JPH0472863B2 - - Google Patents
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- JPH0472863B2 JPH0472863B2 JP58021835A JP2183583A JPH0472863B2 JP H0472863 B2 JPH0472863 B2 JP H0472863B2 JP 58021835 A JP58021835 A JP 58021835A JP 2183583 A JP2183583 A JP 2183583A JP H0472863 B2 JPH0472863 B2 JP H0472863B2
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- alkyl group
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- tetrahydroquinoline
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Description
本発明な新規なモノアゾ化合物及びそれを用い
る合成繊維類の染色または捺染法に関するもので
ある。より詳しくは、本発明は水不溶性モノアゾ
化合物及びそれを用いて、ポリエステル繊維、ポ
リアミド繊維などの合成繊維類を鮮明な赤色に染
色または捺染する方法に関するものである。 すなわち、本発明は、一般式（） （式中、Ｘはアルキル基、シアノ、ヒドロキシ、
低級アルコキシ、フエノキシ、低級アルケニルオ
キシ、低級アルコキシカルボニル、低級アルキル
カルボニルオキシもしくはテトラヒドロフルフリ
ルオキシで置換されたアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基またはテトラヒドロフルフリル
基、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、アシルアミノ基、ベンゾ
イルアミノ基またはアルキルスルホニルアミノ
基、Ｚは水素原子、アルキル基、シアノ、ヒドロ
キシ、低級アルコキシ、フエノキシ、ベンジルオ
キシ、低級アルケニルオキシ、低級アルコキシカ
ルボニル、低級アルキルカルボニルオキシ、低級
アルコキシカルボニルオキシ、フエノキシカルボ
ニル、ベンゾイルオキシ、シアノエチルオキシ、
低級アルキルカルボニルアミノ、低級アルコキシ
アルコキシ、フエニルアミノカルボニルオキシも
しくはベンジルカルボニルオキシで置換されたア
ルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、ア
ラルキル基またはフエニル基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物、及びそれを用いるこ
とを特徴とする合成繊維類の染色または捺染法で
ある。 本発明における低級とは、炭素数が１〜４であ
ることを意味する。 一般式（）で示される化合物において、有利
には、Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基、低級
アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、低級アル
キルスルホニルアミノ基、Ｚは、炭素数１〜８の
アルキル基、アリル基、ベンジル基、フエネチル
基、フエニル還を有する置換アルキル基が好まし
い。 本発明のモノアゾ化合物は、ポリエステル繊
維、ポリアミド繊維などの合成繊維用の分散染料
として種々の特性、例えば、染着性、染浴安定
性、PH安定性、ビルドアツプ性などが優れ、更に
水、洗濯、マサツ、昇華、日光などの諸堅牢度特
に後加工後の堅牢度にも優れた性能を示す。又、
一般式（）における置換基Ｚが、フエニル還を
有する置換アルキル基あるいはアラルキル基であ
るとき、日光堅牢度に一段と優れた性能を有する
ことは特筆すべきことである。 本発明において一般式（）で示されるモノア
ゾ化合物は、式（） で示されるアミン化合物を公知の方法でジアゾ化
し、一般式（） （式中、Ｙ、Ｚは前記の意味を表わす。） で示される化合物とカツプリングすることによつ
て得られる一般式（） （式中、Ｙ、Ｚは前記の意味を表わす。） で示されるモノアゾ化合物のイミダゾール還の水
素原子をＸ基で置換することにより製造できる。 本発明モノアゾ化合物は、具体的には、例えば
次のようにして製造できる。 式（）で示されるアミン化合物を、硫酸、塩
酸などの鉱酸、または酢酸、プロピオン酸などの
有機酸、またはそれらの混合溶媒に溶解、または
分散させ、冷時好ましくは５℃以下で亜硝酸ソー
ダまたはニトロシル硫酸を用いてジアゾ化する。
一方、一般式（）で示される化合物を、硫酸、
塩酸などの鉱酸、または酢酸、プロピオン酸など
の有機酸、またはメタノール、エタノールなどの
有機溶媒、またはそれらの混合溶媒に溶解し、こ
れに前記ジアゾニウム化合物を冷時好ましくは10
℃以下で添加し、カツプリングさせる。このと
き、場合によつては、PHを１〜５に調節するとカ
ツプリングが速やかに起るので好ましい。反応終
了後、析出した結晶を別、水洗、乾燥して、一
般式（）で示されるモノアゾ化合物が得られ
る。 こうして得られた一般式（）で示される化合
