JPH0473713A - 含水ソフトコンタクトレンズ - Google Patents
含水ソフトコンタクトレンズInfo
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- JPH0473713A JPH0473713A JP18865590A JP18865590A JPH0473713A JP H0473713 A JPH0473713 A JP H0473713A JP 18865590 A JP18865590 A JP 18865590A JP 18865590 A JP18865590 A JP 18865590A JP H0473713 A JPH0473713 A JP H0473713A
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- JP
- Japan
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- fumarate
- maleate
- propyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は含水ソフトコンタクトレンズに関する。さらに
詳しくは、線膨潤率が安定した含水ソフトコンタクトレ
ンズに関する。
詳しくは、線膨潤率が安定した含水ソフトコンタクトレ
ンズに関する。
[従来の技術]
従来から高含水ソフトコンタクトレンズ(以下、SCL
という)には、N−ビニルピロリドンやジメチルアクリ
ルアミドのような親水性の高い七ツマ−を主成分とし、
これと他の疎水性モノマーや疎水性重合体との共重合体
を材質とするものが用いられている。
という)には、N−ビニルピロリドンやジメチルアクリ
ルアミドのような親水性の高い七ツマ−を主成分とし、
これと他の疎水性モノマーや疎水性重合体との共重合体
を材質とするものが用いられている。
一般に含水SCLは、ドライ状態でレンズ形状に加工し
、そののちに水で膨潤させることによりえられるもので
あるため、含水SCLを作製する際には、含水SCLの
規格を予1111 してドライ状態で精密に加工する必
要がある。とくにこのような精密さは、含水SCLの含
水率が高くなるにしたがってドライ状態におけるサイズ
とウェット状態におけるサイズの差が大きくなるため、
とくに高含水SCLに要求されている。
、そののちに水で膨潤させることによりえられるもので
あるため、含水SCLを作製する際には、含水SCLの
規格を予1111 してドライ状態で精密に加工する必
要がある。とくにこのような精密さは、含水SCLの含
水率が高くなるにしたがってドライ状態におけるサイズ
とウェット状態におけるサイズの差が大きくなるため、
とくに高含水SCLに要求されている。
しかしながら、このような高含水SCLをえようとした
ばあいには、実際には、ドライ状態とウェット状態とで
は、サイズの比率がばらつくため、当初計算して予想し
た規格内におさまらず、不良品を発生ずるなど生産効率
を下げ、ひいては生産コストを上げるという欠点を有し
ていた。
ばあいには、実際には、ドライ状態とウェット状態とで
は、サイズの比率がばらつくため、当初計算して予想し
た規格内におさまらず、不良品を発生ずるなど生産効率
を下げ、ひいては生産コストを上げるという欠点を有し
ていた。
[発明が解決しようとする課題]
そこで本発明者らは、前記従来技術に鑑みて、線膨潤率
の再現性にすぐれたSCLを開発するべく鋭意研究を重
ねた結果、N−ビニルラクタムと特定のマレエートおよ
び/またはフマレートを含むモノマー混合物からなる共
重合体がSCLとしての好ましい物性を有するとともに
線膨潤率の再現性がきわめてすぐれたものであることを
見出し、本発明を完成するにいたった。
の再現性にすぐれたSCLを開発するべく鋭意研究を重
ねた結果、N−ビニルラクタムと特定のマレエートおよ
び/またはフマレートを含むモノマー混合物からなる共
重合体がSCLとしての好ましい物性を有するとともに
線膨潤率の再現性がきわめてすぐれたものであることを
見出し、本発明を完成するにいたった。
[課題を解決するための手段]
すなわち、本発明は
(A+N−ビニルラクタム40〜60モル%、(B)一
般式(I); RIOC0CII= ClIC0OR2[I)(式中、
R+ は炭素数1〜3のアルキル基、R2はメチル基、
エチル基、炭素数2〜7のオリゴヒドロキシアルキル基
またはグリシジル基を示す)で表わされるマレエートお
よびフマレートから選ばれた少なくとも1種40〜60
モル%、fc)架橋性モノマー0.1〜10モル%、な
らびに(D)その他のマレエートおよび/またはフマレ
ート0〜20モル% を主成分とするモノマー混合物からなる共重合体を材質
とする含水SCLに関する。
般式(I); RIOC0CII= ClIC0OR2[I)(式中、
R+ は炭素数1〜3のアルキル基、R2はメチル基、
エチル基、炭素数2〜7のオリゴヒドロキシアルキル基
またはグリシジル基を示す)で表わされるマレエートお
よびフマレートから選ばれた少なくとも1種40〜60
モル%、fc)架橋性モノマー0.1〜10モル%、な
らびに(D)その他のマレエートおよび/またはフマレ
ート0〜20モル% を主成分とするモノマー混合物からなる共重合体を材質
とする含水SCLに関する。
[作用および実施例]
