JPS59170145A - 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規なジスアゾ化合物およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS59170145A JPS59170145A JP4658683A JP4658683A JPS59170145A JP S59170145 A JPS59170145 A JP S59170145A JP 4658683 A JP4658683 A JP 4658683A JP 4658683 A JP4658683 A JP 4658683A JP S59170145 A JPS59170145 A JP S59170145A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- general formula
- disazo compound
- charge
- disazo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
塁、ｔｒ＋豆
本発明は、特に光導電性材料として有用な新規なジスア
ゾ化合物およびその製造方法に関する。
ゾ化合物およびその製造方法に関する。
従来技術
従来より電子写真法におい一′（、セレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無壁元尋電性材料な用いた無機感
光体が広（用いられている。「電子写真法」とは一般に
光導電性の感光体をまず暗所にてコロナ放電等により帯
電せしめ、次いで像露光を施し露光部の電荷を選択的に
放電せしめ、非露光部に静電潜像を残し、丈にこの潜体
をトナー等を用いた現像手段で可視化して画像を形成す
る画像形成法の一つである。このような電子写真法にお
いて用いられる感光□体に要求される基本的な特性とし
ては（１）暗所で適肖に常電せしめられること、（２）
暗所における電荷の保持性に優れ、電荷の放電か少ない
こと、（３）光感度が犬で光照射によって速やかに電荷
が放電づ−ること、更には機械的強度、可ｉ性に優れて
いること等が挙けられる。
ウム、酸化亜鉛などの無壁元尋電性材料な用いた無機感
光体が広（用いられている。「電子写真法」とは一般に
光導電性の感光体をまず暗所にてコロナ放電等により帯
電せしめ、次いで像露光を施し露光部の電荷を選択的に
放電せしめ、非露光部に静電潜像を残し、丈にこの潜体
をトナー等を用いた現像手段で可視化して画像を形成す
る画像形成法の一つである。このような電子写真法にお
いて用いられる感光□体に要求される基本的な特性とし
ては（１）暗所で適肖に常電せしめられること、（２）
暗所における電荷の保持性に優れ、電荷の放電か少ない
こと、（３）光感度が犬で光照射によって速やかに電荷
が放電づ−ること、更には機械的強度、可ｉ性に優れて
いること等が挙けられる。
Ｍｉ前記征米の無機感光体はい（つかの長所を持ってい
る反面様々な欠点をも又有している。例えば現在広く用
いられているセレン感光体は前記（１）〜（３）の条件
についてはかなりの程度まで満足するものの、機械的強
度、可撓性については満足のい（ものではない。特に最
近の電子写真法においては様々なプロセスが採られるよ
うになってきたことから、それらのプロセスのいずれに
も適合する感光体が要求される様になってきており、例
えば形状にろいては可撓性のあるベルト状のものが要求
されるようになってきているが、前記セレン感光体は可
撓性が低く、そうした形状のものとして作成することが
困難である。又セレン感光体以外の他の無機感光体につ
いても同様の欠点を羊げることかできる。
る反面様々な欠点をも又有している。例えば現在広く用
いられているセレン感光体は前記（１）〜（３）の条件
についてはかなりの程度まで満足するものの、機械的強
度、可撓性については満足のい（ものではない。特に最
近の電子写真法においては様々なプロセスが採られるよ
うになってきたことから、それらのプロセスのいずれに
も適合する感光体が要求される様になってきており、例
えば形状にろいては可撓性のあるベルト状のものが要求
されるようになってきているが、前記セレン感光体は可
撓性が低く、そうした形状のものとして作成することが
困難である。又セレン感光体以外の他の無機感光体につ
いても同様の欠点を羊げることかできる。
近年、これら無機感光体の欠点を排除する゛ために種々
の有機光導電性材料を用いた有機電子写真用感光体が研
究・開発され、実用に供されている。例えは、支持体上
にボＩＪ−Ｎ−ビニルカルバソールとｚ、４．７− ）
ジニトロフルオレン−９−オンを含有する感光層を設げ
た感光体（米国特許第３，４８４，２３７号公報参照）
ビリ’ ＩＪウム塩系色素で増感したポリーＮ−ビニル
カルノ々ゾール含有の感光層を設けた感光体（特公昭４
８−２５６５８号公報参照）、ジスアゾ顔料を主成分と
する感光層を設けた感光体（特開昭４１−３７５４３号