物を不活性有機溶媒、または水、または水−有機
溶媒中でアルキル化剤を用いてアルキル化し、一
般式（）で示される化合物が得られる。アルキ
ル化剤としては、ハロゲン化合物、トルエンスル
ホン酸のエステル類、アルキレンオキサイドが好
ましい。 一般式（）で示される化合物としては具体的
には次のものがあげられる。 ２，２，４−トリメチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン １−エチル−２，２，４−トリメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン １−ブチル−２，２，４−トリメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，４−トリ
メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １−（２−シアノエチル）−２，２，４−トリメチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １−（２−アセトキシエチル）−２，２，４−トリ
メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １−ベンジル−２，２，４−トリメチル−１，
２，３，４，テトラヒドロキノリン １−シクロヘキシル−２，２，４−トリメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １−アリル−２，２，４−トリメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン １−フエネチル−２，２，４−トリメチル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン １−プロピル−２，２，４−トリメチル−７−ク
ロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １−（２−フエノキシエチル）−２，２，４−トリ
メチル−７−アセチルアミノ−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン １−（２−ベンゾイルオキシエチル）−２，２，
４，７−テトラメチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン １−（２−フエニルカルバモイルオキシエチル）−
２，２，４−トリメチル−７−ベンゾイルアミノ
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １−（２−ベンジルオキシエチル）−２，２，４，
７−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン １−（２−メトキシカルボニルオキシエチル）−
２，２，４−トリメチル−７−メチルスルホニル
アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １−（２−メトキシカルボニルエチル）−２，２，
４−トリメチル−７−エチル−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン １−（２−ベンジルカルボニルオキシエチル−２，
２，４，７−トリメチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン １−フエネチル−２，２，４，７−テトラメチル
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １−（２−フエノキシエチル）−２，２，４，７−
テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン １−アミル−２，２，４−トリメチル−７−プロ
ピオニルアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン １−ヘキシル−２，２，４−トリメチル−７−メ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １−（２−プロピオニルオキシエチル）−２，２，
４，７−テトラメチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン １−（２−カルバモイルエチル）−２，２，４−ト
リメチル−７−クロロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン １−（２−アリロキシエチル）−２，２，４−トリ
メチル−７−アセチルアミノ−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン １−（３−メトキシプロピル）−２，２，４−トリ
メチル−７−エトキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン 本発明における合成繊維類としては、ポリエス
テル系繊維、ポリアミド系繊維、ポリオレフイン
系繊維、セルロースエステル系繊維またはそれら
の繊維の混紡品をあげることができる。本発明の
化合物は特にポリエステル系繊維に対して優れた
染色特性を発揮する。本発明の化合物を用いて合