本発明の含水SCLは、前記1.たごとく、(A)N−
ビニルラクタム40〜60モル%、B)一般式(I): Rho C0CH−CHCOORz (
II(式中、R1は炭素数1〜3のアルキル基、R2は
メチル基、エチル基、炭素数2〜7のオリゴヒドロキシ
アルキル基またはグリシジル基を示す)で表されるマレ
エートおよびフマレートから選ばれた少なくとも1種4
0〜60モル%、(C)架橋性モノマー0.1〜lOモ
ル%、ならびに■)その他のマレエートおよび/または
フマレート0〜20モル% を主成分とするモノマー混合物からなる共重合体を材質
としたものである。
ビニルラクタム40〜60モル%、B)一般式(I): Rho C0CH−CHCOORz (
II(式中、R1は炭素数1〜3のアルキル基、R2は
メチル基、エチル基、炭素数2〜7のオリゴヒドロキシ
アルキル基またはグリシジル基を示す)で表されるマレ
エートおよびフマレートから選ばれた少なくとも1種4
0〜60モル%、(C)架橋性モノマー0.1〜lOモ
ル%、ならびに■)その他のマレエートおよび/または
フマレート0〜20モル% を主成分とするモノマー混合物からなる共重合体を材質
としたものである。
前記N−ビニルラクタムは、一般に単独重合性が低いと
いわれているフマレートやマレエートと容易に共重合す
る性質を有しており、えられた共重合体は交互性に富む
という特異な性質を呈する。N−ビニルラクタムの配合
量は、前記モノマー混合物中に40〜60モル%、好ま
しくは45〜55モル%、さらに好ましくは48〜52
モル%含有されるように調整される。かかる配合量は4
0モル%未満であるばあい、未反応の前記一般式(1)
で表わされ−るマレエートおよび/またはフマレートが
残存し、加工性に悪影響を及ぼすため好ましくなく、ま
た60モル%をこえるばあい、たとえ重合が完結したと
してもえられた共重合体は若干白濁したものとなったり
、N−ビニルラクタムの重合体が抽出され、線膨潤率が
安定しなくなる。
いわれているフマレートやマレエートと容易に共重合す
る性質を有しており、えられた共重合体は交互性に富む
という特異な性質を呈する。N−ビニルラクタムの配合
量は、前記モノマー混合物中に40〜60モル%、好ま
しくは45〜55モル%、さらに好ましくは48〜52
モル%含有されるように調整される。かかる配合量は4
0モル%未満であるばあい、未反応の前記一般式(1)
で表わされ−るマレエートおよび/またはフマレートが
残存し、加工性に悪影響を及ぼすため好ましくなく、ま
た60モル%をこえるばあい、たとえ重合が完結したと
してもえられた共重合体は若干白濁したものとなったり
、N−ビニルラクタムの重合体が抽出され、線膨潤率が
安定しなくなる。
前記N−ビニルラクタムの具体例としては、たとえばN
−、ビニル−2−ピロリドン(以下、NVPという)、
N−ビニル−3−メチルピロリドン、N−ビニル−5−
メチルピロリドン、N−ビニル−3,3,5−トリメチ
ルピロリドン、N−ビニル−5−フェニルピロリドン、
N−ビニル−3−ベンジルピロリドン、N−ビニルピペ
リドン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルカプリ
ルラクタムなどがあげられ、これらのN−ビニルラクタ
ムは単独でまたは2種以上を混合して用いられる。
−、ビニル−2−ピロリドン(以下、NVPという)、
N−ビニル−3−メチルピロリドン、N−ビニル−5−
メチルピロリドン、N−ビニル−3,3,5−トリメチ
ルピロリドン、N−ビニル−5−フェニルピロリドン、
N−ビニル−3−ベンジルピロリドン、N−ビニルピペ
リドン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルカプリ
ルラクタムなどがあげられ、これらのN−ビニルラクタ
ムは単独でまたは2種以上を混合して用いられる。
これらのN−ビニルラクタムのなかでは、NVPは、代
表的な汎用モノマーであり、容易に入手しうるちのであ
るから、とくに好ましい。
表的な汎用モノマーであり、容易に入手しうるちのであ
るから、とくに好ましい。
本発明において、前記一般式[1)で表わされるマレエ
ートおよびフマレートから選ばれた少なくとも1種は、
本発明の含水SCI、の線膨潤率の再現性を高めるとと
もにN−ビニルラクタムの高い親水性を、えられる共重
合体に付与するために用いられるものである。
ートおよびフマレートから選ばれた少なくとも1種は、
本発明の含水SCI、の線膨潤率の再現性を高めるとと
もにN−ビニルラクタムの高い親水性を、えられる共重
合体に付与するために用いられるものである。
前記一般式+1)において、R2はオリゴヒドロキシア
ルキル基であることが、えられるSCLの含水性を高め
るうえで好ましいが、R2がグリシジル基であるばあい
には、えられるSCLを煮沸することなどによってグリ
シジル基をヒドロキシル基にかえ、含水性を高めること
ができる。
ルキル基であることが、えられるSCLの含水性を高め
るうえで好ましいが、R2がグリシジル基であるばあい
には、えられるSCLを煮沸することなどによってグリ
シジル基をヒドロキシル基にかえ、含水性を高めること
ができる。
前記一般式Tl)で表わされるマレエートおよびフマレ
ートの具体例としては、ジメチルマレエート(以下、D
MeMという)、ジエチルマレエート、メチル(2−ヒ
