JPS63146868A - ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精製方法 - Google Patents
２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精製方法Info
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- JPS63146868A JPS63146868A JP62167242A JP16724287A JPS63146868A JP S63146868 A JPS63146868 A JP S63146868A JP 62167242 A JP62167242 A JP 62167242A JP 16724287 A JP16724287 A JP 16724287A JP S63146868 A JPS63146868 A JP S63146868A
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- tetrafluorooxetane
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D305/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、２，２，３．３−テトラフルオロオキセタン
（以下、単にテトラフルオロオキセタンという。）の精
製方法に関する。
（以下、単にテトラフルオロオキセタンという。）の精
製方法に関する。
［従来技術］
溶媒や直鎖ポリエーテルの原料として有用であるテトラ
フルオロオキセタンは、テトラフルオロエチレンとパラ
ホルムアルデヒドを無水フッ化水素中で反応させること
により工業的に製造することができる。しかし、フッ化
水素の沸点が２０℃であり、テトラフルオロオキセタン
の沸点が２８℃であることから、両者を単に蒸留するこ
とにより分離することは困難である。そこで、水洗によ
るフッ化水素の除去が行なわれているが、テトラフルオ
ロオキセタンの中和、乾燥に問題があって工業的には実
施できない。
フルオロオキセタンは、テトラフルオロエチレンとパラ
ホルムアルデヒドを無水フッ化水素中で反応させること
により工業的に製造することができる。しかし、フッ化
水素の沸点が２０℃であり、テトラフルオロオキセタン
の沸点が２８℃であることから、両者を単に蒸留するこ
とにより分離することは困難である。そこで、水洗によ
るフッ化水素の除去が行なわれているが、テトラフルオ
ロオキセタンの中和、乾燥に問題があって工業的には実
施できない。
［発明の目的］
本発明の目的は、フッ化水素を含むテトラフルオロオキ
セタンの工業的な精製方法を提供することにある。
セタンの工業的な精製方法を提供することにある。
［発明の構成コ
本発明の第１の精製方法は、フッ化水素を含むテトラフ
ルオロオキセタンをハロゲン化炭化水素により抽出する
ことにより、テトラフルオロオキセタンからフッ化水素
を抽出除去することからなる。更に、本発禎の第２の精
製方法は、第！の精製方法でフッ化水素が抽出除去され
た抽出混合物を蒸留して微量のフッ化水素を含むテトラ
フルオロオキセタンとハロゲン化炭化水素との混合物を
得、該混合物を再度蒸留してフッ化水素を実質的に含ま
ないテトラフルオロオキセタンとハロゲン化炭化水素と
の混合物を回収することからなる。
ルオロオキセタンをハロゲン化炭化水素により抽出する
ことにより、テトラフルオロオキセタンからフッ化水素
を抽出除去することからなる。更に、本発禎の第２の精
製方法は、第！の精製方法でフッ化水素が抽出除去され
た抽出混合物を蒸留して微量のフッ化水素を含むテトラ
フルオロオキセタンとハロゲン化炭化水素との混合物を
得、該混合物を再度蒸留してフッ化水素を実質的に含ま
ないテトラフルオロオキセタンとハロゲン化炭化水素と
の混合物を回収することからなる。
フッ化水素中で製造されたテトラフルオロオキセタンを
蒸留すると、一般にテトラフルオロオキセタン約７０重
量％およびフッ化水素約３０重量％の共沸物が得られる
。この共沸物をハロゲン化炭化水素により抽出すると、
少量のフッ化水素を含むテトラフルオロオキセタンとハ
ロゲン化炭化水素との混合物が得られ、この抽出混合物
を、第１段の蒸留、次いで第２段の蒸留に付す。
蒸留すると、一般にテトラフルオロオキセタン約７０重
量％およびフッ化水素約３０重量％の共沸物が得られる
。この共沸物をハロゲン化炭化水素により抽出すると、
少量のフッ化水素を含むテトラフルオロオキセタンとハ
ロゲン化炭化水素との混合物が得られ、この抽出混合物
を、第１段の蒸留、次いで第２段の蒸留に付す。
抽出条件は、抽出圧力、温度、ハロゲン化炭化水素の種
類およびその循環量、共沸物の供給量などの要因から、
後記実施例を参照して容易に決定することができる。ま
た、蒸留精製物の組成も、蒸留圧力、抽出混合物供給量
、留出温度、留出速度などの要因から決定することがで
きる。
類およびその循環量、共沸物の供給量などの要因から、
後記実施例を参照して容易に決定することができる。ま
た、蒸留精製物の組成も、蒸留圧力、抽出混合物供給量
、留出温度、留出速度などの要因から決定することがで
きる。
たとえば、１，１．２−トリクロロ−１，２，２−トリ
フルオロエタンを抽出溶媒として用いた場合、第１段の