成繊維類を染色するにあたつては、まず一般式
（）で示されるモノアゾ化合物の一種または二
種以上を適当な分散剤と共に水性媒体中で微細な
粒子に粉砕し、分散化させる。分散化した染料
は、そのままの液状あるいはスプレー乾燥などに
よつて粉末状として用いられる。染色はそれ自体
公知の方法により、分散化した染料を水性媒体中
に分散させて染浴を調製し、合成繊維を浸漬し
て、加圧下105℃以上、好ましくは、110〜140℃
で染色するか、Ｏ−フエニルフエノールやトリク
ロロベンゼンなどのキヤリヤーの存在下で比較的
高温、例えば水の沸騰状態で染色するか、染料分
散液を布にパツデイングし、150〜230℃で30〜
120秒間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾル染
色法で染色するか、捺染の場合は、染料の分散液
を適当な糊剤と共に練り合わせ、これを布にパツ
デイングし、スチーミングまたはサーモゾル処理
をして染色を行うことができる。又、トリクロロ
エチレンやパークロロエチレンなどの有機溶媒を
染色媒体とした溶剤染色法も可能である。 次に本発明を実施例により、更に詳細に説明す
るが、本発明はそれらの実施例によつて限定され
るものではない。文中、部及び％は特記しない限
り、それぞれ重量部、重量％を意味する。 実施例 １ ２−アミノ−４，５−ジシアノイミダゾール
13.3部を330部の水と32部の濃塩酸に分散させる。
５℃に冷却した後、亜硝酸ナトリウム７部（14％
水溶液50部）を０−５℃で加える。同温度で１時
間反応させジアゾ化を終了させる。 一方、１−エチル−２，２，４−トリメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン20.3部を
酢酸100部に溶解し、これに前記ジアゾニウム液
を０−５℃で加える。析出した結晶を別、水
洗、乾燥して、式(1) で示される化合物31.2部（収率90％）が得られ
た。 次に式(1)の化合物17.4部をジメチルホルムアミ
ド200部に溶解し、硫酸ジエチル15.4部と炭酸ソ
ーダ6.4部を加え、60℃で10時間反応させた。反
応終了後、1000部の水にジスチヤージし、析出し
た結晶を別、水洗、乾燥して、式(2) で示される化合物15.0部（収率80％）が得られ
た。 λmax（90％ DMF）544nｍ 実施例 ２ 式(2)のモノアゾ化合物１部をナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物１部、リグニンスルホン
酸ソーダ１部と共に微粒化分散し、これと高級ア
ルコール硫酸エステル３部を水3000部中に均一に
分散させて染浴を調製する。この染浴にポリエス
テル加工糸織物100部を浸漬し、130℃で60分間染
色を行なつた後、染色物をカセイソーダ３部、ハ
イドロサルフアイト３部、ベタイン型両性界面活
性剤３部と水3000部からなる処理液で85℃で10分
間還元処理を行なつた。その後、水洗、乾燥し
て、濃度の高い鮮明な赤色の染色物が得られた。
この染色物は、昇華、日光、水、洗濯の堅牢度に
優れた性能を示した。 実施例 ３ ２−アミノ−４，５−ジシアノイミダゾール
13.3部を水と330部の水と32部の濃塩酸に分散さ
せる。５℃に冷却した後、亜硝酸ナトリウム７部
を０−５℃で加える。同温度で１時間反応させて
ジアゾ化を終了させる。 一方、１−（２−フエノキシエチル）−２，２，
４，７−テトラメチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン30.9部をメタノール200部に溶解
し、これに前記ジアゾニウム液を０−５℃で加え
る。同温度で３時間カクハンした後、析出した結
晶を別、水洗、乾燥して式(3) で示される化合物38.5部（収率85％）が得られ
た。 次に式(3)の化合物22.7部をＮ−メチルピロリド
ン300部に溶解し、炭酸カリウム5.2部を加えた
後、80℃でクロルアセトニトリル5.7部を滴加す
る。同温度で10時間反応させた後、1000部の水に
ジスチヤージし、析出した結晶を別、水洗、乾
燥して、式(4) で示される化合物17.2部（収率70％）が得られ
た。 λmax（90％ DMF）515nｍ 実施例 ４ 式(4)の化合物１部をナフタレンスルホン酸のホ
ルマリン縮合物２部と共に微粒化分散し、得られ
た染料組成物を下記組成の捺染元糊95部に加え、
よく練り合わせて色糊を調製する。 （捺染元糊） 12％メイプロガムNP−60（ローカストビーンガ
ム） 63部 塩素酸ソーダ 0.6部 酒石酸 0.4部水 36部 100部 この色糊をポリエステル加工糸織物に印捺し、
乾燥後、高圧スチーマー（温度130〜135℃、ゲー
ジ圧３〜４Kg／cm2）にて30分間スチーミングし
た。この後、水洗し、実施例２と同様にして還元
洗浄処理を行ない、水洗、乾燥して、濃度の高い
鮮明な赤色の染色物が得られた。この染色物は、
昇華、日光、水、洗濯の堅牢度に優れた性能を示
した。 以下、実施例１と同様にして表１のモノアゾ化
合物を合成し、各々、実施例２と同様にして染色
を行ない表１に示される結果を得た。 表１の色相は、ポリエステル繊維上の色相であ
る。
る合成繊維類の染色または捺染法に関するもので
ある。より詳しくは、本発明は水不溶性モノアゾ
化合物及びそれを用いて、ポリエステル繊維、ポ