ドロキシエチル)マレエート(以下、Me−HEMとい
う)、エチル(2−ヒドロキシエチル)マレエート、ロ
ープロピル(2−ヒドロキシエチル)マレエート、I−
プロピル(2−ヒドロキシエチル)マレエート、メチル
(2−ヒドロキシプロピル)マレエート、エチル(2−
ヒドロキシプロピル)マレエート、ロープロピル(2−
ヒドロキシプロピル)マレエート、1−プロピル(2−
ヒドロキシプロピル)マレエート、メチル(2−ヒドロ
キシブチル)マレエート、エチル(2ヒドロキシブチル
)マレエート、n−プロピル(2−ヒドロキシブチル)
マレエート、I−プロピル (2−ヒドロキシブチル)
マレエート、メチル(グリシジル)マレエート、エチル
(グリシジル)マレエート、n−プロピル(グリシジル
)マレニー!・、1−プロピル(グリシジル)マレエー
ト、メチル(ジヒドロキシプロピル)マレエト、エチル
(ジヒドロキシプロピル)マレエート、n−プロピル(
ジヒドロキシプロピル)マレエート、I−プロピル(ジ
ヒドロキシプロピル)マレエート、メチル(トリヒドロ
キシブチル)マレエート、エチル(トリヒドロキシブチ
ル)マレエート、n−プロピル(トリヒドロキシブチル
)マレエート、1−プロピル(トリヒドロキシブチル)
マレエート、メチル(テトラヒドロキシペンチル)マレ
エート、エチル(テトラヒドロキシペンチル)マレエー
ト、n−プロピル(テトラヒドロキシペンチル)マレエ
ート、I−プロピル(テトラヒドロキシペンチル)マレ
エート、メチル(ペンタヒドロキシヘキシル)マレエー
ト、エチル(ペンタヒドロキシヘキシ、ル)マレエート
、n−プロピル(ペンタヒドロキシヘキシル)マレエー
ト、■−プロピル(ペンタヒドロキシヘキシル)マレエ
ート、メチル(ヘキサヒドロキシへブチル)マレエート
、エチル(ヘキサヒドロキシヘプチル)マレエート、n
−プロピル(ヘキサヒドロキシへブチル)マレエート、
I−プロピル(ヘキサヒドロキシへブチル)マレエート
;ジメチルフマレート、ジエチルフマレート、メチル(
エチル)フマレート、メチル(n−プロピル)フマレー
ト、エチル(n−プロピル)フマレート、メチル(l−
プロピル)フマレート、エチル(1−プロピル)フマレ
ート、メチル(2−ヒドロキシエチル)フマレート、エ
チル(2−ヒドロキシエチル)フマレート(以下、E−
HEPという)、n−ブーロピル(2−ヒドロキシエチ
ル)フマレート、l−プロピル(2−ヒドロキシエチル
)フマレート(以下、IP−HEPという)、メチル(
2−ヒドロキシプロピル)フマレート、エチル(2−ヒ
ドロキシプロピル)フマレート、n−プロピル(2−ヒ
ドロキシプロピル)フマレート、1−プロピル(2−ヒ
ドロキシプロピル)フマレート、メチル(2−ヒドロキ
シブチル)フマレート、エチル(2−ヒドロキシブチル
)フマレート、n−プロピル(2−ヒドロキシブチル)
フマレート、I−プロピル(2−ヒドロキシブチル)フ
マレート、メチル(グリシジル)フマレート、エチル(
グリシジル)フマレート、ロープロピル(グリシジル)
フマレート、l−プロピル(グリシジル)フマレート、
メチル(ジヒドロキシプロピル)フマレート、エチル(
ジヒドロキシプロピル)フマレート、n−プロピル(ジ
ヒドロキシプロピル)フマレート、1−プロピル(ジヒ
ドロキシプロピル)フマレート、メチル(トリヒドロキ
シブチル)フマレート、エチル(トリヒドロキシブチル
)フマレート、n−プロピル(トリヒドロキシブチル)
フマレート、I−プロピル(トリヒドロキシブチル)フ
マレート、メチル(テトラヒドロキシペンチル)フマレ
ート、エチル(テトラヒドロキシペンチル)フマレート
、n−プロピル(テトラヒドロキシペンチル)フマレー
ト、1−プロピル(テトラヒドロキシペンチル)フマレ
ート、メチル(ペンタヒドロキシヘキシル)フマレート
、エチル(ペンタヒドロキシヘキシル)フマレート、ロ
ープロピル(ペンタヒドロキシヘキシル)フマレート、
1−プロピル(ペンタヒドロキシヘキシル)フマレート
、メチル(ヘキサヒドロキシへブチル)フマレート、エ
チル(ヘキサヒドロキシへブチル)フマレート、n−プ
ロピル(ヘキサヒドロキシへブチル)フマレート、j−
プロピル(ヘキサヒドロキシへブチル)フマレートなど
があげられ、これらのマレエートおよびフマレートは単
独でまたは2種以上を混合して用いられる。
ートの具体例としては、ジメチルマレエート(以下、D
MeMという)、ジエチルマレエート、メチル(2−ヒ
ドロキシエチル)マレエート(以下、Me−HEMとい
う)、エチル(2−ヒドロキシエチル)マレエート、ロ
ープロピル(2−ヒドロキシエチル)マレエート、I−
プロピル(2−ヒドロキシエチル)マレエート、メチル
(2−ヒドロキシプロピル)マレエート、エチル(2−
ヒドロキシプロピル)マレエート、ロープロピル(2−
ヒドロキシプロピル)マレエート、1−プロピル(2−
ヒドロキシプロピル)マレエート、メチル(2−ヒドロ
キシブチル)マレエート、エチル(2ヒドロキシブチル
)マレエート、n−プロピル(2−ヒドロキシブチル)
マレエート、I−プロピル (2−ヒドロキシブチル)
マレエート、メチル(グリシジル)マレエート、エチル
(グリシジル)マレエート、n−プロピル(グリシジル
)マレニー!・、1−プロピル(グリシジル)マレエー
ト、メチル(ジヒドロキシプロピル)マレエト、エチル
(ジヒドロキシプロピル)マレエート、n−プロピル(