蒸留における蒸留圧は大気圧から５ ｋｇ／Ｃが０１好
ましくは大気圧から２ｋｇ／ａｍ１Ｇであり、缶出液温
度は４０〜８０℃である。また第２段の蒸留における蒸
留圧力は第１段の蒸留と同じでよく、留出液温度は３０
〜７０℃である。
フルオロエタンを抽出溶媒として用いた場合、第１段の
蒸留における蒸留圧は大気圧から５ ｋｇ／Ｃが０１好
ましくは大気圧から２ｋｇ／ａｍ１Ｇであり、缶出液温
度は４０〜８０℃である。また第２段の蒸留における蒸
留圧力は第１段の蒸留と同じでよく、留出液温度は３０
〜７０℃である。
本発明において使用するハロゲン化炭化水素としては、
トリクロロエチレン、テトラクロロエタン、１，１．１
−または１，１．２−トリフルオロトリクロロエタン、
ｌ、２−ジフルオロテトラクロロエタン、メチルクロロ
ホルム、テトラクロロエチレン、ｐ−クロロトルエン、
ｐ−クロロベンゾトリフルオリドおよび３．４−ジクロ
ロベンゾトリフルオリドが例示される。就中、１，１．
２−）リクロロー１．２．２−）リフルオロエタン、！
、２−ジフルオロテトラクロロエタンが好ましい。
トリクロロエチレン、テトラクロロエタン、１，１．１
−または１，１．２−トリフルオロトリクロロエタン、
ｌ、２−ジフルオロテトラクロロエタン、メチルクロロ
ホルム、テトラクロロエチレン、ｐ−クロロトルエン、
ｐ−クロロベンゾトリフルオリドおよび３．４−ジクロ
ロベンゾトリフルオリドが例示される。就中、１，１．
２−）リクロロー１．２．２−）リフルオロエタン、！
、２−ジフルオロテトラクロロエタンが好ましい。
［実施例］
以下、ハロゲン化炭化水素として１，１．２−トリクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタンを用いた実施例に
より本発明を更に詳細に説明する。
ロ−１，２，２−トリフルオロエタンを用いた実施例に
より本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
テトラフルオロオキセタン７０重量％およびフッ化水素
３０重量％の共沸物を２０２／ｈｒの速度で供給しなが
ら、以下の条件で、トリクロロトリフルオロエタンを９
０２／ｈｒで循環させて抽出する：圧カニ ０ 、８
ｋｇ／ｃｒａ”Ｇ温度ｚ ０〜５℃ この抽出により、フッ化水素０．２〜０．５重量％を含
むテトラフルオロオキセタンとトリクロロトリフルオロ
エタンとの混合物（重量比ｌ：９）が得られた。
３０重量％の共沸物を２０２／ｈｒの速度で供給しなが
ら、以下の条件で、トリクロロトリフルオロエタンを９
０２／ｈｒで循環させて抽出する：圧カニ ０ 、８
ｋｇ／ｃｒａ”Ｇ温度ｚ ０〜５℃ この抽出により、フッ化水素０．２〜０．５重量％を含
むテトラフルオロオキセタンとトリクロロトリフルオロ
エタンとの混合物（重量比ｌ：９）が得られた。
実施例２
実施例１で得られた抽出混合物を第１段の蒸留−に付す
。第１段の蒸留の条件は、−以下の通りである： 蒸留圧カニ ０．８ｋｇ／ｃｍ”Ｇ 抽出混合物供給量： １００（２／ｈｒ缶出液温度：
５６℃ 缶出速度： ９７Ｉ２／ｈｒ 缶出液濃度： フッ化水素： ２００ｐｐｍテトラ
フルオロオキセタン： ６重量％１．１．２−トリ
クロロ− １，２，２−トリフルオロエタン：９４重量％次いで、
第１段からの缶出液を、次の条件で第２段の蒸留に付す
： 蒸留圧カニ ０ 、８ ｋｇ／ａｍ”Ｇ第１段の蒸留
スチルよりの受入量： ９７１２／ｈｒ留出温度：
４０℃ 留出速度： １０ｆｆ／ｈｒ 第２段の蒸留により、■００〜５００ ｐｐｍのフッ化
水素を含むテトラフルオロオキセタンと１．Ｉ。
。第１段の蒸留の条件は、−以下の通りである： 蒸留圧カニ ０．８ｋｇ／ｃｍ”Ｇ 抽出混合物供給量： １００（２／ｈｒ缶出液温度：
５６℃ 缶出速度： ９７Ｉ２／ｈｒ 缶出液濃度： フッ化水素： ２００ｐｐｍテトラ
フルオロオキセタン： ６重量％１．１．２−トリ
クロロ− １，２，２−トリフルオロエタン：９４重量％次いで、
第１段からの缶出液を、次の条件で第２段の蒸留に付す
： 蒸留圧カニ ０ 、８ ｋｇ／ａｍ”Ｇ第１段の蒸留
スチルよりの受入量： ９７１２／ｈｒ留出温度：
４０℃ 留出速度： １０ｆｆ／ｈｒ 第２段の蒸留により、■００〜５００ ｐｐｍのフッ化
水素を含むテトラフルオロオキセタンと１．Ｉ。
２−トリクロロ−１，２，２−）リフルオロエタンの混
合物（重量比８５：１５）が得られた。
合物（重量比８５：１５）が得られた。
回収されたテトラフルオロオキセタンとトリクロロトリ
フルオロエタンの共沸物は、トリクロロトリフルオロエ
タンが溶媒であるので、そのまま他の反応、たとえばテ
トラフルオロオキセタンの重合反応に用いることができ
る。
フルオロエタンの共沸物は、トリクロロトリフルオロエ
タンが溶媒であるので、そのまま他の反応、たとえばテ
トラフルオロオキセタンの重合反応に用いることができ
る。
［発明の効果］
本発明の精製方法によれば、水を用いることなく、テト
ラフルオロオキセタンからフッ化水素を連続的１こ除去
することができ、工業的に非常に有利である。
ラフルオロオキセタンからフッ化水素を連続的１こ除去
することができ、工業的に非常に有利である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、フッ化水素を含む２，２，３，３−テトラフルオロ
オキセタンをハロゲン化炭化水素により抽出して、２，