リアミド繊維などの合成繊維類を鮮明な赤色に染
色または捺染する方法に関するものである。 すなわち、本発明は、一般式（） （式中、Ｘはアルキル基、シアノ、ヒドロキシ、
低級アルコキシ、フエノキシ、低級アルケニルオ
キシ、低級アルコキシカルボニル、低級アルキル
カルボニルオキシもしくはテトラヒドロフルフリ
ルオキシで置換されたアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基またはテトラヒドロフルフリル
基、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、アシルアミノ基、ベンゾ
イルアミノ基またはアルキルスルホニルアミノ
基、Ｚは水素原子、アルキル基、シアノ、ヒドロ
キシ、低級アルコキシ、フエノキシ、ベンジルオ
キシ、低級アルケニルオキシ、低級アルコキシカ
ルボニル、低級アルキルカルボニルオキシ、低級
アルコキシカルボニルオキシ、フエノキシカルボ
ニル、ベンゾイルオキシ、シアノエチルオキシ、
低級アルキルカルボニルアミノ、低級アルコキシ
アルコキシ、フエニルアミノカルボニルオキシも
しくはベンジルカルボニルオキシで置換されたア
ルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、ア
ラルキル基またはフエニル基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物、及びそれを用いるこ
とを特徴とする合成繊維類の染色または捺染法で
ある。 本発明における低級とは、炭素数が１〜４であ
ることを意味する。 一般式（）で示される化合物において、有利
には、Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基、低級
アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、低級アル
キルスルホニルアミノ基、Ｚは、炭素数１〜８の
アルキル基、アリル基、ベンジル基、フエネチル
基、フエニル還を有する置換アルキル基が好まし
い。 本発明のモノアゾ化合物は、ポリエステル繊
維、ポリアミド繊維などの合成繊維用の分散染料
として種々の特性、例えば、染着性、染浴安定
性、PH安定性、ビルドアツプ性などが優れ、更に
水、洗濯、マサツ、昇華、日光などの諸堅牢度特
に後加工後の堅牢度にも優れた性能を示す。又、
一般式（）における置換基Ｚが、フエニル還を
有する置換アルキル基あるいはアラルキル基であ
るとき、日光堅牢度に一段と優れた性能を有する
ことは特筆すべきことである。 本発明において一般式（）で示されるモノア
ゾ化合物は、式（） で示されるアミン化合物を公知の方法でジアゾ化
し、一般式（） （式中、Ｙ、Ｚは前記の意味を表わす。） で示される化合物とカツプリングすることによつ
て得られる一般式（） （式中、Ｙ、Ｚは前記の意味を表わす。） で示されるモノアゾ化合物のイミダゾール還の水
素原子をＸ基で置換することにより製造できる。 本発明モノアゾ化合物は、具体的には、例えば
次のようにして製造できる。 式（）で示されるアミン化合物を、硫酸、塩
酸などの鉱酸、または酢酸、プロピオン酸などの
有機酸、またはそれらの混合溶媒に溶解、または
分散させ、冷時好ましくは５℃以下で亜硝酸ソー
ダまたはニトロシル硫酸を用いてジアゾ化する。
一方、一般式（）で示される化合物を、硫酸、
塩酸などの鉱酸、または酢酸、プロピオン酸など
の有機酸、またはメタノール、エタノールなどの
有機溶媒、またはそれらの混合溶媒に溶解し、こ
れに前記ジアゾニウム化合物を冷時好ましくは10
℃以下で添加し、カツプリングさせる。このと
き、場合によつては、PHを１〜５に調節するとカ
ツプリングが速やかに起るので好ましい。反応終
了後、析出した結晶を別、水洗、乾燥して、一
般式（）で示されるモノアゾ化合物が得られ
る。 こうして得られた一般式（）で示される化合
物を不活性有機溶媒、または水、または水−有機
溶媒中でアルキル化剤を用いてアルキル化し、一
般式（）で示される化合物が得られる。アルキ
ル化剤としては、ハロゲン化合物、トルエンスル
ホン酸のエステル類、アルキレンオキサイドが好
ましい。 一般式（）で示される化合物としては具体的
には次のものがあげられる。 ２，２，４−トリメチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン １−エチル−２，２，４−トリメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン １−ブチル−２，２，４−トリメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，４−トリ
メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １−（２−シアノエチル）−２，２，４−トリメチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １−（２−アセトキシエチル）−２，２，４−トリ
メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １−ベンジル−２，２，４−トリメチル−１，
