JPH0473445B2 - - Google Patents

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JPH0473445B2
JPH0473445B2 JP59120062A JP12006284A JPH0473445B2 JP H0473445 B2 JPH0473445 B2 JP H0473445B2 JP 59120062 A JP59120062 A JP 59120062A JP 12006284 A JP12006284 A JP 12006284A JP H0473445 B2 JPH0473445 B2 JP H0473445B2
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JP
Japan
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emulsifier
mixture
minutes
polyvinyl alcohol
polyvinyl butyral
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Saint Gobain Vitrage SA
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    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
    • B32B17/10761—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing vinyl acetal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/28—Condensation with aldehydes or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、合わせガラスに対する中間層として
使用することができる改良されたポリビニルブチ
ラールを製造することに関する。
従来の技術及び発明が解決しようとする問題点 ポリビニルブチラールを製造する種々の方法
は、知られている所である。例えば、フランス特
許公報第2401941号においては、次の順序を含ん
でなる酪酸アルデヒドと水溶液中のポリビニルア
ルコールとの反応によつてポリビニルブチラール
を製造する方法が記載されている： ８重量％〜15重量％のポリビニルアルコールを
含む水溶液をとり、酸触媒及び乳化剤を均質混合
し、攪拌下で５〜12℃に保持され、得られた混合
物に対して、その混合物において75％〜88％のポ
リビニルアルコールと反応するのに十分な量で、
酪酸アルデヒドが投入され、酪酸アルデヒドの投
入は、ポリビニルブチラールが投入の開始から10
分〜90分後に沈殿するような時間の間、少しづつ
連続的に行なわれ、その混合物は８〜150℃の温
度で30分以上の時間の間攪拌下で保持され、次い
で混合物の温度をその温度の値が到達した時、１
１／２〜４時間の経過の間60〜80℃に保持された値 まで上げ、塩基をその混合物に添加してPH９〜11
を与え、温度を1/4時間以上の間前記値に保持し、
沈殿したポリビニルブチラールを混合物から分離
し、それを水で洗浄する。
この方法によつて得られたポリビニルブチラー
ル（PVB）は、合わせガラスにおいて中間シー
トの形で使用するために、可塑化後適当ならしめ
る性質を有する。中間シート又はそれを使用する
ガラスのこれらの性質は、特にPVBの圧縮下の
流動、PVBのシートを含む合わせガラスの耐衝
撃性（ポール落下試験）、ガラスシートに対する
PVBの接着力（Pummel試験）及び合わせガラ
スの透明性（ガラスにおける曇り度もしくは濁り
度の測定）である。
しかしながら、この方法では、PVBを製造す
る他の方法における場合のように、ドデシルベン
ゼンスルホネートもしくはラウリル硫酸ナトリウ
ムである乳化剤が使用されている。
乳化剤は、良好な光学的特性を得ようと努める
時、望ましくない泡又はPVBの凝集物を避ける
という役割を有する。PVBの合成の間、欠くこ
とのできないものである乳化剤は、しかしながら
それがガラスに対する接着を防止するので、少な
くとも大部分は、反応の終りに洗浄することによ
つて除去されるべきものである。この除去は酸性
媒体においては、正確に行なうことができない。
