JPH0471440B2 - - Google Patents

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JPH0471440B2
JPH0471440B2 JP60225000A JP22500085A JPH0471440B2 JP H0471440 B2 JPH0471440 B2 JP H0471440B2 JP 60225000 A JP60225000 A JP 60225000A JP 22500085 A JP22500085 A JP 22500085A JP H0471440 B2 JPH0471440 B2 JP H0471440B2
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fatty acid
oil
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Furiize Hansuuheruberuto
Piiperu Furiidoritsuhi
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C9/00—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
    • C14C9/02—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes using fatty or oily materials, e.g. fat liquoring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
    • C07C303/06—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfuric acid or sulfur trioxide

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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 皮革−及び毛皮製造用加脂剤は殊にスルホナー
ト−及び／又は硫酸基の不飽和−油及び−脂肪へ
の導入によつて製造される。これによつて水溶性
又は水に乳化しうる化合物が得られ、これは場合
によりその他の通常の助剤、たとえば乳化剤又は
非スルホン化油と共に乳状加脂液中で使用され
る。
この様な生成物の製造は不飽和割合を含有する
脂質と硫酸、発煙硫酸又はSO3との反応によつて
行うことができる。しかしこの場合もしスルホン
化を多量の不活性溶剤の存在下に実施しなければ
−特にSO3を使用したとき−ほとんど暗色の生成
物を生じる。可能な限り純粋な、塩含有量の少な
い生成物を得るために、スルホン化をSO3−空気
混合物を用いても実施することができる。しかし
この際引き続きの漂白が再び必要である（ドイツ
特許第1246717号明細書）。
不飽和割合を含有する脂肪のスルホン化に於け
る上述の困難性は粘度が反応を実施している間ス
ルホン酸又は硫酸エステルの形成によつて著しく
増加することに基づいている。これによつてその
他の反応が妨害される。これは脂質のスルホン化
剤とのあまりにも長い接触を導き、暗色の呈色又
は炭化を生じる。その上それによつて使用される
装置を介して達される通過量を著しく減少する。
特に流下膜膜型−又はカスケード−反応器中で
SO3−空気混合物を用いるスルホン化反応は粘度
増加によつて著しく妨害される。というのは薄い
液体層中流動速度が著しく減少するからである。
この場合場合により反応器の閉塞が生じる。反応
を低温度で実施する場合、困難性が更に脂質の不
均一性によつて増加する。
本発明は前述のスルホン化法、特にSO2−空気
混合物を用いるスルホン化の改良を目的とする。
したがつて本発明の対象は硫酸、発煙硫酸又は
SO3を用いて不飽和部分を含有する脂質をスルホ
ン化し、次いで中和し、場合により漂白するによ
つて皮革及び毛皮用加脂剤を製造するにあたり、
(A)ヨード数＞20を有するC8−C24脂肪酸グリセリ