２，３，４，テトラヒドロキノリン １−シクロヘキシル−２，２，４−トリメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １−アリル−２，２，４−トリメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン １−フエネチル−２，２，４−トリメチル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン １−プロピル−２，２，４−トリメチル−７−ク
ロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １−（２−フエノキシエチル）−２，２，４−トリ
メチル−７−アセチルアミノ−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン １−（２−ベンゾイルオキシエチル）−２，２，
４，７−テトラメチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン １−（２−フエニルカルバモイルオキシエチル）−
２，２，４−トリメチル−７−ベンゾイルアミノ
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １−（２−ベンジルオキシエチル）−２，２，４，
７−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン １−（２−メトキシカルボニルオキシエチル）−
２，２，４−トリメチル−７−メチルスルホニル
アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １−（２−メトキシカルボニルエチル）−２，２，
４−トリメチル−７−エチル−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン １−（２−ベンジルカルボニルオキシエチル−２，
２，４，７−トリメチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン １−フエネチル−２，２，４，７−テトラメチル
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １−（２−フエノキシエチル）−２，２，４，７−
テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン １−アミル−２，２，４−トリメチル−７−プロ
ピオニルアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン １−ヘキシル−２，２，４−トリメチル−７−メ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １−（２−プロピオニルオキシエチル）−２，２，
４，７−テトラメチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン １−（２−カルバモイルエチル）−２，２，４−ト
リメチル−７−クロロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン １−（２−アリロキシエチル）−２，２，４−トリ
メチル−７−アセチルアミノ−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン １−（３−メトキシプロピル）−２，２，４−トリ
メチル−７−エトキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン 本発明における合成繊維類としては、ポリエス
テル系繊維、ポリアミド系繊維、ポリオレフイン
系繊維、セルロースエステル系繊維またはそれら
の繊維の混紡品をあげることができる。本発明の
化合物は特にポリエステル系繊維に対して優れた
染色特性を発揮する。本発明の化合物を用いて合
成繊維類を染色するにあたつては、まず一般式
（）で示されるモノアゾ化合物の一種または二
種以上を適当な分散剤と共に水性媒体中で微細な
粒子に粉砕し、分散化させる。分散化した染料
は、そのままの液状あるいはスプレー乾燥などに
よつて粉末状として用いられる。染色はそれ自体
公知の方法により、分散化した染料を水性媒体中
に分散させて染浴を調製し、合成繊維を浸漬し
て、加圧下105℃以上、好ましくは、110〜140℃
で染色するか、Ｏ−フエニルフエノールやトリク
ロロベンゼンなどのキヤリヤーの存在下で比較的
高温、例えば水の沸騰状態で染色するか、染料分
散液を布にパツデイングし、150〜230℃で30〜
120秒間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾル染
色法で染色するか、捺染の場合は、染料の分散液
を適当な糊剤と共に練り合わせ、これを布にパツ
デイングし、スチーミングまたはサーモゾル処理
をして染色を行うことができる。又、トリクロロ
エチレンやパークロロエチレンなどの有機溶媒を
染色媒体とした溶剤染色法も可能である。 次に本発明を実施例により、更に詳細に説明す
るが、本発明はそれらの実施例によつて限定され
るものではない。文中、部及び％は特記しない限
り、それぞれ重量部、重量％を意味する。 実施例 １ ２−アミノ−４，５−ジシアノイミダゾール