公報参照）、染料と樹脂とからなる共晶飴体を生成分と
する韻光層を設けた感光体（％開昭４７−１０７３５号
公報参照）などが挙げられる。
の有機光導電性材料を用いた有機電子写真用感光体が研
究・開発され、実用に供されている。例えは、支持体上
にボＩＪ−Ｎ−ビニルカルバソールとｚ、４．７− ）
ジニトロフルオレン−９−オンを含有する感光層を設げ
た感光体（米国特許第３，４８４，２３７号公報参照）
ビリ’ ＩＪウム塩系色素で増感したポリーＮ−ビニル
カルノ々ゾール含有の感光層を設けた感光体（特公昭４
８−２５６５８号公報参照）、ジスアゾ顔料を主成分と
する感光層を設けた感光体（特開昭４１−３７５４３号
公報参照）、染料と樹脂とからなる共晶飴体を生成分と
する韻光層を設けた感光体（％開昭４７−１０７３５号
公報参照）などが挙げられる。
有機感光体の中でも、電荷担体の発生と、発生した電荷
担体の移動とを、それぞれ、゛電荷発生物質と電荷移動
物質とにより行なう、機能分離をした感光体が注目され
ている。そして、この棟の感光体の臼型的な構成例とし
ては、電荷発生物質と′１向移動物質とを宮む恣光層を
設けたもの、および、電荷発生物質を含む７Ｍ （電荷
発生層）と、電荷移動物質を含む層（電荷移動Ｍ ）と
ン槓層した積層量の感光層を設けたものが知られている
。
担体の移動とを、それぞれ、゛電荷発生物質と電荷移動
物質とにより行なう、機能分離をした感光体が注目され
ている。そして、この棟の感光体の臼型的な構成例とし
ては、電荷発生物質と′１向移動物質とを宮む恣光層を
設けたもの、および、電荷発生物質を含む７Ｍ （電荷
発生層）と、電荷移動物質を含む層（電荷移動Ｍ ）と
ン槓層した積層量の感光層を設けたものが知られている
。
しかしながら、これらの有＠感光体は、前記無機感光体
の機械的特性及び可撓性もある程度までは改善したもの
の概して光感度が低く電子写真用感光体としての要求を
充分に満足するものではない。
の機械的特性及び可撓性もある程度までは改善したもの
の概して光感度が低く電子写真用感光体としての要求を
充分に満足するものではない。
一般に電子写真感光体の特性は用いる材料、製造方法等
により太いに左右されるが、とりわけ光導電性材料に負
うところが犬である。その為、従来より光導電性材料の
研究は盛んに行なわれており、本発明もこれに係るもの
である。
により太いに左右されるが、とりわけ光導電性材料に負
うところが犬である。その為、従来より光導電性材料の
研究は盛んに行なわれており、本発明もこれに係るもの
である。
目 的
本発明の目的は、特に電子写真用感光体の光導電材料と
して、とりわけ電荷発生材料として有効なジスアゾ化合
物を提供することにある。
して、とりわけ電荷発生材料として有効なジスアゾ化合
物を提供することにある。
本発明の他の目的は、上記ジスアゾ化合物の製造方法を
提供することにある。
提供することにある。
構成
本発明の１つは一般式（１）または（損（但し、Ａｒは
置換もしくは無置換の炭化水素系または複素系芳香環を
表わす。） で表わされるジスアゾ化合物である。
置換もしくは無置換の炭化水素系または複素系芳香環を
表わす。） で表わされるジスアゾ化合物である。
本発明の他の１つは一般式（１１Ｄ
（但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。）で嵌わされる
テトラゾニウム塩と一般式（ｌｖ）また（但し、Ａｒは
置換もしくは無置換の炭化水素系または複素系芳香環を
表わす。） で衣わされる化合物とを反応させることを特徴とする前
記一般式（Ｉ）または（Ｉｆ）のジスアゾ化合物′の製
造方法である。
テトラゾニウム塩と一般式（ｌｖ）また（但し、Ａｒは
置換もしくは無置換の炭化水素系または複素系芳香環を
表わす。） で衣わされる化合物とを反応させることを特徴とする前
記一般式（Ｉ）または（Ｉｆ）のジスアゾ化合物′の製
造方法である。
本発明のジスアゾ化合物は電子写真感光体の光導電材料
、とくに電荷発生物質として優れた特性を有するもので
ある。
、とくに電荷発生物質として優れた特性を有するもので
ある。
一般式（１）あるいは（Ｉｔ）のＡｒの具体例としては
、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン域、ピレン
環などの炭化水素系芳香環やピリジン環、フラン城、チ
オフェン域、インドール域、カル７９ゾール堀、ジベン
ゾフラン塩なとの複素系芳香環が挙げられ、またこれら
芳香環の置換基としては低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミン基、／
１０ゲン、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロ
メチル基などが嬶げられる。
、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン域、ピレン
環などの炭化水素系芳香環やピリジン環、フラン城、チ