ンエステル80−20重量％及び(B)ヨード数50−100
を有する鎖長C1−C4の脂肪族モノアルコールの、
室温で液状のC8−C24脂肪酸エステル20−80重量
％から成る混合物をスルホン化することを特徴と
する、前記加脂剤の製造法である。
本発明による操作によつて脂質の改良された均
一性及び特にスルホン化生成物の低い粘度が得ら
れる。これは反応経過の改良されたコントロー
ル、使用される装置を介して達せられる高い通過
量、限られたスルホン化度及び良好な色品質を有
する均一な、澄明なスルホン化生成物の製造を可
能にする。スルホン化の後、添加された脂肪酸エ
ステルの分離は不必要である。というのはこれら
を同様にスルホン化する又は中性油部分として加
脂剤の有効性のために寄与するからである。極め
て淡色最終生成物を所望する場合、生成物のその
他の有利な性質を侵害することなくスルホン化後
直ちにH2O2で漂白する。更にスルホン化生成物
の良好な均一性及び低い粘度は問題のない使用及
び皮革中への加脂剤の改良された浸透を導く。
脂質（混合物の成分(A)）ヨード数＞20を有する
鎖長C8−C24の脂肪酸グリセリンエステルである。
この際ヨード数50−200を有する鎖長C16−C24の
高級脂肪酸の天然又は合成トリグリセリドが挙げ
られ、特に天然又は天然の植物性もしくは動物性
脂肪から製造された脂肪酸トリグリセリド−その
脂肪酸は一部モノ又はポリ不飽和脂肪酸からな
り、たとえばラード油、ひづめ油、魚油、菜種
油、落花生油又はオリーブ油−である。成分(A)は
混合物の80−20重量％、好ましくは70−50重量％
の割合を有する。
脂肪酸エステル（混合物の成分(B)）は鎖長C8
−C24の脂肪酸から導かれ、50−100のヨード数を
有する。脂肪酸エステルに対するアルコール成分
として鎖長C1−C4の脂肪族モノアルコールが挙
げられ、たとえばメタノール、エタノール、イソ
プロパノール及びイソプタノール又はこれらの混
合物である。エステルは室温で液状及び均一でな
ければならない。すなわちこれは20℃以上の融点
を有する。ヨード数60−80を有する鎖長C12−C20
の脂肪酸エステル混合物を使用するのが好まし
い。この際エステルのアルコール成分はメタノー
ル及び／又はエタノールであり、たとえばヨード
数60−70のC12−C18脂肪酸メチルエステル又はヨ
ード数60−70のC16−C18脂肪酸エチルエステルで
ある。成分(B)は混合物の20−80重量％、好ましく
は30−50重量％の割合を有する。
スルホン化を常法で硫酸又は発煙硫酸を用いて
実施する。この場合混合物(A)及び(B)100重量部と
スルホン化剤10−20重量部とを撹拌及び十分な冷
却下に反応させる。反応生成物は均一であり、反
応の終了まで十分に撹拌することができる。この
生成物を過剰のスルホン化剤の洗滌後アルカリ又
はアンモニアで中和し、場合によりH2O2で漂白
する。
スルホン化をSO38容量％まで有するSO3−空
気混合物−たとえばSO3：空気＝3.5：96.5の割合
で−を用いて流下薄膜型又はカスケード−反応器
中で連続反応で実施した場合、特別な利点を生じ
る。この際反応生成物の流動可能性及び均一性は
スルホン化工程の終了まで残存するので、比較的
長鎖の飽和又は高不飽和割合を有する脂質に於て
も反応器への妨害又は油混合物とSO3−空気混合
物との長い接触時間による黒色化又は炭化を生じ
ない。
反応を室温で実施するのが好ましい。この際良
好な冷却下澄明な、比較的淡色のスルホン化生成
物が反応器の高い空時収量で得られる。反応の終
了後、スルホン化生成物を水酸化アルカリ、アン
モニア溶液又はアミンで中和し、場合により
H2O2で漂白する。生成物の所望のスルホン化度
はその使用目的に従い、有機的に結合する三酸化
イオウ３−30％、好ましくは５−15％である。
本発明による方法により得られる生成物は問題
なく使用されうる皮革−及び毛皮加脂剤である。
これは常法で水性エマルジヨンの形で皮革の乳状
加脂のために皮革のはぎとつた皮重量に対して３
〜15重量％活性物質（AS）の量で又は毛皮の処
理に適用する。生成物は自己乳化するので、乳化
剤を更に添加するのは一般に不必要である。特異