13.3部を330部の水と32部の濃塩酸に分散させる。
５℃に冷却した後、亜硝酸ナトリウム７部（14％
水溶液50部）を０−５℃で加える。同温度で１時
間反応させジアゾ化を終了させる。 一方、１−エチル−２，２，４−トリメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン20.3部を
酢酸100部に溶解し、これに前記ジアゾニウム液
を０−５℃で加える。析出した結晶を別、水
洗、乾燥して、式(1) で示される化合物31.2部（収率90％）が得られ
た。 次に式(1)の化合物17.4部をジメチルホルムアミ
ド200部に溶解し、硫酸ジエチル15.4部と炭酸ソ
ーダ6.4部を加え、60℃で10時間反応させた。反
応終了後、1000部の水にジスチヤージし、析出し
た結晶を別、水洗、乾燥して、式(2) で示される化合物15.0部（収率80％）が得られ
た。 λmax（90％ DMF）544nｍ 実施例 ２ 式(2)のモノアゾ化合物１部をナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物１部、リグニンスルホン
酸ソーダ１部と共に微粒化分散し、これと高級ア
ルコール硫酸エステル３部を水3000部中に均一に
分散させて染浴を調製する。この染浴にポリエス
テル加工糸織物100部を浸漬し、130℃で60分間染
色を行なつた後、染色物をカセイソーダ３部、ハ
イドロサルフアイト３部、ベタイン型両性界面活
性剤３部と水3000部からなる処理液で85℃で10分
間還元処理を行なつた。その後、水洗、乾燥し
て、濃度の高い鮮明な赤色の染色物が得られた。
この染色物は、昇華、日光、水、洗濯の堅牢度に
優れた性能を示した。 実施例 ３ ２−アミノ−４，５−ジシアノイミダゾール
13.3部を水と330部の水と32部の濃塩酸に分散さ
せる。５℃に冷却した後、亜硝酸ナトリウム７部
を０−５℃で加える。同温度で１時間反応させて
ジアゾ化を終了させる。 一方、１−（２−フエノキシエチル）−２，２，
４，７−テトラメチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン30.9部をメタノール200部に溶解
し、これに前記ジアゾニウム液を０−５℃で加え
る。同温度で３時間カクハンした後、析出した結
晶を別、水洗、乾燥して式(3) で示される化合物38.5部（収率85％）が得られ
た。 次に式(3)の化合物22.7部をＮ−メチルピロリド
ン300部に溶解し、炭酸カリウム5.2部を加えた
後、80℃でクロルアセトニトリル5.7部を滴加す
る。同温度で10時間反応させた後、1000部の水に
ジスチヤージし、析出した結晶を別、水洗、乾
燥して、式(4) で示される化合物17.2部（収率70％）が得られ
た。 λmax（90％ DMF）515nｍ 実施例 ４ 式(4)の化合物１部をナフタレンスルホン酸のホ
ルマリン縮合物２部と共に微粒化分散し、得られ
た染料組成物を下記組成の捺染元糊95部に加え、
よく練り合わせて色糊を調製する。 （捺染元糊） 12％メイプロガムNP−60（ローカストビーンガ
ム） 63部 塩素酸ソーダ 0.6部 酒石酸 0.4部水 36部 100部 この色糊をポリエステル加工糸織物に印捺し、
乾燥後、高圧スチーマー（温度130〜135℃、ゲー
ジ圧３〜４Kg／cm2）にて30分間スチーミングし
た。この後、水洗し、実施例２と同様にして還元
洗浄処理を行ない、水洗、乾燥して、濃度の高い
鮮明な赤色の染色物が得られた。この染色物は、
昇華、日光、水、洗濯の堅牢度に優れた性能を示
した。 以下、実施例１と同様にして表１のモノアゾ化
合物を合成し、各々、実施例２と同様にして染色
を行ない表１に示される結果を得た。 表１の色相は、ポリエステル繊維上の色相であ
る。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｘはアルキル基、シアノ、ヒドロキシ、
低級アルコキシ、フエノキシ、低級アルケニルオ
キシ、低級アルコキシカルボニル、低級アルキル
カルボニルオキシもしくはテトラヒドロフルフリ
ルオキシで置換されたアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基またはテトラヒドロフルフリル
基、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、アシルアミノ基、ベンゾ
イルアミノ基またはアルキルスルホニルアミノ
基、Ｚは水素原子、アルキル基、シアノ、ヒドロ
キシ、低級アルコキシ、フエノキシ、ベンジルオ
キシ、低級アルケニルオキシ、低級アルコキシカ
ルボニル、低級アルキルカルボニルオキシ、低級
アルコキシカルボニルオキシ、フエノキシカルボ
ニル、ベンゾイルオキシ、シアノエチルオキシ、
低級アルキルカルボニルアミノ、低級アルコキシ
アルコキシ、フエニルアミノカルボニルオキシも
しくはベンジルカルボニルオキシで置換されたア
ルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、ア
ラルキル基またはフエニル基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物。 ２ 一般式（） （式中、Ｘはアルキル基、シアノ、ヒドロキシ、
低級アルコキシ、フエノキシ、低級アルケニルオ
