JPS648031B2 - - Google Patents
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- JPS648031B2 JPS648031B2 JP12257480A JP12257480A JPS648031B2 JP S648031 B2 JPS648031 B2 JP S648031B2 JP 12257480 A JP12257480 A JP 12257480A JP 12257480 A JP12257480 A JP 12257480A JP S648031 B2 JPS648031 B2 JP S648031B2
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は新規なジスアゾ化合物に関する。
従来より電子写真法において、セレン、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料を用
いた無機感光体が広く用いられている。「電子写
真法」とは一般に光導電性の感光体をまず暗所に
てコロナ放電等により帯電せしめ、次いで像露光
を施し露光部の電荷を選択的に放電せしめ、非露
光部に静電潜像を残し、更にこの潜像をトナー等
を用いた現像手段で可視化して画像を形成する画
像形成法の一つである。このような電子写真法に
おいて用いられる感光体に要求される基本的な特
性としては(1)暗所で適当に帯電せしめられるこ
と、(2)暗所における電荷の保持性に優れ、電荷の
放電が少ないこと、(3)光感度が大で光照射によつ
て速やかに電荷が放電すること、更には機械的強
度、可撓性に優れていること等が挙げられる。 前記従来の無機感光体はいくつかの長所を持つ
ている反面様々な欠点をも又有している。例えば
現在広く用いられているセレン感光体は前記(1)〜
(3)の条件についてはかなりの程度まで満足するも
のの、機械的強度、可撓性については満足のいく
ものではない。特に最近の電子写真法においては
様々なプロセスが採られるようになつてきたこと
から、それらのプロセスのいずれにも適合する感
光体が要求される様になつてきており、例えば形
状については可撓性のあるベルト状のものが要求
されるようになつてきているが、前記セレン感光
体は可撓性が低く、そうした形状のものとして作
成することが困難である。又セレン感光体以外の
他の無機感光体についても同様の欠点を挙げるこ
とができる。 近年、これら無機感光体の欠点を排除するため
に種々の有機光導電性材料を用いた有機電子写真
用感光体が研究・開発され、実用に供されてい
る。例えば、支持体上にポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールと２，４，７−トリニトロフルオレン−９
−オンを含有する感光層を設けた感光体（米国特
許第3484237号公報参照）ピリリウム塩系色素で
増感したポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール含有の感
光層を設けた感光体（特公昭48−25658号公報参
照）、ジスアゾ顔料を主成分とする感光層を設け
た感光体（特開昭47−37543号公報参照）、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光層を
設けた感光体（特開昭47−10735号公報参照）な
どが挙げられる。これらの有機感光体は、前記無
機感光体の機械的特性及び可撓性もある程度まで
は改善したものの概して光感度が低く電子写真用
感光体としての要求を充分に満足するものではな
い。 一般に電子写真感光体の特性は用いる材料、製
造方法等により大いに左右されるが、とりわけ光
導電性材料に負うところが大である。その為、従
来より光導電性材料の研究は盛んに行なわれてお
り、本発明もこれに係るものである。 本発明の目的は、前記従来の感光体の光導電性
材料のもつ欠点を解決した、特に光導電性材料と
して有用な新規なジスアゾ化合物を提供すること
である 即ち本発明は一般式 （但し、Ｒは水素、アルキル基、アルコキシル
基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基またはハロゲ
ンを表わし、ｎは１、２または３の整数であり、
ｎが２または３の場合は、Ｒは同一または異なつ
た基のいずれでもよい。） で示されるジスアゾ化合物である。このジスアゾ
化合物は、式 で示されるジアミノ化合物をジアゾ化して式 （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で示されるテトラゾニウム塩とし、次にこれを一
般式 （但し、Ｒは水素、低級アルキル、低級アルコキ
シル基、ニトロ基、塩素または臭素を表わし、ｎ
は１、２または３の整数であり、ｎが２または３
の場合は、Ｒは同一または異なつた基のいずれで
もよい。） で示される化合物と反応させることによつて製造
することができる。 本発明の前記一般式で示されるジスアゾ化合
物は、常温において有色の結晶で、新規化合物で
ある。その具体例を融点、元素分析値および赤外
線吸収スペクトルデータと共に下記表−１に示し
た。
ドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料を用
いた無機感光体が広く用いられている。「電子写
真法」とは一般に光導電性の感光体をまず暗所に
てコロナ放電等により帯電せしめ、次いで像露光
を施し露光部の電荷を選択的に放電せしめ、非露
光部に静電潜像を残し、更にこの潜像をトナー等
を用いた現像手段で可視化して画像を形成する画
像形成法の一つである。このような電子写真法に
おいて用いられる感光体に要求される基本的な特
性としては(1)暗所で適当に帯電せしめられるこ
と、(2)暗所における電荷の保持性に優れ、電荷の
放電が少ないこと、(3)光感度が大で光照射によつ
て速やかに電荷が放電すること、更には機械的強
度、可撓性に優れていること等が挙げられる。 前記従来の無機感光体はいくつかの長所を持つ
ている反面様々な欠点をも又有している。例えば
現在広く用いられているセレン感光体は前記(1)〜
(3)の条件についてはかなりの程度まで満足するも