ジヒドロキシプロピル)マレエート、I−プロピル(ジ
ヒドロキシプロピル)マレエート、メチル(トリヒドロ
キシブチル)マレエート、エチル(トリヒドロキシブチ
ル)マレエート、n−プロピル(トリヒドロキシブチル
)マレエート、1−プロピル(トリヒドロキシブチル)
マレエート、メチル(テトラヒドロキシペンチル)マレ
エート、エチル(テトラヒドロキシペンチル)マレエー
ト、n−プロピル(テトラヒドロキシペンチル)マレエ
ート、I−プロピル(テトラヒドロキシペンチル)マレ
エート、メチル(ペンタヒドロキシヘキシル)マレエー
ト、エチル(ペンタヒドロキシヘキシ、ル)マレエート
、n−プロピル(ペンタヒドロキシヘキシル)マレエー
ト、■−プロピル(ペンタヒドロキシヘキシル)マレエ
ート、メチル(ヘキサヒドロキシへブチル)マレエート
、エチル(ヘキサヒドロキシヘプチル)マレエート、n
−プロピル(ヘキサヒドロキシへブチル)マレエート、
I−プロピル(ヘキサヒドロキシへブチル)マレエート
;ジメチルフマレート、ジエチルフマレート、メチル(
エチル)フマレート、メチル(n−プロピル)フマレー
ト、エチル(n−プロピル)フマレート、メチル(l−
プロピル)フマレート、エチル(1−プロピル)フマレ
ート、メチル(2−ヒドロキシエチル)フマレート、エ
チル(2−ヒドロキシエチル)フマレート(以下、E−
HEPという)、n−ブーロピル(2−ヒドロキシエチ
ル)フマレート、l−プロピル(2−ヒドロキシエチル
)フマレート(以下、IP−HEPという)、メチル(
2−ヒドロキシプロピル)フマレート、エチル(2−ヒ
ドロキシプロピル)フマレート、n−プロピル(2−ヒ
ドロキシプロピル)フマレート、1−プロピル(2−ヒ
ドロキシプロピル)フマレート、メチル(2−ヒドロキ
シブチル)フマレート、エチル(2−ヒドロキシブチル
)フマレート、n−プロピル(2−ヒドロキシブチル)
フマレート、I−プロピル(2−ヒドロキシブチル)フ
マレート、メチル(グリシジル)フマレート、エチル(
グリシジル)フマレート、ロープロピル(グリシジル)
フマレート、l−プロピル(グリシジル)フマレート、
メチル(ジヒドロキシプロピル)フマレート、エチル(
ジヒドロキシプロピル)フマレート、n−プロピル(ジ
ヒドロキシプロピル)フマレート、1−プロピル(ジヒ
ドロキシプロピル)フマレート、メチル(トリヒドロキ
シブチル)フマレート、エチル(トリヒドロキシブチル
)フマレート、n−プロピル(トリヒドロキシブチル)
フマレート、I−プロピル(トリヒドロキシブチル)フ
マレート、メチル(テトラヒドロキシペンチル)フマレ
ート、エチル(テトラヒドロキシペンチル)フマレート
、n−プロピル(テトラヒドロキシペンチル)フマレー
ト、1−プロピル(テトラヒドロキシペンチル)フマレ
ート、メチル(ペンタヒドロキシヘキシル)フマレート
、エチル(ペンタヒドロキシヘキシル)フマレート、ロ
ープロピル(ペンタヒドロキシヘキシル)フマレート、
1−プロピル(ペンタヒドロキシヘキシル)フマレート
、メチル(ヘキサヒドロキシへブチル)フマレート、エ
チル(ヘキサヒドロキシへブチル)フマレート、n−プ
ロピル(ヘキサヒドロキシへブチル)フマレート、j−
プロピル(ヘキサヒドロキシへブチル)フマレートなど
があげられ、これらのマレエートおよびフマレートは単
独でまたは2種以上を混合して用いられる。
前記一般式(I)で表わされるマレエートおよびフマレ
ートから選ばれた少なくとも1種の配合量は、前記七ツ
マー混合物中に40〜60モル%、好ましくは40〜5
5モル%、さらに好ましくは45〜50モル96含有さ
れるように調整される。かかる配合量は40モル%未満
であるばあい、えられた共重合体か白濁したものとなっ
たり、N−ビニルラクタムの重合体が抽出され、線膨潤
率が安定しなくなり、また60モル%をこえるばあいに
は未反応の前記一般式(1)で表わされるマレエートお
よびフマレートの少なくとも1種が残存し、加工性に悪
影響を及ぼすため好ましくない。
ートから選ばれた少なくとも1種の配合量は、前記七ツ
マー混合物中に40〜60モル%、好ましくは40〜5
5モル%、さらに好ましくは45〜50モル96含有さ
れるように調整される。かかる配合量は40モル%未満
であるばあい、えられた共重合体か白濁したものとなっ
たり、N−ビニルラクタムの重合体が抽出され、線膨潤
率が安定しなくなり、また60モル%をこえるばあいに
は未反応の前記一般式(1)で表わされるマレエートお
よびフマレートの少なくとも1種が残存し、加工性に悪
影響を及ぼすため好ましくない。
前記モノマー混合物中には、えられるコンタクトレンズ
のサイズやパワー(度数)といった規格や形状を安定さ
せ、また耐薬品性を向上させるという目的で、架橋性モ
ノマーが添加される。前記架橋性モノマーとは、1分子
中に重合性基を2個以上含有するモノマーであり、かか
る架橋性七ツマ−の具体例としては、たとえばジアリル
マレエート(以下、DAMという)、ジアリルフマレー
ト(以下、DAPという)、アリルメタクリレート、ア
リルアクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、
エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコー
ルジメタクリレート(以下、EDMAという)、ジビニ
