。 これらのトリスアゾ化合物のうち、No.２，11お
よび19の化合物については赤外線吸収スペクトル
をそれぞれ第２〜４図に示した。
報に記載された方法に従つて製造することができ
る。 上記のようにして得られる本発明のトリスアゾ
化合物は電子写真用感光体の光導電性材料として
特に有用である。従つて例えば、 (1) トリスアゾ化合物をポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリビニルトルエンなど
の適当な樹脂結合剤に、微細粒子（直径約0.05
〜5μ）として分散した層を導電性支持体上に
設けた感光体、 (2) 上記(1)の系に、さらに無機光導電性材料（例
えば、公知の硫化カドミウム、硫化カドミウム
−セレンその他）あるいは有機光導電性材料
（例えば、公知のポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレンその他）を添加した感光
体、 (3) トリスアゾ化合物の薄層（電荷発生層）（約
0.05〜10μ）を導電性支持体上に適当な方法よ
つて形成せしめ、さらにその上に他の光導電性
物質の層（電荷移動層）を形成せしめた積層タ
イプの感光体 などが、新規トリスアゾ化合物の用途例としてあ
げることができる。このようにしてつくられた感
光体は、従来のそれに比較して何等の遜色もなく
本発明の目的を充分達成できるものである。 次に本発明の新規トリスアゾ化合物による効果
を感光体の用途例で説明する。 化合物No.11のトリスアゾ化合物２重量部及びテ
トラヒドロフラン98重量部をボールミル中で粉砕
混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリ
エステルフイルム上にドクターブレードで塗布し
自然乾燥して厚さ1μの電荷発生層を形成した。
一方、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アン
トラセン２重量部およびポリカーボネート樹脂
〔(株)テイジン製、パンライトＬ〕２重量部をテト
ラヒドロフラン16重量部に溶解しこれを前記電荷
発生層上にドクターブレードで塗布し120℃で10
分間乾燥して厚さ20μの電荷移動層を形成せしめ
積層型感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により−6KVのコロナ放電を20秒間を
行なつて負帯電させた後、20秒間暗所に放置し、
その時の表面電位Vp0（ボルト）を測定し、つい
でタングステンランプから、その表面が照度20ル
ツクスになるよう感光層に光照射を施し、その表
面電位がVp0の1/2になる迄の時間（秒）を求め
て半減露光量Ｅ1/2ルツクス・秒とした。その結
果は Vp0 965ボルト Ｅ1/2 1.1ルツクス・秒 であつた。 以下に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 一般式で示されるヘキサゾニウム塩（但し、
ＸはBF4）1.17ｇと、カツプリング成分として後
記の表−２の実施例No.１に示される化合物2.09ｇ
とを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド170mlに溶
解し、これに酢酸ナトリウム1.0ｇおよび水10ml
からなる溶液を約23℃の温度で５分間にわたつて
滴下したのち、室温でさらに３時間撹拌した。そ
の後沈澱を取し、Ｎ，Ｎジメチルホルムアミド
300mlで５回洗浄し、さらに水400mlで２回洗浄し
た後、100℃で約１mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.１のトリスアゾ化合物1.50ｇ（収率63％）を
得た。元素分析値、融点を表−１に、赤外線吸収
スペクトル（KBr錠剤法）を第１図に示した。 実施例 ２〜20 カツプリング成分として表−２の化合物を用い
た他は実施例１と同じ方法で本発明の各種トリス
アゾ化合物を製造した。 これらのトリスアゾ化合物のうち、No.２，11お
よび19の化合物については赤外線吸収スペクトル
をそれぞれ第２〜４図に示した。
【表】
【表】
【表】
第１〜４図は各々トリスアゾ化合物の赤外線吸
収スペクトル（KBr錠剤法）である。 第１図…No.１トリスアゾ化合物、第２図…No.２
トリスアゾ化合物、第３図…No.11トリスアゾ化合
物、第４図…No.19トリスアゾ化合物。
収スペクトル（KBr錠剤法）である。 第１図…No.１トリスアゾ化合物、第２図…No.２
トリスアゾ化合物、第３図…No.11トリスアゾ化合
物、第４図…No.19トリスアゾ化合物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）又は（） （式中、Arはナフチル基、アントリル基、チ
エニル基、Ｎ−低級アルキルカルバゾリル基ある
いは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ
基又は塩素原子を有するか有しないフエニル基を
表わす。） で表わされるトリスアゾ化合物。 ２ 一般式（） 〔式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。〕 で表わされるヘキサゾニウム塩と、一般式（）
又は（） （式中、Arはナフチル基、アントリル基、チ
エニル基、Ｎ−低級アルキルカルバゾリル基ある
いは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ
基又は塩素原子を有するか有しないフエニル基を
表わす。） で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
する一般式（）又は（） （式中、Arは前記に同じ。） で表わされるトリスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7081283A JPS59196366A (ja) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | 新規なトリスアゾ化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7081283A JPS59196366A (ja) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | 新規なトリスアゾ化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59196366A JPS59196366A (ja) | 1984-11-07 |
| JPH0471107B2 true JPH0471107B2 (ja) | 1992-11-12 |
Family
ID=13442352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7081283A Granted JPS59196366A (ja) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | 新規なトリスアゾ化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59196366A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6278563A (ja) * | 1985-10-02 | 1987-04-10 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS62192749A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-24 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS62192750A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-24 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS62192748A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-24 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS62192747A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-24 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JP3563916B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2004-09-08 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6024139B2 (ja) * | 1977-04-22 | 1985-06-11 | 株式会社リコー | 新規なトリスアゾ化合物及びその製造法 |
| JPS5694358A (en) * | 1979-12-28 | 1981-07-30 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5694359A (en) * | 1979-12-28 | 1981-07-30 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS57195767A (en) * | 1981-05-28 | 1982-12-01 | Ricoh Co Ltd | Novel trisazo compound and production thereof |
| JPS58122967A (ja) * | 1982-01-18 | 1983-07-21 | Ricoh Co Ltd | 新規なトリスアゾ化合物およびその製造方法 |
| JPS57195768A (en) * | 1981-05-28 | 1982-12-01 | Ricoh Co Ltd | Novel trisazo compound and production thereof |
-
1983
- 1983-04-21 JP JP7081283A patent/JPS59196366A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59196366A (ja) | 1984-11-07 |
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