のの、機械的強度、可撓性については満足のいく
ものではない。特に最近の電子写真法においては
様々なプロセスが採られるようになつてきたこと
から、それらのプロセスのいずれにも適合する感
光体が要求される様になつてきており、例えば形
状については可撓性のあるベルト状のものが要求
されるようになつてきているが、前記セレン感光
体は可撓性が低く、そうした形状のものとして作
成することが困難である。又セレン感光体以外の
他の無機感光体についても同様の欠点を挙げるこ
とができる。 近年、これら無機感光体の欠点を排除するため
に種々の有機光導電性材料を用いた有機電子写真
用感光体が研究・開発され、実用に供されてい
る。例えば、支持体上にポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールと２，４，７−トリニトロフルオレン−９
−オンを含有する感光層を設けた感光体（米国特
許第3484237号公報参照）ピリリウム塩系色素で
増感したポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール含有の感
光層を設けた感光体（特公昭48−25658号公報参
照）、ジスアゾ顔料を主成分とする感光層を設け
た感光体（特開昭47−37543号公報参照）、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光層を
設けた感光体（特開昭47−10735号公報参照）な
どが挙げられる。これらの有機感光体は、前記無
機感光体の機械的特性及び可撓性もある程度まで
は改善したものの概して光感度が低く電子写真用
感光体としての要求を充分に満足するものではな
い。 一般に電子写真感光体の特性は用いる材料、製
造方法等により大いに左右されるが、とりわけ光
導電性材料に負うところが大である。その為、従
来より光導電性材料の研究は盛んに行なわれてお
り、本発明もこれに係るものである。 本発明の目的は、前記従来の感光体の光導電性
材料のもつ欠点を解決した、特に光導電性材料と
して有用な新規なジスアゾ化合物を提供すること
である 即ち本発明は一般式 （但し、Ｒは水素、アルキル基、アルコキシル
基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基またはハロゲ
ンを表わし、ｎは１、２または３の整数であり、
ｎが２または３の場合は、Ｒは同一または異なつ
た基のいずれでもよい。） で示されるジスアゾ化合物である。このジスアゾ
化合物は、式 で示されるジアミノ化合物をジアゾ化して式 （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で示されるテトラゾニウム塩とし、次にこれを一
般式 （但し、Ｒは水素、低級アルキル、低級アルコキ
シル基、ニトロ基、塩素または臭素を表わし、ｎ
は１、２または３の整数であり、ｎが２または３
の場合は、Ｒは同一または異なつた基のいずれで
もよい。） で示される化合物と反応させることによつて製造
することができる。 本発明の前記一般式で示されるジスアゾ化合
物は、常温において有色の結晶で、新規化合物で
ある。その具体例を融点、元素分析値および赤外
線吸収スペクトルデータと共に下記表−１に示し
た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
この方法に従つて実際に一般式のジスアゾ化
合物を製造するには、一般式の化合物（カツプ
リング成分ということもある。）と式のテトラ
ゾニウム塩とをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒に溶解し、
これに約−10℃〜20℃の温度で酢酸ナトリウムの
水溶液のようなアルカリ水溶液を滴下すればよ
い。反応は５〜30分で完結し、目的とする本発明
のジスアゾ化合物が得られる。 なお一般式の化合物の使用量は、式の化合
物１モルに対し２〜５モル程度が適当である。 また、式の化合物は式の化合物のジアゾ化
によつて得られる。これは、たとえば、式の化
合物に希塩酸あるいは希硫酸のような希薄無機酸
中で亜硝酸ナトリウム水溶液を約−10℃〜10℃の
温度で添加することによつて行なわれる。このジ
アゾ化反応は30分から３時間で完結する。さら
に、たとえば硼弗化水素酸などを加えてテトラゾ
ニウム塩として沈澱させ、結晶として取出すこと
ができる。 上記のようにして得られる本発明のジスアゾ化
合物は電子写真用感光体の光導電性材料として特
に有用である。従つて例えば、 (1) ジスアゾ化合物をポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリビニルトルエンなど
の適当な樹脂結合剤に、微細粒子（直径約0.05
〜5μ）として分散した層を導電性支持体上に
設けた感光体、 (2) 上記(1)の系に、さらに無機光導電性材料（例
えば、公知の硫化カドミウム、硫化カドミウム
−セレンその他）あるいは有機光導電性材料
（例えば、公知のポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレンその他）を添加した感光
体、 (3) ジスアゾ化合物の薄層（約0.05〜10μ）を導
電性支持体上に適当な方法によつて形成せし
め、さらにその上に他の光導電性物質の層を形
成せしめた積層タイプの感光体 などが、新規ジスアゾ化合物の用途例としてあげ
ることができる。このようにしてつくられた感光
体は、従来のそれに比較して何等の遜色もなく本
発明の目的を充分達成できるものである。 次に本発明の新規ジスアゾ化合物による効果を
感光体の用途例で説明する。 化合物No.１のジスアゾ化合物２重量部及びテト
ラヒドロフラン98重量部をボールミル中で粉砕混
合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフイルム上にドクターブレードで塗布し自
然乾燥して厚さ1μの電荷発生層を形成した。一
方、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アント
ラセン２重量部およびポリカーボネート樹脂〔(株)
テイジン製、パンライトＬ〕２重量部をテトラヒ
ドロフラン16重量部に溶解しこれを前記電荷発生