これは水酸化ナトリウムのような塩基が、酸触媒
を中和するために反応媒体において混和されてPH
９〜11を与えるのはそういう理由である。この中
和の１つの欠点は、この相の間、酪酸アルデヒド
のそれ自身の縮合による反応生成物、特に不愉快
な匂いを有するエチル−２−ヘキセンアールが存
在するということである。
本発明の目的の１つは、驚くべきことに、ほん
の部分的に中和される媒体から、洗浄の間、容易
に除去される乳化剤を使用することである。
本発明のもう１つの目的は、エチル２−ヘキセ
ンアールの生成を避けることである。
問題点を解決するための手段 本発明によれば、合わせガラスにおいて中間層
として使用するのに適当なポリビニルブチラール
を製造する方法において、乳化剤としてジオクチ
ルスルホコハク酸ナトリウム（DOS）が使用さ
れる。
作用及び効果 好ましい製造方法は、フランス特許第2401941
号に記載された操作をまとめ直すものであるが、
しかしこの方法は乳化剤としてジオクチルスルホ
コハク酸ナトリウム（DOS）を用い、そしてそ
こでは反応媒体の中和相が制限されてほんの５の
オーダーのPHを与える。
本発明の方法のもう１つの利点は、使用される
乳化剤が15〜20℃のオーダーの温度である周囲温
度で、水で洗浄することによつて除去することが
できるということである。
本発明の方法のもう１つの利点は、PVBの一
定の特性のために、より少量の乳化剤を使用する
ということである。
本発明の方法のもう１つの利点は、中和後
PVBの熟成時間を減少せしめることであり、こ
の時間は約１時間から約５〜10分まで変化し、そ
の結果PVBの製造時間を減少せしめるのである。
合わせガラスにおける中間層としての適用のた
めに、PVBは既知の可塑剤、例えばヨーロツパ
出願第0011577号又は第0047215号に記載されたも
の、で既知の方法により可塑化される。
本発明の他の特性及び利点は、次のPVBの製
造例から現われるであろう。
本発明の利点を示すために使用された試験方法
は、次のとおりである。
圧縮流動試験 この試験用に加熱板を有するプレスが使用され
る。
0.76mm（＋0.01mm）の厚さを有するPVBシート
の試料を26mm直径の円板の形で試験片として切り
抜く。その円板を60mm×60mmの２枚のガラス板の
間に置く。そのアセンブリーを加熱プレスの135
℃に保持された板の間に置く。圧力の適用なしの
５分の予備加熱後、その複合材料を10バールの圧
力に５分間付する。もしＤがプレスされたPVB
円板の直径である（最小目盛0.25mm）ならば、流
動性は、式 Ｆ＝Ｄ−26／26×100 によつて与えられる。
一般に一つのシート試料に対して２つの測定が
なされる。
PVBの合わせガラスの製造への適用に対して、
圧縮流動は、少なくとも60％であるべきであると
思われる。
Pummel試験（ガラスシートに対する接着性） この試験及び次のものに使用される合わせガラ
スの試料を、次のように製造する。0.76mm厚の
PVBシートを先に湿気中に状態調整し、30.5×
30.5cm×３mm厚の２枚のガラスシートの間に置
き、次いでその合わせガラスを138℃で10バール
の圧力下で20分間圧縮して形成する。これらの試
料を約15×30.5cmの２つ試片に切削し、それを−
18℃で８時間状態調整する。次いでこの試料を
45°に傾いた支持体上に置き、ガラスが微粉砕さ
れるまで0.450Kgのフラツトヘツドを有するハン
マーで打つ。試験面積は約10×15cmであり、ハン
マーの打撃は、全表面を通して分布されている。
ポリビニルブチラールのシートにくつついて残つ
たガラスの量は、０〜10のPummel試験スケール
で比較される。
試験は合わせガラスの２つの表面上で行なわ
れ、その結果は次のように測定された２つの
Pummel値によつて表わされる。
ガラスが破砕において引き離されるPVBシート表面の％ Pummel値 100 ０ 95 １ 90 ２ 85 ３ 60 ４ 40 ５ 20 ６ 10 ７ ５ ８ ２ ９ ０ 10 もし得られた２つのPummel値が５よりも大き
いならば、合わせガラスは満足的であると思われ
る。
ボール落下試験（耐衝撃性） この試験は、木製フレーム上に水平位置に載つ
ている合わせガラスの平らな試料の中央部分に落
下せしめられる2.270Kg重さの鋼球で行なわれる。
ガラス試料は30.5×30.5cmであり、ガラスシート
は３mmの厚さを有する。
試料は21℃（±２℃）の温度にあり、試験はボ