的な効果を得るために、その他の通常の皮革処理
剤と組み合せることができる。たとえばスルホン
化された油又は脂肪、たとえば魚油、鯨油、ひづ
め油、合成加脂剤、たとえばクロルパラフイン
油、パラフインスルホネート、鉱油等々又はスル
ホン化された油、亜硫酸化された魚油と、場合に
よりアニオン性、非イオン性又はカチオン性乳化
剤、たとえば高級脂肪アルコール、アルキルフエ
ノール又は脂肪アミンのエチレンオキシド付加生
成物と一緒に使用することができる。
例 １室温で固体割合約10容量％を分離する、ヨード
数72を有するラード油60重量％をヨード70を有
するC10−C20脂肪酸メチルエステル40重量％と
60℃で混合し、均一な澄明油となす。次いで混
合物を流下薄膜型−反応器中で4.5：95.5の割
合でSO3−空気混合物を用いて25−30℃で通常
の反応器条件下連続的にスルホン化する。エプ
トン法によるSO3−含有量は酸性エステル中で
約６％である。酸性エステルを濃アンモニアで
70℃の温度で中和後、50℃で漂白を30−35％
H2O2−溶液１％を用いて２時間以内で行う。
次いで生成物のPHを8.0に調整する。室温で淡
い赤褐色液状生成物（水分含有量約22％）が得
られる。これは水に容易に乳化される。
２ 室温で固体割合約10容量％を分離する、ヨー
ド数72を有するラード油60重量％及びヨード数
68を有するC12−C20脂肪酸イソプロピルエステ
ル40重量％から成る混合物を撹拌容器中で油量
に対して発煙硫酸18重量％（SO−含有量20％）
を用いて30−33℃で常法でスルホン化し、洗滌
する。酸性エステル中でエプトン法によるSO3
−含有量は約６％である。次いで酸性エステル
を60℃で濃アンモニアを用いてPH8.0に中和す
る。淡い赤褐色生成物（水分含有量約23％）が
得られ、これは水に容易に乳化される。
３ヨード数155を有する魚油50重量％及びヨード
数75を有するC16−C18脂肪酸メチルエステル50
重量％から成る混合物を流下薄膜型反応器中で
4.5：95.5の割合でSO3−空気混合物を用いて40
〜45℃で通常の反応器条件下酸性エステル中で
エプトン法によるSO3含有量5.8％に連続的に
スルホン化する。70℃の温度でアンモニアを用
いて酸性エステルを中和した後、漂白を50℃で
約30％過酸化水素溶液１％で３時間以内で行
う。次いでPHを濃アンモニアでPH8.0に調整す
る。室温で液状、赤褐色油（水分含有量25％）
が得られ、これは水に容易に乳化される。
４ 家具皮革の製造 テスト材料：ウエツト・ブルー、はぎとつた皮 洗滌：200重量％ 水50℃ 10分溶液排水新し
い溶液 後なめし：100重量％ 水50℃ ３重量％
クロムなめし剤33％塩基性 ３重量％ 両性合成なめし剤 60分 1.5重量％Na−Al−シリケート 洗浄40℃ 新しい溶液 中和：100重量％ 水40℃ 0.5重量％ マスクする中和剤 ２重量％ 重炭酸Na 60分 60℃で洗滌 染色：100重量％ 水60℃ ２重量％ 中性なめし助剤 10分 0.5重量％ アンモニア ３重量％ 染料 45分 加 脂：８重量％ 例１によるAS加脂剤 ４重量％ ASスルホン化された加脂剤 水と１：２で乳化 1.5重量％AS脂肪アルコールスルフエート C12−C18 45分 1.5重量％ ギ酸 15分 1.5重量％ ギ酸 30分 冷時洗浄 台木上に皮革 通常の様に更に処理 ５ シープスキン衣類ナツパの製造 テスト材料：ウエツト・ブルーシープスキンは
ぎとつた皮重量に対する重量％ 洗滌：200重量％ 水40℃ 20分 １重量％ アニオン性界面活性剤 新しい溶液 中和：200重量％ 水40℃ ２重量％ マスクする中和剤 45分 50℃で洗浄 なめし及び染色：200重量％ 水50℃ ２重量％ 中性なめし助剤 10分 １重量％ アンモニア ３重量％ 染料 50分 １重量％ ギ酸 30分 ４重量％ 樹脂なめし剤 20分 ４重量％ 合成なめし剤 45分 加脂：６重量％ 例３による加脂剤 45分 0.5重量％ AS錯体−活性乳化剤 0.5重量％ ギ酸 30分 冷却洗浄 つるし乾燥 ６ オーバー皮革の製造 テスト材料：ウエツト・ブルー雌布皮はぎとつ