２，３，３−テトラフルオロオキセタンからフッ化水素
を抽出除去することを特徴とする２，２，３，３−テト
ラフルオロオキセタンの精製方法。 ２、ハロゲン化炭化水素として、トリクロロエチレン、
テトラクロロエタン、１，１，１−または１，１，２−
トリフルオロトリクロロエタン、１，２−ジフルオロテ
トラクロロエタン、メチルクロロホルム、テトラクロロ
エチレン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−クロロベンゾトリ
フルオリドもしくは３，４−ジクロロベンゾトリフルオ
リドまたはこれらの混合物を用いる特許請求の範囲第１
項記載の精製方法。 ３、ハロゲン化炭化水素として、１，１，２−トリクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタンまたは１，２−ジ
フルオロテトラクロロエタンを用いる特許請求の範囲第
２項記載の精製方法。 ４、ハロゲン化炭化水素として、１，１，２−トリクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタンを用いる特許請求
の範囲第３項記載の精製方法。 ５、フッ化水素を含む２，２，３，３−テトラフルオロ
オキセタンをハロゲン化炭化水素により抽出し、抽出混
合物を蒸留して微量のフッ化水素を含む２，２，３，３
−テトラフルオロオキセタンとハロゲン化炭化水素との
混合物を得、該混合物を再度蒸留してフッ化水素を実質
的に含まない２，２，３，３−テトラフルオロオキセタ
ンとハロゲン化炭化水素との混合物を回収することを特
徴とする２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの
精製方法。 ６、ハロゲン化炭化水素として、トリクロロエチレン、
テトラクロロエタン、１，１，１−または１，１，２−
トリフルオロトリクロロエタン、１，２−ジフルオロテ
トラクロロエタン、メチルクロロホルム、テトラクロロ
エチレン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−クロロベンゾトリ
フルオリドもしくは３，４−ジクロロベンゾトリフルオ
リドまたはこれらの混合物を用いる特許請求の範囲第５
項記載の精製方法。 ７、ハロゲン化炭化水素として、１，１，２−トリクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタンまたは１，２−ジ
フルオロテトラクロロエタンを用いる特許請求の範囲第
６項記載の精製方法。 ８、ハロゲン化炭化水素として、１，１，２−トリクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタンを用いる特許請求
の範囲第７項記載の精製方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61-157701 | 1986-07-03 | ||
| JP15770186 | 1986-07-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63146868A true JPS63146868A (ja) | 1988-06-18 |
| JPH0471911B2 JPH0471911B2 (ja) | 1992-11-16 |
Family
ID=15655487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62167242A Granted JPS63146868A (ja) | 1986-07-03 | 1987-07-03 | ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精製方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4886581A (ja) |
| EP (1) | EP0252454B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63146868A (ja) |
| DE (1) | DE3781955T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005080365A1 (ja) * | 2004-02-24 | 2005-09-01 | Unimatec Co., Ltd. | 2,2,3,3-テトラフルオロオキセタンの製造法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01190675A (ja) * | 1988-01-23 | 1989-07-31 | Daikin Ind Ltd | ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精留方法 |
| JPH01190676A (ja) * | 1988-01-23 | 1989-07-31 | Daikin Ind Ltd | ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精製方法 |
| US5240641A (en) * | 1992-03-02 | 1993-08-31 | Occidental Chemical Corporation | Solvent mixtures having enhanced evaporation |