ルベンゼン、一般式(I): (式中、RsおよびR4はそれぞれ独立に炭素数1〜1
3の直鎖アルキル基、分枝鎖状アルキル基もしくは環状
アルキル基、 ÷CH2hrCaHbP2,41 b (aは1〜21
の整数、bは0または1、kは0〜3の整数を示す)お
よび基またはトリメチルシロキシ基、gは1または3を
示す)から選ばれた基、R6は分枝鎖状もしくは直鎖状
の炭素数1〜4のアルキレン基、一般式: −CH2C
H2+ 0CH2CH2hT(nlは1〜5の整数を示
す)または一般式:(式中、R9〜R+aはそれぞれメ
チル基またはトリメチルシロキシ基、tはO〜55の整
数を示す)で表わされる化合物などがあげられ、これら
のなかから1種または2種以上を選択して用いられる。
のサイズやパワー(度数)といった規格や形状を安定さ
せ、また耐薬品性を向上させるという目的で、架橋性モ
ノマーが添加される。前記架橋性モノマーとは、1分子
中に重合性基を2個以上含有するモノマーであり、かか
る架橋性七ツマ−の具体例としては、たとえばジアリル
マレエート(以下、DAMという)、ジアリルフマレー
ト(以下、DAPという)、アリルメタクリレート、ア
リルアクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、
エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコー
ルジメタクリレート(以下、EDMAという)、ジビニ
ルベンゼン、一般式(I): (式中、RsおよびR4はそれぞれ独立に炭素数1〜1
3の直鎖アルキル基、分枝鎖状アルキル基もしくは環状
アルキル基、 ÷CH2hrCaHbP2,41 b (aは1〜21
の整数、bは0または1、kは0〜3の整数を示す)お
よび基またはトリメチルシロキシ基、gは1または3を
示す)から選ばれた基、R6は分枝鎖状もしくは直鎖状
の炭素数1〜4のアルキレン基、一般式: −CH2C
H2+ 0CH2CH2hT(nlは1〜5の整数を示
す)または一般式:(式中、R9〜R+aはそれぞれメ
チル基またはトリメチルシロキシ基、tはO〜55の整
数を示す)で表わされる化合物などがあげられ、これら
のなかから1種または2種以上を選択して用いられる。
なお、本発明においては、これらの架橋性モノマーのな
かでは、DAM 、DAP 、アリルメタクリレート、
アリルアクリレート、トリメチロールプロパントリメタ
クリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート
、エチレングリコールジアクリレート、EDMA、ジビ
ニルベンゼン、前記一般式(II)において、R3およ
びR4はそれぞれ独立に炭素数1〜I3の直鎖アルキル
基、分枝鎖状アルキル基もしくは環状アルキル基および
+CH2←CHF (aは1〜21kab2a+
l−b の整数、bはOまたは1、kはO〜3の整数を示す)か
ら選ばれた基、R8は分枝鎖状もしくは直鎖状の炭素数
1〜4のアルキレン基、一般式: −CH2C)lz
+ 0CH2CH2+−1li−r(nlは1〜5の整
数)である化合物は含水SCLをうるうえでとくに好適
に使用しうるちのである。かかる架橋性七ツマ−の配合
量は、モノマ混合物中に0,1〜lOモル%、好ましく
は0.5〜5モル%含有されるように調整される。かか
る配合量は0.1モル%未満であるばあい、機械的強度
が低下し、10モル%をこえるばあい、柔軟性が低下し
、SCLとしては好ましくないようになる。
かでは、DAM 、DAP 、アリルメタクリレート、
アリルアクリレート、トリメチロールプロパントリメタ
クリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート
、エチレングリコールジアクリレート、EDMA、ジビ
ニルベンゼン、前記一般式(II)において、R3およ
びR4はそれぞれ独立に炭素数1〜I3の直鎖アルキル
基、分枝鎖状アルキル基もしくは環状アルキル基および
+CH2←CHF (aは1〜21kab2a+
l−b の整数、bはOまたは1、kはO〜3の整数を示す)か
ら選ばれた基、R8は分枝鎖状もしくは直鎖状の炭素数
1〜4のアルキレン基、一般式: −CH2C)lz
+ 0CH2CH2+−1li−r(nlは1〜5の整
数)である化合物は含水SCLをうるうえでとくに好適
に使用しうるちのである。かかる架橋性七ツマ−の配合
量は、モノマ混合物中に0,1〜lOモル%、好ましく
は0.5〜5モル%含有されるように調整される。かか
る配合量は0.1モル%未満であるばあい、機械的強度
が低下し、10モル%をこえるばあい、柔軟性が低下し
、SCLとしては好ましくないようになる。
前記その他のマレエートおよび/またはフマレートは、
コンタクトレンズの含水率、強度などを調整するために
用いることができる。
コンタクトレンズの含水率、強度などを調整するために
用いることができる。
前記その他のマレエートおよび/またはフマレートの具
体例としては、たとえばジ−ニープロピルマレエート、
ジ−n−ブチルマレエートなどのジアルキルマレエート
;ジ(メトキシエチル)マレエート、ジ(メトキシエト
キシエチル)マレエート、ジ(メトキシエトキシエトキ
シエチル)マレエートなどのジ(アルキルオリゴオキシ
エチレン)マレエート;ジ−l−プロピルフマレート、