キシ、低級アルコキシカルボニル、低級アルキル
ボニルオキシもしくはテトラヒドロフルフリルオ
キシで置換されたアルキル基、アルケニル基、ア
ラルキル基またはテトラヒドロフルフリル基、Ｙ
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、アシルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基またはアルキルスルホニルアミノ基、Ｚは
水素原子、アルキル基、シアノ、ヒドロキシ、低
級アルコキシ、フエノキシ、ベンジルオキシ、低
級アルケニルオキシ、低級アルコキシカルボニ
ル、低級アルキルカルボニルオキシ、低級アルコ
キシカルボニルオキシ、フエノキシカルボニル、
ベンゾイルオキシ、シアノエチルオキシ、低級ア
ルキルカルボニルアミノ、低級アルコキシアルコ
キシ、フエニルアミノカルボニルオキシもしくは
ベンジルカルボニルオキシで置換されたアルキル
基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基またはフエニル基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物を用いることを特徴と
する合成繊維類の染色または捺染法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58021835A JPS59147052A (ja) | 1983-02-12 | 1983-02-12 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58021835A JPS59147052A (ja) | 1983-02-12 | 1983-02-12 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59147052A JPS59147052A (ja) | 1984-08-23 |
| JPH0472863B2 true JPH0472863B2 (ja) | 1992-11-19 |
Family
ID=12066125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58021835A Granted JPS59147052A (ja) | 1983-02-12 | 1983-02-12 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59147052A (ja) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2216391A1 (de) * | 1971-11-09 | 1973-05-17 | Eastman Kodak Co | Azoverbindungen |
| CH554395A (de) * | 1972-07-11 | 1974-09-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung in wasser schwer loeslicher azoverbindungen. |
| US4097475A (en) * | 1974-04-03 | 1978-06-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Disperse mono- and bisazo dyes derived from 2-amino-4,5-dicyanoimidazole |
| JPS51124122A (en) * | 1975-04-22 | 1976-10-29 | Hodogaya Chem Co Ltd | Process for producing azo dyes |
| US4282144A (en) * | 1979-06-01 | 1981-08-04 | Eastman Kodak Company | Azo dyes derived from 5-membered heterocyclic amines and aromatic amine couplers containing sulfo groups, or salts thereof |
| JPS5645956A (en) * | 1979-09-25 | 1981-04-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Monoazo dye for polyester fiber |
| JPS572363A (en) * | 1980-06-06 | 1982-01-07 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Monoazo dye for polyester fiber |
-
1983
- 1983-02-12 JP JP58021835A patent/JPS59147052A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59147052A (ja) | 1984-08-23 |
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