| US5480572A (en) * | 1993-06-16 | 1996-01-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions including a three carbon cyclic fluoroether |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA645110A (en) * | 1962-07-17 | A. Wiist Herbert | Distillation process for fluorocarbons | |
| CA729160A (en) * | 1966-03-01 | H. Fainberg Arnold | Separation of fluorinated compounds | |
| GB1164471A (en) * | 1966-09-10 | 1969-09-17 | Union Carbide Corp | Novel Oxetanes and use thereof |
| US4031110A (en) * | 1976-07-13 | 1977-06-21 | National Patent Development Corporation | Method of preparing 3,3-Bis (chloromethyl) oxetane |
| FR2414475A1 (fr) * | 1978-01-13 | 1979-08-10 | Solvay | Procede pour la separation du fluorure d'hydrogene de ses melanges avec le 1-chloro-1, 1-difluorethane |
| US4226777A (en) * | 1979-07-20 | 1980-10-07 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | 3-Fluoro-3-nitrooxetane |
| DE3362972D1 (en) * | 1982-06-08 | 1986-05-22 | Pennwalt Corp | Anhydrous phase separation for recovering hydrogen fluoride from a fluorination reaction |
| FR2532303A1 (fr) * | 1982-09-01 | 1984-03-02 | Ugine Kuhlmann | Procede de decomposition d'un complexe d'acide ortho-benzoyl-benzoique, de fluorure d'hydrogene et de trifluorure de bore |
| JPS60152480A (ja) * | 1984-01-20 | 1985-08-10 | Daikin Ind Ltd | 新規置換トリフルオロオキセタンおよびその製法 |
| JP2743051B2 (ja) * | 1992-12-25 | 1998-04-22 | 株式会社椿本チエイン | 画像処理装置 |
-
1987
- 1987-07-01 US US07/068,935 patent/US4886581A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-03 DE DE8787109629T patent/DE3781955T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-03 EP EP87109629A patent/EP0252454B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-03 JP JP62167242A patent/JPS63146868A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005080365A1 (ja) * | 2004-02-24 | 2005-09-01 | Unimatec Co., Ltd. | 2,2,3,3-テトラフルオロオキセタンの製造法 |
| JP2005239573A (ja) * | 2004-02-24 | 2005-09-08 | Yunimatekku Kk | ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3781955T2 (de) | 1993-04-01 |
| EP0252454A2 (en) | 1988-01-13 |
| DE3781955D1 (de) | 1992-11-05 |
| EP0252454A3 (en) | 1989-04-19 |
| JPH0471911B2 (ja) | 1992-11-16 |
| US4886581A (en) | 1989-12-12 |
| EP0252454B1 (en) | 1992-09-30 |
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