JPH0471911B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0471911B2
JPH0471911B2 JP62167242A JP16724287A JPH0471911B2 JP H0471911 B2 JPH0471911 B2 JP H0471911B2 JP 62167242 A JP62167242 A JP 62167242A JP 16724287 A JP16724287 A JP 16724287A JP H0471911 B2 JPH0471911 B2 JP H0471911B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
tetrafluorooxetane
halogenated hydrocarbon
hydrogen fluoride
trifluoroethane
trichloro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP62167242A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS63146868A (ja
Inventor
Yonosuke Aisaka
Shoji Takagi
Hiroo Sakai
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Publication of JPS63146868A publication Critical patent/JPS63146868A/ja
Publication of JPH0471911B2 publication Critical patent/JPH0471911B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、２，２，３，３−テトラフルオロオ
キセタン（以下、単にテトラフルオロオキセタン
という。）の精製方法に関する。
［従来技術］ 溶媒や直鎖ポリエーテルの原料として有用であ
るテトラフルオロオキセタンは、テトラフルオロ
エチレンとパラホルムアルデヒドを無水フツ化水
素中で反応させることにより工業的に製造するこ
とができる。しかし、フツ化水素の沸点が20℃で
あり、テトラフルオロオキセタンの沸点が28℃で
あることから、両者を単に蒸留することにより分
離することは困難である。そこで、水洗によるフ
ツ化水素の除去が行なわれているが、テトラフル
オロオキセタンの中和、乾燥に問題があつて工業
的には実施できない。
［発明の目的］ 本発明の目的は、フツ化水素を含むテトラフル
オロオキセタンの工業的な精製方法を提供するこ
とにある。
［発明の構成］ 本発明の第１の精製方法は、フツ化水素を含む
テトラフルオロオキセタンをハロゲン化炭化水素
により抽出することにより、テトラフルオロオキ
セタンからフツ化水素を抽出除去することからな
る。更に、本発明の第２の精製方法は、第１の精
製方法でフツ化水素が抽出除去された抽出混合物
を蒸留して微量のフツ化水素を含むテトラフルオ
ロオキセタンとハロゲン化炭化水素との混合物を
得、該混合物を再度蒸留してフツ化水素を実質的
に含まないテトラフルオロオキセタンとハロゲン
化炭化水素との混合物を回収することからなる。
フツ化水素中で製造されたテトラフルオロオキ
セタンを蒸留すると、一般にテトラフルオロオキ
セタン約70重量％およびフツ化水素約30重量％の
共沸物が得られる。この共沸物をハロゲン化炭化
水素により抽出すると、少量（例えば0.1〜１重
量％）のフツ化水素を含むテトラフルオロオキセ
タンとハロゲン化炭化水素との混合物が得られ、
この抽出混合物を、第１段の蒸留、次いで第２段
の蒸留に付す。
抽出条件は、抽出圧力、温度、ハロゲン化炭化
水素の種類およびその循環量、共沸物の供給量な
どの要因から、後記実施例を参照して容易に決定
することができる。また、蒸留精製物の組成も、
蒸留圧力、抽出混合物供給量、留出温度、留出速
度などの要因から決定することができる。
たとえば、１，１，２−トリクロロ−１，２，
２−トリフルオロエタンを抽出溶媒として用いた
場合、第１段の蒸留における蒸留圧は大気圧から
５Kg／cm2Ｇ、好ましくは大気圧から２Kg／cm2Ｇで
あり、缶出液温度は40〜80℃である。また第２段
の蒸留における蒸留圧力は第１段の蒸留と同じで
よく、留出液温度は30〜70℃である。
本発明において使用するハロゲン化炭化水素と
しては、トリクロロエチレン、テトラクロロエタ
ン、１，１，１−または１，１，２−トリフルオ
ロトリクロロエタン、１，２−ジフルオロテトラ
クロロエタン、メチルクロロホルム、テトラクロ
ロエチレン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−クロロベ
ンゾトリフルオリドおよび３，４−ジクロロベン
ゾトリフルオリドが例示される。就中、１，１，
２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタ
ン、１，２−ジフルオロテトラクロロエタンが好
ましい。
［実施例］ 以下、ハロゲン化炭化水素として１，１，２−
トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンを
用いた実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。
実施例 １ テトラフルオロオキセタン70重量％およびフツ
化水素30重量％から成る共沸によつて得られた供
給原料からフツ化水素を液−液抽出により除去し
た。抽出溶媒として、フツ化水素よりも比重が大
きく、フツ化水素をほとんど溶解しない１，１，
２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタ
ンを用い、向流接触式によつて抽出を行つた。抽
出塔（内容積430）の下部分から供給原料を20
／hrで供給し、抽出塔の上部分から１，１，２
−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン
を90／hrで供給した。塔内温度は０〜５℃、塔
内圧力は0.8Kg／cm2Ｇであつた。
塔の底部から抽出混合物を約100／hrで、塔
の頂部から未抽出物を約10／hrで得た。抽出混
合物は、テトラフルオロオキセタン約10重量％、
１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフル
オロエタン約90重量％およびフツ化水素約0.2〜
0.5重量％から成つていた。未抽出物は、テトラ
フルオロオキセタン約30重量％、１，１，２−ト
リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン約５
重量％およびフツ化水素約65重量％から成つてい
た。抽出混合物においてフツ化水素の量が、供給
原料においてよりも著しく減少していることがわ
かる。
実施例 ２ 実施例１で得られた抽出混合物を第１段の蒸留
に付す。第１段の蒸留の条件は、以下の通りであ
る： 蒸留圧力：0.8Kg／cm2Ｇ 抽出混合物供給量：100／hr 缶出液温度：56℃ 缶出速度：97／hr 缶出液濃度： フツ化水素：200ppm テトラフルオロオキセタン：６重量％ １，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフ
ルオロエタン：94重量％ 次いで、第１段からの缶出液を、次の条件で第
２段の蒸留に付す： 蒸留圧力：0.8Kg／cm2Ｇ 第１段の蒸留スチルよりの受入量：97／hr 留出温度：40℃ 留出速度：10／hr 第２段の蒸留により、100〜500ppmのフツ化水
素を含むテトラフルオロオキセタンと１，１，２
−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン
の混合物（重量比85：15）が得られた。
回収されたテトラフルオロオキセタンとトリク
ロロトリフルオロエタンの共沸物は、トリクロロ
トリフルオロエタンが溶媒であるので、そのまま
他の反応、たとえばテトラフルオロオキセタンの
重合反応に用いることができる。
［発明の効果］ 本発明の精製方法によれば、水を用いることな
く、テトラフルオロオキセタンからフツ化水素を
除去することができ、工業的に非常に有利であ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ フツ化水素を含む２，２，３，３−テトラフ
    ルオロオキセタンを、抽出溶媒であるハロゲン化
    炭化水素（但し、ハロゲン化炭化水素は、トリク
    ロロエチレン、テトラクロロエタン、１，１，１
    −および１，１，２−トリフルオロトリクロロエ
    タン、１，２−ジフルオロテトラクロロエタン、
    メチルクロロホルム、テトラクロロエチレン、ｐ
    −クロロトルエン、ｐ−クロロベンゾトリフルオ
    リド、３，４−ジクロロベンゾトリフルオリドお
    よびこれらの混合物からなる群から選択されたも
    のである。）により液−液抽出して、２，２，３，
    ３−テトラフルオロオキセタンからフツ化水素を
    除去することを特徴とする２，２，３，３−テト
    ラフルオロオキセタンの精製方法。 ２ ハロゲン化炭化水素として、１，１，２−ト
    リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンまた
    は１，２−ジフルオロテトラクロロエタンを用い
    る特許請求の範囲第１項記載の精製方法。 ３ ハロゲン化炭化水素として、１，１，２−ト
    リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンを用
    いる特許請求の範囲第２項記載の精製方法。 ４ フツ化水素を含む２，２，３，３−テトラフ
    ルオロオキセタンを、抽出溶媒であるハロゲン化
    炭化水素（但し、ハロゲン化炭化水素は、トリク
    ロロエチレン、テトラクロロエタン、１，１，１
    −および１，１，２−トリフルオロトリクロロエ
    タン、１，２−ジフルオロテトラクロロエタン、
    メチルクロロホルム、テトラクロロエチレン、ｐ
    −クロロトルエン、ｐ−クロロベンゾトリフルオ
    リド、３，４−ジクロロベンゾトリフルオリドお
    よびこれらの混合物からなる群から選択されたも
    のである。）により液−液抽出し、抽出混合物を
    蒸留して微量のフツ化水素を含む２，２，３，３
    −テトラフルオロオキセタンとハロゲン化炭化水
    素との混合物を得、該混合物を再度蒸留してフツ
    化水素を実質的に含まない２，２，３，３−テト
    ラフルオロオキセタンとハロゲン化炭化水素との
    混合物を回収することを特徴とする２，２，３，
    ３−テトラフルオロオキセタンの精製方法。 ５ ハロゲン化炭化水素として、１，１，２−ト
    リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンまた
    は１，２−ジフルオロテトラクロロエタンを用い
    る特許請求の範囲第４項記載の精製方法。 ６ ハロゲン化炭化水素として、１，１，２−ト
    リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンを用
    いる特許請求の範囲第５項記載の精製方法。
JP62167242A 1986-07-03 1987-07-03 ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精製方法 Granted JPS63146868A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61-157701 1986-07-03
JP15770186 1986-07-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63146868A JPS63146868A (ja) 1988-06-18
JPH0471911B2 true JPH0471911B2 (ja) 1992-11-16