ジ−n−ブチルフマレートなどのジアルキルフマレート
;ジ(メトキシエチル)フマレート、ジ(メトキシエト
キシエチル)フマレート、ジ(メトキシエトキシエトキ
シエチル)フマレートなどのジ(アルキルオリゴオキシ
エチレン)フマレート:メトキシエチル(トリフルオロ
エチル)フマレート、メトキシエトキシエチル(トリフ
ルオロエチル)フマレート、メトキシエトキシエトキシ
エチル(トリフルオロエチル)フマレート、メチル(ト
リフルオロエチル)フマレート、エチル(トリフルオロ
エチル)フマレート、イソプロピル(トリフルオロエチ
ル)フマレートなどのフッ素含有フマレート;メチル(
トリメチルシリルプロピル)フマレート、エチル(トリ
メチルシリルプロピル)フマレート、イソプロピル(ト
リメチルシリルプロピル)フマレート、メチル(ペンタ
メチルジシロキサニルブロピル)フマレート、エチル(
ペンタメチルジシロキサニルブロピル)フマレート、イ
ソプロピル(ペンタメチルジシロキサニルブロピル)フ
マレート、メチル((テトラメチル(トリメチルシロキ
シ)ジシロキサニル)プロピル)フマレート、エチル(
(テトラメチル(トリメチルシロキシ)ジシロキサニル
)プロピル)フマレート、イソプロピル((テトラメチ
ル(トリメチルシロキシ)ジシロキサニル)プロピル)
フマレート、メチル((トリメチルビス(トリメチルシ
ロキシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレート、エチ
ル((トリメチルビス(トリメチルシロキシ)ジシロキ
サニル)プロピル)フマレート、イソプロピル((トリ
メチルビス(トリメチルシロキシ)ジシロキサニル)プ
ロピル)フマレート、メトキシエチル(トリメチルシリ
ルプロピル)フマレート、メトキシエトキシエチル(ト
リメチルシリルプロピル)フマレート、メトキシエトキ
シエトキシエチル(トリメチルシリルプロピル)フマレ
ート、メトキシエチル((テトラメチル(トリメチルシ
ロキシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレート、メト
キシエトキシエチル((テトラメチル(トリメチルシロ
キシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレート、メトキ
シエトキシエトキシエチル((テトラメチル(トリメチ
ルシロキシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレート、
メトキシエチル((トリメチルビス(トリメチルシロキ
シ)ジシロキサニル)プロピル)フマレート、メトキシ
エトキシエトキシエチル((トリメチルビス(トリメチ
ルシロキシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレートな
どのシリコン含有フマレート;モノメチルレフマレ−上
、モノエチルフマレート、モノイソプロピルフマレート
、モノ−n−ブチルフマレートなどのモノアルキルフマ
レートなどがあげられ、これらのマレエートおよびフマ
レートは単独でまたは2種以上を混合して用いられる。
体例としては、たとえばジ−ニープロピルマレエート、
ジ−n−ブチルマレエートなどのジアルキルマレエート
;ジ(メトキシエチル)マレエート、ジ(メトキシエト
キシエチル)マレエート、ジ(メトキシエトキシエトキ
シエチル)マレエートなどのジ(アルキルオリゴオキシ
エチレン)マレエート;ジ−l−プロピルフマレート、
ジ−n−ブチルフマレートなどのジアルキルフマレート
;ジ(メトキシエチル)フマレート、ジ(メトキシエト
キシエチル)フマレート、ジ(メトキシエトキシエトキ
シエチル)フマレートなどのジ(アルキルオリゴオキシ
エチレン)フマレート:メトキシエチル(トリフルオロ
エチル)フマレート、メトキシエトキシエチル(トリフ
ルオロエチル)フマレート、メトキシエトキシエトキシ
エチル(トリフルオロエチル)フマレート、メチル(ト
リフルオロエチル)フマレート、エチル(トリフルオロ
エチル)フマレート、イソプロピル(トリフルオロエチ
ル)フマレートなどのフッ素含有フマレート;メチル(
トリメチルシリルプロピル)フマレート、エチル(トリ
メチルシリルプロピル)フマレート、イソプロピル(ト
リメチルシリルプロピル)フマレート、メチル(ペンタ
メチルジシロキサニルブロピル)フマレート、エチル(
ペンタメチルジシロキサニルブロピル)フマレート、イ
ソプロピル(ペンタメチルジシロキサニルブロピル)フ
マレート、メチル((テトラメチル(トリメチルシロキ
シ)ジシロキサニル)プロピル)フマレート、エチル(
(テトラメチル(トリメチルシロキシ)ジシロキサニル
)プロピル)フマレート、イソプロピル((テトラメチ
ル(トリメチルシロキシ)ジシロキサニル)プロピル)
フマレート、メチル((トリメチルビス(トリメチルシ
ロキシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレート、エチ
ル((トリメチルビス(トリメチルシロキシ)ジシロキ
サニル)プロピル)フマレート、イソプロピル((トリ
メチルビス(トリメチルシロキシ)ジシロキサニル)プ
ロピル)フマレート、メトキシエチル(トリメチルシリ
ルプロピル)フマレート、メトキシエトキシエチル(ト
リメチルシリルプロピル)フマレート、メトキシエトキ