オフェン域、インドール域、カル７９ゾール堀、ジベン
ゾフラン塩なとの複素系芳香環が挙げられ、またこれら
芳香環の置換基としては低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミン基、／
１０ゲン、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロ
メチル基などが嬶げられる。
これらジスアゾ化合物の装造に用いられる一般式（釦の
アニオン篇能基の具体例としては、られ、特に好ましく
はＢＦ４である。
アニオン篇能基の具体例としては、られ、特に好ましく
はＢＦ４である。
本発明の前記一般式（Ｉ）又は（ｎ）で示されるジスア
ゾ化合物は、常温において有色の結晶で、新規化合物で
ある。その具体例を、元糸分析値および赤外線吸収スペ
クトルデータと共に下記衣−１および衣−２に示した。
ゾ化合物は、常温において有色の結晶で、新規化合物で
ある。その具体例を、元糸分析値および赤外線吸収スペ
クトルデータと共に下記衣−１および衣−２に示した。
（以下余白）
本発明方法に従って実際に一般式Ｉまたは］のジスアゾ
化合物を製造するには、一般式■またはＶの化合物（カ
ップリング成分ということもある。）と一般式Ｉのテト
ラゾニウム塩とをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドなどの有機溶媒に溶解し、これに約−
１０℃〜２０℃の温度で酢酸す） ＩＪウムの水溶液の
ようなアルカリ水溶液を滴下すればよい。反応は５〜３
０分で完結し、目的とする本発明のジスアゾ化合物が得
られる。
化合物を製造するには、一般式■またはＶの化合物（カ
ップリング成分ということもある。）と一般式Ｉのテト
ラゾニウム塩とをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドなどの有機溶媒に溶解し、これに約−
１０℃〜２０℃の温度で酢酸す） ＩＪウムの水溶液の
ようなアルカリ水溶液を滴下すればよい。反応は５〜３
０分で完結し、目的とする本発明のジスアゾ化合物が得
られる。
なお一般式■またはＶの化合物の使用量は、一般式■の
化合物１モルに対し２〜５モル程度が適当である。ｘＩ
一般式■の化合物は市販の３．３′−ジメチルナフチジ
ンのジアゾ化によって容易に得られる。
化合物１モルに対し２〜５モル程度が適当である。ｘＩ
一般式■の化合物は市販の３．３′−ジメチルナフチジ
ンのジアゾ化によって容易に得られる。
効 果
上記のようにして得られる本発明のジスアゾ化合物は電
子写真用感光体の光導電性材料として特に有用である。
子写真用感光体の光導電性材料として特に有用である。
従って例えば、
（１） ジスアゾ化合物をポリエステル、ポリアミド
、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカー２ネート、ポリ
スチレン、ポリビニルトルエンなどの適当な樹脂結合剤
に、微細粒子（直径約０．０５〜５μ）として分散した
贋を４＝電性支持体上に五プけた感光体、 （２）上記（１）の系に、さらに無機光導電性材料、（
例えば、公知の硫化カドミウム、憾化カドミウムーセレ
ンその他９あるいは有機光導電性材料（例えば、公知の
ボＩＪ −Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン
その他）を添加した感光体、 （３） ジスアゾ化合物の薄層（電荷発生層）（約０
．０５〜１０μ）を導電性支持体上に適当な方法によっ
て形成せしめ、さらにその上に他の光導電性物質の層（
電荷移動層）を形成せしめた核層タイプの感光体、 などが、新規ジスアゾ化合物の用途例としてあげること
ができる。このようにして作られた感光体は、従来のそ
れに比較して何等の退色もな（本発明の目的を充分達成
できるものである、次に本発明の新規ジスアゾ化−合物
による効果を感光体の用途例で説明する。
、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカー２ネート、ポリ
スチレン、ポリビニルトルエンなどの適当な樹脂結合剤
に、微細粒子（直径約０．０５〜５μ）として分散した
贋を４＝電性支持体上に五プけた感光体、 （２）上記（１）の系に、さらに無機光導電性材料、（
例えば、公知の硫化カドミウム、憾化カドミウムーセレ
ンその他９あるいは有機光導電性材料（例えば、公知の
ボＩＪ −Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン
その他）を添加した感光体、 （３） ジスアゾ化合物の薄層（電荷発生層）（約０
．０５〜１０μ）を導電性支持体上に適当な方法によっ
て形成せしめ、さらにその上に他の光導電性物質の層（
電荷移動層）を形成せしめた核層タイプの感光体、 などが、新規ジスアゾ化合物の用途例としてあげること
ができる。このようにして作られた感光体は、従来のそ
れに比較して何等の退色もな（本発明の目的を充分達成
できるものである、次に本発明の新規ジスアゾ化−合物