層上にドクターブレードで塗布し120℃で10分間
乾燥して厚さ15μの電荷移動層を形成せしめ積層
型感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により−6KVのコロナ放電を20秒間行
なつて負帯電させた後、20秒間暗所に放置し、そ
の時の表面電位Vpo（ボルト）を測定し、ついで
タングステンランプから、その表面が照度20ルツ
クスになるよう感光層に光照射を施し、その表面
電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求めて
半減露光時間Ｔ1/2（秒）とした。その結果は Vpo 822ボルト Ｔ1/2 1.2秒 であつた。 以下に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 式で示されるジアミノ化合物6.4grを、濃塩
酸30mlおよび水30mlから調製した希塩酸に加え、
約60〜70℃に30分間保持した後約−５℃に冷却し
た。ついで亜硝酸ナトリウム3.3grを水30mlに溶
解した溶液を０〜−７℃の温度で約25分間に亘つ
て適下した。その後同温度で約１時間撹拌し、生
成した橙黄色沈澱を取し、この沈澱を冷水約
500mlに溶解させた。微量の不溶部を別し、
液に42％硼弗化水素酸水溶液18mlを加え、析出す
る黄色沈澱を取し水洗した後乾燥し、6.2gr（収
率60％）のテトラゾニウム塩を得た。 次に、このテトラゾニウム塩1.04grとカツプリ
ング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
アニリド1.26grとをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド300mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム2.0grお
よび水30mlからなる溶液を15〜26℃の温度で15分
間に亘つて適下した後室温でさらに３時間撹拌し
た。その後沈澱を取し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド300mlで５回洗浄し、さらに水400mlで２
回洗浄した後、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥し
て化合物No.１のジスアゾ化合物1.2gr（収率69％）
を得た。赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）
を第１図に示した。 実施例 ２〜20 カツプリング成分として表記化合物を用いた他
は実施例１と同じ方法で本発明の各種ジスアゾ化
合物を製造した。 これらのジスアゾ化合物のうち、No.２、４およ
び７の化合物については赤外線吸収スペクトルを
それぞれ第２〜４図に示した。
合物を製造するには、一般式の化合物（カツプ
リング成分ということもある。）と式のテトラ
ゾニウム塩とをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒に溶解し、
これに約−10℃〜20℃の温度で酢酸ナトリウムの
水溶液のようなアルカリ水溶液を滴下すればよ
い。反応は５〜30分で完結し、目的とする本発明
のジスアゾ化合物が得られる。 なお一般式の化合物の使用量は、式の化合
物１モルに対し２〜５モル程度が適当である。 また、式の化合物は式の化合物のジアゾ化
によつて得られる。これは、たとえば、式の化
合物に希塩酸あるいは希硫酸のような希薄無機酸
中で亜硝酸ナトリウム水溶液を約−10℃〜10℃の
温度で添加することによつて行なわれる。このジ
アゾ化反応は30分から３時間で完結する。さら
に、たとえば硼弗化水素酸などを加えてテトラゾ
ニウム塩として沈澱させ、結晶として取出すこと
ができる。 上記のようにして得られる本発明のジスアゾ化
合物は電子写真用感光体の光導電性材料として特
に有用である。従つて例えば、 (1) ジスアゾ化合物をポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリビニルトルエンなど
の適当な樹脂結合剤に、微細粒子（直径約0.05
〜5μ）として分散した層を導電性支持体上に
設けた感光体、 (2) 上記(1)の系に、さらに無機光導電性材料（例
えば、公知の硫化カドミウム、硫化カドミウム
−セレンその他）あるいは有機光導電性材料
（例えば、公知のポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレンその他）を添加した感光
体、 (3) ジスアゾ化合物の薄層（約0.05〜10μ）を導
電性支持体上に適当な方法によつて形成せし
め、さらにその上に他の光導電性物質の層を形
成せしめた積層タイプの感光体 などが、新規ジスアゾ化合物の用途例としてあげ
ることができる。このようにしてつくられた感光
体は、従来のそれに比較して何等の遜色もなく本
発明の目的を充分達成できるものである。 次に本発明の新規ジスアゾ化合物による効果を
感光体の用途例で説明する。 化合物No.１のジスアゾ化合物２重量部及びテト
ラヒドロフラン98重量部をボールミル中で粉砕混
合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフイルム上にドクターブレードで塗布し自
然乾燥して厚さ1μの電荷発生層を形成した。一
方、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アント
ラセン２重量部およびポリカーボネート樹脂〔(株)
テイジン製、パンライトＬ〕２重量部をテトラヒ
ドロフラン16重量部に溶解しこれを前記電荷発生
層上にドクターブレードで塗布し120℃で10分間
乾燥して厚さ15μの電荷移動層を形成せしめ積層
型感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により−6KVのコロナ放電を20秒間行
なつて負帯電させた後、20秒間暗所に放置し、そ
の時の表面電位Vpo（ボルト）を測定し、ついで
タングステンランプから、その表面が照度20ルツ