た皮重量に体する重量％ 洗滌：200重量％ 水40℃ 10分 溶液排水 新しい溶液 中和：100重量％ 水40℃ １重量％ ギ酸Na 30分 60℃で洗浄 新しい溶液 後なめし：100重量％ 水60℃ １重量％ 染料 15分 ２重量％ ASアクリレートなめし剤
15分 ４重量％ 合成なめし剤 45分 加脂：４重量％ 例１によるAS加脂剤 ２重量％ASクロルパラフインスルホナー
ト 水と１：２で乳化 0.5重量％ AS錯体−活性乳化剤 45分 0.5重量％ ギ酸 15分 台木上に皮革 通常の乾燥 及び更に処理

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 硫酸、発煙硫酸又はSO3を用いて不飽和部分
    を含有する脂質をスルホン化し、次いで中和し、
    場合により漂白することによつて皮革及び毛皮用
    加脂剤を製造するにあたり、(A)ヨード数＞20を有
    するC3−C24脂肪酸グリセリンエステル80−20重
    量％及び(B)ヨード数50−100を有する鎖長C1−C4
    の脂肪族モノアルコールの、室温で液状のC8−
    C24脂肪酸エステル20−80重量％から成る混合物
    をスルホン化することを特徴とする、前記加脂剤
    の製造法。 ２ 成分(A)はヨード数50−200を有する天然又は
    合成C16−C24脂肪酸トリグリセリドである特許請
    求の範囲第１項記載の方法。 ３ 成分(A)はラード油、ひづめ油、魚油、菜種
    油、落花生油又はオリーブ油である特許請求の範
    囲第１項又は第２項記載の方法。 ４ 成分(B)はヨード数60−80を有するC12−C20脂
    肪酸エステルであり、この際アルコール成分は鎖
    長C1−C3の脂肪族アルコールから由来する特許
    請求の範囲第１項ないし第３項のいずれかに記載
    した方法。 ５ スルホン化すべき混合物は成分(A)70−50重量
    ％及び成分(B)30−50重量％から成る特許請求の範
    囲第１項ないし第４項のいずれかに記載した方
    法。 ６ スルホン化をSO38容量％まで有するSO3−
    空気混合物を用いて流下薄膜型又はカスケード反
    応器中で20℃〜50℃の温度で、場合により反応熱
    の除去下有機的に結合する三酸化イオウ３−30重
    量％の含有量まで行う特許請求の範囲第１項ない
    し第５項のいずれかに記載した方法。 ７ スルホン化をSO33−５容量％まで有する
    SO3−空気混合物を用いて流下薄膜型反応器中で
    20℃〜50℃の温度で、場合により反応熱の除去下
    有機的に結合する三酸化イオウ５−15重量％の含
    有量まで行う特許請求の範囲第１項ないし第６項
    のいずれかに記載した方法。 ８ 硫酸、発煙硫酸又はSO3を用いて不飽和部分
    を含有する脂質をスルホン化し、次いで中和し、
    場合により漂白することによつて皮革及び毛皮用
    加脂剤を製造するにあたり、(A)ヨード数＞20を有
    するC8−C24脂肪酸グリセリンエステル80−20重
    量％及び(B)ヨード数50−100を有する鎖長C1−C4
    の脂肪族モノアルコールの、室温で液状のC8−
    C24脂肪酸エステル20−80重量％から成る混合物
    をスルホン化して得られた前記加脂剤を水性エマ
    ルジヨンの形で皮革の乳状加脂に又は毛皮の処理
    に皮革又は毛皮のはぎとつた皮重量に対して３−
    15重量％ASの量で使用する方法。 ９ 非スルホン化天然油及び脂肪又はクロルパラ
    フイン、パラフインスルホナート、鉱油及び／又
    はスルホン化された油を基体とする合成加脂剤
    と、場合によりアニオン性、非イオン性又はカチ
    オン性乳化剤と共に組み合せてる特許請求の範囲
    第８項記載の方法。
JP60225000A 1984-10-12 1985-10-11 皮革及び毛皮用加脂剤の製造法 Granted JPS6197400A (ja)

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