ールが落下する高さを増加させて行なわれる。試
験される試料の90％以上の合わせガラスを通して
のボールの通過に耐える近似高さをメートル
（ｍ）で測定する。
この試験は、この近似高さが5.18ｍ（17フイー
ト）より大きいか又は等しい時、認可されるもの
と思われる。
濁り度測定試験 透明シートの「曇り度」又は「濁り度」は、
25°よりも大きい角度で偏るそれを通過する光束
の割合として規定されている。
濁り度の測定は、標準規格NF54−111
（ASTMD1003−61のＡ法に大まかに相当する）
に従つて行なわれる。
PVBの合わせガラスに対する適用のためには、
0.3％より小さいか又は等しい濁り度の値が、満
足的であると思われる。
耐湿性試験 合わせガラスの試料を、２枚のガラス板30.5×
30.5cm×３mm厚の間に、可塑化された中間層0.76
mm厚を挿入させることによつて製造する。試料を
沸とう水中に２時間置き、次いで気泡又は試料外
面における白色半透明のしまの形成可能性を試験
する。気泡又は白色半透明のしまの形成がないこ
とは、合わせガラスが耐湿性試験によく耐えたこ
とを示す。
実施例 例 １ これは、フランス特許公報第2401941号に記載
された方法を用いる比較例である。
10℃の300の水中30Kgのポリビニルアルコー
ルの溶液の中に、67.5ｇのドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム及び密度1.18を有する2.65Kgの
塩酸を混合する。その混合物を10℃に保持し、
17.1Kgの酪酸アルデヒドを30分を通して、連続的
にかつ一様に投入する。２，３℃の温度の増加が
起る。溶液は白色になり、その粘度は増加する。
酪酸アルデヒドの投入開始後約30分で、にわかに
沈殿が起り、粘度が下がる。その溶液を13℃で30
分間放置せしめる。次いで温度を90分の時間を通
して連続的に70℃まで上げる。次いでその混合物
を10のPHを与える1.35Kgの水酸化ナトリウムで中
和する。それを70℃で60分間保持する。次いでそ
れを冷却し、70℃で水で数回洗浄し、排水し乾燥
する。
次いでその樹脂を、例えば、ベンジルオクチル
アジペートで既知の方法に従つて可塑化する。
この可塑化された樹脂のシートを用いる合わせ
ガラスは、良好な光学的及び機械的性質並びに高
い耐湿性を有する。前記のような合わせガラスに
おいて行なわれた試験は、次の結果を与える。
ヒドロキシル含有量 17.5％ エチル２−ヘキセンアール含有量 1.06％ 流動性 63％ ボール落下 5.8ｍ Pummel ５＋５ 濁り度 0.29 まずく洗浄されたガラスの場合は、Pummelの
結果はほんの１＋１であり、不十分な接着性を示
す。
例 ２ 中和がほんのPH５まで行なわれるのを除いて、
例１の方法に従う。結果は次のようである。
ヒドロキシル含有量 17.5％ エチル２−ヘキセンアール含有量 0.06％ 流動性 62％ ボール落下 6.4ｍ Pummel １＋２ 濁り度 0.30 まずく洗浄されたガラスの場合、Pummelの結
果は０である。
より低いPummel値は、大量の乳化剤が中間シ
ートに残つたままであるということを示してい
る。乳化剤は洗浄においてほとんど除去されてい
ない。
次の例は、乳化剤としてジオクチルスルホコハ
ク酸ナトリウム（DOS）を用いた時の本発明に
従つたものである。
例 ３ 100ｇのDOSが乳化剤として使用され、樹脂が
周囲温度で水で洗浄されるのを除いて、例１の方
法に従う。
ヒドロキシル含有量 19.3％ エチル２−ヘキセンアール含有量 0.50％ 流動性 63％ ボール落下 5.8ｍ Pummel ６＋７ 濁り度 0.28 まずく洗浄されたガラスの場合は、Pummel値
は２＋２である。
例 ４ 生成物が70℃で水で洗浄されるのを除いて、例
３の方法に従う。
ヒドロキシル含有量 19.3％ エチル２−ヘキセンアール含有量 0.80％ 流動性 61％ ボール落下 5.8ｍ Pummel ５＋６ 濁り度 0.27 まずく洗浄されたガラスの場合には、Pummel
値は２＋３である。
この例は樹脂を熱水で洗浄する必要がないこと
を示している。
例 ５ 50ｇのDOSが使用され、中和がほんのPH５ま
で行なわれるのを除いて、例３の方法に従う。次
の値を得る。
ヒドロキシル含有量 19.3％ エチル２−ヘキセンアール含有量 0.04％ 流動性 62％ ボール落下 5.8ｍ Pummel ８＋９ 濁り度 0.27 まずく洗浄されたガラスの場合には、Pummel