による効果を感光体の用途例で説明する。
化合物Ａ１のジスアゾ化合物２凰量部及びテトラヒドロ
７２ン９８重量部をヂールミル中で粉砕混合し、得られ
た分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に
ドクターブレードで塗布し自然乾燥して厚さ１μの電荷
発生層を形成した。一方、９−（４−ジエチルアミノス
チリル）アントラセン２重量部およびポリカーゼネート
樹脂〔■ティジン製、パンライトＬ〕２重量部をテトラ
ヒドロフラン１６重量部に溶解しこれを前記電荷発生層
上にドクターブレードで塗布し１２０℃で１０分間乾燥
して厚さ２０μの電荷移動層を形成せしめ積層型感光体
を得た。
７２ン９８重量部をヂールミル中で粉砕混合し、得られ
た分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に
ドクターブレードで塗布し自然乾燥して厚さ１μの電荷
発生層を形成した。一方、９−（４−ジエチルアミノス
チリル）アントラセン２重量部およびポリカーゼネート
樹脂〔■ティジン製、パンライトＬ〕２重量部をテトラ
ヒドロフラン１６重量部に溶解しこれを前記電荷発生層
上にドクターブレードで塗布し１２０℃で１０分間乾燥
して厚さ２０μの電荷移動層を形成せしめ積層型感光体
を得た。
次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙試験装置
により一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって負帯電
させた後、２０秒間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖ
ｐｏ （ｄ？ルト）を測定し、ついでタングステンラン
プから、その表面か照度２０ルツクスになるよう感光層
に光魚射を施し、その表面電位がＶｐｏの％になる迄の
時間（秒）を求めて半減露光量Ｅ％ルックス・秒とした
。その結果は Ｖｐｏ ８７５ ゼルト ８％ ２．７ ルック２６秒 、であった。
により一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって負帯電
させた後、２０秒間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖ
ｐｏ （ｄ？ルト）を測定し、ついでタングステンラン
プから、その表面か照度２０ルツクスになるよう感光層
に光魚射を施し、その表面電位がＶｐｏの％になる迄の
時間（秒）を求めて半減露光量Ｅ％ルックス・秒とした
。その結果は Ｖｐｏ ８７５ ゼルト ８％ ２．７ ルック２６秒 、であった。
以下に本発明の拠施例を示す。
実施例１
一般式Ｉで示されるテトラゾニウム塩（但しＸはＢＰ、
） １．０２．Ｐと表−３でカップリング成分Ａ１と
して示される化合物１．３９ 、！ｉ＋とをＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２５０−に溶解し、これに酢酸ナト
リウム２．０ｇおよび水ａｏｍｘからなる溶液を２３°
〜３０℃の温度で１６分間に亘って滴下した後、室温で
さらに３時間攪拌した。
） １．０２．Ｐと表−３でカップリング成分Ａ１と
して示される化合物１．３９ 、！ｉ＋とをＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２５０−に溶解し、これに酢酸ナト
リウム２．０ｇおよび水ａｏｍｘからなる溶液を２３°
〜３０℃の温度で１６分間に亘って滴下した後、室温で
さらに３時間攪拌した。
得られた沈澱をｆ取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
３００祷で５回洗浄し、さらに水４００祷で２回洗浄し
た後、１００℃で約１ ｔａＨｊｉの減圧下に乾燥して
化合物Ａ１のジスアゾ化合物このものの ベクトル（ＫＢｒ＠剤法）を第１図に示した。
３００祷で５回洗浄し、さらに水４００祷で２回洗浄し
た後、１００℃で約１ ｔａＨｊｉの減圧下に乾燥して
化合物Ａ１のジスアゾ化合物このものの ベクトル（ＫＢｒ＠剤法）を第１図に示した。
実施例２〜１２
カップリング成分として衣−３に示す化合物Ａ２〜１２
を夫々用いた他は実施例１と同じ方法で本発明の各種ジ
スアゾ化合物を製造した。
を夫々用いた他は実施例１と同じ方法で本発明の各種ジ
スアゾ化合物を製造した。
コレらのジスアゾ化合物のうち、屋７の化合物について
は赤外線吸収スペクトルを第２図に示した。
は赤外線吸収スペクトルを第２図に示した。
（以下余白）
第１〜２図は夫々、本発明のジスアゾ化合物１１（ｈ
１およびＡ７の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）
である。
１およびＡ７の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１）または（Ｉｔ） （但し、Ａｒは置換もしくは無置換の炭化水素系または