Family

ID=15655487

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62167242A Granted JPS63146868A (ja) 1986-07-03 1987-07-03 ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精製方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4886581A (ja)
EP (1) EP0252454B1 (ja)
JP (1) JPS63146868A (ja)
DE (1) DE3781955T2 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01190675A (ja) * 1988-01-23 1989-07-31 Daikin Ind Ltd ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精留方法
JPH01190676A (ja) * 1988-01-23 1989-07-31 Daikin Ind Ltd ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精製方法
US5240641A (en) * 1992-03-02 1993-08-31 Occidental Chemical Corporation Solvent mixtures having enhanced evaporation
US5480572A (en) * 1993-06-16 1996-01-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions including a three carbon cyclic fluoroether
JP4561120B2 (ja) * 2004-02-24 2010-10-13 ユニマテック株式会社 ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの製造法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA645110A (en) * 1962-07-17 A. Wiist Herbert Distillation process for fluorocarbons
CA729160A (en) * 1966-03-01 H. Fainberg Arnold Separation of fluorinated compounds
GB1164471A (en) * 1966-09-10 1969-09-17 Union Carbide Corp Novel Oxetanes and use thereof
US4031110A (en) * 1976-07-13 1977-06-21 National Patent Development Corporation Method of preparing 3,3-Bis (chloromethyl) oxetane
FR2414475A1 (fr) * 1978-01-13 1979-08-10 Solvay Procede pour la separation du fluorure d'hydrogene de ses melanges avec le 1-chloro-1, 1-difluorethane
US4226777A (en) * 1979-07-20 1980-10-07 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy 3-Fluoro-3-nitrooxetane
EP0098341B1 (en) * 1982-06-08 1986-04-16 Pennwalt Corporation Anhydrous phase separation for recovering hydrogen fluoride from a fluorination reaction
FR2532303A1 (fr) * 1982-09-01 1984-03-02 Ugine Kuhlmann Procede de decomposition d'un complexe d'acide ortho-benzoyl-benzoique, de fluorure d'hydrogene et de trifluorure de bore
JPS60152480A (ja) * 1984-01-20 1985-08-10 Daikin Ind Ltd 新規置換トリフルオロオキセタンおよびその製法
JP2743051B2 (ja) * 1992-12-25 1998-04-22 株式会社椿本チエイン 画像処理装置

Also Published As

Publication number Publication date
EP0252454A2 (en) 1988-01-13
DE3781955T2 (de) 1993-04-01
JPS63146868A (ja) 1988-06-18
EP0252454A3 (en) 1989-04-19
DE3781955D1 (de) 1992-11-05
EP0252454B1 (en) 1992-09-30
US4886581A (en) 1989-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5551031B2 (ja) 弗化水素を精製する方法
US7183448B2 (en) Azeotropic composition, comprising 1, 1, 1, 3,3-pentafluoropropane and 1, 1, 1-trifluoro-3-chloro-2-propene, method of separation and purification of the same, and process for producing 1, 1, 1,3,3-pentafloropropane and 1, 1, 1-trifluoro-3-chloro-2-propene
US6311515B1 (en) Process for removal of hydrogen fluoride
EP0395793B1 (en) Process for the separation of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
JPH0114210B2 (ja)
US6294055B2 (en) Process for the separation of hydrogen fluoride from its mixtures with a hydrofluoroalkane containing from 3 to 6 carbon atoms
JP3514041B2 (ja) １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製方法
JPH0471911B2 (ja)
EP0693469B1 (en) Azeotropic mixture consisting of 1,1-difluoroethane and hydrogen fluoride and processes for recovering said compounds from mixtures thereof
FI82924B (fi) Foerfarande foer tillvaratagning av myrsyra genom destillering.
US3682782A (en) Reduced pressure distillation process for recovering aniline from phenolaniline mixtures
CA2082844A1 (en) Process for the separation of a mixture containing hydrogen fluoride and 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane
JP3278848B2 (ja) １，１，１，３，３−ペンタフルオロ−２，３−ジクロロプロパンの精製方法
US4263269A (en) Removal of organic contaminants from aqueous hydrochloric acid
JPS6126535B2 (ja)
CS236891B2 (en) Method of decomposition of compound of o-benzoyl-benzoic acid and hydrogen fluoride and boron trifluoride
JPH1143451A (ja) 共沸混合物と分離方法
ES2214257T3 (es) Procedimiento de separacion de fluoruro de hidrogeno de sus mezclas con 1,1,1,3,3-pentafluorobutano y procedimiento de fabricacion de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano.
JP2002348270A (ja) カルボン酸とジメチルアミドの蒸留分離方法およびその装置
KR100197153B1 (ko) 디플루오로메탄 혼합물로부터 디클로로디플루오로메탄을 제거하는 방법
JPH05132434A (ja) フツ化水素と１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンの共沸混合物および１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンの精製方法
JP4432186B2 (ja) １，２−ジクロルエタンの精製方法
JP3669400B2 (ja) パーフルオロアルキルアイオダイドとフッ化水素の共沸混合物、及びパーフルオロアルキルアイオダイドの分離精製方法
WO2012085195A1 (en) Environmental friendly purification of an organic solution of etfbo
KR20020082793A (ko) Ｈｆｃ-32의 회수방법