シエトキシエチル(トリメチルシリルプロピル)フマレ
ート、メトキシエチル((テトラメチル(トリメチルシ
ロキシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレート、メト
キシエトキシエチル((テトラメチル(トリメチルシロ
キシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレート、メトキ
シエトキシエトキシエチル((テトラメチル(トリメチ
ルシロキシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレート、
メトキシエチル((トリメチルビス(トリメチルシロキ
シ)ジシロキサニル)プロピル)フマレート、メトキシ
エトキシエトキシエチル((トリメチルビス(トリメチ
ルシロキシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレートな
どのシリコン含有フマレート;モノメチルレフマレ−上
、モノエチルフマレート、モノイソプロピルフマレート
、モノ−n−ブチルフマレートなどのモノアルキルフマ
レートなどがあげられ、これらのマレエートおよびフマ
レートは単独でまたは2種以上を混合して用いられる。
前記その他のマレエートおよび/またはフマレートの配
合量は、前記モノマー混合物中に20モル%以下の範囲
内で含有されるように調整される。かかる配合量は20
モル%をこえるばあいには、含水率が低下したり、柔軟
性が低下するので好ましくない。
合量は、前記モノマー混合物中に20モル%以下の範囲
内で含有されるように調整される。かかる配合量は20
モル%をこえるばあいには、含水率が低下したり、柔軟
性が低下するので好ましくない。
また、本発明においては、必要に応じてたとえば、セイ
カゲンーO−リアルブラック(大日精化■製)のような
モノマー化された染料や2−ヒドロキシ−5−アクリロ
キシフェニル−2−ヒドロキシベンゾトリアゾールのよ
うなモノマー化された紫外線吸収剤を用いることもでき
る。これらは、高酸素透過性を維持するために、モノマ
ー混合物に対して5重量%以下の範囲内で用いるのが好
ましい。
カゲンーO−リアルブラック(大日精化■製)のような
モノマー化された染料や2−ヒドロキシ−5−アクリロ
キシフェニル−2−ヒドロキシベンゾトリアゾールのよ
うなモノマー化された紫外線吸収剤を用いることもでき
る。これらは、高酸素透過性を維持するために、モノマ
ー混合物に対して5重量%以下の範囲内で用いるのが好
ましい。
前記千ツマー混合物を共重合させる方法としては、たと
えば室温(約10℃)〜約110”cの温度範囲内で通
常のラジカル重合反応を行なう方法などがあげられる。
えば室温(約10℃)〜約110”cの温度範囲内で通
常のラジカル重合反応を行なう方法などがあげられる。
かかる重合反応の際に使用しうる重合反応開始剤として
は、たとえば過酸化ベンゾイル、α、α°−アゾビスイ
ソブチロニトリル(以下、^IBNという)、アゾビス
ジメチルバレロニトリルなどがあげられ、これらのなか
からI P、Iiまたは2FI以上を選択して用いる。
は、たとえば過酸化ベンゾイル、α、α°−アゾビスイ
ソブチロニトリル(以下、^IBNという)、アゾビス
ジメチルバレロニトリルなどがあげられ、これらのなか
からI P、Iiまたは2FI以上を選択して用いる。
また、かかる重合反応開始剤の配合量は、七ツマー混合
物100モルに対して0.旧〜 1.0モルであるのが
好ましい。
物100モルに対して0.旧〜 1.0モルであるのが
好ましい。
前記モノマー混合物をコンタクトレンズに成形する方法
としては、通常の成形方法をそのまま採用することがで
きる。その−例をあげれば、たとえば前記モノマー混合
物の共重合反応をコンタクトレンズの形状に対応した成
形型の中で行なって直接コンタクトレンズ形状に成形し
、さらに必要に応じてこれに機械的にたとえば切削や研
磨などの仕上げ加工を施す方法がある。
としては、通常の成形方法をそのまま採用することがで
きる。その−例をあげれば、たとえば前記モノマー混合
物の共重合反応をコンタクトレンズの形状に対応した成
形型の中で行なって直接コンタクトレンズ形状に成形し
、さらに必要に応じてこれに機械的にたとえば切削や研
磨などの仕上げ加工を施す方法がある。
また、共重合反応を適当な成形型または容器の中で行な
い、たとえばブロック状、板状または丸棒状の素材とし
たのち、切削、研磨などの通常の機械的加工方法によっ
て所望の形状を有するコンタクトレンズに成形してもよ
い。
い、たとえばブロック状、板状または丸棒状の素材とし
たのち、切削、研磨などの通常の機械的加工方法によっ
て所望の形状を有するコンタクトレンズに成形してもよ
い。
かくしてえられる本発明の含水SCLは、線膨潤率のバ
ラツキが小さいものである。
ラツキが小さいものである。
つぎに本発明の含水SCLを実施例に基づいてさらに詳
細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定され
るものではない。
細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定され
るものではない。
実施例I
NVP2.6g (50モル%) 、DMeM3.3
4g (49,5モル%) 、EDMAo、05.