、複素系芳香環を表わす。） で表わされるジスアゾ化合物。 ２、一般式（ＩＤ （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。）で表わされる
テトラゾニウム塩と、一般式〇Ｖ）筐たは（■ （但し、Ａｒは置換もしくは無置換の灰化水素系または
複素系芳香環な表わす。） で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式（１）または（Ｉｔ） （以下金白） （但し、Ａｒは前記と同じである。） で表わされるジスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4658683A JPS59170145A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4658683A JPS59170145A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59170145A true JPS59170145A (ja) | 1984-09-26 |
Family
ID=12751399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4658683A Pending JPS59170145A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59170145A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1048858A (ja) * | 1996-04-26 | 1998-02-20 | Canon Inc | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
-
1983
- 1983-03-18 JP JP4658683A patent/JPS59170145A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1048858A (ja) * | 1996-04-26 | 1998-02-20 | Canon Inc | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS60175052A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS6029109B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS6027014B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| US4325871A (en) | Ortho-Bis (2-substituted azostyryl) benzene compounds | |
| JPH0334503B2 (ja) | ||
| JPS59196366A (ja) | 新規なトリスアゾ化合物およびその製造方法 | |
| JPS6221827B2 (ja) | ||
| JPS6029108B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS6029107B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS648031B2 (ja) | ||
| JPH032912B2 (ja) | ||
| JPS5838465B2 (ja) | ジスアゾ化合物及びその製造法 | |
| JPS6024139B2 (ja) | 新規なトリスアゾ化合物及びその製造法 | |
| JPS6032858B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS6014781B2 (ja) | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 | |
| JPS6122300B2 (ja) | ||
| JPS633910B2 (ja) | ||
| JPS633911B2 (ja) | ||
| JPH0366352B2 (ja) | ||
| JPS62156166A (ja) | ジスアゾ化合物及びその製造法 | |
| JPS6214583B2 (ja) | ||
| JPS61231052A (ja) | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 | |
| JPS585364A (ja) | 新規なジスアゾ化合物およびその製造法 | |
| JPS6029943B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS637220B2 (ja) |