クスになるよう感光層に光照射を施し、その表面
電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求めて
半減露光時間Ｔ1/2（秒）とした。その結果は Vpo 822ボルト Ｔ1/2 1.2秒 であつた。 以下に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 式で示されるジアミノ化合物6.4grを、濃塩
酸30mlおよび水30mlから調製した希塩酸に加え、
約60〜70℃に30分間保持した後約−５℃に冷却し
た。ついで亜硝酸ナトリウム3.3grを水30mlに溶
解した溶液を０〜−７℃の温度で約25分間に亘つ
て適下した。その後同温度で約１時間撹拌し、生
成した橙黄色沈澱を取し、この沈澱を冷水約
500mlに溶解させた。微量の不溶部を別し、
液に42％硼弗化水素酸水溶液18mlを加え、析出す
る黄色沈澱を取し水洗した後乾燥し、6.2gr（収
率60％）のテトラゾニウム塩を得た。 次に、このテトラゾニウム塩1.04grとカツプリ
ング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
アニリド1.26grとをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド300mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム2.0grお
よび水30mlからなる溶液を15〜26℃の温度で15分
間に亘つて適下した後室温でさらに３時間撹拌し
た。その後沈澱を取し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド300mlで５回洗浄し、さらに水400mlで２
回洗浄した後、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥し
て化合物No.１のジスアゾ化合物1.2gr（収率69％）
を得た。赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）
を第１図に示した。 実施例 ２〜20 カツプリング成分として表記化合物を用いた他
は実施例１と同じ方法で本発明の各種ジスアゾ化
合物を製造した。 これらのジスアゾ化合物のうち、No.２、４およ
び７の化合物については赤外線吸収スペクトルを
それぞれ第２〜４図に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
第１〜４図は各々ジスアゾ化合物の赤外線吸収
スペクトル（KBr錠剤法）である。第１図…No.
１ ジスアゾ化合物、第２図…No.２ ジスアゾ化
合物、第３図…No.４ ジスアゾ化合物、第４図…
No.７ ジスアゾ化合物。
スペクトル（KBr錠剤法）である。第１図…No.
１ ジスアゾ化合物、第２図…No.２ ジスアゾ化
合物、第３図…No.４ ジスアゾ化合物、第４図…
No.７ ジスアゾ化合物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、Ｒは水素、低級アルキル基、低級アルコ
キシル基、ニトロ基、塩素または臭素を表わし、
ｎは１、２または３の整数であり、ｎが２または
３の場合は、Ｒは同一または異なつた基のいずれ
でもよい。） で示されるジスアゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12257480A JPS5747357A (en) | 1980-09-04 | 1980-09-04 | Novel disazo compound and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12257480A JPS5747357A (en) | 1980-09-04 | 1980-09-04 | Novel disazo compound and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5747357A JPS5747357A (en) | 1982-03-18 |
| JPS648031B2 true JPS648031B2 (ja) | 1989-02-10 |
Family
ID=14839265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12257480A Granted JPS5747357A (en) | 1980-09-04 | 1980-09-04 | Novel disazo compound and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5747357A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4666805A (en) * | 1984-06-19 | 1987-05-19 | Ricoh Co., Ltd. | Photosensitive material containing disazo compound for use in electrophotography |
| GB9217331D0 (en) * | 1992-08-14 | 1992-09-30 | Xenova Ltd | Pharmaceutical compounds |
| IL112627A0 (en) * | 1994-02-14 | 1995-05-26 | Xenova Ltd | Diketopiperazines, their preparation and pharmaceutical or veterinary compositions containing them |
-
1980
- 1980-09-04 JP JP12257480A patent/JPS5747357A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5747357A (en) | 1982-03-18 |
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