値は５＋５である。
この例は、例３と共により少ない乳化剤を使用
することができるという利点を示す。同等の流動
性及び濁り度の値が改良されたPummel値と共に
得られている。
例 ６ PH５までの中和後、さらに70℃で水で最初洗浄
する間、10のPHに到達させるために、水酸化ナト
リウムを50ｇの量で添加するのを除いて、例５の
方法に従う。次いで生成物を70℃でもう一度洗浄
し、そして周囲温度で水でもう一度洗浄する。次
の値が得られる。
ヒドロキシル含有量 19.3％ エチル２−ヘキセンアール含有量 0.03％ 流動性 61％ ボール落下 6.7ｍ Pummel ５＋８ 濁り度 0.28 まずく洗浄されたガラスの場合には、Pummel
値は４＋５である。
この例は、例５と比較して、追加的な安定化相
が必要でないということを示している。
例 ７ 中和後、PVBを熟成する時間が約５分まで制
限されるのを除いて、例５の方法に従う。次の結
果が得られる。
ヒドロキシル含有量 19.3％ エチル２−ヘキセンアール含有量 0.04％ 流動性 61％ ボール落下 6.6ｍ Pummel ６＋７ 濁り度 0.29 まずく洗浄されたガラスの場合には、Pummel
値は４＋５である。
この例はPVB樹脂の良好な性質を保持すると
同時に、熟成時間が大いに減少されてもよいとい
うことを示している。
これらの試験はPVBの合成において乳化剤と
してジオクチルスルホコハク酸ナトリウムを用い
るという利点を確認している。DOSの選択は部
分的な中和を許し、不愉快な香りの生成を避ける
ことによつて、乳化剤の量の減少を許容するだけ
でなく、PVBの合成を助長している。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 酸触媒と乳化剤の存在で、水溶液中において
    ポリビニルアルコールと酪酸アルデヒドとの反応
    によつて、ポリビニルブチラールを製造する方法
    であつて、乳化剤がジオクチルスルホコハク酸ナ
    トリウムであることを特徴とする方法。 ２ 水溶液が８重量％〜15重量％のポリビニルア
    ルコールを含むこと、酸触媒及び乳化剤としてジ
    オクチルスルホコハク酸ナトリウムが混和される
    こと、攪拌下で５〜12℃に保持され、そのように
    得られた混合物に対して、混合物において75％〜
    88％のポリビニルアルコールと反応するのに十分
    な量で酪酸アルデヒドが添加されること、酪酸ア
    ルデヒドの添加が、ポリビニルブチラールが添加
    の開始から10分〜90分後に沈殿するような時間の
    間少しづつ連続的に行なわれること、得られる混
    合物が８℃〜15℃で30分より長い間攪拌下に保持
    されること、次いで混合物の温度が１１／４〜４時 間の時間を通して、60°と80℃の間の値まで上げ
    られること、この温度の値が得られる時、約５の
    PHが得られるまで塩基を混入すること、次いで温
    度が少なくとも５分の時間の間前記値で保持され
    ること並びに次いで沈殿したポリビニルブチラー
    ルが混合物から分離され、水で洗浄されることを
    特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 沈殿物が周囲温度で水で洗浄されることを特
    徴とする特許請求の範囲第１項及び第２項のいず
    れかに記載の方法。 ４ 酸触媒が塩酸であることを特徴とする特許請
    求の範囲第１項から第３項までのいずれかに記載
    の方法。 ５ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウムの量
    が、ポリビニルアルコールの重量の約0.10％〜約
    0.30％、一般には約0.15％、であることを特徴と
    する特許請求の範囲第１項から第４項までのいず
    れかに記載の方法。 ６ 中和後熟成する相の持続時間が、５〜10分で
    あることを特徴とする特許請求の範囲第１項から
    第５項までのいずれかに記載の方法。
JP59120062A 1983-06-14 1984-06-13 ポリビニルブチラ−ルを製造する方法 Granted JPS6042402A (ja)

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