(0,5モル%)および^IBNc+、ooi gを混
合し、これをφ12龍のガラス試験管に入れ、チッ素ガ
ス置換したのち密栓し、40℃で24時間、60℃で2
時間、80℃で2時間、ついで100℃で1時間加熱し
、重合を完結させた。
4g (49,5モル%) 、EDMAo、05.
(0,5モル%)および^IBNc+、ooi gを混
合し、これをφ12龍のガラス試験管に入れ、チッ素ガ
ス置換したのち密栓し、40℃で24時間、60℃で2
時間、80℃で2時間、ついで100℃で1時間加熱し
、重合を完結させた。
えられた無色透明の重合体を取り出し、直径10+n、
厚さO,15mmのプレート10枚を用意し、蒸留水中
に入れたところ、吸水してヒドロゲルとなった。その含
水率は74%、プレート10枚の線膨潤率の平均は58
.33%、その標準偏差は0.24、その最大値と最小
値の差(線膨潤率の範囲)は0.41であり、バラツキ
が非常に小さいものであった。
厚さO,15mmのプレート10枚を用意し、蒸留水中
に入れたところ、吸水してヒドロゲルとなった。その含
水率は74%、プレート10枚の線膨潤率の平均は58
.33%、その標準偏差は0.24、その最大値と最小
値の差(線膨潤率の範囲)は0.41であり、バラツキ
が非常に小さいものであった。
なお、含水率、線膨潤率、線膨潤率の標準偏差および1
s膨潤率の範囲ならびに外観は以下の方法にしたがって
調べた。
s膨潤率の範囲ならびに外観は以下の方法にしたがって
調べた。
(含水率)
次式にしたがって含水率(%)を求めた。
[含水率(%) ] −” ” X10゜(式中、
wl はプレートの含水膨潤時の重量、ν2はプレート
の脱水乾燥時の重量を示す)(線膨潤率) 次式にしたがって線膨潤率を求めた。
wl はプレートの含水膨潤時の重量、ν2はプレート
の脱水乾燥時の重量を示す)(線膨潤率) 次式にしたがって線膨潤率を求めた。
(式中、Lはプレートの含水膨潤時の直径、Ωはプレー
トの脱水乾燥時の直径を示す)(線膨潤率の標準偏差) 次式にしたがって線膨潤率の標準偏差を求め(式中、x
lは各線膨潤率、■は線膨潤率の平均値、nはlOを示
す) (線膨潤率の範囲) プレート10枚の線膨潤率の最大値と最小値との差を「
範囲」として求めた。
トの脱水乾燥時の直径を示す)(線膨潤率の標準偏差) 次式にしたがって線膨潤率の標準偏差を求め(式中、x
lは各線膨潤率、■は線膨潤率の平均値、nはlOを示
す) (線膨潤率の範囲) プレート10枚の線膨潤率の最大値と最小値との差を「
範囲」として求めた。
なお、線片AjJ率の範囲はレンズ製造上、1以下であ
ることが好ましい。
ることが好ましい。
(外 観)
含水膨潤時でのプレートの外観を肉眼で観察した。
実施例2〜5および比較例1
モノマーとして第1表に示したものを用いたほかは実施
例1と同様にしてプレー810枚を作製し、物性を測定
した。その結果を実施例1の値とあわせて第1表に示す
。
例1と同様にしてプレー810枚を作製し、物性を測定
した。その結果を実施例1の値とあわせて第1表に示す
。
[以下余白コ
第1表に示した結果から明らかなように、本?
発明の含水SCLは、線膨潤率のバラツキが小さいもの
であることがわかる。
であることがわかる。
し発明の効果]
本発明の含水SCLは、レンズの線膨潤率が安定したも
のであるため、その不良品の発生率が小さく、生産効率
の向上を図ることができるものである。
のであるため、その不良品の発生率が小さく、生産効率
の向上を図ることができるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (A)N−ビニルラクタム40〜60モル%、 (B)一般式( I ): R_1OCOCH=CHCOOR_2( I )(式中、
R_1は炭素数1〜3のアルキル基、R_2はメチル基
、エチル基、炭素数2〜7のオリゴヒドロキシアルキル
基またはグリシジル基を示す)で表わされるマレエート
およびフマレートから選ばれた少なくとも1種40〜6
0モル%、 (C)架橋性モノマー0.1〜10モル%、ならびに (D)その他のマレエートおよび/またはフマレート0
〜20モル% を主成分とするモノマー混合物からなる共重合体を材質
とする含水ソフトコンタクトレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18865590A JPH0473713A (ja) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | 含水ソフトコンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18865590A JPH0473713A (ja) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | 含水ソフトコンタクトレンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0473713A true JPH0473713A (ja) | 1992-03-09 |
Family
ID=16227525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18865590A Pending JPH0473713A (ja) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | 含水ソフトコンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0473713A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63128977A (ja) * | 1986-11-19 | 1988-06-01 | Brother Ind Ltd | インスタントレタリング用乾式転写シ−トの製造方法 |
-
1990
- 1990-07-16 JP JP18865590A patent/JPH0473713A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63128977A (ja) * | 1986-11-19 | 1988-06-01 | Brother Ind Ltd | インスタントレタリング用乾式転写シ−トの製造方法 |
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